期中復(fù)習(xí)一教材

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)（一）有機(jī)化合物的命名1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類(lèi)型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，苯環(huán)上含有多官能團(tuán)化合物 （官能團(tuán)優(yōu)先順序： COOH SO3H COOR COX CN CHO C O OH（醇） OH（酚） SH NH2 OR CC CC （ R X NO2） ，并能夠判斷出 Z/E 構(gòu)型和 R/S 構(gòu)型。2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影 式， Fischer 投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：1）傘形式： H C OHH3CHHHHH3） 紐曼投影式：HH

2、HHHCOOH5)構(gòu)象 (conformation)COOH4 ）菲舍爾投影式 ： HOHHHCH3（1）乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。（2）正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。（3）環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e 取代的 椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e 取代最多或大基團(tuán)處于 e 鍵上的椅式構(gòu) 象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E 標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為 Z 構(gòu)型，在相反側(cè)，為 E 構(gòu)型。CH3Cl3 C CHC2H5(Z) 3氯 2戊烯CH3C2H5CCHCl

3、(E) 3氯 2戊烯2、順 /反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。CH3CH 3C C 3 HH 順 2丁烯CH3HCCCCHCH3反 2 丁烯HH 順 1,4二甲基環(huán)己烷HCH3HCH3CH3反 1,4 二甲基環(huán)己烷3、 R/S 標(biāo)記法 ：在標(biāo)記手性分子時(shí)， 先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為 R 構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為 S 構(gòu)型。aCcbR型S型注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是： 先按要求書(shū)寫(xiě)其透視式或投影式， 然后分別標(biāo)出其

4、 R/S 構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對(duì)映體。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1. 反應(yīng)類(lèi)型自由基反應(yīng)自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的自由基加成：烯 , 炔的過(guò)氧化效應(yīng) H鹵代（反按應(yīng)歷類(lèi)程型分 ） 離子型反應(yīng)親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開(kāi)環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂 反應(yīng) , 鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成消除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫） ：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧氧化反應(yīng)：烯烴的氧化(高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化)化

5、；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化)2. 有關(guān)規(guī)律1) 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2) HBr 過(guò)氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，溴加到連氫較多的雙鍵碳上。3) 空間效應(yīng) ：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4) 定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基。5) 查依采夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6) 休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近 共平面，電子數(shù)符合 4n+2 規(guī)則。7) 基團(tuán)的“順序規(guī)則”3. 反應(yīng)中的立體化學(xué)烯烴：烯烴的親電加成：溴

6、，氯， HOBr (HOCl )，反式加成其它親電試劑： 烯烴的環(huán)氧化，保持構(gòu)型 烯烴的冷稀 KMnO 4/H2O 氧化：順式鄰二醇 烯烴的硼氫化 -氧化：順式加成 烯烴的加氫：順式加氫 炔烴：選擇性加氫：Lindlar 催化劑 順式烯烴Na/NH 3（L） 反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)S N 2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（ Walden 翻轉(zhuǎn)） 消除反應(yīng)：E2 ，E1cb: 反式共平面消除。 環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)： 反式產(chǎn)物四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性一） .概念1. 同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)CH3碳架異構(gòu) H2C C CH2CH 2 H2C C CH3H位置異構(gòu) CH2 CH

7、CH 2CH 3 CH3CH CHCH 3 官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH 3OCH 3互變異構(gòu)CH2 CH OHCH3CHO立體異構(gòu)2. 試劑構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)親電試劑 ：簡(jiǎn)單地說(shuō)，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（ electrophilic reagent ）。親電試劑般都是帶正電荷的試劑或具有空的 p 軌道或 d 軌道，能夠接受電子對(duì)的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH 2 、 CH 3CO 、 NO 2 、 SO 3 H、 SO 3 、BF 3、 AlCl 3 等，都是親電試劑。親核試劑 ：對(duì)電子沒(méi)有親合力， 但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核

8、試劑 ( nucleophilic reagent )。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對(duì)的中性分 子，如： OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO 、X、H2O、ROH 、ROR 、NH3、RNH 2 等，都是親核試劑。自由基試劑Cl2hv 或高溫均裂2Cl Br2 hv 均或裂高溫2BrCl2、 Br2 是自由基引發(fā)劑，此外，過(guò)氧化氫、過(guò)氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過(guò)硫酸 銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿 ：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis 酸堿 ：電子的接受體為酸，電子

9、的給與體為堿。4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5. 雜化軌道理論sp3、sp 2、sp 雜化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)(光學(xué)活性物質(zhì)) ，左旋體，右旋體：內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對(duì)映異構(gòu)體：蘇式，赤式：CHOOHOHH 2OH 赤式差向異構(gòu)體：Walden 翻轉(zhuǎn) :7. 電子效應(yīng)1) 誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)：因某一原子或原子團(tuán)的電負(fù)性，而引起分子中 鍵電子云分布發(fā)生變化， 進(jìn)而引起分子性質(zhì)發(fā)生變化的效應(yīng)叫做誘導(dǎo)效應(yīng)( inductive effect ，簡(jiǎn)稱(chēng) I， I ， I 效 應(yīng))。? 常見(jiàn)的推電子 (+I ) 基

