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第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修 1 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2 了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 掌握有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 能正確表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法 4 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu) 5 能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物 6 能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響 1 有機(jī)物的分類方法及有機(jī)物的類別 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 同分異構(gòu)體的書寫及正誤判斷 3 有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 4 有機(jī)物分子式的確定及確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常用方法 5 有機(jī)物分離提純的常用方法 1 認(rèn)識(shí)有機(jī)物 1 概念 含有 稱為有機(jī)化合物 簡(jiǎn)稱有機(jī)物 但co co2 碳酸及其鹽 金屬碳化物 金屬氰化物等由于組成 性質(zhì)與無機(jī)物相似 屬于無機(jī)物 絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素 c h o n s p 鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素 2 性質(zhì)特點(diǎn) 大多數(shù)有機(jī)物 難溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有機(jī)溶劑 多數(shù)為非電解質(zhì) 不導(dǎo)電 多數(shù)熔 沸點(diǎn)較低 多數(shù)易燃 易分解 反應(yīng)復(fù)雜等 2 碳原子的成鍵特點(diǎn) 1 碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn) 碳原子最外層有4個(gè)電子 不易 或 電子而形成陽離子或陰離子 碳原子易通過 與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合 2 有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式 碳原子間可形成穩(wěn)定的 或三鍵 多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán) 碳鏈可以帶有支鏈 碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合 碳原子也可以與h o n s等多種非金屬原子形成 3 有機(jī)物的分類及官能團(tuán) 1 按組成元素分類 有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物 3 按官能團(tuán)分類 官能團(tuán) 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 有機(jī)物的主要類別 官能團(tuán)和典型代表物 判斷正誤 正確的劃 錯(cuò)誤的劃 1 官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì) 2 含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚 3 含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類 5 醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 coh 6 含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴 7 co2 co nahco3中都含有碳元素 它們都屬于有機(jī)物 提示 1 2 3 4 5 6 7 解析 2 無機(jī)物中的h2o 含氧酸都含有羥基 有機(jī)物的 羧基 糖類 中也都含有羥基 3 有機(jī)物的甲酸 甲酸某酯以及某些糖 如葡萄糖 中均含有醛基 它們均不屬于醛類物質(zhì) 1 下列有機(jī)化合物的分類不正確的是 答案a解析a項(xiàng)中沒有苯環(huán) 所以不是苯的同系物 答案c解析 是烯烴 是酚 是醇 是鹵代烴 是酯 是羧酸 共6類 3 下列有機(jī)化合物中 有多個(gè)官能團(tuán) 1 可以看作醇類的是 填選項(xiàng)字母 下同 2 可以看作酚類的是 3 可以看作羧酸類的是 4 可以看作酯類的是 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 1 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 2 同系物結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) 的化合物互稱同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和ch2 chch3 3 有機(jī)化合物的命名 1 烷烴的習(xí)慣命名法 如c5h12的同分異構(gòu)體有三種 分別是 用習(xí)慣命名法命名 命名步驟 1 2013 杭州期中聯(lián)考 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后 