有機(jī)合成及設(shè)計(jì)基礎(chǔ)課的理論與實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革

1、有機(jī)合成及設(shè)計(jì)基礎(chǔ)課的理論與實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革有機(jī)合成及設(shè)計(jì)多年來一直是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)油田化學(xué)、精細(xì)化學(xué)品化學(xué)兩個(gè)專業(yè)方向的學(xué)生開設(shè)的重要專業(yè)基礎(chǔ)課,是繼無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)等基礎(chǔ)課后開設(shè)的一門理論與實(shí)踐緊密結(jié)合的專業(yè)課程。作為應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的專業(yè)主干課程,這門課程經(jīng)歷了幾代教師的努力和積累,教學(xué)上已具有堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。然而隨著我國教育事業(yè)的不斷發(fā)展,以及社會對當(dāng)代大學(xué)畢業(yè)生能力要求的逐步提高,教學(xué)也要在傳統(tǒng)的基礎(chǔ)上有所前進(jìn)。作為高等院校的教師,我們也應(yīng)該與時(shí)俱進(jìn),充分認(rèn)識教學(xué)研究及改革在人才培養(yǎng)和深化教學(xué)改革中的重要作用,積極進(jìn)行教學(xué)改革與實(shí)踐,促進(jìn)素質(zhì)教育和教學(xué)質(zhì)量的全面提高。針對

2、我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)為石油行業(yè)培養(yǎng)應(yīng)用型人才的培養(yǎng)目標(biāo),結(jié)合該課程的特點(diǎn),在多年的教學(xué)實(shí)踐中,我們不斷地對本課程教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行改革,并取得了預(yù)期的效果。一、理論教學(xué)改革與實(shí)踐(一)切實(shí)抓好基礎(chǔ)教學(xué)重視基礎(chǔ)是我國本科教育的優(yōu)良傳統(tǒng),大學(xué)本科教育就是為學(xué)生打下良好基礎(chǔ)的。教學(xué)實(shí)踐中重視學(xué)生的基礎(chǔ)理論、基礎(chǔ)知識、基本技能、基本思維和基本能力的學(xué)習(xí),一直是我們教學(xué)改革的指導(dǎo)原則和發(fā)展方向。有機(jī)合成及設(shè)計(jì)是在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)上系統(tǒng)介紹有機(jī)化合物合成的常用重要反應(yīng)和常用合成路線設(shè)計(jì)技巧的一門學(xué)科。有人形容它為分子水平上的建筑藝術(shù);。即有機(jī)合成是科學(xué)與藝術(shù)的融合體,既體現(xiàn)了科學(xué)的嚴(yán)謹(jǐn)性和邏輯性,又具有藝術(shù)的想象力和創(chuàng)

3、造性。要充分發(fā)揮有機(jī)合成的魅力,學(xué)生必須熟悉基礎(chǔ)合成反應(yīng)和方法,學(xué)習(xí)有機(jī)合成基本思路和思維方式。在教學(xué)實(shí)踐中,我院有機(jī)合成及設(shè)計(jì)課程理論教學(xué)由原來的36學(xué)時(shí)調(diào)整為54學(xué)時(shí),主要講授五個(gè)章節(jié):有機(jī)合成的發(fā)展與基本概念、分子骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換、逆合成分析、有機(jī)合成新技術(shù)新方法。有機(jī)合成及設(shè)計(jì)課程教學(xué)重點(diǎn)內(nèi)容仍然集中在兩個(gè)方面:一有機(jī)合成反應(yīng)基礎(chǔ)知識的系統(tǒng)和熟練;二利用創(chuàng)新性思維進(jìn)行設(shè)計(jì)合成。這兩個(gè)方面都要求我們扎扎實(shí)實(shí)地做好基礎(chǔ)內(nèi)容教學(xué)。我們將五分之四的學(xué)時(shí)放在分子骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換和逆合成分析等基礎(chǔ)知識上。其中,分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換系統(tǒng)介紹了形成分子化學(xué)鍵的反應(yīng)類型和反應(yīng)方法

