有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌著高等教育出版社課后答案.pdf

課后答案網(wǎng) 用心為你服務(wù) 大學(xué)答案 中學(xué)答案 考研答案 考試答案 最全最多的課后習(xí)題參考答案 盡在課后答案網(wǎng) Khdaw團(tuán)隊一直秉承用心為大家服務(wù)的宗旨 以關(guān)注學(xué)生的學(xué)習(xí)生活為出發(fā)點 旨在為廣大學(xué)生朋友的自主學(xué)習(xí)提供一個分享和交流的平臺 愛校園 課后答案網(wǎng) 淘答案 徐壽昌編 有機(jī)化學(xué) 第二版習(xí)題參考答案 第二章 烷烴 第二章 烷烴 1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 1 2 3 3 4 四甲基戊烷 2 3 甲基 4 異丙基庚烷 3 3 3 二甲基戊烷 4 2 6 二甲基 3 6 二乙基辛烷 5 2 5 二甲基庚烷 6 2 甲基 3 乙基己烷 7 2 2 4 三甲基戊烷 8 2 甲基 3 乙基庚烷 2 試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1 CH3 3CC CH2 2CH2CH3 2 CH3 2CHCH CH3 CH2CH2CH2CH3 2 3 3 CH3 3CCH2CH CH3 2 4 CH3 2CHCH2C CH3 C2H5 CH2CH2CH3 5 CH3 2CHCH C2H5 CH2CH2CH3 6 CH3CH2CH C2H5 7 CH3 2CHCH CH3 CH2CH3 8 CH3CH CH3 CH2CH C2H5 C CH3 3 略 略 4 下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎 如有錯 指出錯在哪里 試正確命名之 下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎 如有錯 指出錯在哪里 試正確命名之 均有錯 正確命名如下 1 3 甲基戊烷 2 2 4 二甲基己烷 3 3 甲基十一烷 4 4 異丙基辛烷 5 4 4 二甲基辛烷 6 2 2 4 三甲基己烷 5 3 2 5 1 4 6 略 略 7 用紐曼投影式寫出 1 2 二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象 并寫出該構(gòu)象的名稱 用紐曼投影式寫出 1 2 二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象 并寫出該構(gòu)象的名稱 H H HH H H H H Br Br BrBr 交叉式 最穩(wěn)定 重疊式 最不穩(wěn)定 8 構(gòu)象異構(gòu) 1 3 構(gòu)造異構(gòu) 4 5 等同 2 6 9 分子量為 72 的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體 1 C CH3 4 2 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CH CH3 CH2CH3 4 同 1 3 2 10 分子量為分子量為 86 的烷烴是己烷及其異構(gòu)體的烷烴是己烷及其異構(gòu)體 1 CH3 2CHCH CH3 CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 3CCH2CH 3 CH3CH2CH CH3 CH2CH3 4 CH3CH2CH2CH CH3 14 4 2 3 1 1 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 第三章 烯烴 第三章 烯烴 1 略 略 2 1 CH2 CH 2 CH3CH CH 3 CH2 CHCH2 CH2CHCH3 Me HH i Pr Et Me n Pr Me Me Et i Pr n Pr 4 5 6 7 3 1 2 乙基 1 戊烯 2 反 3 4 二甲基 3 庚烯 或 E 3 4 二甲基 3 庚烯 3 E 2 4 二甲基 3 氯 3 己烯 4 Z 1 氟 2 氯 2 溴 1 碘乙烯 5 反 5 甲基 2 庚烯 或 E 5 甲基 2 庚烯 6 反 3 4 二甲基 5 乙基 3 庚烯 7 E 3 甲基 4 異丙基 3 庚烯 8 反 3 4 二甲基 3 辛烯 4 略 略 5 略 略 6 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3 CH3 OH Br CH3CH2CCHCH3 CH3 ClCl CH3CH2CCHCH3 CH3 OHOH CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CHCHCH3 CH3 Br 1 2 3 4 5 6 7 7 活性中間體分別為 CH3CH2 CH3CH CH3 CH3 3C 穩(wěn)定性 CH3CH2 CH3CH CH3 CH3 3C 反應(yīng)速度 異丁烯 丙烯 乙烯 8 略 9 8 略 9 1 CH3CH2CH CH2 2 CH3CH2C CH3 CHCH3 有順 反兩種 3 CH3CH CHCH2CH C CH3 2 有 反兩種 用KMnO4氧化的產(chǎn)物 1 CH3CH2COOH CO2 H2O 2 CH3CH2COCH3 CH3COOH 3 CH3COOH HOOCCH2COOH CH3COCH3 10 1 HBr 無過氧化物 2 HBr 有過氧化物 3 H2SO4 H2O 4 B2H6 NaOH H2O2 5 Cl2 500 Cl2 AlCl3 6 NH3 O2 聚合 引發(fā)劑 7 Cl2 500 Cl2 H2O NaOH 11 烯烴的結(jié)構(gòu)式為 CH3 2C CHCH3 各步反應(yīng)式略 12 該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為 該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為 CH2CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 