第10章-有機(jī)化合物概述.ppt

1、第10章 有機(jī)化合物概述,主講人：李星,醫(yī) 藥衛(wèi) 生,工 業(yè),。,國 防,硝酸甘油,感冒清,古漢養(yǎng)生精,有機(jī)化學(xué)與現(xiàn)代人類的生活息息相關(guān)。,主要內(nèi)容,一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 二、有機(jī)物的特點(diǎn) 三、有機(jī)化合物的分類方法 四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式構(gòu)造式 五、同分異構(gòu)現(xiàn)象 六、共價(jià)鍵理論 七、共價(jià)鍵的屬性 八、分子間作用力 九、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及反應(yīng)中間體 十、有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念,一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),人工合成有機(jī)物,分離提純有機(jī)物,“有機(jī)”和“生命力”,來自 動(dòng)植物,來自 礦物,有機(jī)物,無機(jī)物,含碳化合物的化學(xué),碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué),有機(jī)化學(xué)碳化合物的化學(xué),憑什么一個(gè)C就能成為一門獨(dú)立

2、學(xué)科？,1、與人類關(guān)系密切 2、數(shù)量眾多 3、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無機(jī)物,為什么有機(jī)物的數(shù)量比無機(jī)物多這么多？,有機(jī)物上千萬種 無機(jī)物幾百萬種 每年新增有機(jī)物上萬種,有機(jī)物結(jié)構(gòu)繁雜！,結(jié)構(gòu),有機(jī)化學(xué)：是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)、制備、應(yīng)用和功能以及相關(guān)理論和方法的一門科學(xué)。,我國在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的貢獻(xiàn),1965年 首先完成了結(jié)晶牛胰島素的人工合成 1981年11月20日 宣布成功合成了具有與天然分子相同結(jié)構(gòu)和完整生物活性的酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸 標(biāo)志著我國在人工合成生物大分子的研究方面繼續(xù)居于世界先進(jìn)水平,易燃,熔、沸點(diǎn)低,難溶于水,反應(yīng)速度慢,副反應(yīng)多,二、有機(jī)物的特點(diǎn),以C為核心 以

3、共價(jià)鍵相結(jié)合,1、結(jié)構(gòu)決定了性質(zhì) 2、由性質(zhì)可以推測(cè)結(jié)構(gòu),組成有機(jī)物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但結(jié)構(gòu)繁雜。,三、有機(jī)化合物的分類方法,1、根據(jù)C的骨架分類,（1）鏈狀化合物(脂肪族化合物),（2）環(huán)狀化合物,脂環(huán)烴,芳香烴,雜環(huán)(heterocyclic compound),2、根據(jù)官能團(tuán)(functional group)分類,官能團(tuán)決定一類有機(jī)物特性的基團(tuán),官能團(tuán)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的切入點(diǎn),CH3CH2CH2OH,官能團(tuán)的排列順序是系統(tǒng)命名中作母體的資格順序。,有 機(jī) 物,烴,烴的衍生物,鏈烴,環(huán)烴,飽和烴,不飽和烴,脂環(huán)烴,芳香烴,鹵代烴,含氧化合物,含氮化合物,醇、酚、醚,

4、醛、酮,羧酸和羧酸衍生物,雜環(huán)化合物,硝基化合物,胺,重氮和偶氮化合物,CH3CH3,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,CH3NO2,CH3NH2,CH2CH2,CH CH,四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式構(gòu)造式,表示無機(jī)物分子式組成(H2O),構(gòu)造式分子中原子的連接方式和次序,因?yàn)樵谟袡C(jī)物中普遍存在著,同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)分子組成相同，但結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同。,如：C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,乙醇(bp：78.3),甲醚(bp：-24.5),其它表示式見后。,（1）路易斯式一對(duì)電子表示一根共價(jià)鍵,（2）凱庫勒式一條短線表示一根共價(jià)鍵,HCCH,標(biāo)出

5、外層電子,（3）構(gòu)造簡式省略CH鍵和(主鏈)中的單鍵,相同的部分可以用括號(hào)表示：,左端相同基團(tuán)，寫在連接C之前；其他寫在連接C之后。,(CH3)2CH,CH2CH,(CH3),CHCH2,（4）骨架式省略凱庫勒式中的H,CH3CH2CH2CH3,CH3(CH2)2CH3,(CH3)2CHCH3,CCCC,（5）鍵線式省略C、H原子，畫出C之間的價(jià)鍵線，線的端點(diǎn)和交點(diǎn)代表一個(gè)C。,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,先主后支,1 2 3 4 5 6,1 2 3 4 5 6 7,構(gòu)造異構(gòu),立體異構(gòu),位置異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),(互變異構(gòu)),構(gòu)型異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu),對(duì)映異構(gòu),順反異構(gòu),(旋光異構(gòu)，光學(xué)異構(gòu))

