第一章第二節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、第 2 課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體學(xué)習(xí)目標(biāo)定位理解有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。一有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)化合物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。2C5H12 的同分異構(gòu)體有三種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是碳鏈骨架不同。3現(xiàn)有兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相

2、同點(diǎn)是官能團(tuán)同為OH，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是官能團(tuán)的位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。4有下列兩種有機(jī)物：，回答下列問題：(1) 有機(jī)物的分子式是C3H 6O2，類別是羧酸，官能團(tuán)是。(2) 有機(jī)物的分子式是C3H 6O2，類別是酯，官能團(tuán)是。(3) 與是 (填“是”或“不是” )同分異構(gòu)體。歸納總結(jié)同分異構(gòu)體的類別(1) 碳鏈異構(gòu)由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如： CH3CH2CH2CH3 與。(2) 位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH=CH2 與 CH 3 CH=CH CH3。(3) 官能團(tuán)異構(gòu)分子式相同，但具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH

3、3CH2OH 與 CH 3 O CH 3。1下列各組有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是()A CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 2OH 、 CH 3CH 2CH 2CH2OHD CH 3CH 2Cl 、 CH 3CH 2CH 2F答案B解析同分異構(gòu)體的判斷要抓住兩個(gè)核心： 分子式相同， 結(jié)構(gòu)不同。 A 項(xiàng)兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，但碳原子數(shù)不同， 即分子式不同， 故不屬于同分異構(gòu)體；B 項(xiàng)兩種物質(zhì)碳原子數(shù)相同，都含有，但所處位置不同，即分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；C 項(xiàng)兩種物質(zhì)都含 OH，但碳原子數(shù)不同，故不是同分異構(gòu)體；兩種物質(zhì)所含元素不同，

4、一定不是同分異構(gòu)體。2無機(jī)物之間、無機(jī)物與有機(jī)物之間也存在著同分異構(gòu)體。下列各組物質(zhì)中，兩者互為同D 項(xiàng)分異構(gòu)體的是 ()CuSO45H 2O 和 CuSO4 3H2ONH 4CNO 和 CO(NH 2)2CH 3CH 2NO2 和 H2N CH 2 COOHA B CD 答案B解析 中兩種物質(zhì)所含結(jié)晶水的個(gè)數(shù)不同，即分子式不同， 不是同分異構(gòu)體； 和 中兩種物質(zhì)的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體； 中兩種物質(zhì)的分子式相同， 從外形上看結(jié)構(gòu)似乎不同， 但由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)， 當(dāng)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)到一定程度時(shí)， 二者是完全重合的，故為同一物質(zhì)。二同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷1烷烴的同分異構(gòu)體的

5、書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫，以C6H14 為例說明：(1) 確定碳鏈先寫直鏈： CC C C CC。再減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。(2) 補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4 個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C 6H14 共有 5 種同分異構(gòu)體。2分子式為C5H10 的烯烴同分異構(gòu)體中：(1) 可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2 種。(2) 具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2 種。(3) 含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3 種。3分子式

6、為C5H12O 的醇的同分異構(gòu)體中：(1) 可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有 3 種。(2)具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。(3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4 種。(4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有1 種。歸納總結(jié)同分異構(gòu)體的書寫方法(1) 有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法主鏈由長到短支鏈由整到散烷烴 (降碳對稱法 )位置由心到邊排布由鄰、對到間先寫出可能的碳鏈形式碳骨架烯烴 (插入法 ) 再將官能團(tuán)雙鍵 插入碳鏈中此法也可適用于炔烴、酯等先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈醇 (取代法 )后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán) OH 的位置(2) 同分異構(gòu)體的書寫順序首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先

7、寫哪一類有機(jī)物。在確定另一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。3分子式為 C7H16 的烷烴中，含有3 個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有 ()A2 種B3 種C4 種D5 種答案 B解析它們是、4分子式為C5H11Cl 的同分異構(gòu)體共有( 不考慮立體異構(gòu))()A6 種 B7 種 C8 種 D9 種答案C解析C5 H11Cl 是 C5H12 的一氯取代物，其同分異構(gòu)體的種數(shù)應(yīng)從C5H12 同分異構(gòu)體中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行判斷。C5H12 的同分異構(gòu)體有3 種，其結(jié)構(gòu)簡式與不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)分別表示如下：故 C5H 11Cl 的同分異構(gòu)體

