有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應生成A和B,B能氧化成C.doc

化學題求解：有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應生成A和B，B能氧化成C。 如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則C6H12O2可能的結構簡式為：如果A能發(fā)生銀鏡反應，C不能，則C6H12O2可能的結構簡式為：如果A不能發(fā)生銀鏡反應，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結構簡式為：解： 有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應生成A和B，B能被氧化結合后面有銀鏡反應，可以確定有機物C6H12O2是酯，并且水解得到的A是酸，B是醇（因為可以被氧化），C是醛或酮如果B是端碳上連有羥基(-CH2OH)則氧化得到的C就是醛(HC=O)；如果B不是端碳上連有羥基C-CH(OH)-C則氧化得到的C就是酮(C-C=O-C)。因為，C6H12O2的不飽和度為1， 由 (6*2+2) -12 / 2 = 1計算得來。正好是酯基的一個不飽和度C(=O)O所以這種酯是飽和酯，水解得到的酸A和醇B都是飽和的。B氧化得到的醛或酮也是飽和的。又因為這種酯只有2個O，正好是構成一個酯基所以，A的結構中除了一個羧基剩下的就是烷基；B的結構中除了一個羥基，剩下的 就是烷基；C的結構中除了一個醛基或一個羰基剩下的就是烷基。（1）第一種情況：如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應A能發(fā)生銀鏡反應說明有醛基，但A又是酸說明A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式為：C5H11OHC也能發(fā)生銀鏡反應說明C中也有醛基，可得出B中的羥基是端碳上連接的。則B的可能結構有： 主鏈5個碳：B的結構式： CH3(CH2)3CH2OH 對應的酯C6H12O2的結構式：CH3(CH2)3CH2OC(=O)H 主鏈4個碳：B的結構式： (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH分別對應的酯的結構式： (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H 主鏈3個碳：B的結構式： (CH3)3CCH2OH對應酯的結構式：(CH3)3CCH2OC(=O)H第一種情況，酯C6H12O2可能的結構式共有4種。（2）第二種情況：A能發(fā)生銀鏡反應，C不能A能發(fā)生銀鏡反應，同一種情況，酸A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式為：C5H11OHC不能發(fā)生銀鏡反應說明C中沒有醛基，只能是羰基(C-C=O-C)，可得出B中的羥基不是端碳上連接的。則B的可能結構有： 主鏈5個碳：B的結構式：CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3 對應酯的結構式：(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H 主鏈4個碳：B的結構式： CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3對應酯的結構式：CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H主鏈3個碳不可能，因為有2個甲基，1個羥基，而只能有2個H的位子供替換。第二種情況，酯C6H12O2可能的結構式共有4種。（3）第三種情況：A不能發(fā)生銀鏡反應，C氧化可得A所有有機物被氧化后，碳原子的數目是不會改變的。B氧化成C，C再氧化成A，整個過程碳原子數目不變，即A，B，C中所含碳原子數目相等。因為酯C6H12O2有6個碳，則A，B分別3個碳。則A為丙；B為丙醇（有兩種結構）；那么C可能為丙醛或丙酮。這里只說“A不能發(fā)生銀鏡反應”，并沒有指明C是否能發(fā)生銀鏡反應。所以，C可以是丙醛，也可能是丙酮。事實上：在飽和有機酸中，只有甲酸才能發(fā)生銀鏡反應，丙酸一定是不能發(fā)生銀鏡反應的，所以題目中“如果A不能發(fā)生銀鏡反應”這個條件多余，可略去。丙酸只有一種結構，丙酸A的結構式： CH3CH2COOH如果丙醇B中的羥基連在端碳上，則C為丙醛 B的結構式：CH3CH2CH2OH 酯的結構式： CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3 如果丙醇B