《逆合成分析法》PPT課件.ppt

1、請同學們按教室座位坐好,C=C-或-C=O的引入,1.醇與鹵代烴的消去反應,2.醇的氧化,官能團引入途徑,3.烯烴被酸性KMnO4氧化,KMnO4,溫故而知新,OH的引入,官能團引入,2.醛.酮 與氫氣加成,3.鹵代烴水解,4.酯的水解,1.烯烴加水,CH3CH2OH+NaCl,CH3CH2Cl +NaOH,X的引入,1.烴與X2 的取代,2.不飽和烴與HX、X2的加成,3.醇與HX的取代,官能團引入,有機化合物中引入羧基,1，醛氧化 2，苯的同系物被強氧化劑氧化 3，羧酸鹽酸化 4，酯的酸性水解,官能團引入,鹵代烴,主要有機物之間轉(zhuǎn)化,還原,酯,羧酸,醛,醇,氧化,水解,烷烴,烯烴,炔烴,消

2、去,還原,有機合成的設計思路,核心 碳骨架的構(gòu)建、 官能團的引入和轉(zhuǎn)化,大量生產(chǎn),明確目標化合物的結(jié)構(gòu),設計合成路線,對樣品進行結(jié)構(gòu)測定 試驗其性質(zhì)或功能,合成目標化合物,VB12: 100位科學家 歷時11年完成,?？舅?1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學的Kishi 教授領導24名博士和博士后完成,選修5 有機化學基礎,有機合成路線的設計 -逆合成分析法,學習目標,1，通過對苯甲酸苯甲酯合成線路的分析，理解逆合成分析法在有機合成中的應用，初步學會用逆合成分析法設計有機合成的路線，形成逆合成分析法的思維方式。 2，知道逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序。 3，了解評價有機合成路線的基本原則

3、,科里（E.J.Corey）:1945年進入麻省理工，1951年博士畢業(yè)，現(xiàn)任哈佛大學教授，1987年提出逆合成分析原理，將有機合成技巧藝術地變?yōu)橛袊烂芩季S邏輯的科學，并編制了第一個計算機輔助有機合成路線的設計程序，于1990年獲諾貝爾獎,閱讀課本101頁第一自然段，回答： 什么是逆合成分析法,自學與交流,基礎原料,目標化合物,中間體,輔助原料,輔助原料,中間體,輔助原料,案例:利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線,苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香料的溶劑。它也是一種常見的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑劑,逆合成分析法的一般程序,合成背景

4、,你合成苯甲酸苯甲酯要做哪些工作,1、明確目標化合物結(jié)構(gòu),2、設計合成路線,觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu) 苯甲酸芐酯為酯類化合物,逆合成分析法設計合成路線,基礎原料 ：甲苯,原料分子,目標分子,苯甲酸,苯甲醇,苯甲醛,甲苯,氯芐,二氯芐,可能的合成路線,優(yōu)選合成路線的基本原則是什么,優(yōu)選合成路線的原則,1、原料：要廉價、易得、低毒、低污染。 2、步驟：盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。 3、路線：要符合“環(huán)保、綠色”原子經(jīng)濟性原則，提高原子利用率 4、操作：簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn) 5、按一定順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應,綠色合成,評價合成路線,路線一,路線二,路線三

5、,路線四,提示：優(yōu)選合成路線的基本原則 已知LiAlH4價格較為昂貴，且要求無水操作，成本高,有機合成路線設計的一般程序,CH3CH2OH,H2O,Cl2,O,濃H2SO4,水解,練習,請設計以乙烯為原料合成乙二酸(草酸)二乙酯的合成路線？并寫出相應的化學方程式,1,2,3,4,5,練習,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關方程式,甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體,舊法合成的反應是: (CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 90年代新法的反應是: CH3CCHCOCH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 與舊法比較,新法的優(yōu)點是（ ） (A)原料無爆炸危險 (B)原料都是無毒物質(zhì) (C)沒有副產(chǎn)物,原料利用率高 (D)對設備腐蝕性較小,CD,練習,小結(jié),1，初步學會用逆合成分析法設計有機合成的路線，形成逆合成分析法的思維方式,2，了解逆合成分析法的一般程序,3，