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1、1SKLF表 3.3化學(xué)鍵的主要吸收值2SKLF重要的顯而易見的特征吸收1.(1) 如果羰基存在,那么在1820-1660cm-1,通常會(huì)有中等寬度的強(qiáng)吸收。如果 C=O 存在:在3400-2400cm-1 有寬吸收O-H酸在3400cm-1強(qiáng)度的吸收(或雙峰) N-H胺在1300-1000cm-1有強(qiáng)吸收C-O酯在 1810 和1760 cm-1 C=O 有兩個(gè)吸收峰酸酐在2850 和2750 cm-1有兩個(gè)弱吸收醛排除以上五種可能 酮(2) 如果不存在 C=O : 在3400-3300cm-1有寬吸收O-H, 通過(guò)尋找C-O 1300-1000cm-1吸收帶進(jìn)一步證實(shí)證實(shí)醇, 苯酚在340
2、0cm-1有中等強(qiáng)度的吸收N-H胺檢查C-O 在 1300-1000cm-1吸收(和O-H 在3400cm-1 不存在吸收)酯3SKLF2. 雙鍵或苯環(huán) C=C 在1650cm-1附近有弱吸收。在1600-1450cm-1 有中等強(qiáng)度或強(qiáng)吸收的話,這通常表明有苯環(huán)存在。可以通過(guò)討論C-H的吸收帶,進(jìn)一步確定雙鍵或苯環(huán)的存在;; 苯環(huán)或雙鍵上的C-H的吸收峰在 3000cm-1 的左邊 (脂肪族 C-H 吸收峰在3000cm-1 的右邊).3. 三鍵 CN 在2250cm-1 附近有中等強(qiáng)度峰形較尖的吸收。 CC 在2150cm-1 附近有一個(gè)弱的尖峰。 同樣可以通過(guò)觀察炔鍵上C-H 在 330
3、0cm-1吸收加以區(qū)別.4. 硝基 在1600-1530cm-1 和 1390-1300cm-1 分別有兩個(gè)強(qiáng)吸收。5. 碳?xì)浠衔?沒有發(fā)現(xiàn)以上任何特征峰。 主要的吸收是C-H 在3000cm-1左右的吸收。 圖譜非常簡(jiǎn)單;其他的吸收出現(xiàn)在1460 和 1375cm-1 附近。4SKLF5SKLFB. 烯烴=C-H 伸縮振動(dòng) (sp2)3000cm-1(m) (3095-3010cm-1) 平面外彎曲振動(dòng) (oop) 1000-650cm-1(s)C=C伸縮振動(dòng)1660-1600cm-1(m-w) 雙鍵共軛C=C伸縮振動(dòng)向低頻率移動(dòng),強(qiáng)度增強(qiáng)。 發(fā)生取代對(duì)稱取代的化學(xué)鍵沒有任何吸收對(duì)稱雙取代
4、的雙鍵 反式吸收峰較弱,幾乎消失 順式 吸收峰較強(qiáng)苯乙烯中的乙烯雙鍵 1630cm-1乙烯雙鍵同C=O共軛, C=C 吸收峰向低頻率移動(dòng)6SKLFC=C 伸縮振動(dòng)簡(jiǎn)單的烷基取代的烯烴簡(jiǎn)單的烷基取代的烯烴1670-1640 cm-1 當(dāng)烷基加到雙鍵上時(shí), C=C伸縮振動(dòng)的頻率增加單取代-1640cm-1, 二取代 -1650cm-1, 三或四取代-1670cm-1 反式的雙取代烯烴的吸收頻率 (1670cm-1)高于順式的雙取代(1658cm-1). 在大多數(shù)的情況下(四取代)的吸收強(qiáng)度很弱,觀察不到。 順式的烯烴(對(duì)稱性較差)吸收強(qiáng)度高于反式的烯烴 環(huán)上的雙鍵吸收強(qiáng)度弱于非環(huán)上的。 末端雙鍵單
