有機(jī)化合物.doc

個(gè)性化教學(xué)輔導(dǎo)教案學(xué)科: 化學(xué) 任課教師： 王老師 授課時(shí)間：2013 年 3月 17日(星期日) 9:00-11:00姓名 年級(jí)： 高三 教學(xué)課題有機(jī)化合物階段 基礎(chǔ)（ ） 提高（ ） 強(qiáng)化（ ）課時(shí)計(jì)劃第（ ）次課 共（ ）次課教學(xué)目標(biāo)知識(shí)點(diǎn)：甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和甲烷的取代反應(yīng)；同分異構(gòu)體和同系物考點(diǎn)： 甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和甲烷的取代反應(yīng)；同分異構(gòu)體和同系物方法：講練法重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)：從化學(xué)鍵的層面認(rèn)識(shí)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 同分異構(gòu)體和同系物難點(diǎn)： 同分異構(gòu)體和同系物教學(xué)內(nèi)容與教學(xué)過(guò)程課前檢查作業(yè)完成情況：優(yōu) 良 中 差 建議_1、 作業(yè)檢查與分析二、知識(shí)梳理一、甲烷分子組成與結(jié)構(gòu)1、三式：分子式：；電子式：結(jié)構(gòu)式：。2、甲烷空間結(jié)構(gòu)的描述：甲烷是結(jié)構(gòu)，碳原子位于，頂點(diǎn)都是。3、甲烷分子結(jié)構(gòu)的參數(shù)：鍵角都是；鍵長(zhǎng)1091010m；鍵能是413kJ/mol。二、甲烷的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：色味體，比空氣，溶于水。2、化學(xué)性質(zhì)：一般情況下，性質(zhì)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等反應(yīng)。()甲烷的氧化反應(yīng)：有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)不用“=”而用表示。CH4(g)2(g) CO2(g)+2H2O(l)問(wèn)題：點(diǎn)燃甲烷前要進(jìn)行什么操作? 火焰的顏色是什么? 燃燒時(shí)火焰是淡藍(lán)色的氣體還有哪些? 、 燃燒后的產(chǎn)物如何檢驗(yàn)? (2)甲烷的取代反應(yīng): 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。取代反應(yīng)與置換反應(yīng)區(qū)別如下：3、甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，現(xiàn)象：黃綠色逐漸，瓶壁出現(xiàn)，說(shuō)明產(chǎn)生了不溶于水的物質(zhì)。瓶口有，使?jié)袷镌嚰堊?，推斷有氯化氫生成。四個(gè)反應(yīng)的方程式、。甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見(jiàn)下表：3、熱解反應(yīng)：CH4 C+2H2三、烷烴1、烷烴定義及通性：烴的分子里達(dá)到“飽和”的鏈烴叫做飽和鏈烴，也叫烷烴。通式：（n1）,如乙烷、丙烷、丁烷等。通性：n4體，溶沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)增大而通常狀況下，很穩(wěn)定，與酸、堿和氧化劑反應(yīng)，也難與其它物質(zhì)化合?？扇迹涸诳諝庵腥紵?。取代：在光照條件下，都能與氯氣等發(fā)生反應(yīng)。2、同系物：相似，在分子組成上的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。如：甲烷、乙烷、丙烷互稱(chēng)為同系物，它們都屬于烷烴。(1) 烷烴的命名方法根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名。A.碳原子數(shù)在十以下的，依次用來(lái)表示。如：戊烷、辛烷等。B.碳原子數(shù)在十以上的，就用來(lái)表示。如：十一烷、十七烷等(2)烴基所剩余的部分。一般用“R”表示。如果這種烴是烷烴，那么烷烴失去一個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫烷基。如：CH3叫基，CH2CH3叫基。3、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的，但具有的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。如正丁烷和異丁烷。具有現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。疑難點(diǎn)撥一、同系物規(guī)律1、同系物：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。注意事項(xiàng)：(1)同系物必須是同類(lèi)有機(jī)物(2)結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類(lèi)別和官能團(tuán)數(shù)目(3)具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，不能以通式相同的作為確定是不是同系物的充分條件(4)同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系（5）同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。