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1、天津醫(yī)科大學(xué)天然藥物化學(xué)課程試卷專業(yè)班級(jí)姓名學(xué)號(hào)題號(hào)一二三四五六七八九十總分得分一、寫出下列詞匯的英文或中文(0.510=5 分)sfe超臨界流體萃取法,13 碳-核磁共振 13c-nmr coumarins香豆素,醌類化合物 quinonoids essetial oils精油,terpenoid萜類化合物強(qiáng)心苷cardiacglycoside,黃酮類flavonoids steroidal saponin甾體皂苷 the medicinal chemistry of natural products 天然藥物化學(xué) 二、名詞解釋(每個(gè) 2 分,共 10 分)有效部位:具有生理活性的群體物質(zhì)。
2、二次代謝產(chǎn)物:在特定條件下,一次代謝產(chǎn)物作為原料或前體進(jìn)一步經(jīng)歷不同的代謝過(guò)程,生成如生物堿、萜類、黃酮、蒽醌等,上述過(guò)程并非所有植物中都發(fā)生,對(duì)維持植物生命活動(dòng)來(lái)說(shuō)又不起主要作用,稱之為二次代謝過(guò)程,生物堿、萜類等化合物稱為二次代謝產(chǎn)物。溶血指數(shù):是指在一定條件下(同一來(lái)源紅血球、等滲、恒溫等)能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。萜類化合物:凡是由(異戊二烯聚合)甲戊二羥酸(mevalonic acid mva)衍生、且分子式符合(c5h8)n 通式的衍生物。揮發(fā)油:揮發(fā)油又稱為精油,是一類具芳香氣味的油狀液體的總稱。常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸餾。三、選擇題(一)單項(xiàng)選擇題(在每小題
3、的四個(gè)備選答案中,選出一個(gè)正確答案, 并將正確答案的序號(hào)填在題干的括號(hào)內(nèi)。每小題 1 分,共 10 分) 1feigl 反應(yīng)顯紫色的化合物是( c)a.香豆素類b.黃酮類c.萘醌類d.木脂素類沉淀2. 可用于分離中性皂苷與酸性皂苷的方法是( a )a. 中性醋酸鉛沉淀b. 堿性醋酸鉛c.分段沉淀法d.膽甾醇沉淀法3. 下列幾種糖苷中,最易被酸水解的是(b)10hoo orohhoohch3ohoho oroho orohhonh2roho och3oh oh4. 由兩個(gè) c6c3 單體聚合而成的化合物稱(d)a. 木質(zhì)素b.香豆素c.黃酮d.木脂素 5中藥的水提取液中,有效成分是親水性物質(zhì),應(yīng)
4、選用的萃取溶劑是( b )a乙醇b正丁醇c氯仿d丙酮6. 下列化合物的酸性順序是(d)oh oohoohohoohoohch3h3cohcoo h1o2 oho3o4oa4321b.2134c.4231d.43127. 分離擇發(fā)油中腦類成分最常用的方法為( c)a. 分餾法b化學(xué)法c冷凍法d層析法8. 下列化合物屬于(b)ch3 3o oooch3a. 奧類化合物b倍半萜類c卓酚酮類d二萜內(nèi)酯9. 在甲型強(qiáng)心苷的水解中,為了得到完整的苷元,應(yīng)采用(b)a. 3%硫酸水解b.0.05mol/l硫酸水解c. 酶催化水解d. ca(oh)2 催化水解10glc o hohhho glcho按結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
5、應(yīng)屬于( c)a.甾體皂苷b.呋甾烷型皂苷c.四環(huán)三萜皂苷d.螺甾烷型皂苷(二)多項(xiàng)選擇題(在每小題的五個(gè)備選答案中,選出二至五個(gè)正確的答案,并將正確答案的序號(hào)分別填在題干的括號(hào)內(nèi),多選、少選、錯(cuò)選均不得分。每小題 1 分,共 5 分)1. libermann-burchard 反應(yīng)呈陽(yáng)性的是:(a)(b)(e )()()a. 三萜類b強(qiáng)心苷c生物堿d甾體皂苷e黃酮苷2. 硅膠 tlc 檢識(shí)生物堿時(shí), 為防止拖尾常采用的方法是( a)(c )()()()a. 展開(kāi)劑中加入乙二胺b展開(kāi)劑中加入氨水 c展開(kāi)環(huán)境中以氨蒸汽飽和d 鋪板的粘合劑中加入氫氧化鉀e鋪板的粘合劑中加入氫氧化胺3. 下列化合物
6、屬于苯丙素類的有( a )( c)( d)( e)()a. 苯丙醇b 鞣質(zhì)c 香豆素d木脂素e 黃酮類4. 可用堿提取酸沉淀法提取的天然產(chǎn)物有( b)( c)( d)()()a. 生物堿類b黃酮苷類c羥基蒽醌類d香豆素類e萜苷類5. 提取揮發(fā)油的方法有(a)(b)(c)(d)(e): a水蒸氣蒸餾法b壓榨法c 溶 劑 法 d油脂吸收法e超臨界流體萃取法四、填空題(每空 1 分,共 10 分)1. 苷類又稱_配糖體 ,是糖與糖衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子_連接而成的化合物。2. 地奧心血康膠囊是以黃山藥原料,經(jīng)提取分離得到的 甾體皂苷類為有效部位,在臨床上用于治療心腦血管疾病。3. 含
