專題二十五認識有機物.ppt

第六部分 有機化合物及其應用,專題二十五 認識有機物,1、有機物的概念：,2、有機物的組成：,含有碳元素的化合物為有機物。,碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等,（ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、 碳的金屬化合物等看作無機物。）,主要元素,其他元素,一、有機物組成,3、有機物的主要性質特點,(2)大多數(shù)有機物難溶于水，易溶于有機溶劑。,(3)絕大多數(shù)有機物受熱易分解，而且容易燃燒。,(4)絕大多數(shù)有機物不易導電，熔點低，為非電解質 。,(5)有機物的反應比較復雜，一般比較慢，常常伴有副反應發(fā)生。故常用“ ” 表示,有機物的以上性質特點與其結構密切相關。,(1) 有機物種類繁多，結構復雜。,1、碳原子的成鍵特點,(2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,C,H,二、有機物的結構特點,(1)碳原子含有4個價電子，可以形成4個共價鍵。,碳原子間的成鍵方式,有機物中常見的共價鍵,(3)碳原子之間成鍵的方式多，碳原子之間連接的方式多。,2、碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系,(1)當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵； (2)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上； (3)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上； (4)苯環(huán)上的所有原子共平面。 注意：在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。,高考熱點突破1： 描述CH3CHCHCCCF3 分子結構的下列敘述中，正確的是： 、個碳原子有可能都在一條直線上 、個碳原子一定都在一條直線上 、個碳原子一定都在同一平面上 、個碳原子不可能都在同一平面上,C,共線、共面分析：,1、任何兩個直接相連的碳原子在同一直線上。,2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。,3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。,判斷原子共平面、共直線問題時，要根據(jù)題中已給的結構簡式結合原子成鍵情況，及雙鍵、叁鍵、苯環(huán)的空間構型畫出一定共平面或一定共直線的部分，再結合碳碳單鍵可以旋轉進行判斷，判斷時必須注意“一定”、“可能”等條件要求。,練習：描述,結構的下列敘述中，正確的是（ ） A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一條直線 B.除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上 C.12個碳原子不可能都在同一個平面上 D.12個碳原子有可能都在同一個平面上,BD,4、結構簡式,1、分子式,3、結構式,5、鍵線式,3.有機物的結構表示方式,2、電子式,反映一個分子中原子的種類和數(shù)目。,用短線表示共用電子對的式子，“”表示共用一對電子。,省略結構式中C-H、 C-C單鍵后的式子。,有機化學中通常用結構簡式而不用分子式表示。,最簡式（實驗式）：表示物質組成中各元素原子的最簡整數(shù)比。,練習：下列有機物的分子式或結構簡式書寫不規(guī)范、不準確的是（ ） A、乙醛CH3COH B、壬烷C9H20 C、乙醇C2H5OH D、聚氯乙烯 CH2-CH n Cl,A,1、官能團,三、有機物的分類,2、有機化合物的分類,(1)按官能團分類,(2)按碳架分類,(3)常用分類關系,（09廣東化學13） 警察常從案發(fā)現(xiàn)場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物： 辛酸；壬酸；環(huán)十二醇；5，9十一烷酸內酯；十八烷 己醛；庚醛。下列說法正確的是（ ） A.、分子中碳原子數(shù)小于10，、分 子中碳原子數(shù)大于10 B.、是無機物，、是有機物 C.、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D.、含氧元素，、不含氧元素,AC,3、同系物 定義：結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物。 判斷規(guī)律： 一似（同通式，同結構，即官能團種類和數(shù)目都相同） 二差（分子組成相差一個或若干個CH2） 注意： (1) 同一類物質（有相似的原子連接方式即官能團種類和數(shù)目都相同）; (2)具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是否是同系物; (3) 同系物間物理性質不同，化學性質相同。,練習：下列各對物質，互為同系物的是（ ） A. CH3CHCH2與 B. C. HCOOCH3 與 CH3COOH D.,D,P125知識感悟第4題,碳鏈異構,位置異構,官能團（類別）異構,旋光異構,順反異構,高考考查的重點和熱點,多以信息題形式出現(xiàn),四、同分異構現(xiàn)象與同分異構體,(3)官能團（類別）異構：由于官能團不同而產(chǎn)生的異構。如：相同C3H6的環(huán)丙烷和丙烯， C2H6O乙醇和甲醚,1、概念 凡是分子式相同、結構不同的幾種化合物互稱為同分異構體,(1)碳鏈異構：由于碳鏈中支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構。如：戊烷的三種同分異構。,(2)官能團的位置異構：由于官能團位置的不同而產(chǎn)生的同分異構。如：烴當中不飽和鍵的位置的變化、鹵代烴鹵原子的位置變化、飽和一元醇中的羥基的位置變化而導致的同一類物質中的同分異構。,常見的官能團異構現(xiàn)象,CnH2n(n3),CnH2n-2 (n4),CnH2n+2O (n2),CnH2nO (n3),CnH2nO2 (n2),碳鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布由鄰到間,例：寫出C5H10O2可能的同分異構體（含單一官能團）,分子式不飽和度,思維順序,書寫順序,練習：寫出分子式為C6H14的同分異構體。 練習：寫出分子式為C5H11Cl的同分異構體。 （09寧夏卷） 3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構） （ ） A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 知識總結：同分異構體的書寫第4點,B,練習：寫出分子式為C7H16的同分異構體。 