5、取代烯烴一般有較強(qiáng)的吸收。7SKLF8SKLF9SKLF10SKLFC-H (sp) stretchnear 3300cm-1(s)CC stretchnear 2150cm-1(m-w)C.炔烴炔烴 共軛使得移動(dòng)到較低的頻率 二取代或者 對(duì)稱取代 沒有或者很弱的吸收峰12SKLF13SKLF14SKLF甲基和亞甲基的C-H彎曲振動(dòng)甲基和亞甲基的C-H彎曲振動(dòng)15SKLF烯烴C-H的彎曲振動(dòng) 末端烯烴平面內(nèi)的彎曲振動(dòng)(剪式)末端烯烴平面內(nèi)的彎曲振動(dòng)(剪式) 1415cm-1 (m-w) 平面外的彎曲振動(dòng)平面外的彎曲振動(dòng) 1000-650cm-1 (s)16SKLFC=C 1670cm-1非常弱
6、倍頻吸收1820, 烯烴 單取代的雙鍵兩個(gè)強(qiáng)吸收 990, 910 取代基為供電子基團(tuán) (Cl, F, OR) ,吸收帶由 910 右移至 810取代基為吸電子的基團(tuán) (C=O, CC),吸收帶向左移動(dòng)至 960 1,2-二取代的雙鍵順式 700,反式970 1,1-二取代的雙鍵, 890 三取代的雙鍵815 四取代的雙鍵沒有吸收l(shuí)=C-Hstretch(sp2) 3000cm-1l=C-Hoop 900-690cm-1lC=Cring stretch 1600cm-1, 1475cm-1Overtone/combination bands 2000-1667cm-1Aromatic ring
7、sbackback18SKLF19SKLF20SKLF21SKLF22SKLF 平面內(nèi)彎曲振動(dòng), 1300-1000cm-1,用處較少。. 平面外彎曲振動(dòng), 900-690cm-1,用處很大,由于能和苯環(huán)鄰近的H發(fā)生強(qiáng)烈的耦合,吸光強(qiáng)度大,可以用于確定苯環(huán)取代基的位置。 oop 彎曲振動(dòng)是對(duì)于烷基、烷氧基、鹵素、胺基或羰基的取代的判斷特別可靠。 芳香硝基化合物,芳香硝基化合物, 芳香羧酸的衍生物、磺酸的衍生物芳香羧酸的衍生物、磺酸的衍生物經(jīng)常干擾判斷。C-H 彎曲振動(dòng)討論討論 23SKLF 750cm-1, 強(qiáng)吸收 690cm-1, 強(qiáng)吸收;如果不存在,說(shuō)明不是單取代;被鹵烴溶劑干擾( 強(qiáng)的
8、C-X彎曲振動(dòng) )750690780880800-850720-667cm-1苯環(huán)骨架C=C oop 彎曲振動(dòng)24SKLF組合頻和倍頻吸收 強(qiáng)度弱, 這些吸收只能在純?nèi)軇┗蚋邼舛鹊娜軇┲锌梢院芎玫挠^察 如果這些化合物有羰基存在,其羰基的吸收將會(huì)掩蓋弱的倍頻吸收,因此分析這一區(qū)域也得不到有用的信息。 同彎曲振動(dòng)同時(shí)出現(xiàn)25SKLF3.12 醇類和酚類化合物 O-H 伸縮振動(dòng)單獨(dú)存在 3650-3600cm-1, 尖峰氫鍵存在 3400-3300cm-1, 寬峰 C-O-H 彎曲振動(dòng) 1440-1220cm-1, 寬的弱峰 C-O 伸縮振動(dòng) 1260-1000cm-1 O-H 平面內(nèi)的彎曲振動(dòng) 在
9、1360cm-1附近,通常同C-H的彎曲振動(dòng)重合 (CH3, 1375cm-1).26SKLF27SKLF28SKLFO-H 伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng)稀釋的溶液;分子間氫鍵減弱討論討論非常稀得溶液;幾乎不存在分子間氫鍵純?nèi)軇┮耗?存在分子間氫鍵29SKLF 強(qiáng)的吸收帶 1260-1000cm-1 C-O 的伸縮振動(dòng)同臨近的C-C 的伸縮振動(dòng)發(fā)生了耦合,此吸收帶的位置可以用于確定醇是伯醇、仲醇或叔醇,或者確定是否有苯酚類化合物存在。(伯醇:R-CH2-OH 仲醇:R1-CH(R2)-OH 叔醇:R1-C(R2)(R3)-OH ) O原子同苯環(huán)發(fā)生共軛,使得 C-O 鍵向左移動(dòng)(更加類似雙鍵的特征)122