7、有醛基的揮發(fā)油成分可以用 girard t(p) 反應(yīng)給以分離。4. 混合生物堿溶于氯仿,依次用不同 ph 的酸液由高到低依次萃取, 所得生物堿的堿度由 強(qiáng)到弱。5. 實(shí)驗(yàn)測(cè)得甘草流浸膏的溶血指數(shù)為 1:400,已知純甘草皂苷的溶血指數(shù)為 1:4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量為10%。6. 小分子的香豆素有_揮發(fā)性 ,能隨水蒸汽蒸出,并能具有升華性。7. 從堿水中分離季銨堿除了用正丁醇萃取外,還可以將堿水調(diào)到弱酸性,采用_雷氏銨鹽沉淀 法分離。8. 一 香 豆 素 單 糖 苷 經(jīng) h1-nmr 測(cè) 試 其 端 基 氫 質(zhì) 子 的 為5.53ppm(j=8hz), 經(jīng)酸水解得葡萄糖,其苷鍵端基
8、的構(gòu)型為構(gòu) 型 。五、分析比較題,并簡(jiǎn)單說(shuō)明理由 (15 分)1. 比較下列生物堿的堿性nohnoh3coo nhcoch3oh3coooh3coooch3ooch3n ohoch3och3abcd堿性強(qiáng)弱順序: d c a b理由:因?yàn)?c 是仲胺,氮原子是 sp3 雜化,a 是亞胺,是 sp2 雜化;sp3sp2sp; b 為酰胺結(jié)構(gòu);醇式小檗堿含有氮雜縮醛類的羥基,n 原子質(zhì)子化成季銨堿,堿性較強(qiáng)2. 大黃中的蒽苷用 lh-20 凝膠柱層析,以 70%甲醇洗脫,指出流出的先 后順序:b adca蒽醌二葡萄糖苷b二蒽酮苷c游離蒽醌苷元 d蒽醌單糖苷原因:應(yīng)用凝膠柱層析分離蒽醌苷類成分主要依
9、據(jù)分子量大小不同,上述化合物分子量由大到小的順序?yàn)?badc,并按照分子量由大到小的順序流出色譜柱。3. 用聚酰胺柱色譜分離下列化合物,以濃度遞增的乙醇液洗脫時(shí)的先后順序: b a c ohhoohooho hooohohohohohoohoo ohoabc理由:以含水溶劑系統(tǒng)洗脫時(shí),苷比苷元先洗脫下來(lái),因此 b 最先洗脫。而分子內(nèi)芳香程度越高,共軛雙鍵越多,吸附力越強(qiáng)。黃酮二氫黃酮,即 ca, 因此 a 比 c 先洗脫下來(lái)。4. 比較上述5 種化合物在硅膠分配柱層析時(shí),以氯仿-甲醇-水(65:35:5)洗脫,指出洗脫出柱的先后順序 e d a b c r1r2r1ocoor2a ch3glc
10、 (2-1) glcb hglc (2-1) glcc glcglc (2-1) glcd hhe ch3h理由:硅膠為極性吸附劑,被分離化合物極性越大,與硅膠吸附力越強(qiáng),越后洗脫出柱。被分離化合物極性由小到大的順序?yàn)?ed a b c,因此洗脫出柱的先后順序 e d a b c 。5. 含 20%agno3 處理的硅膠柱層析,以苯:無(wú)水乙醚(5:1)洗脫下列兩組化合物的洗脫先后順序?yàn)?a b c oabc理由:b、c 雙鍵多、吸附力a 雙鍵少、吸附力c 為環(huán)外雙鍵吸附力b 環(huán)內(nèi)雙鍵吸附力六鑒別下列化合物(共 15 分)glc ooo1.hooohohoohhooh3cooabc分別取 a、b
11、、c 樣品乙醇提液,加入 23 滴 10%naoh 溶液,如產(chǎn)生紅色反應(yīng)為 b,無(wú)上述現(xiàn)象的是 a、c。再分別取 a、c 的乙醇液,加等量的 10%-萘酚乙醇液,搖勻,沿壁滴加濃硫酸,試管中兩液界面有紫色環(huán)出現(xiàn)為 a、無(wú)上述現(xiàn)象的是 c。2. oohooohoohooch oh3ch2hooch3oo oo oohacohoh3co ohoch3ohabc分別取 a、b、c 樣品乙醇液,加入堿性 3,5-二硝基苯甲酸 3-4 滴,如產(chǎn)生紅色或紫色反應(yīng),為 a、b,無(wú)上述現(xiàn)象的是 c。再取 a、b 樣品乙醇液,置試管中,水浴蒸干乙醇,加入少量 fecl3 的冰醋酸溶解,沿管壁加濃硫酸,如冰 ha