或 2 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 13 該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為 該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為 CH2CH3 H CH3CH2 H H CH2CH3 CH3CH2 H 或 14 CH3 2C CHCH2CH2C CH3 CHCH3 及 CH3CH CHCH2CH2C CH3 C C CH3 2 以及它們的順反異構(gòu)體 15 Cl2 500 Br2 第四章 炔烴第四章 炔烴 二烯烴二烯烴 1 略 略 2 1 2 2 二甲基 3 己炔 或乙基叔丁基乙炔 2 3 溴丙炔 3 1 丁烯 3 炔 或乙烯基乙炔 4 1 己烯 5 炔 5 2 氯 3 己炔 6 4 乙烯基 4 庚烯 2 炔 7 3E 1 3 5 己三烯 3 CH3CHCH2C CH CH3 CH3CHCCCH C H3 CH3 2CHCCCH CH3 2 CHCCH2CH2CCH CH2 CHC CH3 CH2 CHCH2CH2CH CHCH2 n 1 2 3 4 5 6 7 CH3 3C C CCH2CH3 4 1 CH3CH2COOH CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr2 4 CH3CH2C CAg 5 CH3CH2C CCu 6 CH3CH2COCH3 5 1 CH3COOH 2 CH2CH CHCH3 CH3CHBrCHBrCH3 CH3C CCH3 3 CH3CH C OH CH3 CH3CH2COCH3 4 不反應(yīng) 6 1 H2O H2SO4 Hg2 2 H2 林德拉催化劑 HBr 3 2HBr 4 H2 林德拉催化劑 B2H6 NaOH H2O2 5 制取 1 溴丙烷 H2 林德拉催化 劑 HBr ROOH 制取丙炔鈉 加NaNH2 CH3CH2CH2Br CH3C Can 7 1 2 3 4 CHOCN O O O CH2CCHCH2 Cl n 8 1 CH2 CHCH CH2 CH CH 2 CH2 CHCH CH2 CH2 CHCH CH2 3 CH2CH C CH3 CH2 CH2 CHCN 3 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 1 CHCHCH3CH2Br HCCNaCHCH CH3CCCH3 TM H2 林德拉催化劑 BrH NaNH2 H2O H 2SO4 HgSO4 液氨 A B B A 還原 9 2 可用 1 中制取的 1 丁炔 2HCl 3 可用 1 丁炔 H2 林德拉催化劑 再加HBr ROOH 10 1 CH3CH2CH CH2CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2C CHCH3CH2CH2CH2COCH3 HC CH HC CNa HBr ROOR H2SO4 H2O HgSO4 NaNH2 HC CNa CH3CH CH2 ClCH2CH CH2 Cl2 500 CH2ClCH2C CH CH2COCH3 CH CNa H2O Hg2SO4 H2SO4 Na CH2 CH2 2 HC CH CH2Cl CH2 CH CNa 3 CH3CH CH2CH2 CHCN NH3 O2 催化劑 CN CNCl Cl CN Cl2 11 1 Br2 CCl4 銀氨溶液 2 銀氨溶液 12 1 通入硝酸銀的氨溶液中 乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去 2 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯 13 1 1 2 加成快 因為 1 2 加成活化能低于 1 4 加成活化能 2 1 4 加成產(chǎn)物比 1 2 加成產(chǎn)物的能量低 更穩(wěn)定 14 可利用 動力學(xué)控制 和 熱力學(xué)控制 理論解釋 15 此烴為 CH2 CHCH CHCH CH2 有順反異構(gòu)體 第五章第五章 脂環(huán)烴脂環(huán)烴 1 1 1 甲基 3 異丙基環(huán)己烯 2 1 甲基 4 乙烯基 1 3 環(huán)己二烯 3 1 2 二甲基 4 乙基環(huán)戊烷 4 3 7 7 三甲基雙環(huán) 4 1 0 庚烷 5 1 3 5 環(huán)庚三烯 6 5 甲基雙環(huán) 2 2 2 2 辛烯 7 螺 2 5 4 辛烯 4 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 2 3 略 略 4 1 2 3 無 4 順 反兩種 5 環(huán)上順反兩種 雙鍵處順反兩種 共四種 6 全順 反 1 反 2 反 4 共四種 5 1 2 3 4 5 H CH CH3 2 CH3 H CH CH3 2 H H CH3 CH CH3 2 H CH3 H H CH3 H CH3 3C C2H5 H CH3 3C H 6 1 CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHBrCH2CH2Br CH3CH I CH2CH3 H2 Ni Br2 HI 2 H2 Ni Br2 CH3 CH3 BrCH3 Br O CH3 O O CH3Br O3 BrH Zn H2O CH3CO CH2 4CHO 3 CN COOC2H5 Br Br Br Br CH2 CHCN 2Br2 CH2 CHCOOC2H5 5 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 4 Br2 BrH CH3 Br CH3 光 7 該二聚體的結(jié)構(gòu)為 反應(yīng)式略 8 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9 CH3CH2C CH A B C CH3C CCH 3 第六章 第六章 單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴 1 略 略 2 