2011高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案必修2鹵代烴

1、鹵代烴學(xué)案內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn):1.知道常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物的分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。2 認(rèn)識(shí)鹵代烴的典型代表物組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成取代和消去反應(yīng)。以及鹵代烴與醇酚醛羧酸的轉(zhuǎn) 化關(guān)系。3 結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際了解某些鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全使用問(wèn)題。4 了解檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素的方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)1 理解官能團(tuán)的概念，能根據(jù)官能團(tuán)辨認(rèn)同系物和同分異構(gòu)體。2 以典型的烴的衍生物為例了解官能團(tuán)在有機(jī)化合物中的作用，掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要反應(yīng)。3 了解生活和生產(chǎn)中常見(jiàn)的有機(jī)物的性質(zhì)和用途。4 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)進(jìn)行區(qū)別、簽定、分離、提純或推導(dǎo)物質(zhì)、組合多個(gè)

2、化合物的化學(xué)反 應(yīng)分成指定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。知識(shí)點(diǎn)一：烴的衍生物1.烴的衍生物：烴分子中的 被或取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。2 官能團(tuán)：（1 ）概念：決定化合物特殊性質(zhì)的。（2 ）常見(jiàn)官能團(tuán)：鹵原子（）羥基（）電子式（）醛基（）羥基（)硝基（）酯基（）肽鍵（）羰基（）氨基（)等，碳碳叁鍵（.C = C ） 碳碳叁鍵（一C =C ）也分別是烯和炴的官能團(tuán)知識(shí)二：溴乙烷1 .結(jié)構(gòu)和物性：（1 ）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2 ）純凈的溴乙烷是無(wú)色液體沸點(diǎn)為38.4 C密度比水。2 化學(xué)性質(zhì)（1 ）水解反應(yīng)：溴乙烷在存在下跟反應(yīng)溴乙烷的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為官能團(tuán)，這個(gè)過(guò)程又稱為鹵代烴的水解反應(yīng)。有關(guān)化學(xué)方程式（2

3、 ）消去反應(yīng)：定義： 。 溴乙烷與反應(yīng)時(shí)，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有關(guān)化學(xué)方程式 溴乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(I) 溴乙烷的消去反應(yīng)裝置如圖(n)步驟： 如圖所示連接裝置，并檢驗(yàn) 。 在成管中加入 1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH 醇溶液。 試管中加主幾片碎瓷片，目的是 水浴加熱混合物可觀察到溴水有 現(xiàn)象。 往反應(yīng)后溶液里先加足量 再加入幾滴 溶液有色 沉淀( 成。 鹵代烴中鹵素檢驗(yàn)方法鹵代烴不溶于水，也不能電離出X-因此檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的方法步驟是：(1 )鹵代烴與 NaOH 溶液混合加熱，目的是 (2 )加稀HNO 3 (能否用稀 H2SO4，稀HCI ?為什么？)目的 (3 )加AgNO3，

4、若氯代烴則有 現(xiàn)象，若有溴代烴 現(xiàn)象。若有碘代烴則有現(xiàn)象。(4 )代量的關(guān)系 R X NaX AgX常用此關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵素知識(shí)點(diǎn)三：鹵代烴1 概念：2 .分類：(1 )根據(jù)所含鹵素分(2) 根據(jù)烴基分(3) 根據(jù)鹵素?cái)?shù)目分3化學(xué)性質(zhì)(1 )取代反應(yīng):CHsCHzBr+NaCaCH 3CI+H 20CaOHCH3CH2Br+CH 3C = CNa+ R Cl AICI 3 CH3CH2CI+NH 3(2 )消去反應(yīng)：所有鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 什么樣的可消去鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件是 寫(xiě)出下列化學(xué)方程式： CH 2 - CH 2 + CH 2 = CH 2 +Br Br CH 2

5、CH 2 + NaOH+ IBr Br醇 CH 3CH 2Br + NaOH 4 .鹵代烴有機(jī)合成的橋梁鹵代烴化學(xué)性質(zhì)比烴能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、從而轉(zhuǎn)化各種其他類型的化合物， 因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用，在有機(jī)物分子中引 入鹵原子的方法有：(1 )不飽合烴的加成反應(yīng)，如：寫(xiě)出下列化學(xué)方程式 CH 2 = CH 2 CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2-CH 2I I OH OHCH三CHCl2 .取代反應(yīng)CH4 + Cl 2 _ + 02CH 3OH+HBr -(一元取代)5.鹵代烴與環(huán)境污染在鹵代烴中引起臭氧層破