4、。學(xué)生只有切實(shí)掌握這些基本內(nèi)容,才能系統(tǒng)地總結(jié)出構(gòu)建有機(jī)分子骨架的方法、途徑;逆合成分析則是在熟練運(yùn)用分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換方法的基礎(chǔ)上進(jìn)行逆向邏輯分析,有計(jì)劃有目的地合成復(fù)雜分子。這部分理論訓(xùn)練學(xué)生有機(jī)合成的思路和思維方式。因此,切實(shí)抓好基礎(chǔ)教學(xué)不僅使學(xué)生能夠從本課程中獲得有機(jī)合成的基本方法,在后續(xù)的課程中體現(xiàn)出扎實(shí)的基本功,而且提升了學(xué)生解決實(shí)際問題的科學(xué)思維能力,這也和我國本科教育的指導(dǎo)思想高度一致。(二)理論聯(lián)系實(shí)際,與時(shí)俱進(jìn)科學(xué)技術(shù)的發(fā)展日新月異,有機(jī)合成技術(shù)也在同步發(fā)展。而本課程就是一門緊密聯(lián)系實(shí)際的基礎(chǔ)課程。新的合成路線有的用于科研開發(fā),如已知具有活性的新化合物的合成、醫(yī)藥

5、、農(nóng)藥、染料、香料等精細(xì)化工的合成,也有的已經(jīng)用于生產(chǎn)實(shí)踐。我們在教學(xué)中利用各種信息渠道,把新知識、新觀念、新方法、新技術(shù)及自己的科研經(jīng)驗(yàn)適時(shí)地補(bǔ)充進(jìn)去。例如,本課程的第一章緒論中介紹了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),美國科學(xué)家理查德·赫克(RichardF.Heck)、日本科學(xué)家根岸英一(Ei-ichiNegishi)和鈴木章(AkiraSuzuki)三位科學(xué)家研究鈀催化的交叉偶聯(lián)方法;是今天的化學(xué)家所擁有的最為先進(jìn)的工具,使人們能夠模仿大自然,利用碳能力來為能發(fā)揮作用的分子提供一個(gè)穩(wěn)定的框架,使人類獲得了新的藥物和諸如塑料這樣的革命性材料。這樣的教學(xué)內(nèi)容設(shè)置從一開始就展現(xiàn)出有機(jī)合成的

6、巨大魅力,激發(fā)起學(xué)生對本課程的學(xué)習(xí)興趣和熱情。在其后的教學(xué)內(nèi)容上,我們適當(dāng)安排了課程理論在科研和生產(chǎn)實(shí)踐中廣為應(yīng)用的合成反應(yīng)(如Heck反應(yīng)、Suzuki偶聯(lián)、Robinson環(huán)化、Stille偶聯(lián)和Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)等)的有關(guān)內(nèi)容;介紹了從立體選擇性合成、新型金屬催化劑在合成中的應(yīng)用,到綠色化學(xué)和組合化學(xué)在生產(chǎn)實(shí)踐中的應(yīng)用;補(bǔ)充了分子篩、離子液體、綠色化學(xué)、固體酸堿等環(huán)境友好綠色催化劑的研究應(yīng)用情況;介紹了一些有機(jī)合成的新技術(shù),如微波合成、超聲化學(xué)合成、組合化學(xué)等研究。最后專門用一個(gè)學(xué)時(shí)介紹學(xué)科的發(fā)展趨勢。同時(shí),我們力圖在課程教學(xué)中發(fā)揮文獻(xiàn)資源和網(wǎng)絡(luò)信息的作用,通過對最新文獻(xiàn)的綜合

7、,滿足學(xué)生求知欲。這些與實(shí)踐相結(jié)合的知識豐富了教學(xué)內(nèi)容,拓寬了學(xué)生的知識面,增強(qiáng)了學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的優(yōu)越感與自信心,激發(fā)了學(xué)生探求前沿知識的濃厚興趣。(三)體現(xiàn)石油特色我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的學(xué)生畢業(yè)后大都為油田服務(wù),或是從事與石油相關(guān)的科研工作。有機(jī)合成及設(shè)計(jì)作為應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的專業(yè)主干課程,既要區(qū)別于理科院校的課程要求,又要區(qū)別于其他工科院校的行業(yè)特點(diǎn)。在課程內(nèi)容設(shè)置上,我們適當(dāng)融入油田化學(xué)品或精細(xì)化學(xué)品的合成等內(nèi)容,力圖使課程教學(xué)體現(xiàn)專業(yè)特色。例如,在分子骨架的構(gòu)建碳碳雙鍵與NaHSO3加成反應(yīng)教學(xué)內(nèi)容中,加入了油田常用表面活性劑脂肪醇醚磺酸鹽類表面活性劑的合成。脂肪醇醚磺酸鹽類表面活性劑具有很好的