1 2 3 4 5 6 7 NO2 NO2 NO2 Br C2H5 H5C2C2H5 COOH OH SO3H O2NN 2 O CH2Cl Cl OH I CH3 NO2 NO2O2N 8 3 1 叔丁苯 2 對氯甲烷 3 對硝基乙苯 4 芐醇 5 苯磺酰氯 6 2 4 二硝基苯甲酸 7 對十二烷基苯磺酸鈉 8 1 對甲基苯 1 丙烯 4 1 Br2 CCl4 加濃硫酸 或HNO3 H2SO4 2 Ag NH3 2NO3 Br2 CCl4 1 2 3 4 Br NHCOCH3C2H5 COOH 5 5 6 7 OCH3 OCH3 OH CH3 COOH OH COOH CH3 OH CH3 OH CH3 COOH NO2 OH Br 8 9 10 11 12 6 1 AlCl3 ClSO3H 6 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 2 3 4 COOH C2H5 CH3CH CH2 Cl2 光 CH2 7 1 A 錯 應(yīng)得異丙苯 B 錯 應(yīng)為氯取代 H 2 A 錯 硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng) B 錯 氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸 3 A 錯 COCH3 為間位定位基 B 錯 應(yīng)取代環(huán)上的氫 8 1 間二甲苯 對二甲苯 甲苯 苯 2 甲苯 苯 溴苯 硝基苯 3 對二甲苯 甲苯 對甲苯甲酸 對苯二甲酸 4 氯苯 對氯硝基苯 2 4 二硝基氯苯 9 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 4 硝基 2 溴苯甲酸 硝化 溴代 環(huán)上 氧化 3 硝基 4 溴苯甲酸 溴代 環(huán)上 氧化 硝化 2 溴代 環(huán)上 氧化 3 氧化 硝化 4 硝化 溴代 環(huán)上 5 硝化 氧化 6 烷基化 氧化 氯代 10 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 以甲苯為原料 Cl2 Fe Cl2 光 2 以苯為原料 CH2 CH2 AlC3 Cl2 光 苯 AlCl3 3 以甲苯為原料 Cl2 光 CH3Cl AlCl3 甲苯 AlCl3 4 以苯為原料 CH3CH2COCl AlC3 Zn Hg HCl O O O O O O O O O HOOC O HOOC O ClOC V2O5 H AlCl3 Zn Hg ClH O2 SOCl2 AlCl3 5 11 1 乙苯 2 間二甲苯 3 對二甲苯 4 異丙苯或正丙苯 5 間甲乙苯 6 均三甲苯 12 兩種 連三溴苯 三種 偏三溴苯 一種一元硝基化合物 均三溴苯 13 CH3 C CH COOH COOH CH3 C2H5 O O O CH3 BCDE A 14 15 略 略 7 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 第七章第七章 立體化學(xué)立體化學(xué) 1 1 3 2 4 3 2 4 8 5 0 6 4 7 0 8 2 9 3 2 略 略 3 1 4 5 為手性分子 4 對映體 1 5 相同 2 6 非對映體 3 4 5 OH CH3 CH3 ClH HCl CH3 CH2OH OHH HOH C2H5 Br ClH H Cl BrF CH3 H NH2 H D H5C2C CH3 2Br 1 2 3 4 5 6 S S R S 2R 3R 2S 3R 6 7 4 為內(nèi)消旋體 CH2OH CH2OH HOH HOH CH2CH2CH3 CH3 HOH CH2NH2 CH2OH HOH Br H CH3 CH3 C2H5 CH3OH 1 2 3 4 5 6 CH3 C2H5 BrOH HBr ClH 8 C2H5 CH3 HCH3 HCl C2H5 C2H5 HCH2Cl C2H5 C2H5 CH3Cl C2H5 CH2CH2Cl CH3H C2H5 CH2CH2Cl HCH3 1 2 3 4 5 6 C2H5 CH3 HCH3 ClH C2H5 CH3 CH3H HCl C2H5 CH3 CH3H ClH 7 8 1 2 5 6 7 8 為對映體 5 7 5 8 6 7 6 8 為非對映體 9 A CH3CH2CH OH CH CH2 B CH3CH2CH OH CH2CH3 3 10 A CH2 CHCH2CH CH3 CH2CH3 B CH3CH CHCH CH3 CH2CH C CH3CHCH2CH CH3 CH2CH3 8 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 11 OO Br CH2 CH3 Br CH3 CH2 CH2CH2 Br CH2 CH3 BrBr CH3CH3 Br Br CH3 CH3 CH3 Br CH2 Br CH2 CH3 BrH CH3 3COK A B C D O2 Zn H2O 外消旋體 B CH3 3COK CH3 3COK A C A 2HCHO 第九章 鹵代烴第九章 鹵代烴 1 1 1 4 二氯丁烷 2 2 甲基 3 氯 6 溴 1 4 己二烯 3 E 2 氯 3 己烯 4 2 甲基 3 乙基 4 溴戊烷 5 對氯溴苯 6 3 氯環(huán)己烯 7 四氟乙烯 8 4 甲基 1 溴 1 環(huán)己烯 2 1 CH2 CHCH2Cl 3 CH3C CCH CH3 CH2Cl 6 Cl2C CH2 7 CF2Cl2 8 CHCl3 CH2CH2Br CH2Br Br 2 4 5 3 1 CH3CHBrCH3 CH3CH CN CH3 2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH 3 ClCH2CH CH2 ClCH2CH OH CH2Cl 4 5 Cl Cl Br I 6 CH3CH CH3 CHClCH3 CH3CH CH3 CH NH2 CH3 3 7 CH3 2C CH2 8 PBr3 CH3CH ONO2 CH3 AgBr 9 CH3CH2CH2CH2C CMgBr C2H5 10 ClCH CHCH2OCOCH 11 Cl2CHCHCl2 Cl2C CHCl