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1、有機(jī)化學(xué)作業(yè) 醇和醚醇和醚 1 2 3 4 1-苯基乙醇 5 1,3-丙二醇 6 苯甲醚 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式 4-甲基-2-己醇 2-壬烯-5-醇 OH OH (CH 3 ) 2 CHOC(CH 3 ) 3 異丙基叔丁基醚異丙基叔丁基醚 CH(OH )C H 3 CH2OHCH 2CH2OH OCH 3 二、選擇題二、選擇題 1下列化合物在水中的溶解度從大到小排列次序正確的是( ) a、正丁醇 b、丙二醇 c、甲乙醚 d、丙三醇 A、abcd B、bcda C、bacd D、dbac 2 下列化合物與Lucass試劑反應(yīng)的快慢順序?yàn)椋?) A、abc B、bca C、cba
2、D、acb 3下列化合物與金屬鈉反應(yīng)的活性順序?yàn)椋?) a、CH3OH b、CH3CH2CH2OH c、CH3CH(OH)CH2CH3 d、(CH3)3COH A、cdba B、abdc C、abcd D、dbac D A a、b 、 c、 CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 OH CH 3 OH CH 3 CH 3 OH C 4下列化合物最易溶于濃硫酸的是( ) A、2-氯丁烷 B、乙醚 C、2-甲基丁烷 D、環(huán)戊烷 5 下列化合物中脫水反應(yīng)最容易進(jìn)行的是( ) 6 合成甲基叔丁基醚,最佳合成路線是( ) A、(CH3)3C
3、OH與CH3OH及濃硫酸共熱 B、(CH3)3CBr與CH3ONa共熱 C、CH3Br與(CH3)3CONa共熱 D、(CH3)3COH與CH3OH在Al2O3存在下共熱 7 環(huán)己烷中混有少量乙醚雜質(zhì),可使用的除雜質(zhì)試劑是( ) A、重鉻酸鉀溶液 B、高錳酸鉀溶液 C、濃鹽酸 D、氫氧化鈉溶液 8下列醇與盧卡試劑反應(yīng)最先出現(xiàn)混濁的是( ) A、正丁醇 B、仲丁醇 C、叔丁醇 D、異丁醇 B D C A 、B 、 C 、D 、 OH CHCH 3 OH OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH C C CH 3 CH 2 CH 2 O H K 2 Cr 2 O 7 H + H
4、 + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH(OH)CH 3 AgBr (CH 3 ) 2 CHONO 2 + BrH 三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式 1 2 3 4 5 CH3CHBrCH3 CH3CH2CHO AgNO3/醇 CH 2 CH(OH )C H 3 H 2 SO 4 ? CH=C HCH 3 CH3CH2COOH CH 3 CHCHCH 3 PCl 5NH 3 CH 3 OH CH 3 CHCHCH 3 CH 3 Cl CH 3 CHCHCH 3 CH 3 NH 2 OC H 3+ + HI OH CH 3 I 四、用化學(xué)方法鑒別四、用化學(xué)方法鑒別 1丁醇、2-丁醇、2
5、-甲基-2-丙醇 2CH2=CHCH2OH 、CH3CH2CH2OH 、CH3CH2CH2Cl 31,2-丙二醇、1,3-丙二醇、丙烯醇 丁醇 加熱后渾濁 2-丁醇 5min后渾濁 2-甲基-2丙醇 1min內(nèi)渾濁 盧卡斯試劑 CH2=CHCH2OH 氣泡 立即渾濁 CH3CH2CH2OH 氣泡 加熱后渾濁 CH3CH2CH2Cl 無(wú)氣泡 Na 盧卡斯試劑 1,2-丙二醇 不褪色 絳藍(lán)色溶液 1,3-丙二醇 不褪色 Cu(OH)2不溶 丙烯醇 褪色 Br2/CCl4 新制Cu(OH)2 五五 合成題合成題 13-甲基-2-丁醇 2-甲基-2氯丁烷 2乙醇,丙烯 2-甲基-2-丁醇 CH 3 C
6、HCH(CH 3 ) 2 OH 濃H 2SO4 ? CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 HCl CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 2 Cl CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 2 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 Br HBr Mg/ 醚 CH 3 CH 2 MgBr CH 2 =C HCH 3 H 2 O/H + CH 3 CH(OH )C H 3 K 2 Cr 2 O 7 /H + CH 3 COC H 3 CH 3 COC H 3+ CH 3 CH 2 MgBr EtOEt H 2 O/H + 3 3 乙醇 3- 3-甲基-3-3-戊醇 CH 3 CH 2 OH