12、c 層藍(lán)色,界面處呈紅棕色為 b。3.ooho ohho hoooho glc rhaohohoohoohoabc分別取 a、b、c 樣品乙醇液, 加入 2nabh4 的甲醇液和濃 hcl,如產(chǎn)生紅紫紅色物質(zhì)為 a。再分別取 b、c 的乙醇液,加等量的 10%-萘酚乙醇液, 搖勻,沿壁滴加濃硫酸,試管中兩液界面有紫色環(huán)出現(xiàn)為 c、無(wú)上述現(xiàn)象的是 b。4某蒽醌類化合物的紅外光譜在 1626cm-1、1674cm-1 兩處出現(xiàn)吸收峰, 此化合物應(yīng)屬于下列哪種?并簡(jiǎn)要分析說(shuō)明。oohohoohoohohoch3hooch3ohoabc此化合物應(yīng)屬于 b吸收峰 1626cm-1 為締合 c=o 頻率,
13、而 1674cm-1 游離 c=o 頻率;兩者頻率差為 48 cm-1,說(shuō)明具有 1,8-二 oh 結(jié)構(gòu),因此為結(jié)構(gòu) b。ooo5(光譜法)ooohoh與hohab用紅外光譜鑒定,在下面四個(gè)譜帶中,920 cm-1 左右峰強(qiáng)的是 a(25f),900 cm-1 左右峰強(qiáng)的是 b(25f)。25f98792189725f982920900 852cm-1866cm-1七推測(cè)結(jié)構(gòu)(18 分)1. 某苷經(jīng)箱守法甲基化(ch3i,nah,dmso)及甲醇解(ch3oh,hcl) 得到如下產(chǎn)物,根據(jù)產(chǎn)物推測(cè)原苷的結(jié)構(gòu),并寫出上述兩個(gè)反應(yīng)的全部過(guò)程。och3och3 ooch3och3o och3och3
14、ohoch3ohoch3och3och3o ooh oho och3i,naho ooch3o ooch3och3 och3dmsooch3och3och3och3ch3oh hclohoch3 och3och3 ooch3ohoch3och3 och3o och3ochoch332. 從某種植物中分離一化合物,分子式為 c15h10o5,hcl-mg 粉反應(yīng)呈紅色,molich 反應(yīng)陰性,zrocl2 反應(yīng)呈黃色,srcl2 反應(yīng)陰性。指出下列光譜數(shù)據(jù)提供的信息,并推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)。(1)uv 光譜max nm試劑吸 收 波 長(zhǎng)分析根 據(jù)推 論meoh267296sh336328-357黃酮n
15、aome275324393(強(qiáng)度不降)=40-60 強(qiáng)度不變4-ohnaoac274301376 =5207-ohalcl3276301348383= 35 55nm僅有 c5 - ohalcl3/ hcl276299340382= 0a、b 環(huán)均無(wú)鄰二 oh(2)1hnmr(cdcl3) (tms 內(nèi)標(biāo))ppm6.18(1h ,d ,j=2.5hz)h-6;6.38(1h,s) h-3;6.50(1h,d ,j=2.5hz) h-8;6.90(2h,d ,j=8.0hz) h-3,h-5;7.70(2h,d ,j=8.0hz) h-2,h-6;該化合物乙?;?1h-nmr 測(cè)定乙?;|(zhì)子數(shù)
16、為 9h,3 個(gè)酚羥基 。該化合物的結(jié)構(gòu)是:ohoohoho八回答下列問(wèn)題(12 分)某豆科植物的種子,經(jīng)過(guò)石油醚充分脫脂后的乙醇提取液濃縮液中主要含有 a、b、c、d 四種成分以及水溶性雜質(zhì),將該提取液點(diǎn)樣在 ph 緩沖紙色譜上,以水飽和的氯仿展開(kāi)顯色后,將每個(gè)成分的斑點(diǎn)連成線結(jié)果如下圖。前沿chcl3原點(diǎn)試回答下列問(wèn)題;a、b、c、d 分別屬于哪一類成分?a弱堿b中強(qiáng)堿 c 酚性生物堿 d 酸性成分 比較 a、b 的 pka 大小順序pka:ba 設(shè)計(jì)用液-液萃取法分離五種成分的提取流程。本文檔由小露衣坊掌柜整理,百度一下小露衣坊!“”“”at the end, xiao bian giv
17、es you a passage. minand once said, people who learn to learn are very happy people. in every wonderful life, learning is an eternal theme. as a professional clerical and teaching position, i understand the importance of continuous learning, life is diligent, nothing can be gained, only continuous learning can achieve better self. only by constantly learning and mastering the latest relevant knowledge,
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