8、共有：3 4 1 8(種 )。5分子式為 C3H6Cl 2 的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu) )()A3 種 B4 種 C5 種 D6 種答案B解析由分子式可知， 該題其實(shí)就是計(jì)算丙烷的二氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，丙烷本身沒有同分異構(gòu)體，其二氯代物有2 種形式：一是兩個(gè)氯原子在同一個(gè)碳原子上，有2 種可能；二是兩個(gè)氯原子在不同的碳原子上，有2 種可能；綜上可知，共有4 種同分異構(gòu)體。1下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()答案D解析A、B、 C三個(gè)選項(xiàng)中二者的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而D 項(xiàng)中前者的分子式為C4H6O2，后者 HCOOCH 2CH 2CH3 的分子式為C4H8O2，不

9、屬于同分異構(gòu)體。2下列烷烴在光照條件下與Cl 2 反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是()答案C解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A 項(xiàng)，其一氯代物有2 種； B 項(xiàng)，其一氯代物有2種； C 項(xiàng)，其一氯代物有1 種； D 項(xiàng)，其一氯代物有 4 種。3分子式為C10H 14 的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有()A2 種 B3 種C4 種 D5 種答案C解析分子式為C10H14 的單取代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與C4H9 相連接，即， C4H9 有四種同分異構(gòu)體，則的同分異構(gòu)體共有4 種。4四聯(lián)苯的一氯代物有()A3 種B4 種C5 種D6 種答案C解析根據(jù)四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)可知，的分子

10、結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)對稱性，則四聯(lián)苯分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以一氯代物也有5已知下列有機(jī)物：5 種。(1) 其中屬于同分異構(gòu)體的是 _ 。(2) 其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是 _ 。(3) 其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是 _ 。(4) 其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是 _ 。(5) 其中屬于同一種物質(zhì)的是 _ 。答案(1)(2)(3) (4) (5) 解析解答此題的方法是先寫出組內(nèi)物質(zhì)的分子式，若分子式相同， 再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對組內(nèi)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。經(jīng)典基礎(chǔ)題 1下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C

11、H 3CH2CH2CH2CH2CH 3A 和BC和D和答案B解析根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同， 結(jié)構(gòu)不同， 首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物； 、 都有 5 個(gè)碳原子， 都有 6 個(gè)碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴，且結(jié)構(gòu)不同，所以 互為同分異構(gòu)體， 互為同分異構(gòu)體。2下列各組物質(zhì)中，一定既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是()ACH 4和 C4H10B乙酸和甲酸甲酯(HCOOCH 3)答案D解析A 項(xiàng)，二者都是烷烴，分子組成相差三個(gè)“CH 2” ，故互為同系物；B 項(xiàng)，前者是羧酸，后者是酯， 雖然二者分子式相同，卻屬于不同類別， 互為同分異構(gòu)體；C 項(xiàng)，前者是醇，后者是酚，互為同分異構(gòu)體；

12、D 項(xiàng)，二者都是羧酸，但前者是一元酸，后者是二元酸，且分子式相差 CO2，故二者既不是同系物又不是同分異構(gòu)體。3下列分子式表示的物質(zhì)，沒有同分異構(gòu)體的是()A C3H 7ClB C4H 10C CH 2Cl 2D C2H6O答案C解析A 項(xiàng) C3H 7 烴基有兩種結(jié)構(gòu)：CH 2CH 2CH 3 和，故 A 有兩種結(jié)構(gòu)； B 項(xiàng)為丁烷，有兩種結(jié)構(gòu)：CH 3CH 2CH 2CH 3 和；C 項(xiàng)為二氯甲烷， 它的分子構(gòu)型是四面體結(jié)構(gòu)，無同分異構(gòu)體； D 項(xiàng) C2H6O 的結(jié)構(gòu)可以有兩種：CH 3CH 2OH 和。4分子式為 C4H9Cl 的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目有 ()A1 種 B2 種 C3 種

13、D4 種答案D解析C4H9Cl 可以看作C4H10 的一氯代物， C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH 3、；故 C4H 9Cl 的同分異構(gòu)體有：、 CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 、，共4 種。5 NO 2 取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有()A4 種 B5 種C6 種 D7 種答案C解析二甲苯的同分異構(gòu)體有3 種，再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共6 種，它們分別是6有機(jī)物的一元取代產(chǎn)物有()A8 種C4 種B6 種D3 種答案C解析是對稱分子，所以要確定其一元取代產(chǎn)物的種類，看其一半位置的種類即可。有 4 種不同位置的H

14、原子，所以該有機(jī)物的一元取代產(chǎn)物就有7下列化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為7 種的是 (不考慮立體異構(gòu))()A 己烷B丁烯4 種。C丁醇D一氯戊烷答案C解析A 項(xiàng)，己烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5 種，錯(cuò)誤； B 項(xiàng)，丁烯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為烯烴 3 種、環(huán)烷烴2 種，共 5 種，錯(cuò)誤； C 項(xiàng)，丁醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目為醇類4 種、醚類 3種，共 7 種，正確； D 項(xiàng)，一氯戊烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為8 種，錯(cuò)誤。8下列關(guān)于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A 甲苯苯環(huán)上的1 個(gè)氫原子被含 3 個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6 種B已知丙烷的二氯代物有 4 種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也有4 種