8、乳化性、潤濕性,是廣泛地應(yīng)用于油田開采的驅(qū)油劑。把關(guān)于脂肪醇醚磺酸鹽類表面活性劑的合成與性能的內(nèi)容串聯(lián)起來,學(xué)生就可以切實(shí)地認(rèn)識到有機(jī)合成與專業(yè)密不可分。再如,筆者以一種曼尼希堿酸化緩蝕劑的合成為例介紹了構(gòu)建分子骨架的Mannich反應(yīng)。大家知道,在石油工業(yè)中為了抑制和減緩酸液對金屬設(shè)備及金屬管線的腐蝕,在進(jìn)行酸化作業(yè)時(shí),曼尼希堿是常用的一種在酸液中添加的緩蝕劑。而在有機(jī)合成中以甲醛、芳香酮和有機(jī)胺為原料,經(jīng)Mannich反應(yīng)能夠巧妙地合成了曼尼希堿。結(jié)合專業(yè)實(shí)際應(yīng)用,教學(xué)既體現(xiàn)了有機(jī)合成的意義又能激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。此外,教學(xué)在保證厚基礎(chǔ)、寬專業(yè)的同時(shí),原課程體系中還組織專門的教學(xué)法活動,對

9、課程的內(nèi)容進(jìn)行優(yōu)化和精簡,避免交叉課程的內(nèi)容重疊。(四)融入雙語教學(xué)國際化是當(dāng)今教育發(fā)展的一個(gè)重要特征和趨勢,高校教育教學(xué)改革要重視學(xué)生國際視野和國際競爭能力的培養(yǎng),從而造就一批面向世界、面向未來的新型高素質(zhì)人才。而有機(jī)合成領(lǐng)域在發(fā)達(dá)國家異常活躍,新成果、新理論不斷涌現(xiàn)。要使學(xué)生接觸本學(xué)科世界先進(jìn)理論和技術(shù),掌握學(xué)科領(lǐng)域的最新研究成果,教學(xué)則必須采用英語。我校有機(jī)合成及設(shè)計(jì)課程目前還沒有開展雙語教學(xué),因此很有必要在課程內(nèi)容中融入英語專業(yè)詞匯及相關(guān)的專業(yè)英語知識。例如,本課程中將有機(jī)合成專業(yè)術(shù)語、化合物名稱、合成反應(yīng)的名稱等用英語來表述。另一方面,把Science、J.Am.Chem.Soc.、

10、Org.Lett.等國外著名的雜志中有關(guān)有機(jī)合成的新成果原汁原味地?fù)饺氲浇虒W(xué)內(nèi)容中。通過這些內(nèi)容的教學(xué),學(xué)生不僅能夠使用規(guī)范的英語語言來表達(dá)專業(yè)內(nèi)容,而且能夠查閱國內(nèi)外的相關(guān)文獻(xiàn),了解有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思想、實(shí)驗(yàn)方法、結(jié)構(gòu)確定方法,以及最新的科研成果、發(fā)展動態(tài)等,接觸專業(yè)知識的前沿,提高了科研能力,激發(fā)了學(xué)習(xí)興趣。二、實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革與實(shí)踐(一)扎實(shí)基本功,強(qiáng)化基本技能化學(xué)是一門實(shí)驗(yàn)科學(xué)。作為當(dāng)代化學(xué)專業(yè)的大學(xué)生,除了要有廣博的知識和良好的創(chuàng)新意識外,還必須有扎實(shí)的實(shí)驗(yàn)基本功、良好的實(shí)驗(yàn)技能、熟練應(yīng)用現(xiàn)代測試儀器及技術(shù)開展科學(xué)研究和生產(chǎn)實(shí)踐活動的能力。與有機(jī)合成及設(shè)計(jì)相配套的實(shí)驗(yàn)教學(xué)通常以傳統(tǒng)的驗(yàn)證性

11、、綜合性實(shí)驗(yàn)為主。實(shí)驗(yàn)教學(xué)中強(qiáng)調(diào)基本實(shí)驗(yàn)技能的規(guī)范化、與實(shí)驗(yàn)相關(guān)的擴(kuò)展性科研技能的熟練化仍是本科生學(xué)習(xí)階段實(shí)驗(yàn)的基本要求。在多年的教學(xué)改革實(shí)踐中,我們將工藝陳舊落后、不利于提高科研主觀能動性和創(chuàng)造力的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目進(jìn)行刪減,增加了一些易于培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新性和綜合解決實(shí)際問題能力又符合綠色化學(xué)發(fā)展趨勢的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容包括香豆素-3-羧酸的合成、非那西汀的合成、阿司匹林的合成、己二酸的綠色合成(微波加熱)、二苯酮的制備TLC技術(shù)控制加入反應(yīng)物的量(微量合成)。本課程實(shí)驗(yàn)安排30學(xué)時(shí)。其中香豆素-3-羧酸的合成和非那西汀的合成是多步驟合成實(shí)驗(yàn)。在實(shí)驗(yàn)過程中,學(xué)生自制原料進(jìn)行下一步合成,最后分離提純產(chǎn)物并進(jìn)

