大豆苷元合成實驗設(shè)計.ppt

1、大豆苷元合成實驗設(shè)計,大豆苷元合成實驗設(shè)計,大豆苷元（4,7-二羥基異黃酮）具有抗氧化、心血管保護、抗癌、抗炎、抗?jié)兗按萍に氐榷喾N藥理功能。其結(jié)構(gòu)如下：,大豆苷元合成實驗設(shè)計,合成方法一：,合成方法二：,+,+,+,+,大豆苷元合成實驗設(shè)計,此反應(yīng)產(chǎn)率為90%,引自文獻：Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12

2、, 683-685,大豆苷元合成實驗設(shè)計,實驗設(shè)計路線,2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid,resorcinol,1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone,+,7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one,HC(OEt)3,BF3-Et2O,DMAP,反應(yīng)機理,大豆苷元合成實驗設(shè)計,實驗藥品及儀器,實驗藥品： 4-羥基苯乙酸,三氟化硼-乙醚,間苯二酚，原甲酸三乙酯， 4-二甲氨基吡啶，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯。,實驗儀器：,150ml三口燒瓶，50ml單口燒

3、瓶，電磁攪拌加熱套，抽濾瓶，分液漏斗，真空泵，層析柱，薄層色譜玻璃30片，試管40根（2cm 20ml），試管架一個，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，顯微熔點測定儀等,大豆苷元合成實驗設(shè)計,實驗步驟,1.中間體1-（ 2,4 - 二羥基苯基)-2 (4 - 羥基苯基)乙酮的合成 2.大豆苷元(4,7-二羥基異黃酮)的合成,大豆苷元合成實驗設(shè)計,Company Logo,無水CaCl2,間苯二酚（10mmol）,組成攪拌裝置加熱至100 ， 磁力攪拌反應(yīng)3 h （ 薄層色譜顯示原料消失）,冷卻至室溫， 加15的醋酸鈉（100mL）， 所得懸浮液劇烈攪拌過夜,收集所得沉淀物，過濾，濾餅用蒸餾水洗至中性,干燥，得乳脂狀

4、固體,1.中間體的合成,4-羥基苯乙酸（12mmol） 新蒸的三氟化硼乙醚（20 mL）,大豆苷元合成實驗設(shè)計,產(chǎn)物1（5mmol）, 無水乙醇20mL， 原甲酸三乙酯(5mL) , 4-二甲氨基吡啶 (0.1mmol)， 加熱至90 反應(yīng)4 h （ 至薄層色譜 顯示原料消失）,將反應(yīng)混合物與水（40mL）冷卻，萃?。–H 2 Cl 2 ，15毫升3）,有機相用飽和食鹽水洗滌 ，并用NaSO 4干燥，,真空濃縮，將殘余物 柱色譜法純化，用石油醚 - 乙酸乙酯（8：1）作為洗脫劑，得到淡黃色晶體,2.目標(biāo)產(chǎn)物的合成,大豆苷元合成實驗設(shè)計,Company Logo,結(jié)構(gòu)表征,1.測定產(chǎn)物的熔點 2

5、.測定產(chǎn)物的IR譜 3.測定產(chǎn)物的NMR譜,大豆苷元合成實驗設(shè)計,參考文獻,Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685, Synthesis of 14C-labelled EM-800 (SCH 57050) and EM-652-HCl (SCH 57068-HCl), pure selective estrogen receptor modulators. Sanceau, Jean-Yves; Labrie, Fernand; Gauthier, Sylvain. Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals. 2004, 47(11), 741-752.,One pot synthesis of 7-hydroxyisoflavones and the glycosidation of