7、 CH 3 CH 2 Br HBr Mg/ 醚 CH 3 CH 2 MgBr CH 3 CH 2 OH K 2 Cr 2 O 7 /H + CH 3 CHO CH 3 CH 2 MgBr + CH 3 CHO EtOEt H 2 O/H + CH 3 CH 2 CHCH 3 OH K 2 Cr 2O7 /H + CH 3 COC H 2 CH 3 CH 3 CH 2 MgBr + CH 3 COC H 2 CH 3 EtOEt H 2O/H + CH 3 CH 2 CCH 2CH3 OH CH 3 六六 推測(cè)結(jié)構(gòu)推測(cè)結(jié)構(gòu) 1有一化合物(A)C5H11Br,和NaOH的水溶液共熱后生成C5H12
8、O (B)。(B)具有旋 光性,能和鈉作用放出氫氣,和濃硫酸共熱生成C5H10(C)。(C)經(jīng)臭氧氧化后 再還原水解則生成丙酮和乙醛。試推測(cè)(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu),并寫出各步 反應(yīng)式。 A: CH3CH(Br)CH(CH3)2 B: CH3CH(OH)CH(CH3)2 C: CH3CH=C(CH3)2 CH 3 CHCH(CH 3)2 Br CH 3 CHCH(CH 3)2 OH NaOH/H 2 O Na CH 3 CHCH(CH 3 ) 2 ONa + H 2 CH 3CHCH(CH3 ) 2 OH 濃H 2SO4 ? CH 3 CH=C(CH 3)2 O 3 Zn,H 2O/H +
9、 CH 3 CHO + CH 3 COC H 3 2 化合物A分子式為C6H140,能與金屬鈉作用放出氫氣;A氧化后生成一種酮B; A在酸性條件下加熱,則生成分子式為C6H12的兩種異構(gòu)體C和D。C經(jīng)臭氧化 再還原水解可得兩種醛,而D經(jīng)同樣反應(yīng)只得到一種醛。試寫出化合物A、 B、C、D的結(jié)構(gòu)式。 A:CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 B:CH3CH2COCH2CH2CH3 C:CH3CH=CHCH2CH2CH3 D:CH3CH2CH=CHCH2CH3 有機(jī)化學(xué)作業(yè) 酚和醌 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式 1 2. 3 2,4,6-三硝基苯酚 4. -萘酚 2,3-二甲基苯酚 4
10、-甲基-1,3-苯二酚 OH NO 2 NO 2 O 2N OH CH 3 CH 3 OC H 3 OH OH OH 二、選擇題二、選擇題 1 下列化合物沸點(diǎn)由高到低的順序是( ) a. 對(duì)苯二酚 b. 甲苯 c. 苯酚 d. 苯甲醚 A、abcd B、bdca C、cbad D、acdb 2 下列化合物按酸性大小排列,排列正確的是( ) A、dcab B、cd ab C、bacd D、cbad 3 下列化合物能溶于NaOH溶液的是( ) 4 4 下列化合物與溴水反應(yīng)立即產(chǎn)生沉淀的是( ) D A C B OH CH 3 CH 2 OH OH NO 2 OH NO 2 NO 2a 、 b 、
11、c、d 、 OHOHOCH 3 A 、 B 、C 、D 、 A 、 B 、C 、 D 、 Cl C 2 H 5 CH 2 OHOH 三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式 1 ( ) 2 ( ) 3 ( ) 4 ( ) Cl OH Br 2 水溶液 Cl OH Br Br Cl OH NaOH Cl ON a Cl OH (CH 3 CO) 2 O Cl OC OC H 3 Cl 2 OH CH 3 (過(guò)量) OH CH 3 Cl Cl 四、用化學(xué)方法鑒別四、用化學(xué)方法鑒別 1鄰甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚 2己烷、丁醚、丁醇、苯酚 鄰甲苯酚 顯色 苯甲醇 不顯色 氣泡 苯甲醚 不顯色 無(wú) Na Fe
12、Cl3溶液 己烷 不褪色 不溶解 丁醚 不褪色 溶解 丁醇 褪色 不顯色 苯酚 褪色 顯色 KMnO4 濃鹽酸 FeCl3溶液 五五 合成題合成題 1甲苯 對(duì)甲苯酚 CH 3 H 2 SO 4 ? CH 3 SO 3 H 1.NaOH(s)/? 2.H 2O/H + CH 3 OH 六六 推測(cè)結(jié)構(gòu)推測(cè)結(jié)構(gòu) 1有一芳香族化合物(A),分子式為C7H8O,不與鈉發(fā)生反應(yīng),但能與濃HI作用生成 (B)和(C)兩個(gè)化合物,(B)能溶于NaOH,并與FeCl3作用顯紫色。(C)能與 AgNO3醇溶液作用,生成黃色碘化銀沉淀。寫出(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)式。 A: B: C: CH3I OH OCH
