2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破23---限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

1、2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破23- 限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷、利用新信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線【答題技法】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷(1) 思維流程確定官能團(tuán)根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。確定思維順序結(jié)合所給有機(jī)物有序思維 : 碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。確定答案確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。(2) 注意事項(xiàng)從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。官能團(tuán)異構(gòu) :a. 二烯烴和炔烴 ;b. 醛與酮、烯醇 ;c. 芳香醇與酚、醚 ;d. 羧酸、酯和羥基醛 ;e. 氨基酸和硝基化合物等。書寫要有序進(jìn)行。如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí) ,可采用逐一增加碳

2、原子的方法?！绢}型突破】例 1.(1)H 是 G()的同分異構(gòu)體 ,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同 ,則 H 可能的結(jié)構(gòu)有 _種。(2) 芳香化合物 F 是 C()的同分異構(gòu)體 ,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1,寫出其中 3 種的結(jié)構(gòu)簡式。(3) 寫出與具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 _填(結(jié)構(gòu)簡式 )?！窘馕觥?1) 除 G 外, CF 與 NO2處于鄰位 ,另一個(gè)取代基在苯環(huán)上3有 3 種位置 ; CF3 與 NO 2 處于間位 ,另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有4 種位置 ;CF3與 NO2處于對位,另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2 種位置,故同分異構(gòu)體數(shù)目有9 種。(3

3、) 與 A()具有相同的官能團(tuán)是碳碳三鍵,相當(dāng)于在 5 個(gè)碳原子上放碳碳三鍵 ,先寫 5 個(gè)碳原子的碳骨架 ,再加上碳碳三鍵 ,符合條件的有三種 :HCC CH2CH 2CH3 、CH 3CC CH2 CH3、例 2.(1) 苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH 溶液反應(yīng) ,但不與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G()的同分異構(gòu)體有 _種。(2) 滿足下列條件的B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為寫(出一種即可)。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) .分子中有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ,且 1 mol 該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 1 mol H 2【解析】 (1)G()的同分異構(gòu)體的苯

4、環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與 NaOH 溶液反應(yīng) ,但不與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ,則這兩個(gè)取代基可以是 CH3 和 COOH, 也可以是 CH 3 分別有鄰、間、對三種位置關(guān)系 ,則滿足條件的和,在苯環(huán)上G 的同分異構(gòu)體共有6 種。(2) 根據(jù)知 ,含有醛基或甲酸酯基 ,根據(jù)知 ,含有酚羥基 ,結(jié)合 ,該同分異構(gòu)體中含有 1 個(gè)醛基、 2 個(gè)酚羥基 ,并且分子中含有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或例 3.(1)F()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu) )。其中核磁共振氫譜為4 組峰 ,且面積比為62 21 的是寫出(其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)

5、。(2) 寫出同時(shí)滿足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。.分子含有 2 個(gè)苯環(huán) ;.分子中含有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(3)D()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu) );能與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ,又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3 組峰 ,且峰面積比為6 1 1 的是_寫(結(jié)構(gòu)簡式 );D 的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào) (或數(shù)據(jù) )完全相同 ,該儀器是 _填(字母 )。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d. 核磁共振儀(3) 能與飽和 NaHCO 3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ,說明含有羧基 ;既能發(fā)生銀鏡反

6、應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH 2 CH2 CH2COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH 3、HCOOCH(COOH)CH2CH、HCOOCH(CH )CHCOOH 、332HCOOC(CH 3)2COOH, 共計(jì) 5種。其中核磁共振氫譜顯示為 3組峰 ,且峰面積比為 61 1 的是【答題技法】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的解題思路1. 審題正確解題的基礎(chǔ) :看清題中已知信息和框圖信息,綜合已知信息和框圖信息,理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。2. 分析正確解題的關(guān)鍵 :運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化:(1) 看碳鏈結(jié)構(gòu)變化 :根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡

7、式 , 確定反應(yīng)前后碳鏈的增減 ,形狀的變化 (如碳鏈變成了碳環(huán) ), 確定反應(yīng)過程。3. 解題正確解題的步驟 :有機(jī)推斷的過程完成后,分析題中問題 , 確定所要書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等 ,解答時(shí)要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式 ,特別注意氫原子數(shù)的書寫 ,有些題目解答過程可能和分析過程交替進(jìn)行 ,從而使解題過程不斷深入 ,此外 , 有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息 , 應(yīng)注意合理運(yùn)用。4. 檢查正確解題的保證 :最后要對照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對,避免失誤。【題型突破】例1. 美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體 ,可以通過以下方法合成 :【解析】觀察原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) ,結(jié)合流程圖可

8、知 ,運(yùn)用 ABC 之間轉(zhuǎn)化 ,推出中間產(chǎn)物 ,確定合成路線。例 2.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料 ,其合成路線如下 (部分試劑和產(chǎn)物略去 ):【解析】根據(jù)已知和 ABC 的轉(zhuǎn)化可知中間產(chǎn)物 ,進(jìn)而根據(jù)已學(xué)知識(shí) ,設(shè)計(jì)合成路線。例 3. 有機(jī)化合物 F(C13 H18 O)是一種很重要的食物食料 ,其合成路線有多條 ,其中一條合成路線如下 :參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以為原料制備聚1,3-二烯 ()的合成路線。【解析】由原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分析,結(jié)合題干流程圖可知用 AB 轉(zhuǎn)化 ,設(shè)計(jì)合成路線。丁,利【專題提升】1.(1)阿魏酸() 有多種同分異構(gòu)體, 同時(shí)滿足下列條件的有_種( 不考慮立體異構(gòu) ), 其中核磁共振氫譜有構(gòu)簡式為 _。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基; 苯環(huán)上的一氯取代物只有該物質(zhì)與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成 2 mol CO 2。4 組吸收峰的結(jié)2 種; 1 mol(2) 同時(shí)滿足下列條件的 H( ) 的同分異構(gòu)體數(shù)目為 _種。不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng) ; 只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu) ;能和鈉單質(zhì)反應(yīng)放出氫氣。答案 :(1)4(2)142. 常見氨基酸中唯一不屬于 - 氨基酸的是