CH2NH2 CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH 12 9 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 4 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 1 CH3CH2CH2CH2OH 2 CH3CH2CH CH2 r N 3 2 r 3 A CH3CH2CH2CH2MgBr B CH3CH2CH2CH3 HC CMgB 4 CH3CH2CH2CH2I NaBr 5 CH3CH2CH2CH2NH2 6 CH3CH2CH2CH2C 7 CH3CH2CH2CH2ONO2 AgBr 8 CH3C CCH2CH2CH2CH 9 CH3 CH2 6CH3 10 CH3CH2CH2CH2N CH3 5 1 加AgNO3 醇 有白色沉淀析出 反應(yīng)速度 CH2 CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH CHCl 幾乎不反應(yīng) 2 加AgNO3 醇 有白色沉淀析出 反應(yīng)速度 芐氯 氯代環(huán)己烷 氯苯 不反應(yīng) 3 加AgNO3 醇 分別有白色 蛋黃色 黃色沉淀生成 4 試劑 現(xiàn)象同 2 反應(yīng)速度 芐氯 1 苯基 2 氯乙烷 氯苯 不反應(yīng) 6 6 1 a CH3 3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2B CH2CH2Br CHBrCH3 CH2Br b 2 a CH3CH2CH2Br CH3 2CHCH2Br CH3 3CCH2Br r b CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 CH3 3CB 7 1 CH3 2CBrCH2CH3 CH3 2CHCHBrCH3 CH3 2CHCH2CH2Br 2 CHBrCH3 CH3 CHBrCH3 OCH3 CHBrCH3CHBrCH3 NO2 8 1 CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快 因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2 反應(yīng)速度 2 CH3 3CBr反應(yīng)較快 為SN1 反應(yīng) CH3 2CHBr 首先進(jìn)行SN2 反應(yīng) 但誰為弱的親核 試劑 故反應(yīng)較慢 3 SH 反應(yīng)快于 OH 因為 S 的親核性大于 O 4 CH3 2CHCH2Br快 因為Br比Cl 易離去 9 1 SN2 2 SN1 3 SN2 4 SN1 5 SN1 6 SN2 7 SN2 10 1 A 錯 溴應(yīng)加在第一個碳原子上 B 錯 OH 中活潑 H 會與格氏試劑反應(yīng) 2 A 錯 HCl 無過氧化物效應(yīng) B 錯 叔鹵烷遇 CN 易消除 3 B 錯 與苯環(huán)相連的溴不活潑 不易水解 4 錯 應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫 11 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 KOH 醇 HBr 過氧化物 2 KOH 醇 Cl2 500 H 3 KOH 醇 Cl2 2KOH 醇 2HCl 10 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 4 KOH 醇 Cl2 500 Cl2 5 Cl2 500 HOCl Ca OH 2 100 6 Cl2 500 Cl2 KOH 醇 KOH H2O KOH 醇 7 KOH 醇 HCl 8 KOH 醇 Br2 9 Cl2 H2 Ni NaCN 10 1 1 二氯乙烯 HCl Cl2 KOH 醇 三氯乙烯 2Cl2 KOH 醇 11 KOH 醇 Cl2 500 KOH H2O 12 HCHO ZnCl2 HCl KOH H2O 13 KOH 醇 Br2 2KOH 醇 Na 液氨 CH3CH2CH2Br 12 略 略 13 反應(yīng)式略 反應(yīng)式略 CH3 AB C 14 反應(yīng)式略 反應(yīng)式略 A CH2 CHCH CH3 CH2CH3 B CH3CH2CH CH3 CH2CH3 無旋光性 4 3 15 反應(yīng)式略 反應(yīng)式略 A CH3CH Br CH CH 2 B CH3CHBrCHBrCH2Br C CH3CH OH CH CH2 D CH3CH CHCH2OH E CH3CH OH CH2CH3 F CH3CH2CH2CH2OHwsy02 第十章第十章 醇和醚醇和醚 1 1 2 戊醇 2 2 2 甲基 2 丙醇 3 3 3 5 二甲基 3 己醇 3 4 4 甲基 2 己醇 2 5 1 丁醇 1 6 1 3 丙二醇 1 7 2 丙醇 2 8 1 苯基 1 乙醇 2 9 E 2 壬烯 5 醇 2 10 2 環(huán)己烯醇 2 11 3 氯 1 丙醇 1 2 2 3 1 3 按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列 4 2 1 3 5 4 1 Br2 AgNO3 醇 2 用盧卡試劑 ZnCl HCl 反應(yīng)速度 3 2 1 3 用盧卡試劑 ZnCl HCl 苯乙醇反應(yīng)快 5 分別生成 3 苯基 2 丁醇 和 2 甲基戊醇 6 只給出主要產(chǎn)物 1 CH3CH C CH3 2 2 CH3 2C CHCH2OH 3 C6H5 CH CHCH 11 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 4 C6H5 CH CHCH CH3 2 5 CH3CH C CH3 C CH3 CHCH3 3 3 7 1 對甲基芐醇 芐醇 對硝基芐醇 2 苯基乙醇 芐醇 苯基乙醇 8 提示 在反應(yīng)過程中 形成烯丙基正離子 因而生成兩種產(chǎn)物 提示 在反應(yīng)過程中 形成烯丙基正離子 因而生成兩種產(chǎn)物 