有機復習第二講

1、有機復習第二講有機復習第二講烴及烴的衍生物烴及烴的衍生物1、某烴的分子式為、某烴的分子式為c10h14，不能使溴水褪色，但可，不能使溴水褪色，但可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，則此烷基的結(jié)構(gòu)共有：個烷基，則此烷基的結(jié)構(gòu)共有： a2種種 b3種種 c4種種 d5種種b能與能與溴水反應溴水反應褪色：褪色： 含有含有 、cc的不飽的不飽和化合物和化合物 、酚類酚類 含有含有cho的有機物的有機物（加成）（加成）（取代）、（取代）、（氧化）（氧化）能使能使kmno4/h+褪色褪色 ：含有含有 、 -cc- 、-oh，-cho的物質(zhì)；與苯環(huán)的

2、物質(zhì)；與苯環(huán)直接相連的碳直接相連的碳上有氫上有氫的苯的同系物（與苯不反的苯的同系物（與苯不反應）、裂化汽油應）、裂化汽油只能與只能與液溴（或溴蒸液溴（或溴蒸氣）氣）反應褪色：反應褪色：與與溴水萃取溴水萃取使原溴水使原溴水層褪色：層褪色： 液態(tài)烷烴，苯及同系物、汽油、液態(tài)烷烴，苯及同系物、汽油、ccl4等等烴（或烴基）的取代，注意烴（或烴基）的取代，注意苯及同系物取代的條件苯及同系物取代的條件某有機物某有機物a的結(jié)的結(jié)構(gòu)如右圖所示：構(gòu)如右圖所示： 該有機物有哪些該有機物有哪些官能團官能團？chchchch2 2ohho2 2ch2ch3cooch2coohcoohch2choch2ch2br找一

3、找：找一找：活動一：活動一：該有機物可發(fā)生下列哪些反應？該有機物可發(fā)生下列哪些反應？1、取代反應、取代反應 2、水解反應、水解反應 3、酯化反應、酯化反應 4、消去反應、消去反應 5、中和反應、中和反應 6、加成反應、加成反應7、銀鏡反應、銀鏡反應 8、還原反應、還原反應 9、縮聚反應、縮聚反應10、加聚反應、加聚反應問題：問題：（1）去掉溴原子的反應類型有哪些？）去掉溴原子的反應類型有哪些？ （2 2）如何向該分子中如何向該分子中再再引入兩個醇羥基？引入兩個醇羥基？ 說出反應類型說出反應類型? （3）去掉）去掉(或改變或改變)醇羥基的反應類型有哪些？醇羥基的反應類型有哪些？ 鹵代烴鹵代烴水解

4、反應水解反應 kohkoh溶液溶液 要加熱要加熱鹵代烴鹵代烴消去反應消去反應 kohkoh的醇溶液的醇溶液要加熱要加熱 以乙醇為例 h h hccoh h h.d dc cb ba a同時斷b，d鍵發(fā)生什么反應？（消去）只斷b鍵能發(fā)生什么反應？（取代）發(fā)生去氫氧化斷 鍵。什么樣的醇可去氫氧化？（與oh相連c上有h）什么樣的醇能發(fā)生消去反應？(與oh相連的c上有相鄰c且相鄰c上有h）ac發(fā)生酯化反應斷發(fā)生酯化反應斷 鍵。鍵。a例例:下列有機物下列有機物 a它有酸性，與純堿反應生成它有酸性，與純堿反應生成 .b它可以水解，酸性條件下水解產(chǎn)它可以水解，酸性條件下水解產(chǎn)物物 .c1mol該有機物最多與

5、該有機物最多與 naoh反應反應d能和能和 molbr2發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應hocohohoohohcohoo苯酚的性質(zhì) 酸性酸性: 與與naoh反應反應: 與與na2co3反應反應: 苯酚鈉中通苯酚鈉中通co2: 溴代反應溴代反應: 顯色反應顯色反應: 氧化反應：氧化反應：結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應反應與與naoh的反應的反應與與na2co3的反應的反應與與nahco3的反應的反應ch3ch2ohc6h5ohch3cooh增強增強中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強比碳酸強 ，不產(chǎn)，不產(chǎn)生生co2醇、酚、羧酸中羥基的比較歸納三2具有顯著抗癌活性的具有顯著

6、抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確羥基喜樹堿的說法正確的是：的是：a分子式為分子式為c20h16n2o5b不能與不能與fecl3 溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應c不能發(fā)生酯化反應不能發(fā)生酯化反應 d不能發(fā)生消去反應不能發(fā)生消去反應e 一定條件下，一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與1mol naoh反應反應 f 最多能與最多能與8mol氫氣反應氫氣反應 g 最多與含最多與含4molbr2的溴水反應的溴水反應（選項（選項g、f不考慮不考慮c=n）a與與h2加成：加成： 、 cc、苯環(huán)、苯環(huán)、-cho、羰基、羰基