10、團(tuán) :(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3-? 常見(jiàn)的吸電子 ( -I ) 基團(tuán)：-+NR3, -+SR2, -+NH3, -NO2, -SO2R, -CN, -COOH, -OAr, -CO2R, -COR, -OH,-C CR, -Ar, -CH=CH2R誘導(dǎo)效應(yīng)沿分子鏈傳遞，迅速變?nèi)酢?) 共軛效應(yīng)( -共軛， p- 共軛， -p 超共軛，-超共軛 )。構(gòu)成共軛體系的重要條件是各相鄰碳原子(或其它原子)以及與之結(jié)合的所有 鍵必 須處于同一平面上。 由于形成共軛 鍵而引起的分子性質(zhì)的改變叫做共軛效應(yīng) ( conjugative effect )。(1)共軛效應(yīng)主要表

11、現(xiàn)( a)共軛能： 形成共軛 鍵的結(jié)果是使體系的能量降低，分子得到了穩(wěn)定。降低的 數(shù)值叫共軛能。(b)鍵長(zhǎng)趨于平均化CH2=CH-CH=CH2 中， C-C 單鍵長(zhǎng)為 0.148nm ，介于孤立單鍵( 0.154nm )和孤立雙鍵( 0.134nm )之間。8. 其它3) 空間效應(yīng)順?lè)串悩?gòu)體，產(chǎn)生條件： 烯醇式與酮式互變） . 物理性質(zhì)1. 沸點(diǎn)高低的判斷？2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：三） . 穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判R2C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR ( E- 構(gòu) 型 ) RCH=CHR ( Z- 構(gòu) 型 ) RHC=CH

12、 2 CH 2=CH 22. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3. 開(kāi)鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：CH 2 CH CH 2 （CH3）3C （CH3）2CH CH3CH2 CH3 CH2CH 2 CH CH2CH2自由基穩(wěn)定性順序： (CH3)3C (CH 3)2CH CH3CH2 CH36. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度） （不要求）四）酸堿性的判斷1. 不同類(lèi)型化合物算堿性判斷酸性，看電離出氫離子后負(fù)離子的穩(wěn)定性，負(fù)離子的穩(wěn)定性看負(fù)電荷能否更好的分散。HO H R OH H CC HN H2 H C

13、 H2 C = C HH C H3CH 2 HpKa 15.7 1619 25 五）反應(yīng)活性大小判斷1. 烷烴的自由基取代反應(yīng)X2的活性： F2 Cl 2 Br2選擇性： F2 Cl2 R 2C=CHR RCH=CHR3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性（不要求）R2C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR34 40 49 RCH=CH 2 CH 2=CH2 CH 2=CHX RCH=CH 2 CH 2=CH24. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH 2=CH 2 RCH=CH 2 RCH=CHR R 2C=CHR R 2C=CR 25. Diles-Alder 反應(yīng)（不要求）雙烯體上連有推電子基團(tuán)，親雙

14、烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。6. 鹵代烴的親核取代反應(yīng)SN1 反應(yīng)：CH 2 CHCH 2XCH2X 3 RX2 RX 1 RX CH 3XSN2 反應(yīng)：CH3X 1o RX 2o RX 3o RX7. 消除反應(yīng)鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng) E2 消除CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XRI RBr RCl醇脫水 主要 E1CH 2 CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROHCHCH 3OH8. 芳烴的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基） 反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基 （吸電子基） 或鄰對(duì)

15、位定位基 反應(yīng)活性下降。例如：下列芳香族化合物：Cl NH 2 NO 2 CH 3A. B. C. D.硝化反應(yīng)的相對(duì)活性次序?yàn)?。例如： 萘環(huán)的A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉?。六）其它1. 親核試劑親核性的大小判斷（不要求） ：2. 試劑的堿性大?。?. 芳香性的判斷：4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對(duì)位定位基： O N（CH3）2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F ClBr I 間位定位基： NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2五、活性中間體與反應(yīng)

16、類(lèi)型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：1. 自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基 反應(yīng)類(lèi)型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的 H 鹵代。2. 自由基加成反應(yīng)機(jī)理（不要求）中間體：自由基： 反應(yīng)類(lèi)型：烯烴、炔烴的過(guò)氧化效應(yīng)。3. 親電加成反應(yīng)機(jī)理（重點(diǎn)掌握）中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：烯烴的其它親電加成（ HX，H2O，H2SO 4）、炔烴的親電加成，中間 體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應(yīng)類(lèi)型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成 小環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)加成（不要求） 共軛二烯烴的親電加成或環(huán)鎓離子（不要求） ：4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理： （重點(diǎn)掌握）中間體： -絡(luò)合物（氯代和溴代先生成絡(luò)合物） 反應(yīng)類(lèi)型：芳烴親電取代反應(yīng)