10、0cm-1苯酚苯酚30SKLFDecreaseIncrease 當(dāng)相鄰碳與不飽和基團(tuán)相連,或者O-H與環(huán)相連,C-O被吸收轉(zhuǎn)移到較低頻率,常見的變化是30-40cm-1 。31SKLF32SKLF3.13醚類 C-O 伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) 最顯著的吸收帶最顯著的吸收帶 1300-1000cm-1不存在C=O 和 O-H 的吸收峰就可以斷定C-O伸縮振動(dòng)不是由酯或醇引起的 。苯烷基醚在1250和1040 cm-1有兩個(gè)強(qiáng)吸收峰。脂肪族醚在1120 cm-1.附近有一強(qiáng)吸收峰。33SKLF34SKLF 通過(guò)共振, C-O 鍵的吸收峰向左移動(dòng),這是由于其雙鍵的性質(zhì)增強(qiáng),鍵的強(qiáng)度增大。 共振增加了C=C
11、鍵的極性,雙鍵在1640 cm-1的吸收峰的強(qiáng)度比正常C=C鍵的吸收峰明顯增強(qiáng)。.H2CC HORC H2C HOR共振1220cm-1ROR非共振1120cm-135SKLF3.14 羰基化合物 醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰氯和氰化物 1850-1650cm-1, 強(qiáng)吸收 C=O 鍵的伸縮振動(dòng)頻率受臨近原子的影響 酮的C=O伸縮振動(dòng)的頻率通常作為參照點(diǎn)。cm-1 1810 1800 1760 1735 1725 1715 1710 1690 酸酐酸酐 酰氯酰氯 酸酸酐酐 酯酯 醛醛 酮酮 酰胺酰胺 羧酸羧酸(吸收(吸收帶帶1) ( 吸收吸收帶帶2)36SKLFB. 醛 C=O 伸縮振動(dòng)1740
12、-1725cm-1 (非常強(qiáng))C-H 伸縮振動(dòng)2750cm-1, 2850cm-1 (弱) , 雙峰 如果在 2750cm-1 有吸收峰,同時(shí)也存在 C=O 的特征吸收,那么就基本上可以斷定有醛基存在。CH2 同同C=O直接相連時(shí),直接相連時(shí), CH2 的吸收變得的吸收變得更加強(qiáng)烈。更加強(qiáng)烈。37SKLF38SKLF39SKLFC. 酮類 C=O 伸縮振動(dòng) 1720-1708cm-1 CCCO 彎曲振動(dòng) 1300-1100cm-1(m) 1700-16751644-161740SKLFC=O 與苯環(huán)共軛; C=O 的吸收帶在1700-1680cm-1 ,苯環(huán)的吸收帶在1600-1450cm-1
13、 C=O 與兩個(gè)苯環(huán)共軛; C=O的吸收帶在 1670-1600cm-1 . 41SKLF共軛 ORRO1715 1715 1695 1685 1680 1665 1640cm-1正常正常ROArROROArArOCOCOCHRRH, -不飽和 烯醇式 -二酮 42SKLF環(huán)酮(環(huán)張力) C=O 吸收頻率隨著環(huán)的減小而增加。 C=O 基團(tuán)的 s 特征隨著環(huán)的減小而逐漸增加,直到達(dá)到最大值,即烯醇中C=O 的sp-雜化. 環(huán)張力2140 1815 1780 1745 1715 1715 1705cm-1ORRO正常正常OOOOC=C=O乙烯酮43SKLF-二酮 (1,2-二酮)-二酮 (1,3-
