第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

1、第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類糖類蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機(jī)鹽無(wú)機(jī)鹽水水 含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做高高級(jí)脂肪酸級(jí)脂肪酸。例如例如：硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、軟脂酸軟脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亞油亞油酸酸（ C C1717H H3131COOHCOOH ）等等 1.1.什么叫高級(jí)脂肪酸？什么叫高級(jí)脂肪酸？2.2.什么是酯化反應(yīng)？什么是酯化反應(yīng)？ 酸（有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸）和醇反應(yīng)，生成酯酸（有

2、機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸）和醇反應(yīng)，生成酯和水的反應(yīng)叫做和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃濃H2SO42021-7-27+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油濃濃

3、H2SO濃濃H2SO一一. .油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯酯, ,屬于屬于酯類酯類。（。（甘油三酯甘油三酯）C C、H H、O O油油常溫呈液態(tài)常溫呈液態(tài)脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài)1.1.定義定義: :3.3.組成組成: :2.2.分類：分類：脂肪脂肪（動(dòng)物油脂（動(dòng)物油脂 固態(tài)）固態(tài)） 油油 （ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) ）4、油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的結(jié)構(gòu)R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表飽可以代表飽和烴基或不飽和烴基。和烴基或不飽和烴基。 （2 2）如

4、果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，相同，這樣的油脂稱為這樣的油脂稱為單甘油酯單甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，稱為不相同，稱為混甘油酯混甘油酯。 （3 3）天然油脂大都為混甘天然油脂大都為混甘油酯油酯，且動(dòng)、植物體內(nèi)的油，且動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油脂大都為多種混甘油酯酯的的混混合物合物，無(wú)固定熔、沸點(diǎn)無(wú)固定熔、沸點(diǎn)。 天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯包含兩層意義，一是同一分子中的包含兩層意義，一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子組成的混合物。二是天然油脂由不同分子組成的混合物。油脂的飽和程度對(duì)其熔點(diǎn)

5、的影響：油脂的飽和程度對(duì)其熔點(diǎn)的影響： 飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)；固態(tài)； 不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。呈液態(tài)。 R可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基【說(shuō)明說(shuō)明】想一想 1、單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物、單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物嗎？嗎？ 2、天然油脂是純凈物還是混合物？、天然油脂是純凈物還是混合物？ 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同，而是是否相同，而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質(zhì)的分子是否相

6、同。同種單甘油脂分子組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，都是純凈物。反之是混合物。都是純凈物。反之是混合物。 天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。物。3. “油脂油脂”能寫(xiě)成能寫(xiě)成“油酯油酯”嗎？嗎？ “脂脂”通常指油脂，是指一類特殊通常指油脂，是指一類特殊的酯類物質(zhì)，即高級(jí)脂肪酸甘油酯，的酯類物質(zhì)，即高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類。屬于酯類。 “脂脂”有時(shí)還用于高分子化合物，如有時(shí)還用于高分子化合物，如聚氯乙烯樹(shù)脂，酚醛樹(shù)脂。聚氯乙烯樹(shù)脂

7、，酚醛樹(shù)脂。常見(jiàn)的油脂常見(jiàn)的油脂隨堂訓(xùn)練隨堂訓(xùn)練判斷正誤：判斷正誤：1、單甘油酯是純凈物，混甘油酯是混合物。2、油脂沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)3、油脂都不能使溴水退色4、食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類5、精制的牛油是純凈物（錯(cuò)）（錯(cuò)）（對(duì)）（對(duì)）（錯(cuò)）（錯(cuò)）（對(duì)）（對(duì)）（錯(cuò)）（錯(cuò)）對(duì)人體健康而言，哪類油較好？對(duì)人體健康而言，哪類油較好？ 脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其營(yíng)脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越高。養(yǎng)價(jià)值越高。必需的脂肪酸必需的脂肪酸- 為了維持正常的生理功為了維持正常的生理功能，某些人體必需的脂能，某些人體必需的脂肪酸稱為必需的脂肪酸肪酸稱為必需的脂肪酸- - 亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸

8、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸特點(diǎn)：含有多個(gè)不飽和碳碳鍵特點(diǎn)：含有多個(gè)不飽和碳碳鍵也叫也叫“多多不飽和脂不飽和脂肪酸肪酸”閱讀資料卡片：P74 必須脂肪酸資料資料在食物中，如果含有三種必需脂肪酸的在食物中，如果含有三種必需脂肪酸的任一種，人體就能合成一組非常重要的任一種，人體就能合成一組非常重要的化合物化合物- - 前列腺素，它是一組相關(guān)的前列腺素，它是一組相關(guān)的十多種化合物，它們對(duì)于血壓、平滑肌十多種化合物，它們對(duì)于血壓、平滑肌松弛和收縮、胃酸的分泌、體溫、進(jìn)食松弛和收縮、胃酸的分泌、體溫、進(jìn)食量、血小板凝聚等生理活動(dòng)有相當(dāng)重要量、血小板凝聚等生理活動(dòng)有相當(dāng)重要的影響。的影響。若缺乏亞油酸，會(huì)使

