《三節(jié)甾體化合物》PPT課件.ppt

第三節(jié) 甾體化合物,甾體化合物是重要的類脂，它是一類具有環(huán)戊烷并多氫菲碳架結(jié)構(gòu)的化合物。廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，具有重要的生理作用，在醫(yī)藥方面得到廣泛應(yīng)用。,一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)和命名,甾體化合物的分子中都含有一個(gè)由四個(gè)環(huán)組成的骨架叫做環(huán)戊烷并多氫菲。,環(huán)戊烷并多氫菲 甾體化合物的基本結(jié)構(gòu),在母核環(huán)上的C10和C13上常連有甲基，稱為角甲基，在C17上連有烴基。在基本結(jié)構(gòu)上還連有羥基、羧基、雙鍵等官能團(tuán)，其數(shù)量和位置各異，構(gòu)成了各種不同類型的甾體化合物。甾體化合物的命名，常采用俗名，如膽固醇、黃體酮、睪丸酮等。,二、重要的自體化合物,（一）膽固醇 膽固醇是因最初由膽結(jié)石中得到的一種固體醇而得名。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：C3上有 1 個(gè)羥基，C5C6上有1個(gè)雙鍵，C17上有1個(gè)八碳原子的烴基。結(jié)構(gòu)式如下：,膽固醇,膽固醇存在于人和動(dòng)物的血液、脊髓及腦中。正常人血液中含膽固醇2.82 5.95mmolL1。如果人體內(nèi)的膽固醇代謝發(fā)生障礙或飲食攝取膽固醇量太多時(shí)，就會(huì)從血液中沉淀析出，引起結(jié)石或血管硬化。,（二）7-脫氫膽固醇與麥角固醇,7-脫氫膽固醇結(jié)構(gòu)與膽固醇所不同的是C7C8之間為雙鍵，它存在于人體皮膚中，經(jīng)紫外線照射，B環(huán)打開，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。,7-脫氫膽固醇 維生素D3,麥角固醇是一種植物甾醇。存在于麥角（霉菌）中，酵母中含量較多。其結(jié)構(gòu)與7-脫氫膽固醇相似，在C17所連的烴基上多了一個(gè)雙鍵和一個(gè)甲基，在紫外線照射下，B環(huán)也能打開，生成維生素D2。,麥角固醇 維生素D2,維生素D2、D3都屬于D組維生素，是脂溶性維生素，具有抗佝僂病作用，為了防止小孩得佝僂病，軟骨病，應(yīng)經(jīng)常曬太陽，食用含維生素D的食品，如魚肝油。牛奶及蛋黃等。,(三)膽酸,膽酸是人和動(dòng)物膽汁中的一種由體化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：母核無雙鍵，C3、C7、C12、上連有羥基，C17 上連有五碳原子的羧酸。其結(jié)構(gòu)如下：,膽酸,膽汁中的膽酸常與甘氨酸（H2NCH2COOH）和?；撬幔℉2NCH2CH2SO3H）結(jié)合成甘氨膽酸和?；悄懰幔@種結(jié)合膽酸總稱膽汁酸，其結(jié)構(gòu)式如下：,甘氨膽酸 ?；悄懰?膽汁酸在堿性膽汁中常以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽。它能使油脂在腸中乳化，易于水解、消化和吸收。,（四）甾體激素,甾體激素按其來源分為性激素和腎上腺皮質(zhì)激素。 1性激素 性激素分為雄性激素和雌 性激素兩大類。,睪丸酮(皋丸酮) 黃體酮(雌性激素),2腎上腺皮質(zhì)激素 腎上腺皮質(zhì)激素是產(chǎn)生于腎上腺皮質(zhì)部分的一類激素?，F(xiàn)已提取出二十余種固醇類激素