2015年高中化學(xué)第二章第1節(jié)第1課時(shí)烷烴和烯烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5

1、第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié)脂肪烴 第1課時(shí)烷烴和烯烴新知導(dǎo)學(xué)1烷烴和烯烴的物理性質(zhì)及變化規(guī)律物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷烴和烯烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷烴和烯烴常溫下呈固態(tài)或液態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))。溶解性都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。密度隨碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大。烷烴、烯烴的密度小于水的密度。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似(1)穩(wěn)定性常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件下(如光照或高溫)才能發(fā)生某些反應(yīng)。(2)取代反應(yīng)特征反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取

2、代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，化學(xué)方程式為：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(3)氧化反應(yīng)可燃性烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒的通式為：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似(1)加成反應(yīng)特征反應(yīng)丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷的化學(xué)方程式為：CH3CH=CH2Br2(2)氧化反應(yīng)烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去?？扇夹裕合N燃燒的通式為：CnH2nO2nCO2nH2O(3)加聚反應(yīng)：烯烴加聚反應(yīng)的通式：nR1CH=CHR24烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)

3、在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。如 順式結(jié)構(gòu) 反式結(jié)構(gòu)(2)形成條件一是具有碳碳雙鍵，二是要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。自主探究1烷烴分子里碳原子跟碳原子以單鍵結(jié)合成鏈狀時(shí)呈直線嗎？提示：烷烴分子中，以任意一個(gè)碳原子為中心都是四面體結(jié)構(gòu)，所以，烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，直鏈烷烴中碳原子跟碳原子結(jié)合的結(jié)果是呈鋸齒狀的長鏈。2烷烴能產(chǎn)生順反異構(gòu)嗎？提示：烷烴中的碳碳單鍵

4、能夠旋轉(zhuǎn)，不會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。3單烯烴和環(huán)烷烴的通式雖然都是CnH2n，符合通式CnH2n的烴一定是同系物嗎？提示：單烯烴和環(huán)烷烴的通式雖都是CnH2n，但結(jié)構(gòu)不同，不是同一類烴。所以含相同數(shù)目碳原子的單烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體，但烯烴和環(huán)烷烴不是同系物，例如丙烯和環(huán)丙烷互為同分異構(gòu)體，所以C2H4和C3H6不一定是同系物。4如何鑒別烷烴和烯烴？提示：可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行鑒別，能使二者褪色的為烯烴，不能使二者褪色的為烷烴。烷烴的性質(zhì)教材點(diǎn)撥烷烴是有機(jī)物的基礎(chǔ)，是烴的衍生物的母體。所以掌握了烷烴的性質(zhì)是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。1烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律烷烴的物理性質(zhì)呈

5、規(guī)律性變化：烷烴隨著碳原子數(shù)的增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高，如氣態(tài)烴：CxHy，x4。分子式相同的不同烷烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。例如，熔沸點(diǎn)：CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 烷烴都不溶于水，且比水的密度小。2烷烴的化學(xué)性質(zhì)在通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其它物質(zhì)化合。(1)在空氣中都能點(diǎn)燃，烷烴的燃燒通式為：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O注意：烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)烷烴的取代反應(yīng)都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HCl CH

6、2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl 注意：取代反應(yīng)烷烴含氫個(gè)數(shù)與消耗氯氣物質(zhì)的量的關(guān)系。(3)烷烴的裂解：如CH4C2H2典例透析 如圖所示的裝置是某次實(shí)驗(yàn)最初的情況(夾持裝置省略)，燒瓶內(nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2，用光照射燒瓶一段時(shí)間后，下列有關(guān)敘述中正確的是()A只能生成CH3Cl一種有機(jī)物 B燒瓶內(nèi)液面不可能上升C燒瓶內(nèi)的液體可能會(huì)分層 D向水中加入石蕊試液后無變化【解析】甲烷和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故A項(xiàng)不正確；因HCl氣體極易溶于水，使燒瓶內(nèi)壓強(qiáng)減小，大氣壓將燒杯內(nèi)的水壓入燒瓶中，B項(xiàng)不正確；