練習：已知分子式為C3H6O2，按下列條件分別推斷其可能的結構簡式 能與NaHCO3溶液反應 能水解 能發(fā)生銀鏡反應 能與Na反應，但不與Na2CO3反應,丙烷,戊烷,壬烷,十二烷,正 異 新,取代基,母體,位置和名稱,位置 個數(shù) 名稱,名稱,五、有機物的命名,例：給下列烷烴命名,3，5二甲基辛烷,注：如果兩條鏈長度相同選含支鏈多的鏈為主鏈,(3)烷烴系統(tǒng)命名法的一般步驟： 選主鏈選取最長的鏈為主鏈,如果兩端離支鏈距離相同，從離簡單取代基近的一端開始編號,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,給主鏈碳原子編號 從離支鏈最近的一端開始編號,如果兩邊取代基相同且離兩端距離相同，則編號是取代基位次之和最小,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,烷烴的命名規(guī)則,（1）以主鏈碳原子數(shù)命名為某烷（十以內用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上就用數(shù)字表示）； （2）用主鏈碳原子的編號指明取代基的位置； （3）先寫簡單取代基，相同取代基要合并來寫，并交代相同取代基的數(shù)目，（用一、二、三、四表示）； （4）阿拉伯數(shù)字之間要用逗號隔開，阿拉伯數(shù)字與漢字之間要用小短線隔開。（一二三四等看成是漢字）。,A,練習(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是（ ） A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷,(4)烯烴、炔烴的命名 選含有雙鍵或叁鍵的最長鏈為主鏈 從離雙鍵或叁鍵最近的一端開始編號 用阿拉伯數(shù)字表明雙鍵、叁鍵的位置 其余與烷烴基本相同。,例：命名下列烴,7 6 5 4 3 2 1,6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔,練習.下列四種名稱所表示的烴，命名正確的是（ ）；不可能存在的是（ ） A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯,D,A,(5)芳烴的命名,（09上海卷3）有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是( ),B,有機化合物組成與結構的研究,一、有機化合物組成的確定,1、燃燒法（李比希分析法）： 若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素肯定有C、H可能有O。,（一）元素分析與相對分子質量的確定,2、鈉融法：確定含有N、Cl、Br、S等元素 3、銅絲燃燒法：確定含有鹵素火焰為綠色 4、元素分析儀,5、相對分子質量的確定 標況下密度、相對密度法、質譜法（測定有機物分子的相對分子質量）等,2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n,根據(jù)有機物中各元素的質量分數(shù)（或元素的質量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質量求n的值，即可確定分子式。,（二）有機化合物分子式的確定,1.直接法（物質的量法） 直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。,1、原子間主要通過共價鍵結合,2、基團（官能團）,3、結構分析法,核磁共振氫譜,氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）,特征峰也不同,紅外光譜,二、有機化合物結構的分析,(2007年寧夏31)某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結構簡式為_； (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；,燃燒規(guī)律 1、由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成 CxHy + (X+ Y/4) O2 X CO2+ Y/2 H2O V （XY/4） X Y/2 V后V前 當溫度100，水為氣態(tài)： VX+Y/2-1-（X+Y/2）=Y/4-1 當 V0，Y/41，Y4。 分子式中H大于4的氣態(tài)烴都符合。 當 V=0，Y/4=1，Y=4。 CH4，C2H4，C3H4，C4H4符合。 當 V0，Y/41，Y4。只有C2H2符合。 當溫度100，水為夜態(tài)， V0。,例：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是 (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6,B D,練習：常溫常壓下， 某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL，經(jīng)點燃且完全燃燒后， 得到bL氣體(常溫常壓下)，則a和b的大小關系為( ) A. a=b B. ab C. ab D. ab,在100以下，任何烴和氧氣的混和物完全燃燒，反應后氣體體積都是減小的。,B,2、有機物完全燃燒時的耗氧量規(guī)律,等物質的量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量決定于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。,等物質的量的烴的含氧衍生物（CXHYOZ）完全燃燒消耗氧氣的量,可把分子式寫成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分再比較。如C3H6O3就可寫成C2H4CO2H2O,例1 充分燃燒等物質的量的下列有機物，在相同條件下，需要氧氣最多的是（ ）。 A. 乙酸乙酯 B. 異丁烷 C. 乙醇 D. 葡萄糖,練習：燃燒等物質的量的下列各組物質，耗氧量不相同的是（ ） A.乙烷與丙酸 B.乙烯與乙二醇 C.乙炔與乙醛 D.乙炔與乙二醇,B,物質的量相同的烴或烴的衍生物完全燃燒，耗氧量相同的有機物可能出現(xiàn)的情況有如下幾種：,1、同分異構體，因其分子式相同，故耗氧量相同；,2、分子式不同 ，烴分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4，其耗氧量必相同,3、含氧衍生物，若把分子式寫成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同,符合上述條件的有機物組成的混合物，無論以何種比例混合，只要總的物質的量一定，耗O2量為定值，等于同物質的量的任一組分的耗氧量,例2等質量的下列烴完全燃燒生成CO2和H2O時，耗氧量最多的是（ ） AC2H6 BC3H8 CC4H10 DC5H12,A,等質量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量決定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。,的值越大，H%越高，C%越低，消耗的O2的量越多，生成H2O的量越多，生成CO2的量越少。,等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗O2量，生成CO2量、H2O量均