高考化學(xué)58個(gè)考點(diǎn)精講考點(diǎn)50乙醛醛類_第1頁(yè)
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1、高考化學(xué)58個(gè)考點(diǎn)精講 考點(diǎn)50 乙醛 醛類.txt38當(dāng)烏云布滿天空時(shí),悲觀的人看到的是“黑云壓城城欲摧”,樂(lè)觀的人看到的是“甲光向日金鱗開(kāi)”。無(wú)論處在什么厄運(yùn)中,只要保持樂(lè)觀的心態(tài),總能找到這樣奇特的草莓??键c(diǎn)50乙醛 醛類1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙醛的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì);2銀鏡反應(yīng)的操作要點(diǎn)和反應(yīng)原理;3醛類的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、相關(guān)計(jì)算。2難點(diǎn)聚焦、乙醛1乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式是,結(jié)構(gòu)式是,簡(jiǎn)寫(xiě)為。注意 對(duì)乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,醛基要寫(xiě)為-CHO而不能寫(xiě)成-COH。2乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因?yàn)橐胰┮?/p>

2、揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。3乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活潑,乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如,乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),都發(fā)生在醛基上。(1)乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng):說(shuō)明:在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實(shí)例可知,還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴(kuò)大了。(2)乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,

3、通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸:注意 工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:乙醛不僅能被氧化,還能被弱氧化劑氧化。實(shí)驗(yàn)6-7 在潔凈的試管里加入1 mL 2的溶液,然后一邊搖動(dòng)試管,一邊逐滴滴入2的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?shí)驗(yàn)現(xiàn)象 不久可以看到,試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 化合態(tài)的銀被還原,乙醛被氧化。說(shuō)明:上述實(shí)驗(yàn)所涉及

4、的主要化學(xué)反應(yīng)為:1 / 12由于生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,所以這個(gè)反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在,工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍?cè)诓A现歧R或保溫瓶膽。配制銀氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒,否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時(shí),玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。注意 這里所說(shuō)的有機(jī)物的氧化反應(yīng)、是指反應(yīng)整體中某一方物質(zhì)的反應(yīng)。從氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的統(tǒng)一性上看,整個(gè)反應(yīng)還是氧化還原反應(yīng),并且反應(yīng)的實(shí)質(zhì)也是電子的轉(zhuǎn)移。結(jié)

5、合乙醇的催化氧化反應(yīng)和乙醛的還原反應(yīng)可知,乙醇與乙醛之間能在不同條件下相互轉(zhuǎn)化:做本實(shí)驗(yàn)要注意:配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水,而且隨配隨用,不可久置。此外,另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。實(shí)驗(yàn)6-8 在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱的條件下,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。說(shuō)明:乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中,涉及的主要化學(xué)反就是實(shí)驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。實(shí)驗(yàn)中的必須是新制的,制取氫氧化銅

6、,是在NaOH的溶液中滴入少量溶液,NaOH是明顯過(guò)量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在,在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的,易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化,高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。二、醛類1.醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛。2.醛的分類3.醛的通式由于有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在,致使碳原子上少兩個(gè)氫原子。因此若烴衍變x元醛,該醛的分子式為,而飽和一元醛的通式為(n=1、2、3.)4.醛的命名(甲醛,又叫蟻醛),(乙醛),(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)5.醛的化學(xué)

7、性質(zhì)由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能團(tuán),它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì),所以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。如(1)醛被還原成醇(2)醛的氧化反應(yīng)催化氧化被銀氨溶液氧化催化氧化;被銀氨溶液氧化被新制氫氧化銅氧化;6醛的主要用途由于醛基很活潑,可以發(fā)生很多反應(yīng),因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實(shí)驗(yàn)室中,醛被廣泛用作原料和試劑;而有些醛本身就可作藥物和香料。7甲醛簡(jiǎn)介甲醛又叫蟻醛,是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)在3540的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0105的甲醛溶液來(lái)浸種,給種子消毒。福爾馬林還