14、二酮)COCCH3OCH31716 cm-1, 一個(gè)強(qiáng)吸收峰1680 cm-1, 一對(duì)窄的雙峰COCOCOCCH3OCH3CH2COCCH3OCH3CHH酮式互變體C=O 雙峰1723cm-1(對(duì)稱伸縮振動(dòng))1706cm-1(反對(duì)稱伸縮振動(dòng))烯醇式互變體C=O (氫鍵作用), 1622cm-1O-H (氫鍵作用), 3200-2400cm-144SKLF 分子內(nèi)氫鍵& 共振效應(yīng)使得C=O的吸收帶移至1622 O-H ,伸縮振動(dòng),弱峰, 較寬, 3200-2400cm-1. 烯醇式和酮式的C=O 的吸收峰大小決定于各自在平衡時(shí)所占的比例。 氫鍵的形成:烯醇式中C=O 1640-1670cm-1;
15、酮式(雙峰)1730-1695cm-1. COCCH3OCH3CHHCOCCH3OCH3CHH45SKLF -鹵酮鹵酮 -C原子上的H被鹵素原子取代,使得 C=O的吸收峰向高頻移動(dòng) 類似的移動(dòng)也發(fā)生在電子吸引基團(tuán)上,比如烷氧基 (-O-CH3). 當(dāng)更強(qiáng)電負(fù)性的F原子連接在 -C 上時(shí), C=O的吸收峰向更高頻移動(dòng)。COCH2ClCH3COCH2FCH31750cm-1COCH2CH3OCH31731cm-11781cm-146SKLF 對(duì)臨近C=O 的CH3 在1370cm-1 有中等強(qiáng)度的吸收峰(對(duì)稱彎曲振動(dòng))。這些 CH3 吸收強(qiáng)度比烴中強(qiáng)。COC H3彎曲振動(dòng)彎曲振動(dòng) C-CO-C 彎
16、曲振動(dòng) 1300-1100cm-1(m-s) 伸縮振動(dòng)和彎曲振動(dòng)發(fā)生耦合 脂肪族的酮 1220-1100cm-1 芳香酮 1300-1220cm-147SKLFD. 羧酸羧酸 O-H 伸縮振動(dòng) 3400-2400cm-1,比較寬, 和C-H伸縮振動(dòng)重疊 C=O 伸縮振動(dòng)1730-1700cm-1, 非常強(qiáng), 寬峰 C-O 伸縮振動(dòng)1320-1210cm-1, 中等強(qiáng)度 O-H (氫鍵) 平面彎曲外振動(dòng) 930cm-1, 弱-中, 寬峰48SKLF 如果存在羥基上H的伸縮振動(dòng)吸收帶,同時(shí)又存在C=O的吸收峰,那么就可以基本上確定是羧酸. 羧酸中C=O 吸收帶通常比酮或醛中的寬和強(qiáng)。 對(duì)于大多數(shù)的
17、酸,在非常稀得濃度下,單體的吸收峰在1760-1730cm-1 49SKLFE. 酯類酯類 C=O 伸縮振動(dòng) 1750-1735cm-1同R基共軛,吸收帶向右移動(dòng) 15-25 cm-1;同O原子上R 基共軛,吸收帶向左移動(dòng), 25 cm-1;環(huán)酯中環(huán)的張力使吸收帶向左移動(dòng)(內(nèi)酯) C-O伸縮振動(dòng)1300-1000cm-1 伸縮振動(dòng)有兩個(gè)或更多個(gè)峰,其中有一個(gè)最強(qiáng)最寬的峰CH3CH2CH2COCH2CH3OCH3COOCH CH2CORO RCOCH3O1738cm-11725cm-11724cm-1COCH3OCCH3CH21762cm-1OCH3CO1765cm-150SKLF 強(qiáng)和寬的C-
18、O伸縮振動(dòng)吸收峰不同于其他的酮的弱且窄的吸收51SKLF52SKLF53SKLFC=C碳碳雙鍵和酯上碳碳雙鍵和酯上C-O單鍵的共軛單鍵的共軛COORCHC H2COORCHC H21762cm-1強(qiáng)度增強(qiáng)54SKLF氫鍵作用氫鍵作用1680cm-155SKLF環(huán)酯(內(nèi)酯)隨著環(huán)的減小,C=O振動(dòng)頻率向高頻移動(dòng)表 3.6內(nèi)酯中 環(huán)大小效應(yīng), , 不飽和雙鍵同 C=O或O的共軛56SKLF57SKLF酯中酯中C-O伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) RCOOR 1300-1150cm-1,最強(qiáng)最寬的吸收峰最強(qiáng)最寬的吸收峰酯中的酸為芳香酸時(shí),酯中的酸為芳香酸時(shí), 接近最高的振動(dòng)頻率接近最高的振動(dòng)頻率酯中的酸為飽和的脂