2、同系物的判斷規(guī)律：(1)一差（分子組成至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)）(2)一同（具有相同的通式）(3)二相似（結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似） 二、同分異構(gòu)體面面觀：具有相同分子式而分子結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)1、同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1)碳架異構(gòu)（指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)）；(2)位置異構(gòu)（指官能團(tuán)或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu)）；(3)類(lèi)別異構(gòu)（指有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同或有機(jī)物類(lèi)別不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)）。2、幾類(lèi)同分異構(gòu)體(1)CnH2n：(n3)烯烴和環(huán)烷烴；(2)CnH2n2：(n3)二烯烴和炔烴；(3)CnH2n2O：(n2)飽和一元醇和飽和一元醚；(4)CnH2nO：(n2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n3)飽和一元酮；(5)CnH2nO2：(n2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽一元醇酯；(6)CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯；（7）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。3、幾種特殊的同分異構(gòu)體(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；(5)CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸銨NH4CNO4、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)），書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意全而不重。規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，乙基安；二甲基，同、鄰、間；不重復(fù)，要寫(xiě)全。(2)具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、類(lèi)別異構(gòu)、碳架異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)要按順序考慮。一般情況是：位置異構(gòu)碳架異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu)。(3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。5、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見(jiàn)方法和思路：(1)基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。再如：C9H12的芳香烴（可看作一價(jià)苯基跟丙基、二價(jià)苯基跟一個(gè)甲基和一個(gè)乙基、三價(jià)苯基跟三個(gè)甲基連接而得）共有8種。(2)換位思考法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理：二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)。又如：二氯苯有三種，四氯苯也有三種。(3)等效氫原子法（又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法）：分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得），其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）上的氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)H原子是等效的。三、有機(jī)物的命名1、烷烴的命名(1)首先選擇主鏈：選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈稱(chēng)作某烷（由主鏈C原子數(shù)決定烷的名稱(chēng)）；若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，則以含取代基（或支鏈）多者為主鏈。(2)對(duì)主鏈碳原子編號(hào)：從離取代基最近的一端編起（以阿拉伯?dāng)?shù)字）；若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)取代基時(shí)，則從哪端編號(hào)能使取代基位置之和最小，就從哪一端編起。(3)寫(xiě)出烷烴的系統(tǒng)名稱(chēng).2、含有官能團(tuán)或特殊原子團(tuán)的化合物命名時(shí)，首先確定命名的化合物母體，然后據(jù)母體進(jìn)行命名。母體的確定是根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)或特殊基因。如含：“”的化合物，以烯為母體，化合物最后名稱(chēng)為“某某烯”；含OH、CHO、COOH的化合物分別以醇、醛、酸為母體。