7、與與naoh溶液反應：溶液反應：鹵代烴，鹵代烴，酚、羧酸、酯（油脂）酚、羧酸、酯（油脂）3. 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，等物質(zhì)的量的該某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，等物質(zhì)的量的該有機物分別與有機物分別與na、naoh和新制和新制cu(oh)2懸濁液懸濁液充分反應（反應時可加熱煮沸），所需充分反應（反應時可加熱煮沸），所需na、naoh和和cu(oh)2的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 a.6 4 5 b.1 1 1 c.3 2 2 d.3 2 3d醛的性質(zhì)醛的性質(zhì) 還原性還原性: 銀鏡反應銀鏡反應: 與新制與新制cu(oh)2反應反應 氧化性氧化性: 加氫還原加氫還原1molb最多能與最多能與_mol

8、h2發(fā)生反應發(fā)生反應;1molb最多能與含最多能與含_molbr2 的溴水發(fā)生取代反應的溴水發(fā)生取代反應;1molb最多最多能與能與_ molna發(fā)生反應發(fā)生反應;1molb最多最多能與含能與含_ molnaoh的溶液的溶液發(fā)生反應發(fā)生反應; 1molb最多最多能與含能與含_ molnahco3的溶液的溶液發(fā)生反應發(fā)生反應chch2 2coohcoohchch2 2ohohhochch2 2ch3cooch2ohohhoch2cho41331考考你：考考你：3. 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，等物質(zhì)的量的該某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，等物質(zhì)的量的該有機物分別與有機物分別與na、naoh和新制和新制cu(

9、oh)2懸濁液懸濁液充分反應（反應時可加熱煮沸），所需充分反應（反應時可加熱煮沸），所需na、naoh和和cu(oh)2的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 a.6 4 5 b.1 1 1 c.3 2 2 d.3 2 3d5、某有機物是藥物生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如、某有機物是藥物生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)敘述正確的是圖。下列有關(guān)敘述正確的是a該有機物與該有機物與br2水發(fā)生加成反應水發(fā)生加成反應 b該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應 c1 mol該有機物與足量該有機物與足量naoh溶液反應最多消耗溶液反應最多消耗 3 mol naohd該有機

10、物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應該有機物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應d寫出該物質(zhì)與寫出該物質(zhì)與naoh溶液反應溶液反應 ch3ch2ohch3choch3coohch3cooch2ch3 ch2=ch2水解水解 氧化氧化消去消去取代取代 氧化氧化消去消去酯化酯化酯化酯化水解水解水解水解還原還原ch3ch2br 烯烴烯烴cnh2n鹵代烴鹵代烴r x 醇醇r oh 醛醛rcho 羧酸羧酸rcooh 酯酯rcoor加成加成 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系活動四：活動四：除雜除雜甲烷甲烷(乙烯乙烯)溴苯溴苯(溴溴)硝基苯硝基苯(硝酸硝酸)苯苯(苯酚苯酚)乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)乙醇乙醇

11、(乙酸乙酸)硬脂酸鈉硬脂酸鈉(甘油甘油)淀粉溶液（葡萄糖）淀粉溶液（葡萄糖）1.1.下列實驗現(xiàn)象的描述正確的是下列實驗現(xiàn)象的描述正確的是 苯、溴和鐵屑反應后的液體倒入盛水的燒杯苯、溴和鐵屑反應后的液體倒入盛水的燒杯中，下層有褐色油狀液體中，下層有褐色油狀液體 在溴乙烷中加入過量濃在溴乙烷中加入過量濃kohkoh，充分振蕩后滴，充分振蕩后滴入入agnoagno3 3，產(chǎn)生白色沉淀，產(chǎn)生白色沉淀乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液反應，溶液由橙色乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液反應，溶液由橙色變成灰綠色變成灰綠色 乙醇和水分別與鈉反應，除劇烈程度不同外，乙醇和水分別與鈉反應，除劇烈程度不同外，其它現(xiàn)象都相同其它現(xiàn)象都相同

12、甲苯、苯、乙炔和乙醛均能使酸性高錳酸鉀甲苯、苯、乙炔和乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色 a a b b c c d d d2.下列實驗能達到預期目的的是下列實驗能達到預期目的的是 序號序號實驗操作實驗操作實驗目的實驗目的a將鐵屑、溴水、苯混合加熱將鐵屑、溴水、苯混合加熱制取溴苯制取溴苯bch2=ch-cho 先加入溴水，再加先加入溴水，再加銀氨溶液銀氨溶液檢驗其中的官能團檢驗其中的官能團c向苯和苯酚的混合物中加入適量的向苯和苯酚的混合物中加入適量的溴水，過濾溴水，過濾除去除去苯中的苯酚苯中的苯酚d向溴乙烷中加氫氧化鈉水溶液，加向溴乙烷中加氫氧化鈉水溶液，加熱，再加入稀硝酸酸化，最后加硝熱

13、，再加入稀硝酸酸化，最后加硝酸銀溶液酸銀溶液證明溴乙烷中的溴證明溴乙烷中的溴e取取0.5mol/lcuso4溶液和溶液和1mol/lnaoh溶液各溶液各1ml混合后，混合后，向其中又加入向其中又加入0.5ml40%的乙醛，的乙醛，然后加熱。然后加熱。檢驗醛基檢驗醛基(d)3.下列實驗的失敗是因為缺少必要的實驗步驟造成的下列實驗的失敗是因為缺少必要的實驗步驟造成的是是將乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯將乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯將在酒精燈火焰上灼燒至表面變黑的銅絲冷卻后插將在酒精燈火焰上灼燒至表面變黑的銅絲冷卻后插入乙醇中，銅絲表面仍是黑色入乙醇中，銅絲表面仍是黑色要除