12、行結(jié)構(gòu)鑒定。通過多步驟合成,蒸餾、重結(jié)晶、抽濾等多種基本操作訓(xùn)練,以及熔點(diǎn)測定儀、紅外光譜儀的使用,學(xué)生強(qiáng)化了基本實(shí)驗(yàn)技能,培養(yǎng)獨(dú)立完成科研的能力和解決實(shí)際問題的能力,為后期畢業(yè)論文的開展及就業(yè)工作奠定了良好的基礎(chǔ)。(二)融入有機(jī)合成新技術(shù)、新方法,順應(yīng)綠色化學(xué)發(fā)展趨勢人與自然的可持續(xù)發(fā)展必須要解決環(huán)境污染問題。化學(xué)實(shí)驗(yàn)是環(huán)境污染的源頭之一。教師在化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中,應(yīng)有意識地將綠色化學(xué)的理念傳遞給學(xué)生,使學(xué)生在潛移默化中受到綠色化學(xué)的教育。對有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)實(shí)施綠色化已在各個(gè)學(xué)校普遍展開,這主要通過合理選擇實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、進(jìn)行多步驟合成實(shí)驗(yàn)、采用微量及半微量實(shí)驗(yàn)、利用先進(jìn)的合成技術(shù)與合成方法、合理收集及排

13、放三廢;等方法實(shí)現(xiàn)的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的綠色化;。在我校實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革實(shí)踐中,筆者將原有的扁桃酸的制備試驗(yàn)項(xiàng)目刪除(扁桃酸的制備實(shí)驗(yàn)中用到對空氣污染嚴(yán)重的氯化芐),增加己二酸的綠色合成(微波加熱)。本實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目使用先進(jìn)的微波加熱技術(shù),固體超強(qiáng)酸催化進(jìn)行兩相體系的反應(yīng),同時(shí)使用過氧化氫綠色氧化劑,將新方法與常規(guī)方法進(jìn)行比較,將綠色化學(xué)理念傳遞給學(xué)生。阿司匹林的合成選擇酸性的離子液體做催化劑,并將離子液體循環(huán)使用,學(xué)生從中可以深刻體會離子液體催化反應(yīng)的新方法代替硫酸的優(yōu)點(diǎn)。另外,將電化學(xué)制備聚苯胺置于高分子化學(xué)與物理實(shí)驗(yàn)中,換成二苯酮的制備TLC技術(shù)控制加入反應(yīng)物的量(微量合成)。本實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目讓學(xué)生熟悉有機(jī)合

14、成中最基本、最重要的柱色譜分離的原理和方法,而且微量合成又符合綠色化學(xué)的理念。實(shí)踐證明,實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的改革利于調(diào)動學(xué)生的積極主動性,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新性,活躍其科研思維能力。三、結(jié)語有機(jī)合成及設(shè)計(jì)是一門隨著科技發(fā)展和社會進(jìn)步不斷創(chuàng)新和完善的自然學(xué)科。筆者在教學(xué)實(shí)踐中,總結(jié)教學(xué)改革的最新經(jīng)驗(yàn),不斷完善教學(xué)內(nèi)容,強(qiáng)化基礎(chǔ)教學(xué),理論與實(shí)際更多結(jié)合,融入專業(yè)特色,及時(shí)汲取科研的最新研究成果,同時(shí)順應(yīng)綠色化學(xué)的趨勢,合理地安排實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容,不斷實(shí)現(xiàn)教學(xué)工作的創(chuàng)新,提高了教學(xué)質(zhì)量。參考文獻(xiàn):1徐家業(yè)編.高等有機(jī)合成M.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2004.2喬艷輝,滕俊江,張慶等.精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)課程教學(xué)改革與實(shí)踐J.化工高等教育,2010,(5):84-86.3施開良,陳令梅,姚天揚(yáng)等.培養(yǎng)創(chuàng)新型人才要重視基礎(chǔ)抓好五基;教學(xué)J.大學(xué)