高中化學(xué) 第三章 有機化合物 第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時學(xué)案 新人教版必修2

1、第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料1了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。要點一 1苯的物理性質(zhì)。顏色狀態(tài)毒性在水中的溶解度密度(與水相比)無色液體有毒不溶小2. 苯的分子結(jié)構(gòu)。 3.苯的化學(xué)性質(zhì)。(1)苯的氧化反應(yīng)。 苯在空氣中燃燒時發(fā)出明亮的火焰，有濃煙產(chǎn)生；化學(xué)方程式為2C6H615O212CO26H2O。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)苯的取代反應(yīng)。 與Br2反應(yīng)。 與HNO3反應(yīng)(硝化反應(yīng))。濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。反應(yīng)在水浴加熱條件下進(jìn)行。(3)苯與氫氣的加成反應(yīng)。4苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。(1)苯

2、分子中6個碳原子之間的鍵完全相同(鍵長相等)。(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。(4) ClCl和ClCl為同一種物質(zhì)。5苯的發(fā)現(xiàn)及用途。(1)法拉第是第一個研究苯的科學(xué)家，德國化學(xué)家凱庫勒確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(2)苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的有機溶劑。要點二 1芳香烴：分子結(jié)構(gòu)中含有一個或多個苯環(huán)的烴。2苯的同系物：分子結(jié)構(gòu)中只含有一個苯環(huán)且取代基為烷烴基的芳香烴，其分子通式為CnH2n6(n 6)?！緫?yīng)用思考】2從苯的結(jié)構(gòu)式來看，苯分子中化學(xué)鍵是單鍵和雙鍵交替的，真的是這樣嗎？試以實驗證明。提示：苯分子中6個碳原子之間的鍵完全

3、相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，并不是單鍵和雙鍵交替的，我們可以通過以下實驗來驗證。3苯的硝化反應(yīng)實驗中，濃H2SO4的作用是什么？如何配制濃H2SO4和濃HNO3的混合物？提示：濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。將濃H2SO4沿容器壁慢慢注入濃HNO3中，并且不斷攪拌直至冷卻至室溫。4苯不能和溴水反應(yīng)，只能把溴從水中萃取出來而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr3催化作用下能發(fā)生取代反應(yīng)。怎么驗證該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)呢？提示：發(fā)生加成反應(yīng)時不會產(chǎn)生溴化氫，而發(fā)生取代反應(yīng)時生成溴化氫，所以用硝酸銀溶液檢驗反應(yīng)中揮發(fā)出來的無色氣體，若有淡黃色沉淀生成，說明發(fā)生的是取代反應(yīng)。1

4、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是(C)苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長均相等苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色AB C D2下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是(B)A溴與溴苯 B溴苯與水C酒精與水 D苯與硝基苯3下列物質(zhì)中，由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色的是(C)A苯 B甲苯C乙烯 D乙烷解析：乙烯既能被KMnO4(H)溶液氧化，又能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)；而苯、甲苯、乙烷皆不能與溴水反應(yīng)。1下列過程與加成反應(yīng)無關(guān)

5、的是(A)A苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B己烯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制取乙醇D苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)解析：A項為萃取過程，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，導(dǎo)致水層顏色變淺，其他選項均為加成反應(yīng)。故答案為A。能使酸性KMnO4溶液褪色可發(fā)生加成反應(yīng)可溶于水可溶于苯中能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng)所有的原子可能共平面A BC D全部解析：因苯乙烯中同時含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此苯乙烯同時具有苯及乙烯的性質(zhì)。由含碳碳雙鍵可知苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加成反應(yīng)；由苯的性質(zhì)可推知苯乙烯能與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；由苯和乙烯的結(jié)構(gòu)特點可推知苯乙烯

6、中所有的原子可能共平面。3下列反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是(D)A苯與溴在催化劑存在下制溴苯B苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制硝基苯C甲烷與氯氣混合后光照D在一定條件下，苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷解析：在一定條件下，苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷屬于加成反應(yīng)，答案為D。4下列對相應(yīng)有機物的描述不正確的是(C)A甲烷是天然氣的主要成分，能發(fā)生取代反應(yīng)B乙烯是個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，可以發(fā)生加成反應(yīng)C苯是平面結(jié)構(gòu)，每個分子中含有3個碳碳雙鍵D甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)解析：天然氣的主要成分是甲烷，在光照條件下，甲烷能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；乙烯是一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，乙烯中含有碳碳雙鍵導(dǎo)致乙烯性質(zhì)較

7、活潑，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；苯是平面結(jié)構(gòu)，苯分子中的所有原子都在同一平面上，但苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，故C錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；答案為C。5甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有(D)A3種 B4種C5種 D6種解析：甲苯苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，3個碳原子的烷基存在2種同分異構(gòu)體，分別為正丙基、異丙基，甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代可得到取代物有326種，故選D。6 等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣最多的是(C) 解析：解決此類問題，首先要分析物

8、質(zhì)中的性質(zhì)，1 mol的CC雙鍵與1 mol的H2發(fā)生加成、1 mol的苯環(huán)與3 mol的H2發(fā)生加成，所以1 mol的A消耗2 mol H2、1 mol的B消耗(13)mol H2、1 mol的C消耗(132) mol H2、1 mol的D消耗(23)mol H2。7 工業(yè)上將苯蒸氣通過熾熱的鐵合成一種傳熱載體的化合物，其分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種，1 mol該化合物催化加氫時最多消耗6 mol氫氣，則該傳熱載體的化合物是(B)8用相對分子質(zhì)量為57的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子，所得芳香烴的數(shù)目為(D)A3B6C9D12解析：可設(shè)烷基的化學(xué)式為CnH2n1，由12n2n157，解得n4

9、，即該烷基為丁基，其結(jié)構(gòu)有四種，而甲苯苯環(huán)上有鄰、間、對三個位置，故應(yīng)該有12種。9從煤和石油中可以提煉出化工原料A和B，A是一種果實催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。B是一種比水輕的油狀液體，B僅由碳?xì)鋬煞N元素組成，碳元素與氫元素的質(zhì)量比為121，B的相對分子質(zhì)量為78?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的電子式_，A的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)與A相鄰的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，反應(yīng)類型：_。(3)在碘水中加入B振蕩靜置后的現(xiàn)象_。(4)B與濃硫酸和濃硝酸在5060 反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，反應(yīng)類型：_。(5)等質(zhì)量的A、B完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量_(選填“A

10、B”“AB。答案：(2)CH2CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3加成反應(yīng)(3)下層無色，上層紫紅色(4)C6H6HONO2C6H5NO2H2O取代反應(yīng)(5)AB10近年來運用有機合成的方法制備出了許多具有下圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物。(1)寫出上述物質(zhì)的分子式：_，_，_。(2)、之間的關(guān)系是()A同素異形體 B同系物C同分異構(gòu)體 D同種物質(zhì)(3)利用結(jié)構(gòu)能解釋苯的下列事實的是_，利用結(jié)構(gòu)或不能解釋苯的下列事實的是_。A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不能與溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色C在一定條件下能和H2發(fā)生加成反應(yīng)解析：(1)根據(jù)碳四鍵規(guī)律，不足四鍵補足氫原子，可以寫出、的分子式。(2)因為、的分