03級(jí)天然藥化本科期末試卷A-答案(最新整理)

1、天津醫(yī)科大學(xué)天然藥物化學(xué)課程試卷專業(yè)班級(jí)姓名學(xué)號(hào)題號(hào)一二三四五六七八九十總分得分一、寫出下列詞匯的英文或中文（0.510=5 分）sfe超臨界流體萃取法,13 碳-核磁共振 13c-nmr coumarins香豆素,醌類化合物 quinonoids essetial oils精油,terpenoid萜類化合物強(qiáng)心苷cardiacglycoside,黃酮類flavonoids steroidal saponin甾體皂苷 the medicinal chemistry of natural products 天然藥物化學(xué) 二、名詞解釋（每個(gè) 2 分，共 10 分）有效部位：具有生理活性的群體物質(zhì)。

2、二次代謝產(chǎn)物：在特定條件下，一次代謝產(chǎn)物作為原料或前體進(jìn)一步經(jīng)歷不同的代謝過(guò)程，生成如生物堿、萜類、黃酮、蒽醌等，上述過(guò)程并非所有植物中都發(fā)生，對(duì)維持植物生命活動(dòng)來(lái)說(shuō)又不起主要作用，稱之為二次代謝過(guò)程，生物堿、萜類等化合物稱為二次代謝產(chǎn)物。溶血指數(shù)：是指在一定條件下（同一來(lái)源紅血球、等滲、恒溫等）能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。萜類化合物：凡是由（異戊二烯聚合）甲戊二羥酸（mevalonic acid mva)衍生、且分子式符合（c5h8）n 通式的衍生物。揮發(fā)油：揮發(fā)油又稱為精油，是一類具芳香氣味的油狀液體的總稱。常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。三、選擇題（一）單項(xiàng)選擇題(在每小題

3、的四個(gè)備選答案中，選出一個(gè)正確答案， 并將正確答案的序號(hào)填在題干的括號(hào)內(nèi)。每小題 1 分，共 10 分) 1feigl 反應(yīng)顯紫色的化合物是（ c）a.香豆素類b.黃酮類c.萘醌類d.木脂素類沉淀2. 可用于分離中性皂苷與酸性皂苷的方法是（ a ）a. 中性醋酸鉛沉淀b. 堿性醋酸鉛c.分段沉淀法d.膽甾醇沉淀法3. 下列幾種糖苷中，最易被酸水解的是（b）10hoo orohhoohch3ohoho oroho orohhonh2roho och3oh oh4. 由兩個(gè) c6c3 單體聚合而成的化合物稱(d)a. 木質(zhì)素b.香豆素c.黃酮d.木脂素 5中藥的水提取液中，有效成分是親水性物質(zhì)，應(yīng)

4、選用的萃取溶劑是（ b ）a乙醇b正丁醇c氯仿d丙酮6. 下列化合物的酸性順序是（d）oh oohoohohoohoohch3h3cohcoo h1o2 oho3o4oa4321b.2134c.4231d.43127. 分離擇發(fā)油中腦類成分最常用的方法為（ c）a. 分餾法b化學(xué)法c冷凍法d層析法8. 下列化合物屬于（b）ch3 3o oooch3a. 奧類化合物b倍半萜類c卓酚酮類d二萜內(nèi)酯9. 在甲型強(qiáng)心苷的水解中，為了得到完整的苷元，應(yīng)采用（b）a. 3%硫酸水解b.0.05mol/l硫酸水解c. 酶催化水解d. ca(oh)2 催化水解10glc o hohhho glcho按結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

5、應(yīng)屬于（ c）a.甾體皂苷b.呋甾烷型皂苷c.四環(huán)三萜皂苷d.螺甾烷型皂苷（二）多項(xiàng)選擇題(在每小題的五個(gè)備選答案中，選出二至五個(gè)正確的答案，并將正確答案的序號(hào)分別填在題干的括號(hào)內(nèi)，多選、少選、錯(cuò)選均不得分。每小題 1 分，共 5 分)1. libermann-burchard 反應(yīng)呈陽(yáng)性的是：（a）（b）（e ）（）（）a. 三萜類b強(qiáng)心苷c生物堿d甾體皂苷e黃酮苷2. 硅膠 tlc 檢識(shí)生物堿時(shí)， 為防止拖尾常采用的方法是（ a）（c ）（）（）（）a. 展開(kāi)劑中加入乙二胺b展開(kāi)劑中加入氨水 c展開(kāi)環(huán)境中以氨蒸汽飽和d 鋪板的粘合劑中加入氫氧化鉀e鋪板的粘合劑中加入氫氧化胺3. 下列化合物

