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基礎(chǔ)化學(xué)教研室王夢(mèng) 第十六章雜環(huán)化合物 第二節(jié)五元雜環(huán) 有機(jī)化學(xué) 六元雜環(huán) 五元雜環(huán) 回顧 雜環(huán)化合物的分類(lèi) 雜環(huán)化合物 本節(jié)課主要內(nèi)容 1 呋喃 噻吩 吡咯的結(jié)構(gòu)2 與苯環(huán)比較環(huán)的芳香性強(qiáng)弱 一 呋喃 噻吩 吡咯的結(jié)構(gòu) 復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu) 平面共軛體系 電子云平均分布六個(gè)碳原子 吡咯的結(jié)構(gòu) N的sp2雜化軌道 共同分析 呋喃 噻吩的結(jié)構(gòu) 吡咯結(jié)構(gòu) 吡咯N采用sp2雜化 三個(gè)雜化軌道分別與2個(gè)C和1個(gè)H形成 鍵 還剩余一個(gè)未雜化的p軌道2個(gè)未共用電子參與大 鍵 56平面共軛體系 sp2雜化1個(gè)sp2雜化軌道上有一對(duì)未共用電子對(duì) 噻吩的分子結(jié)構(gòu)示意圖 呋喃的分子結(jié)構(gòu)示意圖 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)總結(jié) 相同點(diǎn) 1 都采用sp2雜化 未雜化的p軌道形成一個(gè)大 鍵 平面共軛體系2 體系中 電子數(shù) 63 符合休克爾4n 2規(guī)則 具有芳香性 不同點(diǎn) 1 構(gòu)成環(huán)的原子不同 苯全部由碳原子組成 而雜環(huán)化合物除碳外還有雜原子 S N O 雜原子氧 硫 氮的電負(fù)性都大于碳 表現(xiàn)出吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng) I 電子分布不像苯那么均勻 而是偏向雜原子 芳香性 雜環(huán)化合物 苯 電負(fù)性順序 C 2 55 S 2 58 N 3 04 O 3 50 電負(fù)性 對(duì) 電子吸引力 電子分布越不均勻 故芳香性 芳香性強(qiáng)弱次序如下 實(shí)例 芳香性的標(biāo)志之一 不易發(fā)生加成反應(yīng) 從呋喃 噻吩 吡咯發(fā)生加成反應(yīng)的難易程度來(lái)證明芳香性強(qiáng)弱 芳香性強(qiáng)弱次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 2 苯環(huán)是六原子六電子 而呋喃 噻吩 吡咯都是五原子六電子 環(huán)上的電子云密度比苯高 屬于富電子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 五元雜化富電子結(jié)構(gòu)會(huì)決定它們與苯環(huán)哪些性質(zhì)上的不同呢 呋喃 噻吩 吡咯1 結(jié)構(gòu) 采用sp2雜化 56平面共軛體系

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