7、因CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的液體，所以燒瓶內(nèi)的液體可能會(huì)分層，C項(xiàng)正確；HCl溶于水為鹽酸，向水中加入石蕊試液后。溶液變紅，D項(xiàng)不正確?！敬鸢窩變式訓(xùn)練1近年來，科學(xué)家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說法正確的是()甲烷屬于烴類在相同條件下甲烷的密度大于空氣甲烷難溶于水可燃冰是一種極具潛力的能源A B C D解析：本題考查甲烷的相關(guān)內(nèi)容。難度較小。甲烷是最簡單有機(jī)物，屬于烴類，難溶于水，具有可燃性，密度比空氣小。答案：A烯烴的性質(zhì)教材點(diǎn)撥1烯烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律烯烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水小。(1)分子中的碳原子

8、數(shù)4的烯烴在常溫常壓下都是氣體，其他烯烴在常溫常壓下是液體或固體。且隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下烯烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。(2)熔沸點(diǎn)一般較低，其變化規(guī)律是：組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物)，相對分子質(zhì)量越大，其熔沸點(diǎn)越高。相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔沸點(diǎn)越低。組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)當(dāng)相對分子質(zhì)量相同或相近時(shí)分子的極性越大，其熔沸點(diǎn)越高。2烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)代表物CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120烷烴烯烴化學(xué)性質(zhì)取

9、代反應(yīng)光照鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能反應(yīng)能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色3.加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較 比較 名稱取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)常常分步發(fā)生有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)有多種加成方式典例透析 (2014浙江省嘉興市基礎(chǔ)測試)某單烯烴氫化后得到的

10、飽和烴：，該單烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種 C3種 D4種【解析】本題考查烯烴的加成反應(yīng)，考查考生對烯烴加成產(chǎn)物的分析推斷能力。難度中等。該單烯烴可能的結(jié)構(gòu)有、，共三種?！敬鸢窩變式訓(xùn)練2(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)實(shí)現(xiàn)下列變化的有機(jī)反應(yīng)的類型，不正確的是()ACH3CH3CH3CH2Cl取代反應(yīng) BCH2=CH2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)CCH2=CH2CH3CH2OH取代反應(yīng) DCH3CHCHBr=CHBr加成反應(yīng)解析：本題考查有機(jī)反應(yīng)的基本類型。難度中等。CH2=CH2與H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，而不是取代反應(yīng)，其他各選項(xiàng)表示的反應(yīng)類型都是正確的。答案：C烯

11、烴的順反異構(gòu) 教材點(diǎn)撥若有機(jī)物分子存在順反異構(gòu)，一要含有碳碳雙鍵，二是兩個(gè)不飽和碳原子上，一定分別連有不同的原子或原子團(tuán)，若同一個(gè)不飽和碳原子上連有相同原子或原子團(tuán)，則不存在順反異構(gòu)。單鍵可以沿著鍵軸旋轉(zhuǎn)，而雙鍵不像單鍵那樣可以旋轉(zhuǎn)，所以一些含有碳碳雙鍵的有機(jī)化合物可能存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構(gòu)體。當(dāng)有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。典例透析 下列有機(jī)分子中，可形成順反異構(gòu)的是()ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH2 CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl【解析】能

12、否形成順反異構(gòu)主要看兩個(gè)方面：一是看是否有雙鍵，二是看雙鍵兩端的基團(tuán)是否不同。A、B、C三項(xiàng)雙鍵兩端的基團(tuán)有相同的，不可能形成順反異構(gòu)。D項(xiàng)可以，可形成和?！敬鸢浮緿變式訓(xùn)練3下列各組物質(zhì)中，能形成順反異構(gòu)體的是()A1,2-二氯丙烯 B丙烯 C1,1-二氯丙烯 D1-丁烯答案：A解析：1,2-二氯丙烯存在順-1,2-二氯丙烯()和反-1,2-二氯丙烯( )。1(雙選)(2014金華聯(lián)考)下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是()A在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵B在烷烴分子中，所有碳原子不可能處于同一平面C分子通式為CnH2n2的有機(jī)物不一定是烷烴D分子式不相同的烷烴一定互為同系物解析：烷烴分子

