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菲并咪唑類ICT型熒光探針,李 婷 婷 2012.04.06,背景介紹 化合物設計 化合物合成,1、背景介紹,熒光 熒光分析方法 靈敏度高 選擇性好 用樣量少 不需預處理 不受外界電磁場影響 簡便快速,熒光探針,熒光探針分子結構 識別基團(receptor) 熒光基團(fluorophore) 連接體部分(spacer),識別基團決定了探針分子的選擇性和特異性,熒光基團則決定了識別的靈敏度,而連接體部分則可起到分子識別樞紐的作用。,熒光探針的響應機理,熒光探針主要有以下4種響應機理: 光誘導電子轉移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子內電荷轉移(ICT) (intramolecular charge transfer) 熒光共振能量轉移(FRET) (fluorescence resonance energy transfer) 激基締合物 (excimer/exciplex),電子給體 電子受體 (Donor) (Acceptor),電子給體或電子受體本身充當識別基團的一部分。當識別基團和待測物結合后,作為識別基團的供電子部分或拉電子部分的推拉電能力發(fā)生的改變,整個體系的的電子結構重新分布,從而導致吸收光譜,發(fā)射光譜發(fā)生變化,主要是光譜紅移或藍移 。,化合物1是一個香豆素熒光探針,在香豆素的3號位以烯鍵連接了一個苯并拉電子基,2號位修飾了一個二乙胺基供電子基,構成了推拉電子體系的熒光分子探針。,1,2,2、化合物設計,菲并咪唑類化合物,Chem.Eur.J.,2009,15,1030-1035,探針舉例,Chem.Eur.J.,2009,15,2305-2309,2,1,Org.Lett.,2008,10,5577-5580,Cys 半胱氨酸 Hcy 同型半胱氨酸,J.Fluoresc.,2011,21,1331-1335,咪唑環(huán)上的胺基被氟離子脫質子,體系左端的供電子能力將增強,整個分子內電荷
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