有機(jī)化合物的命名規(guī)則

1、有機(jī)化合物的命名,河北正定中學(xué) 汪義恒,有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多。為了使每一種有機(jī)物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，需要我們按照一定的原則和方法，對(duì)每一種有機(jī)物進(jìn)行命名。,一、烷烴的命名,1、習(xí)慣命名法,以烴分子中碳原子數(shù)目命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)的分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來(lái)表示。,例：CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3,辛烷 十七烷,(2)把直鏈的烷烴,叫做“正某烷”;,例：CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷或戊烷,把帶有一個(gè)支鏈甲基 的烷烴,稱為“異某烷”;,異戊烷,把具有 結(jié)構(gòu)的烷烴,稱為“新某烷”

2、。,新戊烷,你能給下面的化合物命名嗎？,由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。,2、系統(tǒng)命名法,【預(yù)備知識(shí)】,烴基: 烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。,烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文大寫字母R表示。,如：甲基 乙基,CH3- 或 -CH3,CH3CH2- 或 -CH2CH3 或C2H5- 或 -C2H5,-CH3CH2,系統(tǒng)命名法步驟：, 選主鏈：選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。,原則：選擇碳鏈在最長(zhǎng)的情況下，應(yīng)該是支鏈最多，即支鏈組成越簡(jiǎn)單越好。, 編號(hào)：選主鏈中離支鏈最近的一端

3、為起點(diǎn)， 用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。,原則：各支鏈編號(hào)之和最小,原則：先簡(jiǎn)后繁,(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開(kāi)。,2甲基丁烷,(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來(lái)， 用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“ ，”隔開(kāi)；,2，3，5 三甲基己烷,如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)單的寫在前面， 把復(fù)雜的寫在后面。,3 甲基 4 乙基己烷,總結(jié)：,1.命名步驟： (1)找主鏈最長(zhǎng)的主鏈; (2)編號(hào)靠近支鏈（小

4、、簡(jiǎn)）的一端; (3)寫名稱先簡(jiǎn)后繁,相同支鏈要合并。 2.名稱組成: 支鏈位置支鏈名稱母體名稱 3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字支鏈位置 漢字?jǐn)?shù)字相同支鏈的個(gè)數(shù),2,3,4,1,6,5,己烷, 4 乙基,2，2 二甲基,例題精講,2，3，5 三甲基 4 丙基庚烷,2，4 二甲基 3 乙基己烷,3 甲基 3 乙基己烷,1.命名：,鞏固練習(xí),2.判斷改錯(cuò) :,3甲基丙烷 2乙基丙烷 2甲基丁烷,2, 4二乙基戊烷 3, 5二甲基庚烷,3.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,（1）2，2，3-三甲基丁烷 （2） 2-甲基-4-乙基庚烷,二、烯烴和炔烴的命名,（1）將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯

5、”或“某炔”； （2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位； （3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。,在烷烴的基礎(chǔ)上命名。 所不同的是：, CH2=CHCH2CH3, CH3CH=CH2, CH3CCCH2CH3,丙烯,1-丁烯,2-戊炔,4-甲基-1-戊炔,例題精講,CH2=CHCH=CH2,1,3-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-2，4-己二烯,習(xí)慣命名法：異戊二烯,三、苯的同系物的命名,苯的同系物的命名是以苯作母體的。,鄰二甲苯,1，2 二甲苯,1，3 二甲苯,1，4 二甲苯,

6、甲苯,乙苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(I)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，()式可稱2硝基萘，則化合物()的名稱應(yīng)是（ ）,D,(I),(),(),A. 2，6二甲基萘 B. 1，4二甲基萘 C. 4，7二甲基萘 D. 1，6二甲基萘,例題精講,1、【09上海卷3】有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是（ ）,對(duì)接高考,C,2、【2009天津卷8（5）】 用系統(tǒng)命名法給 命名：,3-甲基-1-丁烯,【2010全國(guó)卷 30（1）】 用系統(tǒng)命名法給鏈烴 (CH3)2CHCCH 命名：,3-甲基-1-丁炔,3、【2008上海卷7，2010上海卷3】改編 下列各化合物的命名

7、中正確的是（ ） ACH2=CHCH=CH2 1，3丁二烯 B 2 甲基 3 丁炔 C. 1，3，4 三甲苯 D. 2甲基丁烷,D,高考題回顧,(09全國(guó)卷30）（15分） 化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH（B2 H6為乙硼烷） 已知： 回答下列問(wèn)題： （1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。 A的分子式是 （2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為； （3）在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