9 略 略 10 反應(yīng)式略 反應(yīng)式略 1 CH3CH2CH2MgBr CH3CHO 或 CH3MgBr CH3CH2CH2CHO 2 CH3MgBr CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr CH3COCH 3 CH3CH2MgBr C6H5 CHO 或 C6H5 MgBr CH3CH2CHO 4 CH3MgBr C6H5 COCH3 或 C6H5 MgBr CH3COCH CH3OHHCHO CH3CH OH CH2CH3CH3CHBrCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH2OMgBr CH3CHCH2CH3 MgBr CH2OH O PBr3 Mg 干醚 干醚 HCHO OH3 1 11 O PBr3 Mg 干醚 干醚 OH3 2 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2MgBr CH2CH OH CH3CH3COCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3 CH3CH2CH2CH3 OH CH3 CH3CH2CH2CH3 OMgBr HCHO 干醚OH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2MgBr CH3CHOCH3MgBrCH3CH OH CH3 3 干醚OH3 CH3 2CHCHCH CH3 2 OMgBr O PBr3 Mg 干醚 干醚 OH3 CH3 2CHCH2OH CH3 2CHCHO OH CH3 2CHCHCH CH3 2 CH3 2CHCH C CH3 2 CH3 2CHOH CH3 2CHMgBr CH3 2CHMgBr H H2O 4 5 Cl2 500 H2O NaOH HOCl H2O NaOH 3HNO3 Mg 干醚 干醚 OH3 H H2O CH2CH3CH CH2CH2CH2Br CH2CH2MgBrCH2CH2C OH CH3 2CH2CH C CH3 2 CH3COCH3 水合氧化 CH3CH CH2 AlCl3 H2 催化ROOR CH3COCH3 CH2 CH2 BrH 6 12 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 12 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 H2O HCl 2 H2O 直接或間接水合 3 H2O HBr KOH 醇 13 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 PBr3 Mg 干醚 環(huán)氧乙烷 H2O 2 CH3CH2CH2Mg 干醚 H3O H 2O H 硼氫化氧化 3 C2H5Cl AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl AlCl3 LiAlH4 3 4 選 1 3 丁二烯 和 3 丁烯 2 酮 雙烯合成 CH3Mg H3O H2 Ni 14 該醇的結(jié)構(gòu)式為 該醇的結(jié)構(gòu)式為 CH3 2CHCH OH CH3 15 原化合物的結(jié)構(gòu)式為 原化合物的結(jié)構(gòu)式為 CH3CH OH CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH 反應(yīng)式略 16 A CH3 2CHCHBrCH3 B CH3 2CHCH OH CH3 C CH3 2C CHCH 反應(yīng)式略 CH2OH CH3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH3C CH2CH3 CH3 CH3C CH3 CHCH3CH3CO CH3 CH3CHO H H2O H O 3 Zn H 2O 重排 17 18 A CH3CH2CHBrCH CH3 2 B CH3CH2CH C CH3 2 C CH3CH CHCH CH3 2 r l D CH3CH2CHO E CH3COCH3 各步反應(yīng)式略 19 1 CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚 甲氧基丙烷 C2H5OC2H5 乙醚 乙氧基乙烷 CH3OCH CH3 2 甲異丙醚 2 甲氧基丙烷 2 CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚 甲氧基丁烷 CH3OCH CH3 CH2CH3 甲仲丁醚 2 甲氧基丁烷 CH3OCH2CH CH3 2 甲異丁醚 1 甲氧基 2 甲基丙烷 CH3OC CH3 3 甲叔丁醚 2 甲氧基 2 甲基丙烷 CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚 乙氧基丙烷 CH3CH2OCH CH3 2 乙異丙醚 2 乙氧基丙烷 20 1 加金屬鈉 乙醇鈉在乙醚中是固體 可分離 2 加Ag NH3 2NO3 1 戊炔有白色沉淀生成 分離 再加稀硝酸可還原為炔 加金屬鈉 1 甲氧基 3 戊醇可生成醇鈉 固體 分離 再加水可還原為原化合物 21 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 21 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 1 CH3OCH2CH2CH3 NaI 2 CH3CH2OCH CH3 CH2CH3 NaB 3 CH3CH2C CH3 2OCH2CH2CH3 NaCl 4 CH3 2C CH2 CH3CH2CH2OH NaC 13 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) OCH2CH3 O2N OCH2CH3 NO2 OHCH3I 5 6 22 只給出提示 反應(yīng)式略 只給出提示 反應(yīng)式略 1 制取乙二醇二甲醚 乙烯 O2 Ag 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚 