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第十三題有機化學基礎(chǔ)(選考)1液晶高分子材料應用廣泛。新型液晶基元化合物的合成線路如下:(1)化合物的分子式為_,1 mol化合物最多可與_ mol naoh反應。(2)ch2=chch2br與naoh水溶液反應的化學方程式為_(注明條件)。(3)化合物的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應的化合物有多種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)下列關(guān)于化合物的說法正確的是_(填字母)。a屬于烯烴b能與fecl3溶液反應顯紫色c一定條件下能發(fā)生加聚反應d能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反應的反應類型是_。在一定條件下,化合物也可與發(fā)生類似反應的反應生成有機物。的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案(1)c7h6o32(2)ch2=chch2brnaohch2=chch2ohnabr(4)cd(5)取代反應解析(1)根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可推算出其分子式,其結(jié)構(gòu)中含有的酚羥基和羧基均能與naoh反應。(2)參照溴乙烷的水解方程式來書寫該方程式。(3)根據(jù)題目要求,該同分異構(gòu)體有苯環(huán)、有醛基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種,分析可知其結(jié)構(gòu)較為對稱,由此可得出其可能的結(jié)構(gòu)簡式(見答案)。(4)根據(jù)化合物含有的官能團推測其性質(zhì)。(5)對比反應前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)及組成,找出反應的反應特點及鍵的斷裂位置和生成位置,模仿寫出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。2化合物a和d都是石油裂解氣的成分,是衡量一個國家化工水平的重要標志的物質(zhì)的同系物,可利用如下反應合成化合物h:請回答下列問題:(1)反應中屬于加成反應的是_(填序號,下同),屬于氧化反應的是_。(2)寫出反應的化學方程式:_。(3)寫出g的結(jié)構(gòu)簡式:_,g中官能團的名稱為_。(4)寫出反應的化學方程式:_。(5)化合物c與化合物f反應還可以生成化合物g的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)下列有關(guān)化合物h的說法正確的是_(填字母)。a化合物h在一定溫度下能與naoh溶液發(fā)生水解反應b化合物h的分子式為c10h13o2c1 mol化合物h與h2發(fā)生加成反應,消耗3 mol h2d化合物h能使溴水褪色答案(1)(2)ch2=chcho2cu(oh)2ch2=chcoohcu2o2h2o(3)羧基、碳碳雙鍵(6)ad解析衡量一個國家化工水平的重要標志的物質(zhì)是乙烯,則a、d都為烯烴,由反應條件知反應應為加成反應,反應為消去反應。e比d少2個h原子,多1個o原子,且e到f是氧化反應,即e中含有醛基,所以反應、都為氧化反應,再由h的結(jié)構(gòu)推出g的結(jié)構(gòu)簡式(見答案),由題給已知,推出a為ch3ch=chch2ch3,b為ch3ch(br)ch(br)ch2ch3,c為ch2=chch=chch3,d為ch3ch=ch2,e為ch2=chcho,f為ch2=chcooh,g為。反應為加成反應,反應為酯化反應(取代反應)。3有機物丙(c13h18o2)是一種香料,其合成路線如圖所示。已知:rch=ch2rch2ch2oh;質(zhì)譜圖表明甲的相對分子質(zhì)量為88,它的核磁共振氫譜顯示有3組峰;回答下列問題:(1)a的化學名稱是_。(2)b的分子式是_。(3)c與新制堿性cu(oh)2反應的化學方程式是_。(4)丙中有兩個甲基,在一定條件下,1 mol d可以和2 mol h2反應生成乙,d可以發(fā)生銀鏡反應,則d的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)甲與乙反應的化學方程式為_,該反應的類型是_。(6)甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有_種。含有“coo”結(jié)構(gòu);核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為323。答案(1)2甲基丙烯(2)c4h10o(3)(ch3)2chcho2cu(oh)2naoh(ch3)2chcoonacu2o3h2o(6)2解析從反應中可以看出,a為烯烴,在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應生成醇(b),進一步氧化為醛(c),再氧化為羧酸(甲),由甲的相對分子質(zhì)量為88,可以推知其為c3h7cooh,其核磁共振氫譜中有三組峰,即甲的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2chcooh,依次逆推c的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2chcho,b的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2chch2oh、分子式為c4h10o,a的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2c=ch2,則a的名稱為2甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應生成丙,根據(jù)分子式和原子守恒計算得出乙的分子式是c9h12o,分子中應有一個苯環(huán),又由于丙中只有兩個甲基,可逆推知乙中無甲基,從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可知d的結(jié)構(gòu)簡式為。甲(ch3)2chcooh含有“coo”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體:酸類有ch3ch2ch2cooh,甲酸酯有hcooch(ch3)2和hcooch2ch2ch3,其他酯類有ch3cooch2ch3和ch3ch2cooch3;符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為323”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。4咖啡酸苯乙酯()具有抗腫瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多種功效,在食品、醫(yī)學以及其他領(lǐng)域都具有廣泛的應用前景,可通過下列途徑合成。請回答下列問題:(1)咖啡酸苯乙酯的分子式為_,分子中含有_種官能團(苯環(huán)除外)。(2)反應類型:bc_,d咖啡酸苯乙酯_。(3)a的核磁共振氫譜(1hnmr)顯示分子中有_種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)d的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)ab的化學方程式為_。(6)寫出同時滿足下列條件的c的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)):_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應c與fecl3溶液發(fā)生顯色反應答案(1)c17h16o43(2)水解反應(或取代反應)、中和反應酯化反應(或取代反應)(3)4解析咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羥基和碳碳雙鍵3種官能團。本題推斷有機物分子式時應用正推和逆推相結(jié)合的方法,首先推斷出d(咖啡酸)的結(jié)構(gòu)簡式為,a分子的不飽和度為5,分子中含有一個苯環(huán),考慮到能和溴水反應(排除羧基),分子中應含有醛基和酚羥基,由于合成的咖啡酸分子中酚羥基在鄰位碳原子上,因此醛基和酚羥基必須在對位碳原子上,由此可知a為,a通過苯環(huán)上的取代反應得b ,b再通過水解反應和中和反應得。5沐舒坦是新近應用的一種溶解分泌物,是促進黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結(jié)構(gòu)簡式如圖:可由甲苯和x為起始原料合成沐舒坦,其合成路線如下:已知:.核磁共振氫譜表明a中有4種氫。.c的化學式為c7h7no2。.同一個碳上連兩個或兩個以上的羥基不穩(wěn)定會自動脫水形成羰基。(1)寫出a、x的結(jié)構(gòu)簡式_、_。(2)寫出b生成c的化
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