13、中的碳碳鍵和碳?xì)滏I都是單鍵；烷烴分子中，CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3的所有碳原子處于同一平面，而(CH3)2CHCH3、等中則最多只有3個(gè)碳原子處于同一平面上；分子通式為CnH2n2的有機(jī)物一定是烷烴；分子式不同的烷烴，其結(jié)構(gòu)相似，組成上相差n個(gè)CH2基團(tuán)，一定互為同系物。答案：BC2(2014上海徐匯區(qū)質(zhì)檢題)在一定條件下，能與烷烴發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是()氧氣氯氣溴水鹽酸燒堿 KMnO4酸性溶液A B C D解析：烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下，烷烴不與酸、堿及氧化劑(如鹽酸、燒堿、KMnO4酸性溶液)反應(yīng)，但在特定條件下，能與O2、Cl2等反應(yīng)。如在光照條件下與Cl2發(fā)生

14、取代反應(yīng)，在點(diǎn)燃條件下與O2反應(yīng)等。答案：C點(diǎn)評(píng)：烷烴在光照條件下可與Br2蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)，但不與溴水反應(yīng)，請注意區(qū)分。3(2014試題調(diào)研)下列物質(zhì)中：丁烷，2甲基丙烷，戊烷，2甲基丁烷，2,2二甲基丙烷，沸點(diǎn)由高到低排列正確的是()A B C D解析：對于組成結(jié)構(gòu)相似的分子，其沸點(diǎn)高低主要看相對分子質(zhì)量的大小，相對分子質(zhì)量越大，則范德華力越大，沸點(diǎn)越高，故有；對于同分異構(gòu)體，則支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故又有，。答案：C4下列物質(zhì)由于發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色的是()ASO2 B乙烷 C2-戊烯 D己烷答案：C5奧運(yùn)會(huì)火炬常使用的燃料是一種常用燃料，其分子式為C3H8。(1)它屬于_。A烷烴 B

15、烯烴 C炔烴 D芳香烴(2)下列關(guān)于這種燃料說法正確的是_。A常溫常壓下為液體 B與1-丁烯互為同分異構(gòu)體C分子中所有原子共平面，一氯代物有5種D1 mol這種燃料完全燃燒需5 mol氧氣(3)居民所用石油液化氣的主要成分是丁烷，在使用過程中，常有一些雜質(zhì)以液態(tài)沉積于鋼瓶中，這些雜質(zhì)可能是_。A甲烷和丙烷 B丁烷和甲醛 C乙烷和丁烷 D戊烷和己烷解析：(1)C3H8中只含有碳和氫兩種元素，且滿足CnH2n2的通式，故為烷烴。(2)分子中只含有三個(gè)碳，故應(yīng)為氣體，A錯(cuò)；C3H8屬于烷烴，故不可能與烯烴互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；烷烴分子中的H原子，是不可能處于同一平面中的，因?yàn)橥闊N中的碳原子的四個(gè)鍵類似于甲烷的正四面體形，C錯(cuò)；D項(xiàng)可寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式進(jìn)行判斷。(3)雜質(zhì)為液態(tài)，則含碳原子應(yīng)超過四個(gè)，則應(yīng)選D項(xiàng)。答案：(1)A(2)D(3)D有機(jī)化學(xué)中常用的定量關(guān)系(1)化學(xué)反應(yīng)中的定量關(guān)系：取代反應(yīng)：烷烴的取代反應(yīng)中，取代1 mol H需要1 mol X2；加成反應(yīng)：1 mol碳碳雙鍵()可以和1 mol Br2(或1 mol H2)完全加成，1 mol碳碳三鍵(CC)可以和2