鹵代烴--公開課.

1、2021-7-111第二章第三節(jié)第二章第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴 -溴乙烷溴乙烷 馬應慶馬應慶 2012.4.19寫出下列反應的化學方程式：寫出下列反應的化學方程式：2CH4 + Cl2+ Br2CH3Cl + HClBr+ HBr光FeBr3CH =CH2+HBr催化劑催化劑CCHHHBrHH2021-7-113鹵代烴鹵代烴1、定義：、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。 像溴乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素像溴乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物。原子取代后，形成的化合物。官能團

2、：官能團：鹵素原子鹵素原子(X)2021-7-114n無色、有剌激性氣味、液體無色、有剌激性氣味、液體n不溶于水，密度大于水不溶于水，密度大于水n溶于多種有機溶劑（如與乙醇互溶）溶于多種有機溶劑（如與乙醇互溶）n沸點：沸點：38.4（低）（低）一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)2021-7-115C C2 2H H5 5BrBr 或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式： (2).結構式： (3).電子式： (4).結構簡式：C C2 2H H5 5BrBr2.分子組成和結構球棍模型比例模型在核磁共在核磁共振氫譜中振氫譜中怎樣表現(xiàn)怎樣表現(xiàn)H:C:C:Br:HHHH:CCH

3、HHBrHH2021-7-116溴乙烷的結構特點：溴乙烷的結構特點： 由于溴原子吸引電子能力較強，由于溴原子吸引電子能力較強， 使溴乙烷的反應使溴乙烷的反應活性增強活性增強：導致導致CBrCBr鍵在反鍵在反 應中易斷裂，使溴原子易被取代；應中易斷裂，使溴原子易被取代； 甚至還會影響到鄰位上的甚至還會影響到鄰位上的CH鍵。鍵。3、溴乙烷的化學性質(zhì)溴乙烷的化學性質(zhì)2021-7-118實驗二實驗二：現(xiàn)象：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應混合液AgNO3溶液實驗三：實驗三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃產(chǎn)生淡黃色沉淀色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應混合液加熱。稀硝酸AgNO3溶液原因：原因

4、：未反應完未反應完的的NaOH與硝酸銀溶與硝酸銀溶液反應生成了液反應生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液實驗一：實驗一：無明顯變化無明顯變化原因：原因：溴乙烷不溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離是電解質(zhì)，不能電離出出Br分析：分析：在在NaOH水溶液中水溶液中進行加熱，將進行加熱，將Br轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為Br現(xiàn)象：現(xiàn)象：CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、水解反應水解反應（實質(zhì)為取代反應）（實質(zhì)為取代反應）BrH CH3CH2OH HBr條 件NaOHNaOH水溶水溶液液CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解及檢驗其中含有的溴原子？2021-

5、7-1111鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色2021-7-1112為什么必須用硝酸酸化？為什么必須用硝酸酸化？n因為：因為：Ag+ + OH = AgOH（白色）（白色）n 2AgOH = Ag O(褐色褐色) + H O；n褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！敗。所以必須用硝酸酸化！HNO 中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag O暗褐色暗褐色

6、沉淀，影沉淀，影響響X 檢驗。檢驗。-222-32021-7-1113思考：n將乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱：將乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱： 1.到到170度時，分子內(nèi)脫水生產(chǎn)乙烯；度時，分子內(nèi)脫水生產(chǎn)乙烯； 2.在加熱到在加熱到140度時，分子間脫水生成二乙醚。度時，分子間脫水生成二乙醚。n在有機反應中，即使是相同的反應物，在在有機反應中，即使是相同的反應物，在不同條件下其反應機理及產(chǎn)物有可能不相同。不同條件下其反應機理及產(chǎn)物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有類似的特點呢？那么，溴乙烷是否也有類似的特點呢？2021-7-1114實驗：實驗：取溴乙烷加入取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱

7、氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。錳酸鉀溶液是否褪色。有氣泡產(chǎn)生，酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O2021-7-1116CH2CH2| | H Br CH2=CH2 + HBr醇、醇、NaOHCH2CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH濃濃H2SO4 170不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子小分子消去反應：消去反應：有機物在一定條件下，從一個分有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子子中脫去一個小分子( (如如H H

8、2 2O O、HBrHBr等等) )，而形成，而形成不飽和不飽和( (含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵) )的化合物的反應。的化合物的反應。2021-7-1117思考思考1 1）分析鹵代烴消去反應的特點，思考是）分析鹵代烴消去反應的特點，思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應？請講出你否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應？請講出你的理由。的理由。消去反應的外部條件：消去反應的外部條件： 內(nèi)部結構：內(nèi)部結構： H XCCCC2021-7-1118(1)沒有沒有鄰位碳鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl.(2鹵素原子相連的碳原子的鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫鄰位碳原子

9、上有氫原原子則能發(fā)生消去反應，若無氫原子則不能發(fā)生消去反子則能發(fā)生消去反應，若無氫原子則不能發(fā)生消去反 應如：應如： 均不能均不能發(fā)生消去反應發(fā)生消去反應2021-7-1119 C2H5Br乙醇乙醇NaOH水水C2H5OHCH2=CH2【小結】【小結】（溴乙烷：無醇生成醇，有醇生成烯）（溴乙烷：無醇生成醇，有醇生成烯）2021-7-1120取代反應取代反應消去反應消去反應反應物反應物反應反應條件條件斷鍵斷鍵主要生成物主要生成物結論結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CH相鄰兩個碳原子上相鄰兩個碳原子上CH3

10、CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類型的反應發(fā)生不同類型的反應2021-7-11211(2010嘉興模擬嘉興模擬)證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是作步驟中正確的是()加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱冷卻加入稀硝酸至溶液呈酸性冷卻加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC DB2021-7-11222、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結構簡式：出有機產(chǎn)物的結構簡式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2