醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律

1、醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 【技能方法】1( 醇的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基 ( OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳 原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 如則不能發(fā)生消去反應。2( 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 ( OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。 【技能必備】如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示 :【技能釋疑】【典例 1】下列醇既能發(fā)生消去反應，又能被氧化為醛的是( )【答案】 D 【考點定位】醇的結構和性質【名師點睛】 醇的分子結構中含

2、有羥基，羥基連接的碳原子上有2 個氫原子，可以發(fā)生催化氧化生成醛，若羥基連接的碳原子上有 1 個氫原子，可以發(fā)生催化氧化生成酮，若羥基連接的 碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化。羥基連接的碳原子的鄰位碳上有氫原子可以發(fā)生消去反 應。 【典例 2】下列物質在氫氧化鈉溶液和加熱條件下反應后生成的對應有機物中， 能夠被催化氧化成醛的 b5E2RGbCAP是 ( )A(CH)CHCl B(CHC(CH)I 32332C(CH)COOCCHCHD(CHC(CH)CHBr 33233322【答案】 D【考點定位】本題主要是考查有機物的結構與性質【名師點晴】該題的易錯選項是 C，答題時注意鹵代烴能水解得

3、到醇，酯類水解得 到羧酸和醇，而醇中與羥基所連碳相鄰的碳原子上至少有 2 個氫原子，氧化生成醛 ;與羥基所連碳相鄰的碳 原子上有 1 個氫原子，氧化生成酮 ; 與羥基所連碳相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化。 【技能 提升】1( 以下四種有機化合物分子式均為 CHO:其中既能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴， 又能氧化生成相應醛 410的是 ( )A(? B( 只有 ?(? 和?D(?和? C【答案】 C【解析】試題分析 :CHO發(fā)生消去反應生成相應的烯烴碳羥基的鄰碳要有氫，能氧化生成相應醛的要有 -CHOH 基 4102p1EanqFDPw團， ?和?符合。故選 C。2( 鹽酸克倫特羅屬于“瘦肉

4、精”的一種，其結構簡式如下圖所示。關于鹽酸克倫 特羅的說法正確的是 ( )A(屬于芳香烴B(遇FeCl 溶液顯紫色 3C(在一定條件下可以氧化為醛 D(能發(fā)生加成反應、取代反應、消去反應 【答案】 D【解析】試題分析 :A 錯，芳香烴屬于烴，只含有 C、 H 兩種元素 ;B 錯，遇 FeCl 溶液顯紫色 要有( 酚) 羥基，而 3鹽酸克倫特羅中不存在。 C錯，醇氧化為醛要求結構中存在 CHOH的結構才能被 氧化為醛。 D， 2正確。故選 D。3( 某有機物是藥物生產(chǎn)的中間體，其結構簡式如下圖，下列有關敘述不正確的是( ) (A(該有機物與濃溴水可發(fā)生取代反應B( 該有機物與濃硫酸混合共熱可發(fā)生

5、消去反應C(1 mol 該有機物與足量 NaOH溶液反應最多消耗 4 mol NaOHD( 該有機物經(jīng)催化氧化后與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀【答案】 B3 / 74( 下列說法正確的是 ( )A(3- 戊醇發(fā)生消去反應時可得 2 種不同的烯烴B( 聚合物可由單體 CHCH=C和H CH=CH加聚制得 3222C( 醇在 Cu/? 條件下都能氧化成醛D( 在酸性條件下水解產(chǎn)物是和 CHOH 25 【答案】 B5(分子中含有 5 個碳原子的飽和一元醇，發(fā)生氧化后能生成醛的種數(shù)與發(fā)生 消去反應后生成烯烴的種數(shù)分別為 ( )A(5、6 B(4、 5C(4、6D(5 、5 【答案】 BDXDiTa9E3d【解析】試題分析 : 分子中含有 5 個碳原子的飽和一元醇，發(fā)生氧化后能生成醛的則羥基應 該連接在碳鏈的第一個 C原子上，而且該 C原子上最少連接兩個 H原子。該醇得到的醛為 CHCHCHCHCHO;(CH)CHCHCHO; 322R2T3C2rp2UDGiTCHCHCH(CH)CHO共 ;四種。分子中含有 5 個碳原子的飽和一元醇，發(fā)生消去反應后 生成 323烯烴，則該醇在分子中與羥基所連接的C原子的鄰位 C原子上要有 H原子，得到的烯烴為 CH=CHCHCHCH; 2252P3CzVD7HxACHC