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文檔簡介

第十章 酚 與 芳香胺,10.1 結構,1酚的酸性,吸電子基團有利于酚的酸性的增強,采用共振論解釋上述酚的酸性,2芳香胺的堿性,10.2 酚的合成,1. 磺酸鹽堿融法 2. 鹵代芳烴水解法 3. 重氮鹽水解法,木酚(2-羥基苯甲醚)的合成,4異丙苯氧化水解法,機理：,10.3 酚的化學性質I 親電取代反應(1),1硝化,2亞硝化,3鹵代,4磺化,5Friedel-Crafts?；?10.4 酚的化學性質I 親電取代反應(2),1酚氧負離子與甲醛反應,酚氧陰離子使苯環(huán)的鄰對位負電荷密度加大，可與弱親電試劑發(fā)生親電取代反應。,2Kolbe反應,3Reimer-Tiemann反應,機理：,4與重氮鹽的偶聯(lián)反應,機理重氮鹽作為弱親電試劑的芳香親電取代反應,5與丙酮反應,6多酚的反應,10.5 酚的化學性質II重排反應,1酚酯的Fries重排,采用這樣的機理來理解酚酯Fries重排,2苯基烯丙基醚(酚醚)的Claisen重排,烯丙基“頭”變“尾”重排到酚羥基的鄰位，如果兩個鄰位均有基團，則再次“頭”變“尾”重排到對位，結果相當于直接接到對位。,10.6 芳香胺的化學性質I 親電取代反應,1硝化,2鹵代,3磺化,4Friedel-Crafts酰基化,5Vilsmeier反應叔芳胺的醛基化,芳香環(huán)直接醛基化反應：苯的Gattermann-Kohn反應； 酚的Reimer-Tiemann反應； 叔芳胺的Vilsmeier反應。,10.7 芳香胺的化學性質II 重氮鹽的反應,1取代反應 a. Sandmeyer反應,例：3-氟苯胺的合成,b. 羥基化,c. 氫化,合成1,3,5-三溴苯,合成3-溴甲苯,d. 芳基化,2偶聯(lián)反應,與酚偶聯(lián)(pH=810),pH太高，重氮鹽轉化為重氮酸ph-N=N-OH，無偶聯(lián)活性 。,酸性太強會使-NH2質子化，轉化為鈍化基團。,與芳香胺偶聯(lián)(pH=57),3還原反應,還原劑：Na2SO3；NaHSO3；Na2S2O3；SnCl2等。,10.8 聯(lián)苯胺重排反應,

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