第15講 乙醛（學生版）-高二化學同步講義（人教2019選擇性必修3）

第15第15講乙醛知識導航知識導航知識精講知識精講一、醛的定義、官能團1.定義：由烴基（或氫原子）與醛基（—CHO）相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO。2.官能團：醛基，結(jié)構(gòu)式為_________，可簡寫為_________。3.通式：飽和一元醛的通式為_________或_________。二、乙醛的結(jié)構(gòu)三、乙醛的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度沸點揮發(fā)性溶解性無色刺激性氣味液體比水小20.8℃易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶四、乙醛的化學性質(zhì)1．還原反應(yīng)（1）催化加氫（還原反應(yīng)）乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應(yīng)，得到乙醇。方程式為：_____________________________________________________。（2）與HCN加成反應(yīng)機理在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。當極性分子與醛基加成時，帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上?；瘜W方程式2．氧化反應(yīng)乙醛具有強還原性，能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、氧氣、酸性高錳酸鉀等氧化劑氧化。（1）乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)銀鏡反應(yīng)實驗操作①在潔凈加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。②滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象①向AgNO3溶液中滴加稀氨水，_______________________；②加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁上產(chǎn)生____________。實驗結(jié)論乙醛具有還原性，能夠氧化銀氨溶液，生成__________。方程式A中：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OC中：____________________________________________應(yīng)用①檢驗醛基；②制鏡、制保溫瓶膽。（2）乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實驗操作在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象A中出現(xiàn)藍色絮狀沉淀；加熱至沸騰后，C中溶液產(chǎn)生__________。實驗結(jié)論乙醛具有還原性，能夠氧化新制Cu(OH)2懸濁液，生成__________。方程式A中：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4C中：____________________________________________應(yīng)用①檢驗醛基；②檢測尿糖。（3）燃燒反應(yīng)：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O（4）催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑的條件下，能被氧氣氧化成乙酸。（5）被強氧化劑氧化：CH3CHO溴水/KMnO4溴水/KMnO4(H+)對點訓練對點訓練題型一：醛的定義與結(jié)構(gòu)【例1】下列物質(zhì)不屬于醛類的是（

）A． B． C．CH2=CH-CHO D．CH3-CH2-CHO題型二：乙醛的化學性質(zhì)【例3】下列說法中正確的是A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物一定是醛B．在氧氣中燃燒時，只生成和的物質(zhì)一定是烴C．將幾滴銀氨溶液滴入盛有2mL乙醛的試管中加熱制備銀鏡D．等物質(zhì)的量乙炔和乙醛在足量氧氣中完全燃燒，耗氧量相同【變3-2】下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()A．CH3CH=CHCHO B．C． D．題型三：有機物的鑒別【例4】能用來鑒別乙醇、甲苯、己烯、四氯化碳、乙醛五種無色溶液的一種試劑A．金屬鈉 B．溴水 C．氫溴酸 D．高錳酸鉀溶液題型四：乙醛的相關(guān)實驗【變5-1】某學生做乙醛的還原性實驗時，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加熱，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。導致該實驗失敗的原因可能是（

）A．加入NaOH溶液的量不夠 B．加入乙醛太少C．加入CuSO4溶液的量不夠 D．加入乙醛的量太多【變6-2】某小組同學探究銀氨溶液的配制及銀氨溶液的成分。(1)銀氨溶液稱為Tollen試劑，在實驗室中常用來檢驗醛基的存在。該反應(yīng)中，通過“銀鏡”現(xiàn)象，可知銀氨溶液做_______劑。(2)探究制備銀氨溶液過程中沉淀的顏色。已知：常溫下氫氧化銀極不穩(wěn)定，Ag+與OH-在溶液中會轉(zhuǎn)化為棕褐色Ag2O沉淀。[實驗Ⅰ](實驗中所用氨水均為新制)：實驗操作試劑a沉淀顏色i.2%氨水棕褐色ii.2%氨水(經(jīng)敞口放置48h)白色略暗iii.2%氨水(瓶口裝有盛堿石灰的干燥管，經(jīng)放置48h)棕褐色iv.2%氨水(事先通入少量CO2)白色①i中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式是____。②經(jīng)推斷，上述實驗中白色沉淀的主要成分是Ag2CO3.為進一步證明白色沉淀的組成，還可在上述實驗中用___溶液(填化學式)作為試劑a。③實驗測得，ii中所用的氨水比i中所用氨水的pH小，可能原因有___。(3)探究銀氨溶液成分[實驗Ⅱ]向i所得濁液中繼續(xù)滴加2%氨水，使沉淀溶解。將制得的銀氨溶液進行如下操作(流程中酒精的作用是減小溶質(zhì)的溶解度)。①通過實驗可證明，白色沉淀x是Ag(NH3)2NO3，而不是Ag(NH3)2OH.將該實驗方案和現(xiàn)象補充完整：溶液b滴加酚酞不變紅，__。②溶液b與鹽酸反應(yīng)的離子方程式是___。③實驗II中制銀氨溶液的反應(yīng)為Ag2O+4NH3·H2O=2[Ag(NH3)2]++2OH-+3H2O。結(jié)合實驗I中i的反應(yīng)，也可分析得出上述關(guān)于白色沉淀x成分的結(jié)論正確，說明理由：__?！纠?】乙醛在氧化銅作催化劑的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計實驗制得并在試管C中收集到少量乙酸溶液（如圖所示，試管A中裝有40%的乙醛水溶液、氧化銅粉末；燒杯B中裝有某液體）。已知在60℃～80℃時用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點見下表：物質(zhì)乙醛乙酸甘油乙二醇水沸點(℃)20.8117.9290197.2100請回答下列問題：（1）試管A內(nèi)在60℃～80℃時發(fā)生的主要反應(yīng)的化學方程式為___________________________。（2）如圖所示在實驗的不同階段，需要調(diào)整溫度計在試管A內(nèi)的位置，在實驗開始時溫度計水銀球的位置應(yīng)在________________；目的是_______________________；當試管A內(nèi)的主要反應(yīng)完成后溫度計水銀球的位置應(yīng)在__________________；目的是_____________________。（3）燒杯B的作用是__________________，燒杯B內(nèi)盛裝的液體可以是__________________。（寫出一種即可，在題給物質(zhì)中找）；某同學認為試管C最好置于冰水浴中，其目的是__________________________。（4）對C中產(chǎn)品進行蒸餾時，蒸餾燒瓶中加入少量____，以除去其中含有的少量水。A．濃硫酸