13、3 有機(jī)化學(xué)作業(yè) 醛和酮 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式 1CH3CH2CHBrCH 2CHO 2 CH2=CHCOCH2CH(CH3)2 3間甲氧基苯甲醛 4 甲基環(huán)己基甲酮 3-溴戊醛 5-甲基-1-己烯-3-酮 OC H 3 CHO CH 3 O 二、選擇題二、選擇題 1 下列化合物沸點(diǎn)最高的是( ) A、 CH3CH3 B、 CH3CHO C、 CH3COCH3 D、CH3CH2OH 2下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( ) 3 下列化合物能發(fā)生歧化反應(yīng)的是( ) 4 能把CH3CH2CH(OH)CH2CH=CHCHO氧化成CH3CH2CH(OH)CH2CH=CHCOOH的試劑為
14、( ) A、K2Cr2O7 /H+ B、KMnO4 /H+ C、I2 /NaOH D、Ag(NH3)2OH D B A CH 3 OH CHCH 3 OH COCH 2CH3 A 、B 、 C 、 D 、 CH 3 CH 2 CH 2 OH CHO D 、 A 、 C 6H5CH O B 、 CH3CH O C 、 ( CH3)2CH CH O D 5 C6H5COCH2CH(OC2H5)2 還原為C6H5CH2CH2CH(OC2H5)2 的試劑為( ) A、LiAlH4 B、Zn-Hg,濃HCl C、Fe/濃HCl D、NH2-NH2,KOH 6 下列化合物在親核加成反應(yīng)中的活性順序是( )
15、 A、1234 B、2341 C、4123 D、3214 7將CH3CH=CHCH2COCH3轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCH2CH(OH)CH3 ,不可使用的試劑為( ) A、NaBH4 B、 AlOCH(CH 3)23 C、LiAlH4 D、H2 / Pd 8 下列哪種試劑不能用于區(qū)別戊醛和2-戊酮( ) A、2,4-二硝基苯肼 B、 托倫試劑 C、I2 /NaOH D、斐林試劑 D C D A CH 3 COCH 3 (C H 3 ) 2 CHCOCH 3COCH 3 1.2.3.4.CH 3 CHO 三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式 1 2 3 4 5 + 6 CH 3 CH 2 CHO
16、 HCN H 2 O , H + CH 3 CH 2 CHOH CN CH 3 CH 2 CHOH COOH CH 3 CH 2 CHO NaHSO 3 CH 3 CH 2 CHOH SO 3 Na CH 3 CHO NH 2 OH CH 3 CH=N OH 稀 NaOH H 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 CHO NaBH 4 CH 3 (C H 2 ) 2 CHCHCHO OH C 2 H 5 CH 3 (C H 2 ) 2 CHCHCH 2 OH OH C 2 H 5 CHOCH 3 濃 NaOH HCHO + CH 2 OHCH 3 HCOON a CH 3 CH 2 CHO
17、 OH 3 + C 6 H 5 MgBr 干醚 C 6 H 5 CHCH 2 CH 3 OMgBr C 6 H 5 CHCH 2 CH 3 OH 四、用化學(xué)方法鑒別四、用化學(xué)方法鑒別 1苯酚、苯甲醛、苯乙酮 22-己醇、3-己醇、己醛、2-己酮、環(huán)己酮 苯酚 顯色 苯甲醛 不顯色 銀鏡 苯乙酮 不顯色 無(wú)銀鏡 Ag(NH 3)2NO3 FeCl3 2-己醇 無(wú)沉淀 碘仿生成 3-己醇 無(wú)沉淀 無(wú) 己醛 黃色沉淀 銀鏡 2-己酮 黃色沉淀 無(wú)銀鏡 碘仿 環(huán)己酮 黃色沉淀 無(wú)銀鏡 無(wú) I2/NaOH Ag(NH 3)2NO3 2,4-二硝基苯 肼 I2/NaOH 五五 合成題合成題 1 乙炔 丁酮
18、 2乙烯, -溴丙醛 4- 羥基戊醛 CHCH NaNH 2 CHCNa CHCH H 2 林德拉催化劑 CH 2 CH 2 HBr ROOR CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 Br CHCNaCHCCH 2 CH 3 H 3 O + CH 3 CH 2 COC H 3 CH 2 CH 2 H 3 O + CH 3 CH 2 OH BrC H 2 CH 2 CHO CH 3 CHO K 2Cr2O7/H + CH 3 CH 2 OH 無(wú)水HCl BrC H 2 CH 2 CH OC 2 H 5 OC 2 H 5 Mg BrM gC H 2 CH 2 CH OC 2 H 5 OC 2 H 5 CH 3 CHO+ BrM gC H 2 CH 2 CH OC 2 H 5 OC 2 H 5 1 EtOEt 2 H 2O/H + CH 3 CH(OH )CH 2 CH 2 CHO 六六 推測(cè)結(jié)構(gòu)推測(cè)結(jié)構(gòu) 1 某化合物分子式為 C6H12O ,能與羥氨作用生成肟 ,但不起銀鏡反應(yīng),在鉑的作 用下進(jìn)行加氫,則得到一種醇,此醇經(jīng)過(guò)脫
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