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第三章 烴的含氧衍生物第三節(jié) 羧酸 酯廣州市第四十七中學(xué) 宮清麗 一、教材分析 本節(jié)選取了乙酸和乙酸乙酯作為羧酸和酯的代表物,為了避免重復(fù),采取了“復(fù)習(xí)與提升”的編寫策略,通過 “科學(xué)探究”復(fù)習(xí)了乙酸的酸性和酯化反應(yīng);而乙酸乙酯水解的學(xué)習(xí)是通過“科學(xué)探究”探索在不同介質(zhì)和條件下的水解速率來完成。既體現(xiàn)了課程標(biāo)準(zhǔn)提倡的探究性學(xué)習(xí)方式,又深化了學(xué)習(xí)內(nèi)容及化學(xué)不同分支(有機(jī)化學(xué)與化學(xué)反應(yīng)原理)之間的聯(lián)系。通過資料卡片欄目等提供豐富圖片聯(lián)系實(shí)際,讓學(xué)生感受身邊的羧酸和酯,提高學(xué)習(xí)的興趣。二、教學(xué)目標(biāo)1知識與技能 (1)知道羧酸的分類方法;了解乙酸的物理性質(zhì);掌握乙酸的酸性以及和碳酸、苯酚的酸性 強(qiáng)弱對比;知道酯化反應(yīng)中的斷鍵成鍵方式。(2)掌握酯的水解反應(yīng)和水解條件;了解酸和醇反應(yīng)生成酯提高產(chǎn)率的方法2過程與方法(1)通過科學(xué)探究欄目,讓學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、討論、歸納得出乙酸的酸性以及和碳酸、苯酚酸性的強(qiáng)弱對比。(2)通過科學(xué)探究欄目讓學(xué)生通過設(shè)計(jì)對比實(shí)驗(yàn),探索在不同介質(zhì)和條件下的水解速率,得出酯水解的最佳條件。(3)通過思考與交流欄目,使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識羧酸和醇的酯化反應(yīng)的可逆性,并運(yùn)用化學(xué) 平衡移動原理分析提高酯的產(chǎn)率的途徑3情感態(tài)度與價(jià)值觀 通過科學(xué)探究的學(xué)習(xí)方式,激發(fā)學(xué)生的主動性和創(chuàng)新意識,促使學(xué)生積極主動地學(xué)習(xí),培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究能力。三、教學(xué)重點(diǎn):乙酸、碳酸和苯酚酸性的對比,酯的水解規(guī)律四、建議課時(shí):2課時(shí)第1課時(shí):羧酸的分類 乙酸的酸性探究和酯化反應(yīng)斷鍵方式探究第2課時(shí):酯的水解條件探究及利用化學(xué)平衡移動原理探究如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率五、教學(xué)建議1、注意和必修2已有知識的銜接,溫故而知新必修2選修51、乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、乙酸的物理性質(zhì)3、乙酸的酸性(科學(xué)探究:食醋浸泡水垢,猜測醋酸、碳酸酸性強(qiáng)弱;設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸和碳酸酸性強(qiáng)弱)4、乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)(實(shí)驗(yàn))5、簡單介紹酯的存在1、羧酸的分類2、乙酸和乙酸乙酯的核磁共振氫譜3、科學(xué)探究乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱4、科學(xué)探究乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的斷鍵成鍵方式5、科學(xué)探究欄目探索在不同介質(zhì)和條件下的水解速率6、思考與交流欄目:如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率 必修是全體學(xué)生的共同基礎(chǔ),其目的是使學(xué)生認(rèn)識常見的化學(xué)物質(zhì),化學(xué)知識的邏輯性、系統(tǒng)性相對弱化,而聯(lián)系社會的知識和知識的應(yīng)用相對加強(qiáng)。對于生活中常見的有機(jī)物乙酸,必修2只介紹了其酸性以及和乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng),對生成物乙酸乙酯等酯類只是蜻蜓點(diǎn)水,點(diǎn)到而止,并沒上升到羧酸類及酯類物質(zhì)的性質(zhì)。選修課程是必修課程的拓展和延伸, 旨在引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步學(xué)習(xí)化學(xué)科學(xué)的基礎(chǔ)知識、基本技能和研究方法,提高科學(xué)素養(yǎng),為具有不同潛能和特長的學(xué)生的未來發(fā)展打下良好的基礎(chǔ)。知識的邏輯性和系統(tǒng)性相對增強(qiáng),體系也較為完整。在選修5中通過兩個科學(xué)探究欄目中融合了乙酸和乙酸乙酯的性質(zhì),但又有新的提高,如乙酸的側(cè)重點(diǎn)放在乙酸酸性相對強(qiáng)弱的探究和酯化反應(yīng)斷鍵成鍵方式的探究方面,對于酯的性質(zhì)側(cè)重放在不同介質(zhì)及溫度下水解速率的探究上,在知識的廣度和能力的要求上都提高了一個檔次,所以我們在教學(xué)中正確把握必修和選修的分層要求和遞進(jìn)關(guān)系,幫助學(xué)生建構(gòu)從點(diǎn)到面、從現(xiàn)象到本質(zhì)的知識體系。2、認(rèn)真充分利用好科學(xué)探究欄目,培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)與科學(xué)探究能力本節(jié)書安排了兩個科學(xué)探究和一個思考與交流欄目。P60 科學(xué)探究:限定儀器藥品,要求學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)完成乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱比較;設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究酯化反應(yīng)斷鍵成鍵方式(用同位素示蹤法)。P62 科學(xué)探究:要求學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在酸性、中性、堿性溶液中,及不同溫度條件下的水解速率。P63思考與交流:要求學(xué)生從平衡原理角度設(shè)計(jì)提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施。