高中化學學業(yè)水平考試專題復習 有機化學基礎

1、2009年廣東省普通高中學業(yè)水平考試專題復習（10）有機化學基礎【考綱要求】：（1）了解有機化合物中碳的成鍵特征（2）了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象（3）了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質（4）了解乙烯、氯乙烯等在化工生產中的重要作用（5）了解乙醇、乙酸的組成和主要性質及重要應用（6）了解取代反應、加成反應（7）了解糖類、油脂、蛋白質的組成和主要性質及重要應用（8）了解常見高分子材料的合成反應及重要應用【課前準備】一有機物的組成和結構1、有機化合物中碳的成鍵特征有機物中的碳原子能與其他非金屬原子（如碳、氫、氧、鹵素等）形成 個共價鍵，碳原子與碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成 鍵和三鍵

2、。多個碳原子之間可以成鏈，也可以成環(huán)。 2、有機化合物的同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的 ，但具有不同 的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。要注意“四同”的區(qū)別：同位素同素異形體同系物同分異構體研究對象原子單質有機物化合物相 似質子數(shù)元素種類結構分子式相 異中子數(shù)化學式、結構相差n個CH2結構注意點由于存在同位素，原子的種類比元素的種類多；同位素的化學性質幾乎相同；天然存在的某種元素中，不論是游離態(tài)還是化合態(tài)，各種同位素原子的含量不變。由于結構不同，化學性質也有差異，如白磷比紅磷活潑；H2、D2、T2的關系不是同素異形體也不是同位素具有同一個通式；化學性質相似；物理性質隨式量的改變而呈規(guī)律性變化。同系物碳原子數(shù)

3、越大，沸點越高。因分子式相同故組成和式量也相同；式量相同的物質不一定是同分異構體如HCOOH和CH3CH2OH。實 例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3二、烴的性質與應用1、烴：僅含_兩種元素的有機物稱為碳氫化合物。如烷烴的通式CnH2n+2烴類物質都 （易、難）溶于水，密度一般比水小，4個碳以內的烴通常情況下為氣態(tài)。2、甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質有機物分子結構特點主要化學性質 （寫出有關反應方程式）甲烷（最簡單的有機物）取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他_或_所_的反應。（烷烴的典型反應是取代反應。甲烷的氯代反應屬

4、于多步取代的反應，所得產物是混合物。）乙烯1氧化反應：能使_褪色。（有機物的氧化反應分為燃燒和非燃燒條件下的氧化。烴都能燃燒，其完全燃燒產物為二氧化碳和水，且因含碳量的不同，燃燒的現(xiàn)象也不同。烷烴和苯均不能被高錳酸鉀等強氧化劑氧化。）2加成反應：有機物分子中的_（或_）兩端的_原子與其他原子或原子團_結合生成新化合物的反應。與Br2反應（使_褪色）_與HCl反應_ _與水反應_ _（可以從石油獲得的基本化工原料且可以做水果的催熟劑。乙烯也能發(fā)生加聚反應生成聚乙烯。）苯1取代反應：與液溴反應_與硝酸反應_2加成反應：_（可以從煤中獲得的基本化工原料，易取代，難加成）3、化石燃料的綜合利用（1）煤

5、是由 和少量 組成的復雜混合物，主要含有 元素。 煤的干餾：將煤 加強熱使其分解為煤焦油、粗氨水、焦爐氣、焦炭的過程，屬于 變化。 煤的汽化：碳和水蒸氣反應生成水煤氣等。 煤的液化：將煤變成甲醇等液態(tài)燃料。（2）天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，主要用于合成氨和生產甲醇等。（3）石油主要是由多種 組成的混合物。 石油的分餾：利用原油中各組分 的不同，將復雜的混合物分離成較簡單和更有用的混合物的過程，屬于 變化。通過石油的裂化和裂解可以提高汽油的產量并得到大量乙烯等不飽和烴。三、烴的衍生物的性質與應用 1、烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物

6、。一般說來，有機物中除了碳、氫元素外還有其他元素的就是烴的衍生物。烴的衍生物中： 四氯化碳（CCl4）、溴苯（C6H5Br）、硝基苯（C6H5NO2）的密度大于水，且難溶于水。它們沉在水底 但可溶于有機溶劑 乙醇、乙酸易溶于水和有機溶劑。官能團：決定有機物的化學特性的原子或原子團。2、乙醇（俗稱酒精）（1）醇：羥基與鏈烴基相連或羥基與芳香烴側鏈相連的化合物。（2）乙醇的組成結構：分子式：；結構式：；結構簡式：或。官能團是 （3）乙醇的物理性質（4）乙醇的化學性質a.與金屬鈉的反應鈉分別與水、乙醇反應的比較鈉與水的反應實驗鈉與乙醇的反應實驗鈉的現(xiàn)象聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲音無任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不