苯的同系物以苯為母體命名。官能團(tuán)的鏈狀化合物選擇主鏈一律以含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)從官能團(tuán)（CHO、COOH）或離官能團(tuán)近的一端（醇、鹵代烴）編號(hào)，其他步驟跟烷烴命名相似。苯的同系物及苯的取代物命名時(shí)苯環(huán)上的編號(hào)既可順時(shí)針編，亦可逆時(shí)針編，但是要從環(huán)上最簡(jiǎn)單的取代基或側(cè)鏈編起，且使各取代基或側(cè)鏈的位置之和最小。（也可能用習(xí)慣命名法），如：鄰二甲苯，：間二甲苯，：對(duì)二甲苯。典例剖析【例1】在光照下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl解析：由CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，每生成1 mol鹵代烴，可生成1 mol HCl，由于CH4與Cl2發(fā)生的每一步取代反應(yīng)中都有HCl生成，所以，產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。這里注意，不要簡(jiǎn)單地按CH4Cl2 CH3ClHCl進(jìn)行考慮。其實(shí)，該反應(yīng)一旦進(jìn)行，生成的CH3Cl立即與Cl2發(fā)生“連鎖”反應(yīng)。答案：D【例2】一定量的CH4燃燒后得到的產(chǎn)物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的質(zhì)量為49.6 g，當(dāng)其緩緩?fù)ㄟ^(guò)足量的無(wú)水CaCl2時(shí)氣體質(zhì)量減少25.2 g，則混合氣中CO的質(zhì)量為A.24.4 g B.13.2 g C.12.5 g D.11.2 g解析： 設(shè)產(chǎn)物中CO的物質(zhì)的量為x，CO2的物質(zhì)的量為y。由C原子守恒可得CH4的物質(zhì)的量為（x+y）,又由H原子守恒可得生成H2O的物質(zhì)的量為2（x+y）。則 解得 x=0.4 mol，y=0.3 mol m（CO）=0.4 mol28 gmol1=11.2 g答案：D【例3】（2001年全國(guó)理綜）A、B、C、D、E五種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是_。(2)，反應(yīng)采取的適當(dāng)措施，使分子中烯鍵不起反應(yīng)。以上反應(yīng)式中的W是AE中的某一化合物，則W是_。X是D的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。反應(yīng)屬于_。（填反應(yīng)類(lèi)型）。解析：本題給出了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1）問(wèn)要求找出互為同分異構(gòu)體的化合物，只要找出分子式相同的但結(jié)構(gòu)不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。（2）問(wèn)給出了有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，且W是AE中的化合物，X與D互為同分異構(gòu)體。W氧化得 ，只能是E（）的醛基氧化，故W為E。D的同分異構(gòu)體X應(yīng)與D有相同化學(xué)式，而比D少2個(gè)H原子，因而轉(zhuǎn)變?yōu)閄的反應(yīng)只能是加H2反應(yīng)，而H原子加在烯鍵上。答案：（1）B和C（2）E； ；還原（或加成、加氫、催化加氫等）?！纠?】（2001年全國(guó)理綜）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖： （苯）（硼氮苯）則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為A2B3 C4D6解析：要推算硼氮苯的二氯取代物數(shù)目，其方法是將二個(gè)Cl原子“定一、移一”，首先將一個(gè)Cl原子定在B原子上，移動(dòng)另一Cl原子，得3種結(jié)構(gòu)；將一Cl原子定于N原子上，移動(dòng)另一Cl原子，也得3種結(jié)構(gòu)，其中有兩種（另一Cl在B上的）與前面重復(fù)，故只有四種。答案：C【例5】（2003年江蘇）人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是（）A和B和 C和D和解析：本題看似復(fù)雜，其實(shí)只要寫(xiě)出四種信息素的分子式，問(wèn)題即迎刃而解，因四種信息素的結(jié)構(gòu)各不相同，只要分子式相同的即互為同分異構(gòu)。答案：C【例6】下列各組物質(zhì)：金剛石和C60 H2、D2和T2 和CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互為同位素的是（填序號(hào)，下同） ，互為同素異形體的是 ，互為同系物的是 ，屬于同一物質(zhì)的是 。解析：互為同位素的是和，互為同素異形體的是金剛石和C60，互為同系物的是乙烷和已烷，屬于同一物質(zhì)的是CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3。知能訓(xùn)練一、選擇題12005年1月14日，成功登陸土衛(wèi)六的“惠更斯”號(hào)探測(cè)器發(fā)回了350張照片和大量數(shù)據(jù)。分析指出，土衛(wèi)六“酷似地球經(jīng)常下雨”，不過(guò)“雨”的成份是液態(tài)甲烷。