只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是 a ch3 2chch2ch2ch3b ch3ch2 2chch3c ch3 2chch ch3 2d ch3 3cch2ch3答案d解析分析有機(jī)物中有幾種不同化學(xué)環(huán)境氫原子 即可確定有幾種一氯化物 答案d解析該有機(jī)物碳的原子數(shù)為7 含有3個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán) 不飽和度為4 所以選d項(xiàng) 3 某只含有c h o n的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示 下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是 a 該有機(jī)物屬于氨基酸b 該有機(jī)物的分子式為c3h7no2c 該有機(jī)物與ch3ch2ch2no2互為同系物d 該有機(jī)物的一氯代物有2種 答案c 4 下列有機(jī)物命名正確的是 答案c解析a項(xiàng)應(yīng)為3 甲基戊烷 錯(cuò)誤 b項(xiàng)應(yīng)為2 甲基戊烷 錯(cuò)誤 d項(xiàng)應(yīng)為2 甲基 2 丁烯 錯(cuò)誤 5 下列有機(jī)化合物的命名正確的是 a 2 3 3 三甲基丁烷b 2 甲基 3 丁烯c 2 乙基戊烷d 3 甲基 1 3 戊二烯答案d解析解此類題時(shí)需按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或碳架結(jié)構(gòu) 重新命名 再判斷原命名是否正確 a項(xiàng)取代基位次和不是最小 編號(hào)有錯(cuò)誤 正確命名為 2 2 3 三甲基丁烷 b項(xiàng)沒有從離官能團(tuán)最近一端編號(hào) 正確命題為 3 甲基 1 丁烯 c項(xiàng)沒有選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈 正確命名為 3 甲基己烷 6 某有機(jī)物的名稱為3 3 4 4 四甲基己烷 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 a ch3 2chch2ch2c ch3 3b ch3ch2c ch3 2c ch3 2ch2ch3c ch3ch2c ch3 2ch2c ch3 2ch2ch3d ch3ch ch3 c ch3 2ch2c ch3 3答案b解析由名稱知 主鏈有6個(gè)碳原子 第3 4兩個(gè)碳原子上各有2個(gè)甲基 故選b項(xiàng) 1 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷根據(jù)數(shù)學(xué)排列組合知識(shí)確定 如果有機(jī)物結(jié)構(gòu)可以劃分成兩個(gè)部分 分別確定每個(gè)部分的同分異構(gòu)體數(shù)目n種和m種 有機(jī)物同分異構(gòu)體總數(shù)等于n m種 1 酯類同分異構(gòu)體 如c4h9oh與c4h9cooh反應(yīng)生成酯的同分異構(gòu)體數(shù)目 已知 c4h9有4種結(jié)構(gòu) 組成酯的同分異構(gòu)體總數(shù)為4 4 16 種 2 芳香族化合物的同分異構(gòu)體 如苯環(huán)上含有一個(gè) oh 一個(gè) c4h9 oh和 c4h9的位置關(guān)系有鄰 間 對(duì)三種情況 c4h9的異構(gòu)體有四種情況 因此其同分異構(gòu)體總數(shù)為4 3 12 種 2 限定條件同分異構(gòu)體的書寫 1 順序思維法 對(duì)含多官能團(tuán)的有機(jī)物 可以采用順序思維法確定其同分異構(gòu)體數(shù)目 例如 丙烷上三個(gè)氫原子分別被一個(gè) nh2 一個(gè) oh 一個(gè)苯基取代 先寫出 nh2取代的同分異構(gòu)體 接著寫出 oh取代的同分異構(gòu)體 最后寫出苯基取代的同分異構(gòu)體 順序可以顛倒 這樣不會(huì)多寫 也不會(huì)少寫 2 分合思維法 例如 書寫c5h11oh的同分異構(gòu)體 第一步 寫出c5h12的同分異構(gòu)體 第二步 上述同分異構(gòu)體分子中一個(gè)氫原子被 oh取代得出c5h11oh的同分異構(gòu)體 3 熟記下列常見的官能團(tuán)異構(gòu) 1 研究有機(jī)化合物的基本步驟 2 分離提純有機(jī)物常用的方法 1 蒸餾和重結(jié)晶 2 萃取和分液 常用的萃取劑 石油醚 二氯甲烷等 液液萃取 利用有機(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程 固液萃取 用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 3 有機(jī)物分子式的確定 1 元素分析 核磁共振氫譜 判斷正誤 正確的劃 錯(cuò)誤的劃 1 有機(jī)物中碳 氫原子個(gè)數(shù)比為1 4 則該有機(jī)物一定是ch4 2 燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法 3 蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí) 在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片 提示 1 2 3 4 5 6 解析 1 ch3oh分子中的c h原子個(gè)數(shù)比也為1 4 2 燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法 不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等 4 該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 1 2014 北京 下列說法正確的是 a 室溫下 在水中的溶解度 丙三醇 苯酚 1 氯丁烷b 用核磁共振氫譜不能區(qū)分hcooch3和hcooch2ch3c 用na2co3溶液不能區(qū)分ch3cooh和ch3cooch2ch3d 