乙烯 O2 Ag H2O H 環(huán)氧乙烷 環(huán)氧乙烷 2CH3OH H2SO4 2 O2 Ag NH3 環(huán)氧乙烷 3 O2 Cu 加壓 制得甲醇 H2O 4 直接或間接水合制異丙醇 H2O 5 從苯出發(fā) Cl2 Fe HNO3 H2SO4 Na2CO3 CH3Br 3 其中 CH3OH HBr CH3Br H2O 6 由CH2 CH2 CH3CH2MgBr 由CH2 CH2 環(huán)氧乙烷 由 和 CH3CH2CH2CH2OH H2O 23 因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多 沸點越高 乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫 鍵 因而沸點是三者中最低的 24 1 CH3I CH3CH2CH2CH2I 2 CH 3I CH3CH I CH2CH2CH 3 CH3I CH3CH2CH CH3 CH2I 25 該化合物的結(jié)構(gòu)式為 該化合物的結(jié)構(gòu)式為 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 有關(guān)反應(yīng)式略 26 此化合物為 此化合物為 CH3 CH2 4 O CH2CH3 27 m molAgI m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對分子質(zhì)量為 339 所以 11 62mg 235mg 1mol AgI 11 62 235 1molCH3I m mol CH3I m mol 化合物 11 62 235 4 此化合物分子中所含 數(shù) OCH3 4 24 339 CH3OH O H CH3OH CH2CH2OHCH3OCH2CH2OH H 1 28 CH3OCH2CH2OH CH3O O CH3OCH2CH2O H 2 第十一章第十一章 酚和醌酚和醌 1 1 間甲苯酚 2 4 乙基 1 3 苯二酚 3 2 3 二甲基苯酚 4 2 4 6 三硝基苯酚 5 鄰甲氧基苯酚 6 對羥基苯磺酸 7 1 甲基 2 萘酚 8 9 蒽酚 9 1 2 3 苯三酚 10 5 甲基 2 異丙基苯酚 11 5 硝基 1 萘酚 12 氯蒽醌 14 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) OH NO2 OH NH2 OCH2COOH Cl Cl OH BrBr Br OH COCH3 OH CH3 3CC CH3 3 C CH3 3 O O SO3Na O O SO3H HO3S OH OHO O CH3 CH3 OHOH O NOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 OH CH3 CH3 O FeCl3 6H Cl 63 3 6 Fe 1 3 OH CH3 OH CH3 Br Br Br2 H2O 2 OH CH3 ONa CH3 NaOH 3 OH CH3 OCOCH3 CH3 CH3COCl 4 OH CH3 OCOCH3 CH3 CH3CO 2 O 5 OH CH3 OH CH3 NO2 OH CH3 O2N HNO3 稀 6 主 次 OH CH3 OH CH3 Cl Cl Cl2 過量 7 OH CH3 OH CH3 SO3H OH CH3 HO3S H2SO4 濃 8 主 次 OH CH3 OCH3 CH3 ONa CH3 NaOH CH3 2SO4 9 OH CH3 OH CH3 HOH2C ONa CH3 CH2OH HCHO H OH 或 10 主 次 15 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 4 FeCl3 Na 5 1 用氫氧化鈉水溶液 苯酚成酚鈉溶于水 然后用分液漏斗分離 再酸化 2 3 4 同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來 6 在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng) 其中鄰 對位的酸性大于間位 所以酸性由大到小的 順序為 2 4 二硝基苯酚 對硝基苯酚 間硝基苯酚 苯酚 7 水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液 酸化后又可析出 且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍(lán) 紫色 故可證明分子中含有酚羥基 當(dāng)用氫溴酸處理 分子中羥基被溴原子取代 有分層現(xiàn)象出現(xiàn) 證明分子中有醇羥基 8 2 4 能形成分子內(nèi)氫鍵 1 3 能形成分子間氫鍵 9 1 以苯為原料 濃硫酸 磺化 生成間苯三磺酸 NaOH 堿熔 H 2 以苯為原料 C2H5Cl AlCl3 濃硫酸 磺化 生成 4 乙基 1 3 苯二磺酸 NaOH 堿熔 H 3 苯 磺化 NaOH 堿熔 H HNO2 4 由上制得苯酚鈉 再加C2H5I即可 5 由上得苯酚 Cl2 Cl2 制得 2 4 二氯苯酚 NaOH CH2ClCOOH 6 由上制得苯酚鈉 CH3I 硝化 OH NOH NO2 C CH3 3 H3C 3C 同 3 8 OH C CH3 3 H3C 3C 2 CH3 2C CH2 H2SO4 HNO3 9 制取苯酚 磺化 對羥基苯磺酸 Cl2 H1O H 制取苯酚 C2H5Cl AlCl3 Br2 FeCl3 10 10 OCH3 OCH3 ONa OCH3 OCH2CHCH2 O OCH3 OCH2CH OH CH2OH 磺化 堿熔 ClCH2CHCH2 O Cl2 500 H3 O HOCl Ca OH 2 CH3CH CH2CH2ClCH OH CH2Cl 同 6 ClCH2CHCH2 O 11 1 磺化 堿熔 間苯二酚鈉 CH3I CH2CH2OH OH CH2CH2Br ONaONa CH2CH2OH O NaOH PCl5 2 3 磺化 NaOH 堿熔 H 對甲苯酚 CH3COCl AlCl3 16 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 