下列關(guān)于土衛(wèi)六的說(shuō)法中，不正確的是（ ）A土衛(wèi)六上存在有機(jī)分子 B地表溫度極高C地貌形成與液態(tài)甲烷沖刷有關(guān) D土衛(wèi)六上形成了甲烷的氣液循環(huán)系統(tǒng)2甲烷氣體在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水的實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明（ ） A甲烷的分子式為CH4 B甲烷氣體中含碳元素和氫元素C甲烷氣體中只含有碳元素和氫元素 D甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定3已知瓦斯氣又叫煤層氣，它與天然氣成分無(wú)異，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（ ）A瓦斯氣主要成分是甲烷B瓦斯氣在空氣中占任意體積分?jǐn)?shù)時(shí)，均會(huì)發(fā)生爆炸C井下及時(shí)通風(fēng)透氣、加強(qiáng)監(jiān)測(cè)，控制瓦斯氣的濃度并嚴(yán)禁明火，是安全生產(chǎn)的關(guān)鍵之一D煤層氣直接排放到空氣中，不僅浪費(fèi)資源還會(huì)加劇溫室效應(yīng)。 4、下列微粒中，與甲烷分子具有相同的質(zhì)子數(shù)和相同的電子數(shù)的是（ ）A、HCl B、NH3 C、NH4 D、OH-5、將一定量的甲烷完全燃燒，使所生成的氣體依次通過(guò)裝有足量無(wú)水CaCl2和NaOH的玻璃管。結(jié)果盛NaOH的玻璃管質(zhì)量增加了1.1g，則原來(lái)甲烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為（ ）A、2.24L B、1.12L C、0.56L D、0.28L6下列化學(xué)性質(zhì)中，烷烴不具備的是（ ）A可以在空氣中燃燒 B與C12發(fā)生取代反應(yīng)C可以與溴水中的溴反應(yīng)而使溴水褪色 D能使高錳酸鉀溶液褪色7、下列有機(jī)物沒(méi)有同分異構(gòu)體的是（ ）A、C4H10 B、CH3Cl C、CH2Cl2 D、C5H128、下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是（ ）A、C2H6 B、C4H10 C、C4H4Cl2 D、C9、標(biāo)準(zhǔn)狀況下將35ml氣態(tài)烷烴完全燃燒，恢復(fù)到原來(lái)狀況下，得到140ml二氧化碳?xì)怏w，則該烴的分子式為（ ）A、C5H12 B、C4H10 C、C3H6 D、C3H810、兩種氣態(tài)烴的混合氣體共1L，在空氣中燃燒生成1.5LCO2氣體和2L水蒸氣（氣體體積均在相同狀況下測(cè)定），關(guān)于該混合氣體的說(shuō)法正確的是（ ）A、一定含有甲烷 B、一定含有甲烷，不一定含乙烷C、一定含有乙烷，不一定含有甲烷 D、一定不含有乙烷11、相對(duì)分子質(zhì)量為100的烷烴，主鏈上有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有 種A、3 B、4 C、5 D、612、下列各物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（ ）A、石墨與金剛石 13、互稱(chēng)為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能具有（ ）A、相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B、相同的結(jié)構(gòu)C、相同的通式 D、相同的化學(xué)式14以M原子為中心形成的MX2Y2分子中X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合。下列說(shuō)法正確的是（ ）A若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體B若MX2Y2分子為平面四邊形則無(wú)同分異構(gòu)體C若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構(gòu)體D若MX2Y2分子為四面體形則無(wú)兩種同分異構(gòu)體15、1mol某烷烴完全燃燒，需要8mol氧氣，這種烷烴的化學(xué)式是（ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H1416、下列物質(zhì)在一定條件下，可與CH4發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是（ ）A、氯氣 B、溴水 C、氧氣 D、KMnO4溶液17、將CH4（隔絕空氣）加熱到1000以上，可發(fā)生反應(yīng)CH4 C+2H2，然后通入水蒸氣，則混合氣體中不可能存在的氣體是（ ）A、CO B、H2 C、CO2 D、O2 二、填空題18、化學(xué)式為C8Hm的烷烴，m值等于 ；CnH22的烷烴，n值等于 ；相對(duì)分子質(zhì)量為212的烷烴的分子式為 。19目前，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)2000萬(wàn)種，遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于無(wú)機(jī)物。其主要原因如下：有機(jī)化合物都含有C元素，碳原子最外層有 個(gè)電子，每個(gè)C原子可以與C原子或其他元素的原子形成 個(gè)共價(jià)鍵，這些共價(jià)鍵可能是 、 或 。多個(gè)C原子可以相互結(jié)合成 或 ，而分子式相同的分子，其結(jié)合方式也有可能不同。如4個(gè)C原子相互以單鍵結(jié)合的方式就有4種，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇蛑挟?huà)出其他3種結(jié)合方式：20烷烴分子中的基團(tuán)可能有四種：CH3、CH2、其數(shù)目分別用a、b、c、d表示，對(duì)烷烴