6、屬于苯丙素類的有（ a ）（ c）（ d）（ e）（）a. 苯丙醇b 鞣質(zhì)c 香豆素d木脂素e 黃酮類4. 可用堿提取酸沉淀法提取的天然產(chǎn)物有（ b）（ c）（ d）（）（）a. 生物堿類b黃酮苷類c羥基蒽醌類d香豆素類e萜苷類5. 提取揮發(fā)油的方法有（a）（b）（c）（d）（e）： a水蒸氣蒸餾法b壓榨法c 溶 劑 法 d油脂吸收法e超臨界流體萃取法四、填空題(每空 1 分，共 10 分)1. 苷類又稱_配糖體 ，是糖與糖衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子_連接而成的化合物。2. 地奧心血康膠囊是以黃山藥原料，經(jīng)提取分離得到的 甾體皂苷類為有效部位,在臨床上用于治療心腦血管疾病。3. 含

7、有醛基的揮發(fā)油成分可以用 girard t(p) 反應(yīng)給以分離。4. 混合生物堿溶于氯仿，依次用不同 ph 的酸液由高到低依次萃取， 所得生物堿的堿度由 強(qiáng)到弱。5. 實(shí)驗(yàn)測(cè)得甘草流浸膏的溶血指數(shù)為 1：400，已知純甘草皂苷的溶血指數(shù)為 1：4000，甘草浸膏中甘草皂苷的含量為10%。6. 小分子的香豆素有_揮發(fā)性 ，能隨水蒸汽蒸出，并能具有升華性。7. 從堿水中分離季銨堿除了用正丁醇萃取外，還可以將堿水調(diào)到弱酸性，采用_雷氏銨鹽沉淀 法分離。8. 一 香 豆 素 單 糖 苷 經(jīng) h1-nmr 測(cè) 試 其 端 基 氫 質(zhì) 子 的 為5.53ppm(j=8hz)， 經(jīng)酸水解得葡萄糖，其苷鍵端基

8、的構(gòu)型為構(gòu) 型 。五、分析比較題，并簡(jiǎn)單說(shuō)明理由 （15 分）1. 比較下列生物堿的堿性nohnoh3coo nhcoch3oh3coooh3coooch3ooch3n ohoch3och3abcd堿性強(qiáng)弱順序： d c a b理由：因?yàn)?c 是仲胺，氮原子是 sp3 雜化，a 是亞胺，是 sp2 雜化；sp3sp2sp； b 為酰胺結(jié)構(gòu)；醇式小檗堿含有氮雜縮醛類的羥基，n 原子質(zhì)子化成季銨堿，堿性較強(qiáng)2. 大黃中的蒽苷用 lh-20 凝膠柱層析，以 70%甲醇洗脫，指出流出的先 后順序：b adca蒽醌二葡萄糖苷b二蒽酮苷c游離蒽醌苷元 d蒽醌單糖苷原因：應(yīng)用凝膠柱層析分離蒽醌苷類成分主要依

9、據(jù)分子量大小不同，上述化合物分子量由大到小的順序?yàn)?badc，并按照分子量由大到小的順序流出色譜柱。3. 用聚酰胺柱色譜分離下列化合物，以濃度遞增的乙醇液洗脫時(shí)的先后順序： b a c ohhoohooho hooohohohohohoohoo ohoabc理由：以含水溶劑系統(tǒng)洗脫時(shí)，苷比苷元先洗脫下來(lái)，因此 b 最先洗脫。而分子內(nèi)芳香程度越高，共軛雙鍵越多，吸附力越強(qiáng)。黃酮二氫黃酮，即 ca， 因此 a 比 c 先洗脫下來(lái)。4. 比較上述5 種化合物在硅膠分配柱層析時(shí)，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脫，指出洗脫出柱的先后順序 e d a b c r1r2r1ocoor2a ch3glc

10、 (2-1) glcb hglc (2-1) glcc glcglc (2-1) glcd hhe ch3h理由：硅膠為極性吸附劑，被分離化合物極性越大，與硅膠吸附力越強(qiáng)，越后洗脫出柱。被分離化合物極性由小到大的順序?yàn)?ed a b c，因此洗脫出柱的先后順序 e d a b c 。5. 含 20%agno3 處理的硅膠柱層析，以苯：無(wú)水乙醚（5：1）洗脫下列兩組化合物的洗脫先后順序?yàn)?a b c oabc理由：b、c 雙鍵多、吸附力a 雙鍵少、吸附力c 為環(huán)外雙鍵吸附力b 環(huán)內(nèi)雙鍵吸附力六鑒別下列化合物（共 15 分）glc ooo1.hooohohoohhooh3cooabc分別取 a、b

11、、c 樣品乙醇提液，加入 23 滴 10%naoh 溶液，如產(chǎn)生紅色反應(yīng)為 b，無(wú)上述現(xiàn)象的是 a、c。再分別取 a、c 的乙醇液，加等量的 10%-萘酚乙醇液，搖勻，沿壁滴加濃硫酸，試管中兩液界面有紫色環(huán)出現(xiàn)為 a、無(wú)上述現(xiàn)象的是 c。2. oohooohoohooch oh3ch2hooch3oo oo oohacohoh3co ohoch3ohabc分別取 a、b、c 樣品乙醇液，加入堿性 3，5-二硝基苯甲酸 3-4 滴，如產(chǎn)生紅色或紫色反應(yīng)，為 a、b，無(wú)上述現(xiàn)象的是 c。再取 a、b 樣品乙醇液，置試管中，水浴蒸干乙醇，加入少量 fecl3 的冰醋酸溶解，沿管壁加濃硫酸，如冰 ha