6、,碳鏈異構(gòu),五、同分異構(gòu)現(xiàn)象分類,Configuration(構(gòu)型):指組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價(jià)鍵的斷裂和新的化學(xué)鍵的形成。,如：,Conformation(構(gòu)象)：指組成分子的原子或基團(tuán)的相對(duì)空間排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)而復(fù)原。,自旋方向相反的單電子 飽和性 兩個(gè)原子的未成鍵電子相互配對(duì)后，不可能再與第三個(gè)原子配對(duì) 方向性 最大重疊原理,六、共價(jià)鍵理論1.經(jīng)典價(jià)鍵理論,兩原子的原子軌道，相互交疊即形成共價(jià)鍵,S 軌道和Px軌道的重疊,能量相近的原子軌道可以雜化（美國.鮑林）,碳原子雜化軌道,2.雜化軌道理論P(yáng)70-73,雜化后軌道形狀改變 更有

7、利于化學(xué)鍵(鍵)的形成,sp雜化,sp3雜化,sp2雜化,雜化碳原子軌道的空間取向：,3、共價(jià)鍵種類,兩原子的原子軌道，相互交疊即形成共價(jià)鍵,鍵沿軌道軸平行方向成鍵。重疊大、穩(wěn)定、可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。,鍵沿軌道軸垂直方向成鍵。重疊小、不穩(wěn)定、不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。,頭碰頭,肩并肩,共價(jià)鍵的類型,交疊越大，成鍵越牢固最大重疊原理,軌道軸,鍵軸,例如：H2分子,鍵長,鍵角,離解能和鍵能,極性和極化性,七、共價(jià)鍵的屬性,斷裂或生成一個(gè)鍵所消耗或放出的能量,338.9kJ/mol-1,435.1kJ/mol-1,鍵的極性取決于成鍵原子的電負(fù)性。如CC、HCl,+ -,分子的極性取決于鍵的極性、分子形狀。如：C

8、H4,鍵的極化性受外電場作用，極性的變化。p比s容易極化。,CC,CC,+ -,- +,內(nèi)因,外因,兩核距離,兩鍵夾角,八、分子間作用力,(1)色散力：非極性分子間或極性分子間分子內(nèi)電子和原子核的瞬時(shí)相對(duì)位移產(chǎn)生瞬間偶極矩的相互作用； 無方向性和飽和性；大小與極化率和接觸面積有關(guān)；有機(jī)分子最主要方式 (2)誘導(dǎo)力：非極性分子在極性分子的誘導(dǎo)下產(chǎn)生的誘導(dǎo)偶極作用； (3)取向力：偶級(jí)偶級(jí)作用；偶級(jí)分子之間正負(fù)端相互吸引；,范德華力,定義 分子之間弱的相互作用力;范德華力和氫鍵,氫鍵,較小原子半徑、電負(fù)性強(qiáng)、有未共用電子對(duì)的原子。,氫鍵用虛線表示： XH-Y,氫鍵的鍵能與元素的電負(fù)性及原子半徑有關(guān)

9、。,元素的電負(fù)性越大、原子半徑越小，形成的氫鍵越強(qiáng)。,分子間氫鍵具有方向性、飽和性。 氫鍵大于其他作用力,蛋白質(zhì)氫鍵示意圖,DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)和堿基配對(duì)形成氫鍵示意圖,九、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及反應(yīng)中間體,有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)舊鍵的斷裂和新鍵的生成,1、根據(jù)反應(yīng)形式： 取代、加成、聚合、消除,2、根據(jù)反應(yīng)機(jī)理： 協(xié)同反應(yīng)和分步反應(yīng)。,協(xié)同反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)完成,分步反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成分步完成,A B,A B,A + B,A+ + B-,均裂,異裂,自由基,正離子、負(fù)離子,由自由基引發(fā)的反應(yīng)自由基反應(yīng) 由正、負(fù)離子引發(fā)的反應(yīng)親電、親核反應(yīng),自由基取代反應(yīng),親電加成反應(yīng),親核消除反應(yīng),活潑

10、 中間體,碳正離子,平面形結(jié)構(gòu) sp2雜化 三個(gè)sp2軌道與其它原子形成三個(gè)鍵，處于一個(gè)平面內(nèi) 未雜化的pz軌道是空的，無電子,碳負(fù)離子,四面體結(jié)構(gòu) sp3雜化 三個(gè)sp3軌道與其它原子形成三個(gè)鍵 另一個(gè)sp3軌道中有一對(duì)電子 共軛體系可能是或接近平面,碳自由基,平面結(jié)構(gòu) sp2雜化 三個(gè)sp2軌道與其它原子形成鍵，在一個(gè)平面內(nèi) 單電子處于未雜化的p軌道,親電試劑: 正離子、缺電子化合物 有機(jī)化學(xué)中親電試劑是路易斯酸 親電反應(yīng)：由親電試劑的進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng) 親核試劑：負(fù)離子、有孤對(duì)電子 親核試劑是路易斯堿 親核反應(yīng)：由親核試劑的進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),反應(yīng)類型,十、有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念,(2)、質(zhì)子理論：,(3)、電子理論：,(1)、解離理論：,十一、研究有機(jī)化合物的一般方法,分離提純,元素分析,確定分子式,確定結(jié)構(gòu)式 IR, U