酚的性質(zhì)和應(yīng)用

1、.1 酚的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用 .2 【藥品名稱藥品名稱】苯酚軟膏苯酚軟膏 【性性狀狀】黃色軟膏，有黃色軟膏，有苯苯 酚特臭味酚特臭味 【藥物組成藥物組成】每克含苯酚每克含苯酚0.02 克。注：克。注： 【苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式】 【藥理作用藥理作用】消毒防腐劑消毒防腐劑，其，其 作用機(jī)制是作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)使細(xì)菌的蛋白質(zhì) 發(fā)生變性發(fā)生變性。 【臨床應(yīng)用臨床應(yīng)用】用于皮膚輕度感用于皮膚輕度感 染和瘙癢。染和瘙癢。 .3 【用法用量用法用量】外用，外用，1日日2次，涂患處。次，涂患處。 【注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)】1.對(duì)本品過(guò)敏者、對(duì)本品過(guò)敏者、6個(gè)月個(gè)月 以下嬰兒禁用。以下嬰兒禁用。2.避

2、免接觸眼睛和黏避免接觸眼睛和黏 膜。膜。3.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生 改變時(shí)禁止使用，改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后尤其是色澤變紅后。 【不良反應(yīng)不良反應(yīng)】偶見(jiàn)皮膚刺激性。偶見(jiàn)皮膚刺激性。 【藥物相互作用藥物相互作用】1.不能與堿性藥物并不能與堿性藥物并 用用。2.如正在使用其他藥品，使用本品如正在使用其他藥品，使用本品 前請(qǐng)咨詢醫(yī)師或藥師。前請(qǐng)咨詢醫(yī)師或藥師。 【貯藏貯藏】密閉密閉,在在30以下保存以下保存 .4 苯酚的苯酚的 用途用途 酚醛塑料酚醛塑料 農(nóng)農(nóng)藥藥 環(huán)境消毒環(huán)境消毒 洗洗劑劑 合成纖維合成纖維醫(yī)醫(yī)藥藥 染染料料 軟軟膏膏 苯苯酚酚 .5 酚的

3、性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用 .6 一、苯酚的分子一、苯酚的分子 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 分子式：分子式： C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 球棍模型：球棍模型： 比例模型：比例模型： .7 探究實(shí)驗(yàn)一：苯酚的物探究實(shí)驗(yàn)一：苯酚的物 理性質(zhì)理性質(zhì) 1取少量苯酚晶體于試管中，觀察其顏色、狀態(tài)、取少量苯酚晶體于試管中，觀察其顏色、狀態(tài)、 氣味。氣味。 2向裝有苯酚的試管中加入少量的水（約向裝有苯酚的試管中加入少量的水（約4mL即可）即可） 然后觀察其變化。然后觀察其變化。 3給上述試管加熱觀察其有無(wú)變化？然后入冷水中，給上述試管加熱觀察其有無(wú)變化？然后入冷水中， 觀察又有什么現(xiàn)象？由此你可以得出什么結(jié)論？該試觀察又

4、有什么現(xiàn)象？由此你可以得出什么結(jié)論？該試 液留下待用。液留下待用。 4另取一只試管向其中加入少量苯酚晶體，再滴入另取一只試管向其中加入少量苯酚晶體，再滴入 少量酒精，觀察，根據(jù)你所看到的現(xiàn)象，可以得出什少量酒精，觀察，根據(jù)你所看到的現(xiàn)象，可以得出什 么結(jié)論？么結(jié)論？ .8 二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì) 1、色：純凈、色：純凈無(wú)色，露置無(wú)色，露置粉紅色粉紅色 （原因：氧化）（原因：氧化） 2、態(tài)：晶體、態(tài)：晶體 3、味：具有特殊的氣味、味：具有特殊的氣味 4、熔點(diǎn)：、熔點(diǎn)：40.9 5、溶解性：、溶解性：常溫常溫時(shí)，苯酚在水中時(shí)，苯酚在水中溶解度溶解度 不大不大，當(dāng)溫度高于，當(dāng)溫度高于6

5、5時(shí)，能跟水以時(shí)，能跟水以 任意比互溶任意比互溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇，苯，乙醇，苯， 乙醚等乙醚等有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑。 6、苯酚、苯酚有毒有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的 腐蝕性腐蝕性，使用時(shí)要小心，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到如果不慎沾到 皮膚上，應(yīng)立即用皮膚上，應(yīng)立即用酒精酒精洗滌洗滌。 .9 乙醇、苯、苯酚結(jié)構(gòu)比較乙醇、苯、苯酚結(jié)構(gòu)比較 CH3CH2OH OH .10 探究實(shí)驗(yàn)二：苯酚和鈉反應(yīng)探究實(shí)驗(yàn)二：苯酚和鈉反應(yīng) 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 .11 探究實(shí)驗(yàn)三：苯酚的酸性探究實(shí)驗(yàn)三：苯酚的酸性 1、pH試紙、石蕊試液來(lái)檢驗(yàn)試紙、石蕊