這幾個欄目涉及:實(shí)驗(yàn)原理和平衡原理的理解與運(yùn)用、儀器的選擇與組合、方案的設(shè)計(jì)與優(yōu)化、對照實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方法和細(xì)節(jié)要求等,對學(xué)生的總體能力要求較高。建議給學(xué)生思考和交流的時(shí)間,引導(dǎo)學(xué)生自主完成這幾個實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)與優(yōu)化,抓住契機(jī)強(qiáng)化考綱要求的三大能力之一:“化學(xué)實(shí)驗(yàn)與科學(xué)探究”能力的培養(yǎng)。3、 在教學(xué)中繼續(xù)貫徹結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、分類思想等學(xué)習(xí)方法的指導(dǎo)教學(xué)中要堅(jiān)持向?qū)W生灌輸結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的基本觀點(diǎn),充分利用分子結(jié)構(gòu)模型和多媒體動畫,使學(xué)生能直觀而清晰的了解分子中各原子間的成鍵特點(diǎn)和空間結(jié)構(gòu),了解羧酸、酯的官能團(tuán)羧基、酯基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),理解羧基和酯基所具有的基本性質(zhì)。能夠順利地讓學(xué)生將乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等知識遷移到羧酸類化合物和酯類化合物上,并能熟練地應(yīng)用。如二元羧酸和一元醇、二元醇之間的各種酯化反應(yīng),羥基酸自身的各種酯化反應(yīng)。六、教學(xué)設(shè)計(jì)教學(xué)片段一 P61科學(xué)探究利用限定儀器和藥品,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。問題1、根據(jù)所提供的藥品,思考設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)所根據(jù)的反應(yīng)原理,寫出相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。問題2、根據(jù)上述反應(yīng)原理,分組討論并畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖,并標(biāo)明儀器中所含的藥品。然后展示并進(jìn)行評價(jià)(學(xué)生主要會有以下三種裝置) 圖一 圖二 圖三問題3 、若要驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱,預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么?問題4、根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果,還可設(shè)計(jì)哪些實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙酸的酸性?問題5、請比較乙醇、苯酚和乙酸中OH中H的活潑型代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH教學(xué)片斷二P62 科學(xué)探究:關(guān)于乙酸乙酯在不同條件下的水解速率的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)?!緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹?【實(shí)驗(yàn)原理】乙酸乙酯水解方程式:【實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思路】:1、如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的大?。?、設(shè)計(jì)對照實(shí)驗(yàn)最重要的是控制變量,即除了要觀察的變量外,其余變量都應(yīng)該始終保持相同。探究酸堿度對反應(yīng)速率的影響,我們需要控制哪些條件不變?探究溫度對反應(yīng)速率的影響,我們需要控制哪些條件不變?3、分小組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄表格 【點(diǎn)評與優(yōu)化】交流點(diǎn)評各組的數(shù)據(jù)記錄表,進(jìn)行優(yōu)化完善。 (層次弱一點(diǎn)的學(xué)??梢岳蠋熃o出表格,學(xué)生看的懂即可)組號乙酸乙酯的用量(mL)加入促水解試劑的名稱、用量反應(yīng)溫度(水?。ǎ?分鐘后酯層高度的變化115 mL蒸餾水 70215 mL0.1mol/稀硫酸70315mL0.1mol/L含酚酞的NaOH溶液70415mL0.1mol/L含酚酞的NaOH溶液50515mL0.1mol/L含酚酞的NaOH溶液30【分組實(shí)驗(yàn)】記錄實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】:引導(dǎo)學(xué)生分析數(shù)據(jù),規(guī)范地得出乙酸乙酯水解反應(yīng)的規(guī)律:同一溫度下,乙酸乙酯的水解速率:堿性條件酸性條件中性條件。同一PH條件下,溫度越高乙酸乙酯的水解速率越快?!驹蚍治觥浚阂龑?dǎo)學(xué)生分析不同條件下水解速率不同的原因?【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】請分別寫出乙酸乙酯在酸性或氫氧化鈉條件下的水解方程式,注意區(qū)別。教學(xué)片斷三 P63思考與交流:要求學(xué)生從平衡原理角度設(shè)計(jì)提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施問題1.請完成乙醇和乙酸酯化反應(yīng)的方程式,并思考該反應(yīng)是放熱反應(yīng)還是吸熱反應(yīng)H0問題2、影響化學(xué)平衡移動的因素有哪些?結(jié)合本反應(yīng)思考有哪些因素可以使乙酸乙酯產(chǎn)率提高?下表是各物質(zhì)的沸點(diǎn)物質(zhì)乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)78.5117.977加入濃H2SO4作

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