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng) 且產(chǎn)物相同 答案a解析a項(xiàng) 1個(gè)丙三醇分子中含有3個(gè)羥基 水溶性大于含有一個(gè)羥基的苯酚 1 氯丁烷難溶于水 a項(xiàng)正確 b項(xiàng) 利用核磁共振氫譜 hcooch3和hcooch2ch3分別有2種峰和3種峰 b項(xiàng)錯(cuò)誤 c項(xiàng) ch3cooh與na2co3反應(yīng)有co2氣體產(chǎn)生 將na2co3溶液滴入ch3cooch2ch3中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象 兩者現(xiàn)象不同 可以區(qū)分 c項(xiàng)錯(cuò)誤 d項(xiàng) 油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油 在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油 產(chǎn)物不同 d項(xiàng)錯(cuò)誤 2 為了提純下列物質(zhì) 括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 答案c解析a項(xiàng)中向試樣中加入溴水 己烯與br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶 用分液法不能將己烷提純 b項(xiàng)中除去淀粉中的nacl可用滲析的方法 d項(xiàng)中用kmno4酸性溶液除去甲烷中的乙烯 又引入雜質(zhì)co2氣體 3 物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作 也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié) 下列有關(guān)敘述中 正確的是 a 乙酸乙酯中混有乙酸 可用飽和na2co3溶液洗滌 然后分液分離出乙酸乙酯b 在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí) 可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸 然后將所得沉淀濾出 即得較純的蛋白質(zhì)c 除去乙烷中少量的乙烯 可在光照條件下通入cl2 氣液分離d 苯中含少量的苯酚 可加入溴水過濾除去苯酚 答案a解析b項(xiàng) 濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性 且會(huì)使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色 得不到純蛋白質(zhì) c項(xiàng) 光照時(shí)通入cl2 乙烷與cl2發(fā)生取代反應(yīng) c項(xiàng)不正確 d項(xiàng) 苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中 溴水中的溴也會(huì)溶于苯中 d項(xiàng)不正確 4 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰 其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是 答案d解析a項(xiàng)中有2種氫 個(gè)數(shù)比為3 1 b項(xiàng)中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫 個(gè)數(shù)比為3 1 1 c項(xiàng)中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫 個(gè)數(shù)比為1 3 4 d項(xiàng)中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫 個(gè)數(shù)比為3 2 5 已知某有機(jī)物a的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示 下列說法中不正確的是 a 由紅外光譜可知 該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵b 由核磁共振氫譜可知 該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子c 僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)d 若a的化學(xué)式為c2h6o 則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3 o ch3 答案d解析紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán) 從圖上看出 已給出c h o h和c o三種化學(xué)鍵 a項(xiàng)正確 核磁共振氫譜圖中 峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類 故b項(xiàng)正確 峰的面積比表示氫的數(shù)目比 在沒有交待化學(xué)式的情況下 是無法得知其h原子總數(shù)的 c項(xiàng)正確 ch3 o ch3中不含o h鍵 另外其氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰 因?yàn)榉肿又袃蓚€(gè)甲基上氫的類別是相同的 故d項(xiàng)錯(cuò)誤 6 2013 北京海淀區(qū)調(diào)研 有機(jī)物a只含有c h o三種元素 常用作有機(jī)合成的中間體 16 8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44 0gco2和14 4gh2o 質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84 紅外光譜分析表明a分子中含有o h鍵和位于分子端的c c鍵 核磁共振氫譜上有三個(gè)峰 峰面積之比為6 1 1 1 a的分
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