7、到氣體的現(xiàn)象有無色、無味氣體生成，作爆鳴實驗時有爆鳴聲實驗結論鈉的密度小于水的密度，熔點低。鈉與水劇烈反應，單位時間內放出的熱量大，反應生成氫氣。2Na + 2H2O = 2NaOH +H2水分子中氫原子相對較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣。2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2乙醇分子里羥基氫原子相對不活潑反應實質b.與氧氣的反應燃燒： 在銅或銀催化時氧化： c. 乙醇的分子結構與化學性質的關系 3、乙酸（俗稱醋酸、冰醋酸）（1）乙酸的組成結構：分子式：；結構式：； 結構簡式：。官能團是。（2）乙酸的物理性質(3)乙酸的化學性質a.酸性：具有酸的通性，比

8、碳酸強。b.與乙醇發(fā)生酯化反應：乙酸脫，乙醇脫。化學原理： （濃硫酸起催化脫水作用。）裝置：液液反應裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45（使試管受熱面積大）。彎導管起冷凝回流作用。導氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應裝置中）。飽和Na2CO3溶液的作用。.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。四、糖類、油脂、蛋白質的組成和主要性質及重要應用1、糖類從結構上看,它一般是的物質。 糖的分類: 糖 糖 糖。(1)葡萄糖: 白色晶體

9、，溶于水，不及蔗糖甜，分子式: (180)，結構簡式: 官能團名稱、。不能水解。化學性質：還原性：銀鏡反應：；與新制Cu(OH)2濁液反應：；還能發(fā)生加成反應、酯化反應、發(fā)酵反應等。 (2)蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖麥芽糖分子式C12H22011結構差異 不含醛基 含醛基來源 在植物體內由葡萄糖、果糖縮合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H22011 (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)n+nH20 酶 nC12H22011 淀粉 (麥芽糖)性質差異 不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應 有還原性能發(fā)生銀鏡反應 可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 可

10、水解，生成二分子葡萄糖 有甜味 有甜味，但不如蔗糖甜(3)淀粉與纖維素的比較： 淀粉纖維素分子組成 (C6H1005)n(C6H1005)n(與淀粉分子式中的n是不同的值)結構特點幾百個到幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，有直鏈及支鏈結構幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，與淀粉不是同分異構體。分子的一個結構單元含三個醇羥基物理性質白色粉末狀物質。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊白色、無臭、無昧的物質，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑化學性質1不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。不顯還原性，是一種非還原性糖；2在稀酸作用下發(fā)生水解，最終

11、產物是葡萄糖：在人體內也水解為葡萄糖:3淀粉遇碘后變藍色1不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，不顯還原性，是一種非還原性糖；2在酸作用下水解，最終產物是葡萄糖，但比淀粉水解困難(需水浴加熱，用70的H2S04催化)：3與硝酸發(fā)生酯化反應(制炸藥)2、油脂 (1)油脂的組成與結構 由多種 和 生成的酯。是 和 的統(tǒng)稱。通常情況下液態(tài)的叫 ，固態(tài)的叫 ；官能團： ，油常含有 ，脂肪的飽和程度 。(2)油脂的性質a.物理性質：密度比水 ， 溶于水，易溶于有機溶劑。 b.化學性質 ：油脂的氫化(硬化)，屬于 反應。反應方程式為：，Ni C17H33 COOCH2 C17H35 COOCH2 C17H33一COO

12、CH +3 H2 C17H35COOCHC17H33 COOCH2 C17H35COOCH2油脂的水解：屬于 反應，油脂在酸性條件下水解不完全，在堿性條件下可完全水解。如：C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2O C17H35 COOCH2C17H35 COOCH2 C17H35 COOCH 3NaOH C17H35 COOCH2（皂化反應）注意：工業(yè)上利用皂化反應制肥皂。肥皂的主要成分是高級脂肪酸鈉。油脂水解后，為使肥皂和甘油充分分離，采用鹽析的方法，即加入食鹽細粒，使肥皂析出。3、蛋白質(1)氨基酸a.結構：氨基酸是一種含氮有機物，分子中含有羧基(一COOH)，

13、也含有氨基(NH2)，天然氨基酸都是 。b.性質兩性RCHCOOH+HCl RCHCOOH NH2 NH2C1 RCHCOOH +NaOH R CHCOONa +H2O NH2 NH2 縮合反應 (2)蛋白質a.定義：蛋白質是由不同的氨基酸(天然蛋白質所含的都是一氨基酸)經縮聚后形成的高分子化合物。b.結構特點：與氨基酸相似，分子中存在著氨基(-NH2)和羧基(-COOH)，是兩性物質，蛋白質溶液是膠體。c.化學性質兩性：與氨基酸相似。水解：最后得到多種氨基酸 鹽析：提純蛋白質 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進蛋白質的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質的溶解度，鹽析是可逆的，屬物理變