B．CaO

C．CuSO4溶液

D．無水CaCl2（5）以下區(qū)分乙酸精品和粗品的方法，合理的是_____。A．加入水觀察實驗現(xiàn)象B．加入足量氫氧化鈉溶液后，再加入銀氨溶液，水浴加熱觀察實驗現(xiàn)象C．加入碳酸氫鈉溶液，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象D．加入少量Na單質(zhì)，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象提分特訓提分特訓【題1】將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8℃的易揮發(fā)性液體)和CH3COOH分離的最佳方法A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應(yīng)后進行分離【題2】下列實驗不能成功的是______________（填字母代號）。A．為了檢驗R-X是碘代烷，將R-X與NaOH水溶液共熱，經(jīng)充分反應(yīng)后冷卻，向冷卻液中加稀HNO3酸化后，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色。B．為檢驗淀粉是否水解，將淀粉與少量稀H2SO4共熱一段時間，加入新制的Cu(OH)2，觀察變化。C．向銀氨溶液中加入幾滴乙醛后用酒精燈加熱至沸制取銀鏡。D．向混有乙酸的乙酸乙酯中加入NaOH溶液再分液，提純乙酸乙酯。E.無水乙醇與濃硫酸按1：3的體積比混合，迅速升溫到170℃制取乙烯?！绢}3】制備銀氨溶液時發(fā)生的反應(yīng)為：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O，并因此認為銀氨溶液的溶質(zhì)主要為強堿性的Ag(NH3)2OH。某研究小組認為第二步反應(yīng)生成的OH-將與第一步反應(yīng)生成的反應(yīng)，銀氨溶液的溶質(zhì)應(yīng)主要是Ag(NH3)2NO3。該小組擬用自制的氨水制取銀氨溶液，并探究其主要成分?；卮鹣铝袉栴}：(一)氨水的制備：制備裝置如圖：(1)A中反應(yīng)的化學方程式為_________。(2)使用加裝單向閥的導管，目的是_________；為有利于制備氨水，裝置B的大燒杯中應(yīng)盛裝_______(填“熱水”或“冰水")，氨氣溶于水時放熱或吸熱的主要原因是_____。(3)制得的氨水稀釋到質(zhì)量分數(shù)約2%，并用鹽酸標準溶液標定，測得濃度為1.275mol·L-1，標定時應(yīng)選用的指示劑為_________(填“酚酞”或“甲基橙”)。(二)銀氨溶液的制備及其主要成分探究25°C，按左下圖所示裝置，磁力攪拌下向25.00mL2.0%AgNO3溶液中逐滴加入上述自制氨水，所加氨水體積由滴數(shù)傳感器測量，實驗測得燒杯內(nèi)溶液的pH隨氨水加入體積的變化曲線如右下圖所示。重復多次實驗，結(jié)果均相似。(4)2.0%AgNO3溶液的密度為1.015g.cm-3，可計算c(AgNO3)≈0.12mol·L-1，該計算式為________。(5)滴加氨水過程中，BC段溶液的pH變化不大，原因是________；關(guān)于D點溶液可有多種假設(shè)。假設(shè)1：溶質(zhì)為強堿性的Ag(NH3)2OH。則pH的計算值應(yīng)為_______；假設(shè)2：溶質(zhì)為Ag(NH3)2NO3。由于銀氨離子一定程度解離出氨，理論計算pH為10.26，非常接近實驗值；假設(shè)3：溶質(zhì)為弱堿性的Ag(NH3)2OH與NH4NO3。利用除pH外的相關(guān)數(shù)據(jù)，定量說明假設(shè)2或假設(shè)3是否成立。_______。(6)乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式被認為是CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，若銀氨溶液的溶質(zhì)為Ag(NH3)2NO3，則上述化學方程式應(yīng)修改為______。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH—CH2—CHO，下列對其化學性質(zhì)的判斷中錯誤的A．能被銀氨溶液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1mol該有機物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)【練2】下列四個反應(yīng)中，有機化合物發(fā)生的反應(yīng)與其他三個反應(yīng)類型不同的是A．CH3CHO+H2CH3CH2OHB．CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OC．CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OD．2CH3CHO+O22CH3COOH【練4】關(guān)于銀鏡反應(yīng)的實驗操作步驟如下：A．在試管中先注入少量NaOH溶液，振蕩，加熱煮沸之后把NaOH溶液倒去，再用蒸餾水洗凈試管備用B．在洗凈的試管里配制銀氨溶液C．向銀氨溶液中滴入3～4滴乙醛稀溶液D．加熱請回答下列問題：（1）步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是_____________________________;（2）簡述銀氨溶液的配制過程：__________________________________________;（3）寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式：________