6、壞的物質(zhì)主要是氟氯烴及多氯聯(lián)苯。 紫外線照射到地面，危害人類的健康；引起全球的氯溫變化。(簡(jiǎn)稱PCB )。臭氧層被破壞會(huì)使更多典題解語(yǔ):例1下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是()3A 異戊二烯(CH2 = C-CH = CH2)與等物質(zhì)的量的 Br2發(fā)生加成反應(yīng)B . 2 氯丁烷(CH3CH2fHCH 3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去 HCI分子的反應(yīng)ClC .甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)D .鄰羥基苯甲酸與 NaHCO 3溶液反應(yīng)變形題:例1 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( Cl CH 2CI CH

7、Br 2A .fH 3 CH3CH CH 2CI-BrB .C.全部(CH3)3C CH2CI CH3CID .BrBr例2 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空A CI2，光照A NaOH，乙醇， J .(1 ) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是Br 2的CCI4的溶液 rB,名稱是(2 的反應(yīng)類型是(3 )反應(yīng)的化學(xué)方程式是例3 某化合物的分子式分為C5H11CI，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè))(本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體)CH 2、一個(gè)一CH 和一個(gè)一CI，它的可能的結(jié)構(gòu)有(例4 實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的反應(yīng)如下:NaBr + H2SO4 NaHSO 4 + HBrCH3CH2OH+HBrCH 3CH 2Br+

8、H 2O已知反應(yīng)物的用量：NaBr(s) 0.3mol ，乙醇0.25mol ，濃硫酸36mL (98%，密度1.84g/cm 3)，水25mL ,其中乙醇的密度約為水的密度的4/5，試回答:(1) 僅用上圖所示儀器安裝制取和收集溴乙烷的裝置，要求達(dá)到安全、損失少、不污染環(huán)境的目的，有關(guān)儀器的選擇和連接順序?yàn)?填數(shù)字) ;不能選用另一制備裝置的理由是(2) 反應(yīng)時(shí)，若溫度過(guò)高，可有紅棕色氣體產(chǎn)生，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:(3 )從棕黃色的粗溴乙烷制取無(wú)色的溴乙烷，應(yīng)加入的試劑是 ，必須使用的儀器是（4 ）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為 60%，則可制取溴乙烷g。鞏固雙基:1沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是（ C3H7C1

9、 C2H5C1 C6H5CIC2 H 4CI 2A .B .C .D .2 .下列各組液體混合物，用分液漏斗不能分開(kāi)的是（A .溴乙烷和氯仿B .氯乙烷和水C .甲苯和水D .苯和溴苯3 .為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是（加入AgNO 3加入少許鹵代烴試樣加熱加入5mL 4mol-L 1 NaOH 溶液加入5mL 4mol L 1HNO 3溶液A .B .C .D .4.下列物質(zhì)中屬于同系物的是（ CH 3CH2CI CH 2=CHCI CH3CH2CH 2CI CH 2CICH 2CICH3CH2CH2CH3 CH 3CH(CH 3)2A .B .C .D .

10、5.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是（A .所有鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體B .所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C .所有鹵代烴都含有鹵原子D .所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的6 .能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是（A. CH3CHCH3門(mén)CH3CH2 C CH3BrCH2CH2CI6D . CH 3CH2 CH CH 2CH 3醇 7 .化合物丙由如下反應(yīng)得到，C4H9NaOHA. CH3CH2CHBQH 2BrClBr 2嚴(yán) Z , Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(CCI 4B . CH 3CH(CH 2Br) 2C . CH 3CHBrCHBrCH 3D . CH 2BrCH

11、2CHBQH 38 .二溴苯有3種同分異構(gòu)體，其中一種為的苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是（A . Br -Q- BrB . Br C.D .不存在9 由2 溴丙烷為原料制取1,2 丙二醇，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)為()A 加成消去取代B 消去加成取代C 消去取代加成D 取代消去加成10 .已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。 C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成CH CH2 CH2 CH2: n的高聚物。而在溶液CH 3D中加入硝酸酸化,后加AgNO 3溶液有白色沉淀生成，則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()CH 3 CH CH 2 CH2CICH 3

