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有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(一)一、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn):1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類(lèi)必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無(wú)支鏈,后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但不是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類(lèi): 碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。 異類(lèi)異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1,3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 其他異構(gòu)方式:如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況: CnH2n+2:只能是烷烴,而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2:炔烴、二烯烴。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6:芳香烴(苯及其同系物)。如: 、 、 CnH2n+2O:飽和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖類(lèi)。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麥芽糖。2、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律: 烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書(shū)寫(xiě)規(guī)律:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類(lèi)異構(gòu),書(shū)寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類(lèi)異構(gòu)。 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法: 記憶法: 碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基:甲基一種(CH3),乙基一種(CH2CH3)、丙基兩種(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四種(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、間、對(duì)三種)。 基團(tuán)連接法:將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。 等同轉(zhuǎn)換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如:乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 等效氫法:等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有: 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如:新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上,故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)(或軸對(duì)稱(chēng))位置的氫原子等效。如: 分子中的18個(gè)氫原子等效。三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法 定主鏈:就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(烷烴的名稱(chēng)由主鏈的碳原子數(shù)決定) 找支鏈:就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 命名: 就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng),以含取代基多的為主鏈。 就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí),簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)(若為相同的取代基,則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小,就從哪一端編起)。 先寫(xiě)取代基名稱(chēng),后寫(xiě)烷烴的名稱(chēng);取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號(hào)之間以“,”相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書(shū)寫(xiě)的格式:取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團(tuán)的化合物的命名 定母體:根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如:含碳碳雙鍵的化合物,以烯為母體,化合物的最后名稱(chēng)為“某烯”;含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈:以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。 命名:官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如: ,叫作:2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ,叫作:2,3二甲基2乙基丁醛四、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài):固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸(16.6以下);氣態(tài):C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液態(tài):油狀:乙酸乙酯、油酸;粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味:無(wú)味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味);稍有氣味:乙烯;特殊氣味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低級(jí)酯;3、顏色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;與水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烴和環(huán)烷烴;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機(jī)物: 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等) 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等) 天然橡膠(聚異戊二烯)2、無(wú)機(jī)物: 2價(jià)的S(硫化氫及硫化物) + 4價(jià)的S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽) + 2價(jià)的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 (其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng))2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價(jià)的I(氫碘酸及碘化物)變色 NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無(wú)色的(1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下層變無(wú)色的(HCO3-OH ONa苯酚鈉溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性檢驗(yàn)定量測(cè)定方法:Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 顯色反應(yīng): 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制備酚醛樹(shù)脂(電木):OCOCH(8)醛酮A)官能團(tuán): (或CHO)、 (或CO) ;通式(飽和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHO B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)物理性質(zhì)(乙醛):無(wú)色無(wú)味,具有刺激性氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā),易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化學(xué)性質(zhì): + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應(yīng)(加氫、氫化或還原反應(yīng))CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應(yīng)(醛的還原性)銀鏡:用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (銀鏡反應(yīng))OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O (費(fèi)林反應(yīng))OCOH(9)羧酸A) 官能團(tuán): (或COOH);通式(飽和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C)物理性質(zhì)(乙酸):具有強(qiáng)烈刺激性氣味,易揮發(fā),易溶于水和乙醇,溫度低于熔點(diǎn)時(shí),凝結(jié)成晶體,純凈的醋酸又稱(chēng)為冰醋酸。D) 化學(xué)性質(zhì):具有無(wú)機(jī)酸的通性:濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫)酯化反應(yīng):縮聚反應(yīng):(苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng))OCOR(10)酯類(lèi)A) 官能團(tuán): (或COOR)(R為烴基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):成鍵情況與羧基碳原子類(lèi)似C) 化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH4、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應(yīng)說(shuō)明:若醇沒(méi)有H,則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng)說(shuō)明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧11mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量21mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量3由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類(lèi)水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃H2SO4、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加成4根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán) 化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應(yīng)酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化(發(fā)生還原反應(yīng))醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)6由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類(lèi)型7根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán)反應(yīng)類(lèi)型物質(zhì)類(lèi)別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、CC、CHO加聚反應(yīng)C=C、CC 縮聚反應(yīng)COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)COOH或OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子(X)烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應(yīng)9消除官能團(tuán)的方法通過(guò)加成消除不飽和鍵;通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基(OH);通過(guò)加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題);二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán);二元醇和二元酸酯化成環(huán);羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸餾乙醇水 CaO蒸餾苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣14常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(1)式量為28的有:C2H4 N2 CO 2 ) 式量為30的有:C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O 4) 式量為46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量為60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量為74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有機(jī)物的通式烷烴:CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴:CnH2n 炔烴和二稀烴:CnH2n-2 飽和一元醇和醚: CnH2n+2O飽和一元醛和酮:CnH2nO 飽和一元羧酸和酯:CnH2nO2 苯及其同系物:CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O四、其他1需水浴加熱的反應(yīng)有: (1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛樹(shù)脂的制取(6)固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有: (1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170) (2)、蒸餾 (3)、固體溶解度的測(cè)定(4)、乙酸乙酯的水解(7080) (5)、中和熱的測(cè)定 (6)制硝基苯(5060) 說(shuō)明:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有: 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有: 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 (2)含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無(wú)機(jī)物(如SO2、FeSO4
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