8、用來(lái)浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意 a甲醛的分子結(jié)構(gòu):b甲醛有毒,在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時(shí),要注意安全及環(huán)境保護(hù)。c酚醛樹(shù)脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹(shù)脂。由于它不易燃燒,良好的電絕緣性等優(yōu)良性能,至今還用作電木的原料。酚醛樹(shù)脂常用苯酚與甲醛反應(yīng)制得:或3例題精講例1 在一定質(zhì)量的燒瓶中盛10g11.6%的某醛溶液,然后與足量的銀氨溶液充分混合放在熱水浴中加熱,安全反應(yīng)后,倒去瓶中液體,仔細(xì)洗凈、烘干后,燒瓶質(zhì)量增加4.32g,通過(guò)計(jì)算,寫(xiě)出這種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。解析 根據(jù)題意,增重的4.32g為析出Ag的質(zhì)量。Ag的物質(zhì)的量醛的質(zhì)量10g116%116g

9、設(shè)醛的分子式為則 1mol 2mol 0.02mol 0.04mol故醛的相對(duì)分子質(zhì)量代入分子式中:12n+2n+1658n3,分子式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丙醛答:這種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丙醛。點(diǎn)撥 本題的關(guān)鍵是求出Ag的物質(zhì)的量和醛的相對(duì)分子質(zhì)量。例2 烯烴和CO、在催化劑作用下生成醛的反應(yīng),為羰基合成,也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為:,由分子式為的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng),得到的醛可能為幾種?寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析 該題屬于信息給予題,解此類題一般要認(rèn)真分析信息中實(shí)質(zhì)性的變化與題目要求的聯(lián)系。該題從信息可知,反應(yīng)后的新物質(zhì)從烯變?yōu)槿瑫r(shí)增加了一個(gè)碳原子,且增加的碳原子應(yīng)連接在烯烴的不飽和碳原子上,故

10、醛化后為。根據(jù)丁烯的同分異構(gòu)體數(shù)且結(jié)合以上信息可知,其同分異構(gòu)體有4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:點(diǎn)撥 解本題的關(guān)鍵是分析信息中實(shí)質(zhì)性的變化和題目要求的聯(lián)系。例3 對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是 ( )A既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)B與發(fā)生加成反應(yīng),必定得到一種純的新有機(jī)物C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物D能使的水溶液褪色,1mol該有機(jī)物恰好與1mol反應(yīng)解析 該有機(jī)物分子中有兩個(gè)不同的官能團(tuán)、,判斷該有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),要全面分析,綜合應(yīng)用該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及由其決定的主要性質(zhì)的異同。都能與發(fā)生加成反應(yīng),但反應(yīng)條件不同,反應(yīng)產(chǎn)物不同。能與發(fā)生加成反應(yīng)(也是氧化反應(yīng)),能被的水溶液氧化。答案 B、D點(diǎn)撥

11、能被弱氧化劑氧化,更易被強(qiáng)氧化劑:、等氧化。例4 某飽和一元醛和一元醛的混合物共3g,與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)后得到16.2g。試通過(guò)計(jì)算推斷該混合物中醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析 生成銀的物質(zhì)的量為1.62g/108gmol0.15mol,若不是甲醛,則醛的物質(zhì)的量為:0.15mol2=0.075mol據(jù)題意,該混合物中醛的摩爾質(zhì)量應(yīng)小于:3g0.075mol=40g/mol而飽和一元醛中,乙醛的式量4440,故該醛只能是甲醛:。點(diǎn)撥 解此題的關(guān)鍵是要知道1mol醛基能還原出2mol銀,若醛是甲醛,則lmol醛最多可還原出4mol銀。4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題(每小題5分,共45分)1.下列配制銀氨溶液的操

12、作中正確的是A.在潔凈的試管中加入12 mL AgNO3溶液,再加入過(guò)量的濃氨水,振蕩,混合均勻B.在潔凈的試管中加入12 mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至過(guò)量C.在潔凈的試管中加入12 mL AgNO3溶液,再逐滴加入濃氨水至過(guò)量D.在潔凈的試管中加入2% AgNO3溶液12 mL,逐滴加入2%稀NH3水,邊滴邊振蕩,至沉淀恰好溶解時(shí)為止2.有機(jī)物A和B的分子中都有2個(gè)碳原子,室溫時(shí)A為氣體,B為液體,A在催化劑作用下與水反應(yīng)生成一種含氧的化合物C,加氫還原C生成B,則3種物質(zhì)是A.A是CH2=CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO,B是CH2=CH2,

