(完整版)高中化學(xué)選修五知識(shí)點(diǎn)全匯總(高分必背)

1、一、同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：1、 通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、 組成元素種類(lèi)必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的 官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相 似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無(wú)支鏈，后者有支鏈仍 為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2CI都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但不是同系物。(馬上點(diǎn)標(biāo)題下藍(lán)字高中化學(xué)關(guān)注可獲取更多學(xué)習(xí)方法、干貨！)5、同分異構(gòu)體之

2、間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類(lèi):碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及 對(duì)二甲苯。異類(lèi)異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1，3 丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與 丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫

3、做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況：卩疋曲申只能是烷畐 而且只有碳鏈異構(gòu).如 HCHXCH2)3CHJ. CHJCH(CH3)CH：CH3.C(CHa) )4 C山 X 單晞烽.環(huán)烷婭CH：=CHCH：CH;.CHJCH=CHCHJCHy=C(CH5)3.晉-甲i, /貫CHjCHiCH-CH烘怪、二烯婭.如2 CHXCHiCHgCHJCCCHJ, CHCHCH-CHJ芳香燒(苯及其同系物驚如CHa-Q-CHa腔和月旨防醇.眇飛如；CH；CH:CHX)H. CHiCH(OH)CHhCH5OCH4CHO, CH：OH(CHOHCOCH二OHCijHiiO

4、iii蔗糖、麥芽糖2、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。(2)具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類(lèi)異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)-官能團(tuán)位置異構(gòu)一異類(lèi)異構(gòu)。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：記憶法：1碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體, 丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。2碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基： 甲基一種 （一CH3） ， 乙基一種 （一CH2CH3） ，丙基兩

5、種 （一CH2CH2CH3、一CH（CH3）2），丁基四種（一CH2CH2CH2CH3、 CH2CH（CH3）2、一C（CH3）3）3一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）?；鶊F(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。女如: 丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。女口：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)

6、換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有 兩種結(jié)構(gòu)。等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有:1同一碳原子上連接的氫原子等效。2同一碳原子上連接的一CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接 于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。同一分子中處于 鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：分子中的18個(gè)氫原子等效。三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈 （烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）找支

7、鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。命名：1就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。2就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。3先寫(xiě)取代基名稱，后寫(xiě)烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以 漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示 取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相 隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”相連。烷烴命名書(shū)寫(xiě)的格式:2、含有官能團(tuán)的化合物的命名定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。女口：含碳

8、碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的 化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：I IOH CHjCHj - f盡CHj-CH-C-CHOI ICHj匚四、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、 維生素、醋酸（16.6C以下）；叫作：2?3二甲基2丁醇叫作：2,3二甲基一2乙基丁醛氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài):2、氣味：無(wú)味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和ASH

9、3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCI4。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCI4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；五、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1、CH:C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH23、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO:飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧

10、酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5、炔烴（或 二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（CH4）與丙苯（C9H）六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機(jī)物：不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）天然橡膠（聚異戊二烯）2、無(wú)機(jī)物:2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）+ 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）+2價(jià)的Fc6FeSOi + 3Br: =2F&2（SOJ）J+ 2FeBri 6FeCh * 3Br? = 4FeCh - 2FeBrs卜變魚(yú)2Fel2 +

11、3Br? = 2FeBn +21?Zm Mg竽單質(zhì) 如Mg + 0。MgBn（其中亦有Mg與IF“ Mg HBrO的反應(yīng)）1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+ H2O = HBr + HBrO2HBr+ Na2CO3= 2NaBr + CO2仟H2OHBrO + Na2CO3= NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無(wú)色的（P1）:鹵代烴（CCI4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無(wú)色的（p2）；代表物：H2C=CH2B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C）化學(xué)性質(zhì)：1加成反應(yīng)（與八Hz. H

12、X. H9等）CHi=CH2-空BrCHCEtBrCHZ=CH；亠HJ3警優(yōu)護(hù).CH3CH2OH加塾、加壓CH1=CH2十HX血逵UCftCHiX2加聚反應(yīng)（與自身、其他烯桂）缶世述斗CH：-CSJ1-3燃燒CH-CH 302-窕燃 26十2氐O（3）炔烴：通式：CnH2n2（n2）;代表物：HC CHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C）化學(xué)性質(zhì)：（略）A）通式：CnH2n6（n 6）;代表物：B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120。，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面A）官能團(tuán)：一C -CC）化學(xué)性質(zhì)：1取代反應(yīng)（與液溴

13、、HNO3、H2SO4等）（5）醇類(lèi):A）官能團(tuán)：一OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子 而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類(lèi)似。C）化學(xué)性質(zhì)：輕基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)2CH;CH：OH-2N3 JCHsCHzONa-H：t HOCHOfcOH * NaCCHzCHONa- H：tg跟氫鹵酸的- HBr* HO催化氧化_H2CHjCH2OH * O; 2CH3CHO + 2H2OHOCHJCH；OH +O2_ OHC-CHO*Cu或Ag2CHHCH0; 2CHCCH2HO加成反應(yīng)（與CH等0200+4C