9、人體發(fā)育不良，皮若缺乏亞油酸，會(huì)使人體發(fā)育不良，皮膚和腎受損。膚和腎受損。常見(jiàn)油脂中各種脂肪酸的含量的百分比常見(jiàn)油脂中各種脂肪酸的含量的百分比油脂油脂飽和脂飽和脂肪酸肪酸（%）不飽和脂肪不飽和脂肪酸酸 （%）多不飽和脂多不飽和脂肪酸（肪酸（%）玉米油玉米油142957豬油豬油444610橄欖油橄欖油157312花生油花生油214930黃豆油黃豆油142462回答：回答：1 1、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值最高？為什么？營(yíng)養(yǎng)價(jià)值最高？為什么？2 2、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值最低？為什么？營(yíng)養(yǎng)價(jià)值最低？為什么？二、油脂的物理性質(zhì)二、油

10、脂的物理性質(zhì) 1 1密度比水的密度小密度比水的密度小，為，為0.90.9 0.95g/cm0.95g/cm3 3； 2 2有明顯的油膩感；有明顯的油膩感； 3 3不溶于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，易溶于有機(jī)溶劑，是一種良好的有機(jī)溶劑；是一種良好的有機(jī)溶劑； 4 4當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烯烴基多時(shí)大多當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烯烴基多時(shí)大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烷烴基為液態(tài)的油；當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烷烴基多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。三三. .油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)思考思考：1.1.油脂屬于酯類油脂屬于酯類，應(yīng)具有什么性質(zhì)？，應(yīng)具有什么性質(zhì)？2.2.當(dāng)當(dāng)分子中含有不飽和鍵分子中含有不飽和鍵時(shí)，

11、油脂還應(yīng)時(shí)，油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)？如何檢驗(yàn)？當(dāng)具有什么性質(zhì)？如何檢驗(yàn)？3.3.若想將若想將油變?yōu)橹居妥優(yōu)橹救宰魇澄?，?yīng)與什仍作食物，應(yīng)與什么物質(zhì)通過(guò)什么反應(yīng)得到？么物質(zhì)通過(guò)什么反應(yīng)得到？1 1、油脂的水解、油脂的水解酸性條件下酸性條件下: :C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂

12、酸硬脂酸 ） （甘油）（甘油） 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油2.2.油脂的水解油脂的水解堿性條件下堿性條件下皂化反應(yīng)：油脂皂化反應(yīng)：油脂在在堿性條件堿性條件下下的的水解反應(yīng)水解反應(yīng)CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2肥皂的主要成分肥皂的主要成分鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂（軟肥皂）鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂

13、（軟肥皂） NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加熱熱油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入細(xì)細(xì)食食鹽鹽加加熱熱、攪攪拌拌分層分層皂化皂化鹽析鹽析加加填填充充劑劑（松香、硅酸（松香、硅酸鈉鈉等等） 壓濾壓濾、干燥成型、干燥成型下層：甘油、食鹽水等下層：甘油、食鹽水等上層：肥皂液上層：肥皂液成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理蒸餾蒸餾甘油甘油制肥皂的簡(jiǎn)單流程：制肥皂的簡(jiǎn)單流程： 加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，從而析出的過(guò)程，屬于溶解度，從而析出的過(guò)程，屬于物物理變化理變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析

14、出的過(guò)程。皂析出的過(guò)程。 加入氯化鈉可以降低高級(jí)脂肪酸鈉在水中的溶解度，加入氯化鈉可以降低高級(jí)脂肪酸鈉在水中的溶解度，從而使它析出。該過(guò)程是可逆的。即從而使它析出。該過(guò)程是可逆的。即鹽析鹽析。思考：思考：混合油脂與氫氧化鈉溶液時(shí)為何加入乙醇？混合油脂與氫氧化鈉溶液時(shí)為何加入乙醇？ 由于油脂不溶于氫氧化鈉的水溶液，若用水作溶劑反由于油脂不溶于氫氧化鈉的水溶液，若用水作溶劑反應(yīng)速率很慢，用乙醇應(yīng)速率很慢，用乙醇-水作溶劑不但能溶解堿也能溶解油水作溶劑不但能溶解堿也能溶解油脂，加快反應(yīng)速率。脂，加快反應(yīng)速率。閱讀教材了解肥皂的去污原理并完成閱讀教材了解肥皂的去污原理并完成P76學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)2Ca2+

15、2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca探究：探究：凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力，凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力，可以人工合成洗滌劑：可以人工合成洗滌劑：CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa（或（或R RSOSO3 3Na)Na)具有怎樣結(jié)構(gòu)的物質(zhì)具有去污能力具有怎樣結(jié)構(gòu)的物質(zhì)具有去污能力?肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）親水基親水基肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團(tuán)，極是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；易溶于水，具有親水性；（2）憎水基憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)