12 該化合物結(jié)構(gòu)式為 該化合物結(jié)構(gòu)式為 HOHO O O OH OH OO 或或 A B OHOCH3 A B CH3I C 13 第十二章第十二章 醛 酮醛 酮 氧基苯甲醚 8 丙醛縮二乙醇 9 環(huán)己酮肟 10 2 4 戊二酮 11 丙酮 2 4 二硝基苯腙 1 1 3 甲基戊醛 2 2 甲基 3 戊酮 3 甲基環(huán)戊基甲酮 4 間甲 5 3 7 二甲基 6 辛烯醛 6 溴代苯乙酮 7 乙基乙烯基甲酮 2 1 3 4 C O CH3 CH3 O CH2CH2CHO OH CH3CH CHCHO 2 6 5 7 NHN CH2 CH2CH2COCH3 CH3 2C NNHCONH2 10 9 8 CHO OH CH3CHBrCHO O O O 3 略 略 4 1 CH3CH2CH2OH 2 CH3CH2CH OH C6H5 3 CH3CH2CH2OH 6 CH3CH2CH OH CH CH3 CHO 7 CH3CH2CH C CH3 CHO 4 CH3CH2CH OH SO3Na 5 CH3CH2CH OH CN 10 9 8 O CH3CH2CH O CH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO 13 12 11 NHN CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 AgCH3CH2CH NOH 2 1 CH3CH2OHCH3COONa CH3 CH CHCHOH2O 5 3 5 4 CH3COOH CH3CH2OH HOOCCOOH HCOONa 3 2 1 4 CH2 OH CH3 COONa OMgBr CH3 COCH3 O2N 6 CHCl3 OH CH3 17 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 7 1 3 6 7 能發(fā)生碘仿反應(yīng) 1 2 4 能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng) 2 4 二硝基苯肼 6 碘仿反應(yīng) 10 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 只給出主要產(chǎn)物 反應(yīng)式略 8 1 CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH CH2 2 ClCH2CHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2 CHCHO 9 1 加 2 4 二硝基苯肼 2 加托倫試劑 3 碘仿反應(yīng) 4 飽和NaHSO3水溶液 5 2 1 CH3CH2CH2CHCHCHO OH CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2OH OH CH2CH3 CH3O O OH 3 CH3 2CBrCHO CH OC2H5 OC2H5 CH3 2C CHCH CH3 2 OH CH3 2CCHO CH3 2CBr CH OC2H5 OC2H5 MgBr 4 OMgBr CH3 OH CH3 H B 2H6 H2O2 OH 1 CH3CH CH2 CH3CH2CH2Br HC CHNaC CNa CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 H2CH2CH2CH3 HBr 過氧化物 2NaNH2 液氨 2CH3CH2CH2Br OH2 CH3CH2CH2COC HgSO4 H2SO4 11 也可通過格氏試劑增碳 水解 氧化得到 2 CH3CH CH2CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2COCH3 HBr CH3CH MgBr CH3 CH3CCCH2CH2CH3 CH3CH3 H3O Mg 干醚 3 CH2 CH2 OH2 Mg 干醚 H2SO4 OH3 CrO3 吡啶 O2 Ag CH3CH2OHCH3CHO CH2 CH2 O H2CCH2 OHOH BrCH2CH2CHO O BrCH2CH2CH O CH3CHO OH3 CH3CH OH CH2CH2CHO H2CCH2 OH OH 干 HCl 4 CrO3 吡啶 CH3CH2OH 干 HCl 稀 OH CH3CH CHCHO 2C2H5OH CH3COOOH CH3CHCHCH O OC2H5 OC2H5 18 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) CH3CHCHCH3 CH3OH CH3CHCCH3 CH3O CH3CHCOH CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCOH CH3 CH3 CH2CH2CH3 A B C 和 12 A CHCH2CH3 O 13 紅外光譜 1690 cm 1 為羰基吸收峰 核磁共振普 1 2 3H 三重峰 是 CH3 3 0 2H 四重峰是 CH2 7 7 5H 多重峰為一取代苯環(huán) B CH2CCH3 O 紅外光譜 1705 cm 1 為羰基吸收峰 核磁共振普 2 0 3H 單峰是 CH3 3 5 2H 單峰是 CH2 7 1 5H 多重峰為一取代苯環(huán) CH3COCH2CH2CHO 14 該化合物結(jié)構(gòu)式為 該化合物結(jié)構(gòu)式為 CH3 2COCH2CH3 反應(yīng)式略 15 A CH3COCH2CH2CH C CH3 2 或 CH3 2C C CH3 CH2CH2CHO B CH3CCHCH OCH3 2 O 2 16 紅外光譜 1710 cm 1 為羰基吸收峰 核磁共振普 2 1 3H 單峰 是 CH3 3 2 2H 多重峰是 CH2 4 7 1H 三重峰是甲氧基中的 CH3 A B 17 OC2H5 CH CHCOCH3 OC2H5 CH2CH2COCH3 OC2H5 CH CHCOOH OC2H5 COOH OH COOH C D E 反應(yīng)式略 反應(yīng)式略 3 2 1 4 18 CH3OCH3CH3C