12、B CH 2 = C CH 2 CH 2 ClCH 3C CH 3 CH 2 CH2CID CH 3 CH CH2CICH 311 .在NaOH的醇溶液共熱段時(shí)間后，要證明已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的，請(qǐng)寫(xiě)出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。(1 )第一組試劑名稱作用(2 )第二組試劑名稱 作用(3 )第三組試劑名稱作用12 .已知R CH = CH2 + HX tR CH ?H 2 (主要產(chǎn)物)，下圖中的 A、B分別是化學(xué)X H式C3H7CI的兩種同分異構(gòu)體。請(qǐng)根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫(xiě)出:(1 ) A、B、C、D、E的

13、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2 )由E轉(zhuǎn)化為B，由B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式。13 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸。CH 3CH 2Br NaCN # CH 3CH 2CN 出 * CH 3CH 2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題:A（ C3H6）Br 2加成反應(yīng)稀 NaOH反應(yīng)NaCN反應(yīng)酸催化A. CH3BrB. CH3CH2CH2CH 2BrHC. 一F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (填反應(yīng)代號(hào))寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E F14 .已知共軛二烯烴(CH 2 = CH-CH = CH 2)與等物質(zhì)的量的溴加成時(shí)有兩種方式：請(qǐng)回答下列問(wèn)

14、題：(1 )根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物 B的名稱是:(2 )上述框圖中，是 反應(yīng)，是 反應(yīng)。(填反應(yīng)類別)(3 )化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由 D生成E的化學(xué)方程式：(4 ) C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 , Fi的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。Fi和F2互為。(5 )上述八種化合物中，屬于二烯烴的是 。二烯烴的通式是 能力提高:1 .已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2CH 3CH2Br+2Na CH3CH2CH 2CH 3+2NaBr 應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給出的化合物中2可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷(CH3 - CH3)的是()2 化學(xué)教育報(bào)道了數(shù)起因食用有“瘦肉精”的豬肉和內(nèi)臟而發(fā)生急性中毒的惡性事件

15、，這足以說(shuō)明,“瘦肉精”的結(jié)構(gòu)可表示為目前由于奸商的違法經(jīng)營(yíng)，已使“瘦肉精”變成了“害人精”門(mén)CH 3 C NH CH 2 CH CH 3OHCl二NH2ClHCl下列關(guān)于“瘦肉精”的說(shuō)法中正確的是()A .摩爾質(zhì)量為313.5gB .屬于芳香烴C .分子式為 C 12H 19 Cl 3 N 2OD .不能發(fā)生加成反應(yīng)3 .往溴的苯溶液中加少量鐵屑能迅速反應(yīng)，其過(guò)程如下：2Fe + 3Br 2 = 2FeBr 3FeBr 2+Br 2 = FeBr 4 +BrA . FeB . FeBr 3C . Br +D . FeBr 44 .鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)

16、質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如 等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH 3CH 2CH 2Br+OH(NaOH) * CH 3CH 2CH 2OH+Br -(NaBr)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1 )溴乙烷跟 NaHS反應(yīng)(2 )碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)(3 )由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3-O-CH 2CH3):OH5 .已知氯乙烷跟氫氧化鈉溶液共熱可得乙烯?，F(xiàn)通過(guò)以下步驟由:j ClClClCl t a t bClt CtClCl(1 )從左到右依次填寫(xiě)每步所需的反應(yīng)類型(只填字母)(2)取代反應(yīng)b .加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)At B反應(yīng)所需的試劑和條件是2(3) 寫(xiě)出二 Cl

17、 丫一 ClCl6 具有化學(xué)式為R - MgX的化合物叫格林試劑， 其中R-是烴基，它跟含有羰基的化合物發(fā)生加成反應(yīng)：R iRiRC = O + RMgX t CR2R2OMgX其中Ri、R2可以是氫原子或烴基，加成產(chǎn)物水解得醇：Ri.RRiRC+ H2Ot - C+ Mg(OH)XR2OMgXR2OHo由于Ri、R2和R不同，可生成不同類型的醇。請(qǐng)用丙酮(CH3 C- CH3)和格林試劑合成1,2 ,溴-2 甲基丙烷，用化學(xué)方程式表示其合成過(guò)程： 7 閱讀下列材料：(I)將丙烯和 C12混合，在500 C時(shí)，丙烯分子的飽和碳原子上發(fā)生取代反應(yīng)；(n)乙烯跟氯水反應(yīng)生成氯乙醇(川)氯乙醇在堿性條件下脫去HCI生成環(huán)氧乙烷(H.3C- CH 3)O(W)環(huán)氧乙烷在酸性條件下， 從碳氧鍵處開(kāi)環(huán)與水發(fā)生加成反應(yīng)。下