14、去甲烷中混有的乙烯得到干燥純凈的甲烷，將要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥純凈的甲烷，將甲烷和乙烯的混合氣體通過溴水甲烷和乙烯的混合氣體通過溴水做葡萄糖的還原性實驗時，當加入新制的氫氧化銅做葡萄糖的還原性實驗時，當加入新制的氫氧化銅堿性懸濁液后，未出現(xiàn)紅色沉淀堿性懸濁液后，未出現(xiàn)紅色沉淀檢查淀粉已經(jīng)水解，將淀粉與少量稀硫酸加熱一段檢查淀粉已經(jīng)水解，將淀粉與少量稀硫酸加熱一段時間后，加入銀氨溶液后未出現(xiàn)銀鏡時間后，加入銀氨溶液后未出現(xiàn)銀鏡a. b. c. d. (c)4.下列實驗設計、操作或?qū)嶒灛F(xiàn)象合理的是（填序號）下列實驗設計、操作或?qū)嶒灛F(xiàn)象合理的是（填序號）a將纖維素和硫酸混合共熱后的液體，取出

15、少許，加將纖維素和硫酸混合共熱后的液體，取出少許，加入新制的入新制的cu(oh)2懸濁液加熱，觀察是否有磚紅色沉懸濁液加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成，以證明纖維素水解生成葡萄糖淀生成，以證明纖維素水解生成葡萄糖b液態(tài)溴乙烷中加入稀液態(tài)溴乙烷中加入稀naoh溶液共煮幾分鐘，然后溶液共煮幾分鐘，然后加入足量稀加入足量稀hno3，再加入，再加入agno3溶液檢驗溶液檢驗br的生的生成成c檢驗甲酸中是否混有甲醛，可向樣品中加入足量檢驗甲酸中是否混有甲醛，可向樣品中加入足量naoh溶液以中和溶液以中和hcooh，再做銀鏡反應實驗，再做銀鏡反應實驗d將銅絲在酒精燈外焰上加熱后，立即伸入無水乙醇將銅絲在酒精

16、燈外焰上加熱后，立即伸入無水乙醇中，銅絲恢復成原來的紅色中，銅絲恢復成原來的紅色(be)將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采用如將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采用如圖所示方法和操作：圖所示方法和操作：（1）寫出物質(zhì)）寫出物質(zhì)和和的分子式：的分子式： 。（2）寫出分離方法）寫出分離方法和和的名稱：的名稱： 。（3）混合物加入溶液）混合物加入溶液反應的化學方程式：反應的化學方程式： 。（4）下層液體）下層液體通入氣體通入氣體反應的化學方程式。反應的化學方程式。 。（5）分離出的苯酚含在）分離出的苯酚含在中。中。6 6、 溴乙烷在不同溶劑中與溴乙烷在不同溶劑中與naohnaoh發(fā)生不同類

17、型的反應，發(fā)生不同類型的反應，生成不同的反應產(chǎn)物。某同學依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用生成不同的反應產(chǎn)物。某同學依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用右圖實驗裝置右圖實驗裝置( (鐵架臺、酒精燈略鐵架臺、酒精燈略) )驗證取代反應和消驗證取代反應和消去反應的產(chǎn)物，請你一起參與探究。（溴乙烷的沸點：去反應的產(chǎn)物，請你一起參與探究。（溴乙烷的沸點：38.438.4）實驗實驗i i：實驗操作實驗操作：在試管中加入在試管中加入5 ml 1 mol/l naoh5 ml 1 mol/l naoh溶液溶液和和5 ml 5 ml 溴乙烷，振蕩。溴乙烷，振蕩。實驗操作實驗操作iiii：將試管如圖：將試管如圖a a固定后，水浴加熱。固定后

18、，水浴加熱。(1)(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是：用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是： 。 (1)溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失_(2)(2)當觀察到試管內(nèi)溶液當觀察到試管內(nèi)溶液_ _現(xiàn)象時，表現(xiàn)象時，表明溴乙烷與明溴乙烷與naohnaoh溶液已完全反應。溶液已完全反應。(3)(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是_。a a、利用質(zhì)譜法、利用質(zhì)譜法 b b、利用紅外光譜法、利用紅外光譜法 c c、利用、利用核磁共振氫譜法核磁共振氫譜法實驗實驗：為證明溴乙烷在：為證明溴乙烷在naohnaoh乙醇溶液中發(fā)生的是消去乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗的是反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗的是_，檢驗的方法是檢驗的方法是_ ( (需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產(chǎn)生的需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象) )。試管內(nèi)溶液靜置后不分層試管內(nèi)溶液靜置后不分層_bc生成的氣體（或乙烯）生成的氣體（或乙烯），將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有盛有kmno4溶液的試管，溶液的試管，kmn