CCH3 CH3CH3 CH3 CH3 ClCH2CH2Cl CH3 3CC CH3 3 5 6 3 1376 為C C的吸收峰 核磁共振普 1 00 1 13是 CHCH2CH3 D CH3COCH3 E CH3CH2CHO 反應(yīng)式略 第十三章第十三章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 19 紅外光譜 1712 cm 1 為羰基吸收峰 138 CH3 2 13 CH2 3 52 是 CH A CH3 2CHCOCH2CH3 B CH3 2CHCH OH CH2CH3 C CH3 2C 19 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 1 1 己酸 2 2 2 3 三甲基丁酸 3 2 氯丙酸 4 萘甲酸 5 3 丁烯酸 硝基苯甲酰氯 鄰苯二甲酰亞胺 15 2 甲基 3 羥基丁酸 16 1 羥基環(huán)戊烷羧酸 2 2 6 環(huán)己烷羧酸 7 對甲基苯甲酸甲酯 8 對苯二甲酸 9 萘乙酸 10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N N 二甲基甲酰胺 13 3 5 二 14 COOH COOH C C COOH COOH H H CH CHCOOH CH3 CH2 16COOH 1 2 3 4 O O O NHCOCH3 COOC OO CH2CCOOCH3 CH3 5 6 7 8 H2CCH2CO H2CCH2CH2 NHH2NCOOC2H5 CONH CH2CO CONH 9 10 11 CH2 NH2 NH2 HCCH O OO CH2CH OCOCH3 13 14 12 n n 3 略 略 4 H5OH 環(huán)己醇 5 3 Br2 KMnO4 6 3 CH3 2CHCOCl CH3 2CHCOOC2H5 7 CH3 2CHCONH2 7 1 草酸 丙二酸 甲酸 乙酸 苯酚 2 F3CCOOH ClCH2COOH CH3COOH C6H5OH C2 3 對硝基苯甲酸 間硝基苯甲酸 苯甲酸 苯酚 1 Ag NH3 2OH I2 NaOH 或NaHCO3 2 Ag NH3 2OH 4 FeCl3 H2O NaHCO3 5 AgNO3 乙酰氯有AgCl 生成 AgNO3 C2H5OH 1 CH3CBr CH3 COOH 2 CH3 2CHCH2OH 4 CH3CH CH3 CO 2O 5 CH3 2CHCOBr 6 20 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) CH3CH2CH2CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH NaHSO3 飽和溶液 白色結(jié)晶 OH3 2 4 二硝基苯肼 黃色 不溶于水 油層 NaOH H2O 溶于水 油水分離 水層 H CH3CH2CH2CHO OH3 3223 CH CH COCH CH CH3CH2CH2COOH OCOCH3 CH3 COO CH3CH3 CH2CH2 H2CCO CH2O CO O H2C CHCH CH3 CH3 CH3CH CHCOOH CO2 H2O 1 2 3 4 5 8 9 1 A H3O B PCl3 PCl5 或SOCl2 C NH3 D P2O5 E NH3 F NaOBr NaOH G H2 Pd BaSO4 2 COOH C2H5 C2H5MgBr H3O PBr 3 3 2NH3 H2NCONHCONH2 4 OH CN OH COOH OCO CO O 10 CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br CH3CH2COOH LiAlH4 PBr3 NaCNOH3 1 CH3CH2CH2COOHCH3CH2COOHCH2CH2CH OH COOH Cl2 P OH KMnO4 H 2 CH2 CH2Br CH2COOH NaCN OH3 過氧化物 HBr 3 CH3COCH2CH2CBr CH3 2 HOCH2CH2OH O C CH2 O CH2 CH2CH2CBr CH3 2CH3 CH3COCH2CH2C CH3 2COOH OH3 干HCl Mg 干醚 CO2 4 21 w w w k h d a w c o m 課后答案網(wǎng) 1 2 3 CH2CH2CO CH2CH2CO O COOC2H5 COOC CH2COOH 2H5 CH2COOH 11 4 COOH COOH C OCH3 O 5 6 CH3CCOCC2H5 Br H O CH3 H CH3 NH2 CN O CH3CH2CO CH3CH2CH2CO CH2COOC2H5 CH2COOC2H5 7 8 9 10 12 1 HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 CH3COOCH CH3 2 CH3COOC CH3 3 2 CH3OCO2CH3CO2CH3ClCO2CH3O2NCO2CH3 1 HC CHCH2 CHCNCH2 CHCOOCH3 HCNCH3OH H2O H2SO4 CuCl2 13 NaCNOH3 HBr Mg 干醚 CO2 2 CH3CH OH CH3 CH3CH Br CH3 CH3CH CH3 COOH CH3CH CH3 COOH OH3 NaCNOH3 Mg 干醚 CO2 3 OH3 C6H5CH3C6H5CH2Cl C6H5CH2COOH C6H5CH2COOH Cl2 光 NaCNOH3 P 4 Cl2 CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH COOH 2 NaCNOH3 5 CH2 CH2 HOBr HOCH2CH2Br OHCH2CH COOH 2 6 CH3OCHOCH3OCH OH CN O2NCH OH COOH HCN OH3 NaCNOH3 P H HBr 干醚 7 CH3CH2Br CH3CH Br COOH CH3CH Br COOC2H5CH3CH ZnBr COOC2H5 CH3CH2COOH Br2 C2H5OH Zn OH2 CH2 CH2 CH3CH2CHO ClH CH3CH OH CH CH3 COOH OH2