15、C含有 5 個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3 種D菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5 種一硝基取代物答案C解析A 中甲苯苯環(huán)上共有3 種氫原子，含3 個(gè)碳原子的烷基共有2種 CH2CH2CH3、CH(CH 3)2，故甲苯苯環(huán)上的1 個(gè)氫原子被含3 個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有 6 種，正確； B 中采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有4 種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有4 種同分異構(gòu)體， 正確；C 中含 5 個(gè)碳原子的飽和鏈烴有 3 種，其中正戊烷 (CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3) 有 3 種一氯代物，異戊烷 (CH3)2CHCH2CH3有 4

16、 種一氯代物，新戊烷 C(CH3)4有 1 種一氯代物，選項(xiàng)中未指明是哪一種鏈烴，故無法確定其一氯代物的數(shù)目，不正確； D 中菲的結(jié)構(gòu)對稱，其中硝基取代的位置如圖所示，共 5 種一硝基取代物，正確。9某同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，該烴的分子式可能是()AC3H 8BC4H10C C5H12D C6H14答案C解析由 CH 4 的一氯代物只有1 種推出的一氯代物只有1 種，該烴的分子式為 C5H 12，C 項(xiàng)符合要求； C4H10 的同分異構(gòu)體有兩種：的一氯代物有 2 種， CH 3CHCH 3CH3 的一氯代物有 2 種， B 項(xiàng)不符合題意； C3H 8 的一氯代物有614 的烷烴中不存在

17、只有一種H 原子的結(jié)構(gòu)， D 項(xiàng)不符合題意。2 種， A 項(xiàng)不符合題意； C H10與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物最多有()A3 種B 4種C5 種D 6種答案C解析此有機(jī)物分子式為C7H 8O，芳香族化合物必含苯環(huán)，余下部分可構(gòu)成1 個(gè)取代基CH 2OH 或 OCH 3，也可構(gòu)成兩個(gè)取代基 CH 3 和 OH，故可能結(jié)構(gòu)有如下5 種：能力提升題 11烷基取代苯可以被KMnO 4 的酸性溶液氧化成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H 16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7 種，其中的3 種是請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式：_、 _、

18、_ 、_ 。解析 從題意可知， 該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是 C5H 12 的一個(gè)取代基， 這樣只要寫出 C5H11 的 7 種同分異構(gòu)體，此題即可解決。12戊烷共有 3 種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被Cl 、 OH 、 COOH 取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1) 下列是某學(xué)生書寫的 C5H 12 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是_(用序號(hào)表示)。(2) 某化合物A 的化學(xué)式為C5 H11Cl ，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè)CH2，兩個(gè) CH 3，一個(gè)和一個(gè) Cl ，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)

19、簡式：_ 、_ 、 _ 、 _ 。(3) 分子式為 C5H 12O 且可以與金屬鈉反應(yīng)放出H2 的有機(jī)物有 (不考慮立體異構(gòu) )_( 填字母 )。A5 種 B6 種C7 種 D8 種(4) 用 COOH 取代 C5H 12 分子中的1 個(gè) H 原子得到分子式為 C6H 12O2 的羧酸，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有 _ 種。答案 (1)(3)D(4)8解析(1) 的最長碳鏈均有4 個(gè)碳原子，有一個(gè) CH 3 均連在離端點(diǎn)第2 個(gè)碳原子上為同一物質(zhì)。(2) 方法一 ：等效氫法首先寫出 C5H 12 的碳鏈異構(gòu)：然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、 b,表示 ) 。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有方法

20、二： 插入法根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架，該骨架左右對稱。把2 個(gè) CH2 合并為 CH2CH 2 分別插入 、 位得 2 種分子，把 2 個(gè) CH2 分別插入 位、 位，得 2 種分子。共 4 種結(jié)構(gòu)。方法三： 組合法根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類： CH3、 Cl只能處在鏈端， 而、 CH2位于分子結(jié)構(gòu)的中間?？上葘⑴c兩個(gè)CH2結(jié)合可形成兩種結(jié)構(gòu)，每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個(gè)鍵與2 個(gè) CH 3 和一個(gè) Cl 結(jié)合，分別有兩種情況。(3) 能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2，說明結(jié)構(gòu)中含有 OH。將 C5H12O 寫成 C5H 11OH，先寫出 C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫OH 的位置異構(gòu)。所以分子式為C5H12O 的醇共有8 種。(4) 用 COOH 替換 C5H 12 中的 H，即 C5H 11COOH ，