香葉基芳樟醇.doc

香葉基芳樟醇簡介：香葉基芳樟醇是一種直鏈二萜類化合物。別名：香葉基里哪醇;香葉里拉醇；(E,E)-3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇；3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇;香葉基醇；香葉基芳樟醇(異構體的混合物)。英文名稱：Geranyllinalool;(e,e)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14;( E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-ol;10,14-hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,( E,E)-6;6,10,14-Hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,(E,E)-1;e,e-3,7,11,15-tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraen-3-ol;geranyllinalool,mixtureofisomers;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAEN-3-OL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAENE-3-OL。CAS：1113-21-9分子式：C20H34O結(jié)構式：分子量：290.48物理性質(zhì)：沸點：250 C密度：0.885g/mLat 20C(lit.)折射率：n20/D 1.490閃點：160C溶解性：不溶于水，溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、石油醚。合成方法：以(E)-橙花叔醇為原料，羥基經(jīng)二氫吡喃保護后得到(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚，經(jīng)過二氧化硒和叔丁基過氧化氫對(E)- 橙花叔醇四氫吡喃醚的反式甲基選擇性氧化得到反式烯丙位羥基化的氧化產(chǎn)物(E，E)-12- 羥基橙花叔醇四氫吡喃醚，經(jīng)過鹵代反應得到(E，E)-12-鹵代橙花叔醇四氫吡喃醚，與二異丙基胺基鋰選擇性奪去一個質(zhì)子的異丙基甲基酮反應得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基 -14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-酮，用硼氫化鈉還原得到 (6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-醇，在堿存在下與磺酰氯或磺酸酯反應得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六 -6，10，15-三烯-3-醇的磺酸酯，然后在堿催化下消除磺酸酯基得到(E，E)-香葉基芳樟醇四氫吡喃醚，經(jīng)過脫保護得到(E，E)-香葉基芳樟醇。由于(E)-橙花叔醇3位叔碳的構型在反應過程中不受影響，因而，若使用有光學活性的(E)-橙花叔醇作原料，將得到光學活性的(E，E) -香葉基芳樟醇。用途：香葉基芳樟醇是鏈狀二萜類藥物和天然產(chǎn)物的重要中間體、生物活性化合物和香料定香成分。香葉基芳樟醇在異丙醇鋁催化下與乙酰乙酸甲酯一步反應就得到胃粘膜保護劑替普瑞酮，這是最便捷合成替普瑞酮的合成方法。香葉基芳樟醇還可以作為昆蟲信息素和昆蟲天然殺蟲劑。因而香葉基芳樟醇具有重要的經(jīng)濟價值。注意事項：刺激性物質(zhì)；萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治