16、構(gòu)中的烴基R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過(guò)程肥皂的去污過(guò)程纖維織品纖維織品纖維織品油污油污油脂水解的價(jià)值：油脂水解的價(jià)值：1工業(yè)上用油脂水解來(lái)制造高級(jí)脂肪工業(yè)上用油脂水解來(lái)制造高級(jí)脂肪酸和甘油；酸和甘油；2油脂在人體中（在酶作用下）水解，油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營(yíng)養(yǎng)；人體的營(yíng)養(yǎng)；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。合成洗滌劑合成洗滌劑（1 1）合成洗滌劑的組成：由憎水合成洗滌劑的組成：由憎水基和親水基組成，如：基和親水基組成，如：2(CH )nC

17、H3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉（1 1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而適合在硬水中使用，而洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)強(qiáng)，可以，可以用于機(jī)洗；用于機(jī)洗；（3 3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4 4）合成洗滌劑的）合成洗滌劑的危害危害：由于其穩(wěn)定：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。營(yíng)養(yǎng)。1.油脂的氫化油脂的氫化(硬化硬化)液態(tài)的油液態(tài)的油 固

18、態(tài)的脂肪固態(tài)的脂肪氫化或硬化氫化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 劑劑加熱、加壓加熱、加壓油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）2.2.油脂的氫化油脂的氫化硬化硬化3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)可以用酸性的高錳酸鉀溶液來(lái)鑒別油和脂可以用酸性的高

19、錳酸鉀溶液來(lái)鑒別油和脂食用油用過(guò)后若經(jīng)常忘記蓋上蓋子食用油用過(guò)后若經(jīng)常忘記蓋上蓋子,時(shí)間一長(zhǎng)時(shí)間一長(zhǎng),油就會(huì)有了一股殊的氣味油就會(huì)有了一股殊的氣味“哈喇哈喇”味。味。油脂的用途油脂的用途1.1.食物食物2.2.工業(yè)原料工業(yè)原料小結(jié)小結(jié):油脂的性質(zhì)油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 密度比水小，不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑密度比水小，不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑。油脂本身就是一種較好的溶劑。高級(jí)脂肪酸。油脂本身就是一種較好的溶劑。高級(jí)脂肪酸的飽和程度越高，形成的油脂的熔點(diǎn)越高。的飽和程度越高，形成的油脂的熔點(diǎn)越高。2、化學(xué)性質(zhì)（兼有烯烴和酯的性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì)（兼有烯烴和酯的性質(zhì)）（1）氫化反應(yīng)）氫化反應(yīng)（

20、2）水解反應(yīng)）水解反應(yīng)3、用途、用途制肥皂制肥皂重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)油脂的結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 學(xué)學(xué) 性性 質(zhì)質(zhì) 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 不飽和烴基的加成不飽和烴基的加成 皂化反應(yīng)皂化反應(yīng) 氫（硬）化反應(yīng)氫（硬）化反應(yīng)油脂的用途油脂的用途 食用食用 工業(yè)原料工業(yè)原料練習(xí)：1、下列物質(zhì)不屬于酯類的是（、下列物質(zhì)不屬于酯類的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂 D.醋酸纖維醋酸纖維2、下列各組中屬于同系物的是（、下列各組中屬于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘

21、油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC3 3、工業(yè)上制取肥皂是用、工業(yè)上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化鍋內(nèi)按一定比例混合放入皂化鍋內(nèi)，用蒸汽加熱，生成的是，用蒸汽加熱，生成的是_的混合物。加入的混合物。加入_后，溶后，溶液分成上、下兩層，上層是液分成上、下兩層，上層是_，下層是下層是 。取出。取出 層物質(zhì)，加入添充層物質(zhì)，加入添充劑等后制成肥皂。劑等后制成肥皂。 動(dòng)物油或植物油動(dòng)物油或植物油氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水食鹽細(xì)粒食鹽細(xì)粒高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉甘油甘油上上4、下列敘述中正確

22、的是（、下列敘述中正確的是（ ） A牛油是純凈物牛油是純凈物 B牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯 C牛油可以在堿性條件下加熱水解牛油可以在堿性條件下加熱水解 D工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油C1、下列物質(zhì)屬于油脂的是、下列物質(zhì)屬于油脂的是 （ ）潤(rùn)滑油花生油石蠟潤(rùn)滑油花生油石蠟A B C D鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)C2、下列物質(zhì)不屬于同系物的是、下列物質(zhì)不屬于同系物的是 （ ）A乙酸異戊酯、異戊酸異戊酯乙酸異戊酯、異戊酸異戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸3、下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是、下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是 ( )A油脂屬于酯類油脂屬于酯類 B油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)C油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色BCD4、下列各組物質(zhì)中，前者為附著在容器內(nèi)壁、下列各組物質(zhì)中，前者為附著在容器內(nèi)壁的物質(zhì)，后者為選用的洗滌劑其中搭配合適的物質(zhì)，后者為選用的洗滌劑其中搭配合適的是的是 （ ） A銀鏡、氨水銀鏡、氨水B油脂、熱堿液油脂、熱堿液 C石蠟、汽油石蠟、汽