19、肪酸時(shí),酯中的酸為飽和的脂肪酸時(shí), 接近最低的吸收頻率接近最低的吸收頻率1150-1000cm-1,弱的吸收峰弱的吸收峰 酯酯至少有一個(gè)非常強(qiáng)且寬的吸收峰至少有一個(gè)非常強(qiáng)且寬的吸收峰在在1300-1000cm-1范圍內(nèi)范圍內(nèi)58SKLFF. 酰胺類酰胺類 C=O 伸縮振動(dòng) 1680-1630cm-1 N-H 伸縮振動(dòng) 3475-3150cm-1 伯胺 (2 吸收帶)反對(duì)稱伸縮振動(dòng) 3350cm-1,; 對(duì)稱伸縮振動(dòng) 3180cm-1, s仲胺(1 吸收帶) 3300cm-1 N-H 彎曲振動(dòng) 1640-1550cm-1 固相的伯胺和仲胺,C=O的吸收帶較寬, 1680-1630cm-1, 同
20、N-H 彎曲振動(dòng)重合(1640-1620cm-1),使得 C=O吸收帶出現(xiàn)雙峰。在非常稀得溶液中, C=O的吸收帶出現(xiàn)在 左右1690cm-1. 在環(huán)酰胺(內(nèi)酰胺)中, C=O 的吸收頻率隨著環(huán)的減小而增加。NOHNOHNOH1660cm-1 1705cm-1 1745cm-159SKLF60SKLF61SKLFC-N 伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) C-N 伸縮振動(dòng), 1400cm-1 ,伯胺N-H 彎曲振動(dòng)彎曲振動(dòng) 固態(tài)的伯胺,強(qiáng)的彎曲振動(dòng)吸收峰1640-1620cm-1;其他的彎曲振動(dòng)吸收峰在 1125cm-1 以及在 750-600cm-1非常寬的吸收峰。 仲胺,在1550cm-1有相對(duì)較強(qiáng)的吸收峰
21、,( C-N 伸縮振動(dòng)和 N-H彎曲振動(dòng)吸收峰發(fā)生耦合 )。62SKLFG. 酰氯酰氯 C=O伸縮振動(dòng)1810-1775cm-1 共軛效應(yīng)將降低至 1780-1760cm-1 C-Cl 伸縮振動(dòng) 730-550cm-1倍頻吸收63SKLF1774cm-164SKLFH. 酸酐酸酐 C=O 伸縮振動(dòng)(反對(duì)稱) 1830-1800cm-1 伸縮振動(dòng)(對(duì)稱) 1775-1740cm-1 C-O伸縮振動(dòng)1300-900cm-1多重鋒 ,強(qiáng)而且寬65SKLF3.15 胺類胺類 N-H伸縮振動(dòng)(N-H) 3500-3300cm-1伯氮兩個(gè)吸收帶(反對(duì)稱, 對(duì)稱); 3400 和 3300cm-1仲氮 一個(gè)吸收帶; 3300cm-1; 通常比較弱 芳香仲氫 在 3400cm-1強(qiáng)吸收叔氮無(wú)吸收帶 N-H彎曲振動(dòng)(N-H) 伯氮, 1640-1560cm-1, (中-強(qiáng), 吸收帶) 仲氮, 1500cm-1芳香仲氮; 脂肪族仲氮, 非常弱 N-H OOP, 吸收帶 800cm-1 (脂肪族胺) C-N 伸縮振動(dòng) 1350-1000cm-1, 中-強(qiáng)脂肪族, 1250-1000cm-1;芳香族, 1350-1250cm-166SKLF67SKLF68SKLF69SKLF70SKLF3.21 烷基鹵素和芳香環(huán)鹵素烷基鹵素和芳香環(huán)鹵素 C-F伸縮振動(dòng)(強(qiáng)吸收)1400-1000cm-1單氟
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