6、試液來(lái)檢驗(yàn) 2、取、取1ml苯酚溶液，向其中滴加苯酚溶液，向其中滴加NaOH溶液溶液 （易溶于水）（易溶于水） OHONa + NaOH + H2O 疑：苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？疑：苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？ .12 探究實(shí)驗(yàn)四：苯酚的酸性強(qiáng)弱探究實(shí)驗(yàn)四：苯酚的酸性強(qiáng)弱 程度如何？程度如何？ 實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：1、在苯酚鈉中中滴加、在苯酚鈉中中滴加HCl 2、在苯酚鈉中加入飽和碳酸水溶液、在苯酚鈉中加入飽和碳酸水溶液 探究實(shí)驗(yàn)五：如何證明探究實(shí)驗(yàn)五：如何證明 苯酚鈉與苯酚鈉與COCO2 2的的 產(chǎn)物是產(chǎn)物是NaHCONaHCO3 3而不是而不是NaNa2 2COCO3 3？ 現(xiàn)象：由澄清變渾濁?，F(xiàn)象：由澄清變

7、渾濁。 實(shí)驗(yàn)：在苯酚中加實(shí)驗(yàn)：在苯酚中加Na2CO3 .13 酚羥基的弱酸性酚羥基的弱酸性 苯酚的酸性相對(duì)強(qiáng)弱：苯酚的酸性相對(duì)強(qiáng)弱： H H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOHHCOHCO3 3 苯酚有極弱的酸性。不能使指示劑變色，俗名石炭酸苯酚有極弱的酸性。不能使指示劑變色，俗名石炭酸 ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3 ONaOH + HCl+NaCl OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 .14 三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （一）酚羥基的性質(zhì)（一）酚羥基的性質(zhì)-酸性酸性 原因：原因： 乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHO

8、H，為什，為什 么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？ v乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連， OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子還難原子還難 電離，因此乙醇不顯酸性屬于非電離，因此乙醇不顯酸性屬于非 電解質(zhì)。電解質(zhì)。 v苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)OH的影的影 響，使響，使OH上上H原子易電離，使原子易電離，使 苯酚顯示一定酸性。苯酚顯示一定酸性。 .15 探索實(shí)驗(yàn)六：苯酚與溴水探索實(shí)驗(yàn)六：苯酚與溴水 取取2ml苯酚溶液，向其中加入少量溴水苯酚溶液，向其中加入少量溴水 .16 （二）苯環(huán)上的反應(yīng)（二）苯環(huán)上的反應(yīng) 苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何

9、不同？苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？ 取代反應(yīng)取代反應(yīng) .17 苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較(溴代溴代) 苯酚苯 結(jié)論 原因 溴溴水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng) 液溴與純苯液溴與純苯 不用催化劑不用催化劑 FeBr3作催化劑作催化劑 取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子 瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快初始緩慢，后加快 苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易 酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫原子變得活酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫原子變得活 潑潑 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 產(chǎn) 物 反應(yīng)速率 苯酚與溴苯酚與溴水反應(yīng)很靈敏，常

10、用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 .18 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色常用常用 于酚類物質(zhì)的鑒別于酚類物質(zhì)的鑒別 探究實(shí)驗(yàn)七：取探究實(shí)驗(yàn)七：取1ml苯酚溶液，向其中滴入苯酚溶液，向其中滴入23滴滴FeCl3溶液溶液 .19 （三）苯酚的其他反應(yīng)（三）苯酚的其他反應(yīng) 1 1、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)： 2 2、顯色反應(yīng)：、顯色反應(yīng)： 紫色紫色溶液溶液 應(yīng)用：應(yīng)用：FeClFeCl3 3與苯酚間的相互檢驗(yàn)與苯酚間的相互檢驗(yàn) 易被空氣中氧氣及強(qiáng)氧化劑氧化易被空氣中氧氣及強(qiáng)氧化劑氧化粉紅色粉紅色 .20 苯酚課堂小結(jié)

11、苯酚課堂小結(jié) 酚的概念，掌握苯酚的分子式及結(jié)酚的概念，掌握苯酚的分子式及結(jié) 構(gòu)式。構(gòu)式。 掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的 溶解性以及毒性。溶解性以及毒性。 掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基 顯弱酸性；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，顯弱酸性；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響， 使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。 根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法檢驗(yàn)方法和和 主要用途主要用途 .21 思考練習(xí)一：思考練習(xí)一： 如何洗滌盛放過(guò)苯酚的試管？ 方法一：加入酒精洗滌 方法二：加入熱水洗滌 方法三：加入NaOH溶液洗滌 洗滌后廢液倒何處？ .22 思考練習(xí)二：思考練習(xí)二： 下列有機(jī)物中下列有機(jī)物中 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（） 能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（） 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（） CH2