12、c 層藍(lán)色，界面處呈紅棕色為 b。3.ooho ohho hoooho glc rhaohohoohoohoabc分別取 a、b、c 樣品乙醇液， 加入 2nabh4 的甲醇液和濃 hcl，如產(chǎn)生紅紫紅色物質(zhì)為 a。再分別取 b、c 的乙醇液，加等量的 10%-萘酚乙醇液， 搖勻，沿壁滴加濃硫酸，試管中兩液界面有紫色環(huán)出現(xiàn)為 c、無(wú)上述現(xiàn)象的是 b。4某蒽醌類化合物的紅外光譜在 1626cm-1、1674cm-1 兩處出現(xiàn)吸收峰， 此化合物應(yīng)屬于下列哪種？并簡(jiǎn)要分析說(shuō)明。oohohoohoohohoch3hooch3ohoabc此化合物應(yīng)屬于 b吸收峰 1626cm-1 為締合 c=o 頻率，

13、而 1674cm-1 游離 c=o 頻率；兩者頻率差為 48 cm-1，說(shuō)明具有 1,8-二 oh 結(jié)構(gòu)，因此為結(jié)構(gòu) b。ooo5（光譜法）ooohoh與hohab用紅外光譜鑒定，在下面四個(gè)譜帶中，920 cm-1 左右峰強(qiáng)的是 a（25f），900 cm-1 左右峰強(qiáng)的是 b（25f）。25f98792189725f982920900 852cm-1866cm-1七推測(cè)結(jié)構(gòu)（18 分）1. 某苷經(jīng)箱守法甲基化（ch3i，nah，dmso）及甲醇解（ch3oh，hcl） 得到如下產(chǎn)物，根據(jù)產(chǎn)物推測(cè)原苷的結(jié)構(gòu)，并寫出上述兩個(gè)反應(yīng)的全部過(guò)程。och3och3 ooch3och3o och3och3

14、ohoch3ohoch3och3och3o ooh oho och3i,naho ooch3o ooch3och3 och3dmsooch3och3och3och3ch3oh hclohoch3 och3och3 ooch3ohoch3och3 och3o och3ochoch332. 從某種植物中分離一化合物，分子式為 c15h10o5，hcl-mg 粉反應(yīng)呈紅色，molich 反應(yīng)陰性，zrocl2 反應(yīng)呈黃色，srcl2 反應(yīng)陰性。指出下列光譜數(shù)據(jù)提供的信息，并推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)。（1）uv 光譜max nm試劑吸 收 波 長(zhǎng)分析根 據(jù)推 論meoh267296sh336328-357黃酮n

15、aome275324393（強(qiáng)度不降）=40-60 強(qiáng)度不變4-ohnaoac274301376 =5207-ohalcl3276301348383= 35 55nm僅有 c5 - ohalcl3/ hcl276299340382= 0a、b 環(huán)均無(wú)鄰二 oh（2）1hnmr（cdcl3） （tms 內(nèi)標(biāo)）ppm6.18（1h ，d ，j=2.5hz）h-6；6.38（1h，s） h-3；6.50（1h，d ，j=2.5hz） h-8；6.90（2h，d ，j=8.0hz） h-3，h-5；7.70（2h，d ，j=8.0hz） h-2，h-6；該化合物乙?；?1h-nmr 測(cè)定乙?；|(zhì)子數(shù)

16、為 9h，3 個(gè)酚羥基 。該化合物的結(jié)構(gòu)是：ohoohoho八回答下列問(wèn)題（12 分）某豆科植物的種子，經(jīng)過(guò)石油醚充分脫脂后的乙醇提取液濃縮液中主要含有 a、b、c、d 四種成分以及水溶性雜質(zhì)，將該提取液點(diǎn)樣在 ph 緩沖紙色譜上，以水飽和的氯仿展開(kāi)顯色后，將每個(gè)成分的斑點(diǎn)連成線結(jié)果如下圖。前沿chcl3原點(diǎn)試回答下列問(wèn)題；a、b、c、d 分別屬于哪一類成分？a弱堿b中強(qiáng)堿 c 酚性生物堿 d 酸性成分 比較 a、b 的 pka 大小順序pka：ba 設(shè)計(jì)用液-液萃取法分離五種成分的提取流程。本文檔由小露衣坊掌柜整理，百度一下小露衣坊！“”“”at the end, xiao bian giv

17、es you a passage. minand once said, people who learn to learn are very happy people. in every wonderful life, learning is an eternal theme. as a professional clerical and teaching position, i understand the importance of continuous learning, life is diligent, nothing can be gained, only continuous learning can achieve better self. only by constantly learning and mastering the latest relevant knowledge,