14、1OH（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為a碳原子，與a碳原子相鄰的碳原子稱為B碳原子，依次類(lèi)推。與a碳原子、B碳原子、 相連的氫原子分別稱為a氫原子、B氫原子、酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）（6）醛酮B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）5 十宀 5c丄氧化反應(yīng)（醛的還原性2CH.CH0+迢囲瓷2CH.CHO亍OZCHCOOH（7）羧酸0H催化劑oA）官能團(tuán)：-C-OH（或一COOH）；代麥嵌CHiCOOHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；梭基上廉原子伸出的三個(gè)鍵所成鋌角為】2們 該碳匣子跟其相連接的 各鳳子在同

15、一平面上C）化學(xué)性質(zhì)：1具有無(wú)肌酸 的通性2C圧COOH十東毛匸6 2CHJCOOSI+ MJO - CO：f2S1化反應(yīng)COOH - CJLCHiOH * CHjCOOCIfcCffe -t- HjO（酸脫蠶基,MKSD（可酯類(lèi)0A）官能團(tuán)tOR（或一COOR） （R為怪基）；代表物；CH?COOCH?CHjB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)T成鍵惰況與藏基碳原子類(lèi)似C）化學(xué)性質(zhì)1水解反應(yīng)（酸性或破性條件下）稲昭 6CHiCOOCHzCHi + TtO 亠CltCOOH + CHC-CHTCOOCHICHJ- NaOH CHjCOONa +舊）氨基酸CfkCOOHA）官能團(tuán)；一NHx COOH；代表物鮭B）化學(xué)性

16、質(zhì)； 因?yàn)橥瑫r(shí)具有藏性基團(tuán)一NHJ和酸性Sa-COOH-所以氨基酸具有 議性和戚性。3、常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)A）代表物：葡萄糖、果糖（C6HO）C）化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；具有 多元醇的化學(xué)性質(zhì)。二糖A）代表物：蔗糖、麥芽糖（C12HO）B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒(méi)有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。C）化學(xué)性質(zhì)：1蔗糖沒(méi)有還原性；麥芽糖有還原性。2水解反應(yīng)（3）多糖A）代表物：淀粉、纖維素（C6HO5）nB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡 萄糖單元比纖維素的少。C）化學(xué)性質(zhì)：淀粉遇碘變

17、藍(lán)。水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）蛋白質(zhì)A）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B）化學(xué)性質(zhì)：1兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。2鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)， 加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）3變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。4顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。5灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。6在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a氨基酸。（5）油脂A）組成：油脂是高級(jí)脂肪

18、酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油， 呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B）代表物:CrtbiCOOCH；硬脂酸甘油酯：CrCTOCHCLHj二A、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型CrH;COOCHy柚 酸甘;由酯：CpHjCOOCHtrHjTCOOCH；說(shuō)明；酸脫徑基而醇脫疑基上的氫，生成水,同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類(lèi)（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)

19、指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生 成飽和化合物的反應(yīng)。常見(jiàn)的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)（也指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見(jiàn)的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：1單烯屋的加聚反應(yīng)ap JL型L+吐業(yè)h在方程式中.-CH2CH：叫作鏈節(jié)

20、， 長(zhǎng)出YH止 中艸叫作聚臺(tái)復(fù).CHCH； 叫 作單體，f CH：-CH. H叫作加聚物（或高聚物CHCHa2二烯蛭的加聚反應(yīng)nCHC-CHCfl催化界L亡輕-業(yè)扌卜jn4-氧化和還僚反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)；有機(jī)物分予中加氧聯(lián)去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng).常見(jiàn)的星化反應(yīng)：有機(jī)物使酸性高話酸鉀諸液褪色的反應(yīng)fa：R-CH-CHR武CXRO-R（具有a-H）.一OH、R-CHO能使駿性高錨釀鉀溶液褪色.：2障的催化氧化脫氫）反應(yīng)Cu或蝕2RCHCH -O: JRCHOJIfcO醛茁1就化反應(yīng) 醛的強(qiáng)鏡反應(yīng).費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu).都可且發(fā)生 此類(lèi)反應(yīng)）G）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或

21、加氫的反應(yīng)均為還原反寶=（1）確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA= DMB3求混合物的平均式量：M = m（混總”n（混總）4根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。5應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為 時(shí)，求出式量2R-CH-RIOH(2)確定化學(xué)式的方法1根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。2根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。3當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類(lèi)別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。4根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，I n(C)

22、2，則 一定有CH4。平均分子組成中，2 n(H) 4，則一定有C2H2。物質(zhì)的量一定的有機(jī)狗燃燒規(guī)律一辛等物質(zhì)的量的烽皿和超克全堰燒耗氧量相同。-I-=+ (2規(guī)律二： 等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物6HR、GIHM(CO2)X、CHm(H2O)X、CnH(CO2) )i(H2Oh(其中變x. J為正整數(shù))，完全燃燒耗霞量相同。或者說(shuō)，一定物質(zhì)的量的由不同 有機(jī)物C”H”、CJMCOJx、CnH-2O即CwHXHX): CitH-2與CnHlQ即2相同碳原子數(shù)的飽和一元梭酸或酯與飽和三元醇，CnHiX2即C-lH2n(CO2) )、即Cn - 1HXC6)(H：O).3相同氫原子數(shù)的烷坯與飽和一元竣酸或醛CnH24 + 2與C4】H2+2O2即OHb+2( (CO；)規(guī)律三， 若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物芫全燃燒時(shí)生成的HQ的匿相同， 則氫原子數(shù) 相同，符臺(tái)通式C出MCOJ