8、（4）反應(yīng)的反應(yīng)類型是； （5）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,高考題回顧,（09福建卷31） 化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（13分） 有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只 含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為 。 （2）官能團(tuán)-X的名稱為 ，高聚物E的鏈節(jié)為 。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出期中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)

9、構(gòu)簡(jiǎn)式 。 i.含有苯環(huán) ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii.不能發(fā)生水解反應(yīng) （6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序號(hào)）。 a.含有苯環(huán) b.含有羰基 c.含有酚羥基,1-丙醇,高考考點(diǎn),1、掌握有機(jī)物命名法規(guī)則。 2、初步學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名 法命名簡(jiǎn)單有機(jī)物。,一、烷烴的命名,1、烴基：烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R”表示。,甲烷 甲基 亞甲基,乙烷 乙基,烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。,2. 命名,1）普通命名法（適用于簡(jiǎn)單化合物）,110個(gè)碳的烷烴，詞頭用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10個(gè)碳以上，用數(shù)字十一、十二等表示。,

10、碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,異丁烷,2）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）,a. 選最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，支鏈作取代基，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈，則取代基多的為主鏈。,c. 取代基距鏈兩端位號(hào)相同時(shí)，編號(hào)從順序小的基團(tuán)端開(kāi)始。,b. 近取代基端開(kāi)始編號(hào)，并遵守“最低系列編號(hào)規(guī)則”,d. 將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開(kāi)。如有相同支鏈，則把支鏈合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個(gè)數(shù)。（注意：數(shù)字與文字之間要加短線）,可歸納為,編號(hào)位，定支鏈；,取代基，寫在前，標(biāo)位置

11、，短線連；,不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。,選主鏈，稱某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主鏈,取代基名稱,取代基數(shù)目,取代基位置,烷烴系統(tǒng)命名法原則：,長(zhǎng)-選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。,多-遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈。,近-離支鏈最近一端編號(hào)。,小-支鏈編號(hào)之和最小。,簡(jiǎn)-兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。,甲基乙基己烷,原因：未找對(duì)主鏈,，二甲基庚烷,（正確）,注意：以上三種結(jié)構(gòu)式，它們?cè)谛问缴想m然不同，但都表示同一種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),，二甲基庚烷,判斷改錯(cuò),判斷改錯(cuò) ：,CH3 CH CH3 CH2 CH3,2乙基丙烷,2甲基丁烷

12、,3甲基丁烷,2甲基3乙基戊烷,3異丙基戊烷,（正確）,（正確）,靈活運(yùn)用 你一定會(huì)越來(lái)越好！,練習(xí)： 1、用系統(tǒng)命名法命名,3 ，3-二乙基戊烷,2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判斷命名的正誤,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷,3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷,C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,4 四甲基己烷,3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷,3、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是:( ) A. 2，2，3三甲基4乙基己烷 B. 2甲基3乙基己烷

13、C. 2甲基3丙基己烷 D. 1，1二甲基2乙基庚烷,A B,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2，2，3三甲基丁烷,4乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,，二甲基乙基戊烷,2,3,4,三甲基-5-乙基辛烷,5,6,7,8,甲基乙基庚烷,2，6-二甲基乙基庚烷,2，6

14、-二甲基乙基庚烷,（錯(cuò)誤）,（正確）,二、烯烴和炔烴的命名,1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。,2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。,3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,（1）,（2）,（3）,2，4-二甲基-2-戊烯,CH2=CH-CH=CH2,（4）,1，3-丁二烯,（5）,4-甲基-2-戊炔,三、苯的同系物的命名,一烴基苯在苯環(huán)上的取代位置（不包括側(cè)鏈異構(gòu)）只有一種。命名是以苯環(huán)作為母體，以烴基作為取代

15、基，稱為“某苯”。例如:,二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對(duì)位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體：,當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。,苯乙烯,苯乙炔,苯甲酸,苯甲醛,四、烴的衍生物的命名,鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名 酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。 醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。,1、用系統(tǒng)命名法命名,1,2-二氯乙烷,2-丙醇,1,2-乙二醇,1,4-苯二酚,丁醛,3-甲基戊酸,2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,1） 2甲基溴丁烷 2）2,2二甲基碘丙烷 3） 3，4，4 三甲基2戊醇 4） 對(duì)二氯苯 5）2氯1,4戊二烯 6）3甲基2羥基丁酸,返回,有關(guān)烷烴的命名:,1 以碳數(shù)的多少:甲 乙 丙 等,2 習(xí)慣命名: 正 異 新,3 系統(tǒng)命名,烷烴的系統(tǒng)命名,1 選擇最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,稱某烷,2 從距離支鏈最近一端碳編碳位,3 把支鏈作為取