14、化。蛋白質的變性 ：蛋白質在 、 、 、 、 、 、 等的作用下發(fā)生變性，蛋白質的變性是不可逆的，屬化學變化。顏色反應：某些具有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃HNO3變性，產生黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質產生燒焦羽毛的氣味。d.蛋白質的鑒別顏色反應。 灼燒，聞氣味。如鑒別毛料和棉料、毛纖等。注：有機物鑒定的常用試劑：酸性高錳酸鉀溶液、溴水、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液、碘水、濃硝酸等。五、有機反應與有機合成1、有機反應類型：能舉例說明取代反應、加成反應、水解反應、氧化反應、酯化反應和聚合反應。2、有機合成關系圖：烷烴烯烴醇醛羧酸酯烯烴醇醛酯羧酸 H2O O2 O2【課堂復習】例1、若1 mol某氣態(tài)

15、烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則 ( ) A. x2，y2 B. x2，y4 C. x3，y6 D. x3，y8例2、下列各組物質：金剛石和C60 H2、D2和T2 和 CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷 CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互為同位素的是（填序號，下同） ，互為同素異形體的是 ，互為同系物的是 ，屬于同一物質的是 。例3、下列有關說法不正確的是A由乙烯分子組成和結構推測含一個碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2nB乙烯的電子式為：C從乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳

16、碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高例4、1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實有A苯不能使溴水褪色 B苯能與H2發(fā)生加成反應C溴苯沒有同分異構體 D鄰二溴苯只有一種例5、在光照下，將等物質的量的CH4和Cl2充分反應，得到產物的物質的量最多的是A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl例6、下列有機物不能通過乙烯的加成反應制取的是 ( ) ACH3CH2Cl BCH2ClCH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH 例7、某有機物的結構簡

17、式為CH2=C(CH3)-COOH，它不可能具有的性質是 A.使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.發(fā)生酯化反應 C.發(fā)生銀鏡反應 D.與碳酸鈉溶液反應產生氣泡例8、下列說法正確的是A、合成聚乙烯塑料的反應為：B、將銅絲在酒精燈外焰上灼燒變黑后趁熱伸入酒精中，過一會拿出銅絲又變亮紅C、乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液的混合物可用分液漏斗分離D、除去乙烷中的乙烯雜質，可將混合氣體通過裝有稀鹽酸的洗氣瓶例9、阿斯匹林的結構簡式如下圖所示，圖中（1）（2）（3）（4）（5）（6）分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿斯匹林與足量溶液共煮時，發(fā)生反應的化學鍵是（ ）。 A. （1）（4） B. （2）（5） C. （2）（

18、6） D. （3）（4） 例10、下列說法不正確的是：A、蔗糖不是淀粉水解的產物B、蔗糖是多羥基的醛類化合物C、蔗糖的水解產物能發(fā)生銀鏡反應D、蔗糖與麥芽糖互為同分異構體例11、關于蛋白質的下列說法正確的是A、天然蛋白質中僅含C、H、O、N四種元素B、加熱會使蛋白質變性，因此生吃雞蛋比熟吃好C、重金屬鹽能使蛋白質凝結，所以誤食重金屬鹽會中毒D、雞蛋清加入食鹽，會使蛋白質變性例12、下列關于油脂的敘述正確的是A、油脂有固定的熔、沸點B、油脂是高級脂肪酸的甘油酯C、油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D、油脂與糖類、蛋白質都是高分子化合物【課后作業(yè)】多項選擇題15題，每題3分，共30分，每題中至少有2

19、個選項是正確的，全選對給3分，少選且正確給1分，錯選給0分。1若甲烷與氯氣以物質的量之比13混合，在光照下得到的產物有：A、CH3Cl B、H2O C、CHCl3 D、CCl4 2.下列對同系物的敘述中正確的是（ ） A、同系物的化學性質相似 B、同系物必為同一類物質 C、同系物的組成元素不一定相同 D、同系物的相對分子質量相差為14的整數(shù)倍 3正丁烷與異丁烷互為同分異構體的依據(jù)是A具有相似的物理性質B具有相似的化學性質C分子內碳原子的連接方式不同D分子式相同4、苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是A都容易發(fā)生取代反應B苯能被KMnO4氧化C苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應D都能在空氣中燃燒5下列反應中，屬于加成反應的是 6、下列物質中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是( )A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麥芽糖7能證明淀粉已部分水解的試劑是A淀粉碘化鉀溶液 B銀氨溶液 C碘水 D碘化鉀8、能用溴水鑒別的是A甲烷、乙烯 B苯、乙醇 C乙醇、乙