13、C是CH3CH2OHC.A是CHCH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CHCH3.丙烯醛(CH2=CH-CHO)可發(fā)生的反應(yīng)是在催化劑作用下可與H2反應(yīng);與新制Cu(OH)2加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀;與Na2CO3溶液反應(yīng);與銀氨溶液反應(yīng);既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色A. B.C.D.4.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是A.16% B.37%C.48%D.無(wú)法計(jì)算5.目前用乙烯制乙醛的過(guò)程分三步進(jìn)行:CH2=CH2dCl2H2OCH3CHO2HCldd2CuCl2dCl22CuCl2C

14、uClO22HCl2CuCl2H2O下列敘述正確的是A.CH2=CH2是還原劑,PdCl2是氧化劑B.CuCl是還原劑,O2是氧化劑C.乙烯是還原劑,O2是氧化劑D.PdCl2和CuCl2都是催化劑6.某種飽和一元醇和某種飽和一元醛的混合物共3 g,跟銀氨溶液完全反應(yīng)后,可還原出16.2 g銀,下列說(shuō)法中正確的是A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇與醛的質(zhì)量比為13D.3 g混合物不可能還原出16.2 g銀7.已知CH3CH=CHCH32CH3CHO,則化學(xué)式為C5H10的烯烴在此條件下可生成醛的種類為A.5種B.4種C.3種D.6種8.香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)

15、化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖: 下列關(guān)于茉莉酮的說(shuō)法正確的是A.該有機(jī)物的化學(xué)式為C11H16OB.1 mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng),消耗H2 4 molC.該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)9.下列各組混合物總物質(zhì)的量不變時(shí),各組分以任意比混合后,充分燃燒消耗O2的量不變的是A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醚、甲醛D.乙烷、甘油、乙醇二、非選擇題(共55分)10.(10分)已知某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為58,根據(jù)下列條件回答:(1)若該有機(jī)物僅由碳、氫組成,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)若為烴的含氧衍生物,且分子中有-CH3,則

16、可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)若分子中無(wú)-CH3,又無(wú)-OH,但能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)若分子中有-OH,但無(wú)則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 11.(10分)已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有 (填寫(xiě)官能團(tuán))的化合物,今在無(wú)其他氧化劑存在的情況下,以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身氧化還原反應(yīng),即部分作氧化劑被還原,部分作還原劑被氧化。請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。上述產(chǎn)物經(jīng)酸化后,在一定條件下進(jìn)一步反應(yīng),可生成一種新的化合物,其相對(duì)分子質(zhì)量為苯甲醛的兩倍,該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 12

17、.(12分)(2001年上海市高考題)請(qǐng)閱讀下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí),叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí),叫脂肪酮,如甲基酮 都是芳香烴基時(shí),叫芳香酮;如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí),叫環(huán)酮,如環(huán)己酮像醛一樣,酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳,而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上,這類加成反應(yīng)叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答:(1)寫(xiě)出甲基酮與氫氰酸(HCN)反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(2)下列

18、化合物中不能和銀氨溶液反應(yīng)的是 (多選扣分)aHCHO bHCOOHCH3COCH2CH3 HCOOCH3(3)有一種名貴香料-靈貓香酮是屬于 (多選扣分)a脂肪酮 b.脂環(huán)酮 芳香酮(4)樟腦也是一種重要的酮,它不僅是一種家用殺蟲(chóng)劑,且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,它的分子式為 。13.(11分)(2001年全國(guó)高考題)標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68 L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0 g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3 g。(1)計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體,通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請(qǐng)寫(xiě)出它們的分子式(只要求寫(xiě)出一組)。14.(12分)在120時(shí)丙烯醛 (CH2=CH-CHO)和H2組成的10 L混合氣體在催化劑作用下,經(jīng)充分反應(yīng)后得a L氣體(所有氣體體積均在120,101 kPa時(shí)測(cè)定)。(1)若H2體積為2 L,計(jì)算反應(yīng)后總體積a為多少升?(2)若H2在混合氣體中所占的體積分?jǐn)?shù)為x,試計(jì)算當(dāng)x為不同值時(shí),反應(yīng)后的總體積a是多少?(用x的代數(shù)式表示)附參考答案一、1.D 2.C 3.B4.解析:由飽和一元醛通式CnH2nO推得:m(C)m(H)=12n2n=61。由w(H)=9%w(C)=54%,故

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