17、（鹵代，硝化， 磺化， 烷基化，?；?。 例子：5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理 （不要求）：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類(lèi)型：炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1 反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3，）醚鍵斷裂反應(yīng)（ 3 烴基生成的醚）。SN2 反應(yīng)中間體：無(wú)（經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)直接生成產(chǎn)物） 反應(yīng)類(lèi)型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1 ，）分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（ 1烴基生成的醚，酚醚） ，環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1 機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：醇脫水， 3RX 在無(wú)堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2 機(jī)理：中間

18、體：無(wú)（直接經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類(lèi)型： RX 的消除反應(yīng)E1cb 機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類(lèi)型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理： （ rearrangement ）或由不穩(wěn)定的反應(yīng)重排反應(yīng)規(guī)律： 由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體； 物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。CH3CHCH31、 碳正離子重排1） 負(fù)氫 1,2 遷移： CH3 CH CH2CH2）烷基 1,2 遷移：CH3 C CH2CH3CH3CCH2CH3CH33） 變環(huán)重排（不要求）4） 烯丙位重排：堿性水解ClCH3 CH CH CH2Cl Cl CH3 CH CH CH2CH3 CH CH CH2OHCH3 CH CH

19、CH2OH2、其它重排1） 質(zhì)子 1,3 遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）CH3 C CHH2OHgSO4, H2SO4CH3 C CH3六、鑒別與分離方法1 烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的 ccl4 溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2 烷烴和芳香烴就不好說(shuō)了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行 一各類(lèi)化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（ 1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（ 2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四

20、氯化碳溶液腿色4鹵代烴 ：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不 同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。 二例題解析例 1 用化學(xué)方法鑒別丁烷、 1- 丁炔、 2- 丁炔。 分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴， 1- 丁炔和 2- 丁炔為不飽和烴， 用溴的四氯化 碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1- 丁炔具有炔氫而 2- 丁炔沒(méi)有， 可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例 2 用化學(xué)方法鑒別氯芐、 1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷 。分析： 上面三種化合物都是鹵代烴， 是同一類(lèi)化合物， 都能與

21、硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成 鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)?反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：1化學(xué)分析1）烴類(lèi)烷烴、環(huán)烷烴 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)，故常 留待最后鑒別。不與 KMnO4 反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。 烯烴 使 Br2 CCl4 （紅棕色）褪色；使 KMnO4/OH- （紫色）變成 MnO2 棕色沉淀；在 酸中變成無(wú)色 Mn2+ 。 共軛雙烯 與順丁烯二酸酐反應(yīng)，生成結(jié)晶固體（不要求） 。 炔烴（ CC）使 Br2 CCl4 （紅棕色）褪色；使 KMnO4 OH-

22、（紫色）產(chǎn)生 MnO2 棕色沉淀，與烯烴相似。（ 2 ）鹵代烴 R X （ Cl 、 Br 、 I）與 AgNO3 醇溶液生成 AgCl （白色）、 AgBr （淡黃色）、 AgI （黃色）。叔鹵代烷、碘代 烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)， 仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)， 乙烯型鹵 代烴不起反應(yīng)。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1. 化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化； 烯烴的臭氧化反應(yīng)； 芳烴的氧化； 具體的推到方法：1）.不飽和度的計(jì)算（不飽和度） = 1/2（2 + 2n 4 + n3 - n1）n41、n3、n1 分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)。如果 =1 ，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或

23、是環(huán)烷烴；=2，表明該化合物含兩個(gè) C=C 雙鍵，或含一個(gè) CC 三鍵等；4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。化學(xué)命名法般規(guī)則取代基的順序規(guī)則 當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱(chēng)中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是： 1.取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大，順序越高； 2.如果第一個(gè)原子相同，那么比較它們第一個(gè)原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了 2或 3個(gè)相同的原子。以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)， 命名時(shí)放在最后。 其他官能團(tuán)， 命名時(shí)順序越低 名稱(chēng)越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取 以含有主要官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為 1 號(hào)碳。 如果化合物的核心是一個(gè)環(huán)（系），那

24、么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定 1 號(hào)碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小。 支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為 1 號(hào)碳。 數(shù)詞 位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。 官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。如： 1，3-丁二烯碳鏈上碳原子的數(shù)目， 10 以?xún)?nèi)用天干表示， 10 以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。 其他官能團(tuán)視為取代基。1帶支鏈烷烴主鏈 選碳鏈最長(zhǎng)、帶支鏈最多者。編號(hào)按最低系列規(guī)則。從 * 側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代 基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。（最小命名法）2，3，5-三甲基己烷，不叫 2，4，5-三甲基己烷 ，因 2，3，5與 2，4，5對(duì)比是最低系 列。取代基次序 IUPAC 規(guī)定依英文名第一字母次序排列。 我國(guó)規(guī)定采用立體化學(xué)中 “次序規(guī) 則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。2-甲基 -3-乙基戊烷，因 CH2CH3 CH3，故將 CH3 放在前面。 2單官能團(tuán)化合物主鏈選含官能團(tuán) 的最長(zhǎng)碳鏈、 帶側(cè)鏈最多者， 稱(chēng)為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、 ）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位 置。編號(hào)從 * 近官能團(tuán)（或上述取代基）端開(kāi)始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。3多官能