有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)性質(zhì)復(fù)習(xí)文檔資料

1、.1有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題復(fù)習(xí)(一）一）-官能團(tuán)性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型官能團(tuán)性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型二輪專題復(fù)習(xí)二輪專題復(fù)習(xí).2 【考綱要求】【考綱要求】1、掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)、掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)2、了解官能團(tuán)在化合物中的作用、了解官能團(tuán)在化合物中的作用3、掌握個主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。、掌握個主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。.3(2014年廣東高考年廣東高考) 30.（15分）分） 不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。 （1）下列化合物）下列化合物i的說法，正確的是的說法，正確的是_ a.遇遇fecl3溶液可能顯紫色溶液可能顯紫

2、色 b.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) c.能與濃溴水發(fā)生加成和取代反應(yīng)能與濃溴水發(fā)生加成和取代反應(yīng) d.1mol化合物化合物i最多能與最多能與2molnaoh反應(yīng)反應(yīng)真題再現(xiàn)真題再現(xiàn)ac.4某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為， 它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有() 課前小測課前小測加成反應(yīng)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) a b c d b.51、碳碳雙鍵：、碳碳雙鍵：（1）加成反應(yīng)：能與）加成反應(yīng)：能與h2、hx、x2、h2o等物質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。特點(diǎn)：產(chǎn)物單一，原料中

3、原子利特點(diǎn)：產(chǎn)物單一，原料中原子利用率用率100%。（2）氧化反應(yīng)：能）氧化反應(yīng)：能燃燒燃燒、使、使酸性高錳酸鉀溶液褪酸性高錳酸鉀溶液褪色。色。（3）加聚反應(yīng)：在一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)，）加聚反應(yīng)：在一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)，只生成高分子聚合物。只生成高分子聚合物。一、有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)復(fù)習(xí)一、有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)復(fù)習(xí).62、碳碳叁鍵：、碳碳叁鍵：（1）加成反應(yīng)：能與）加成反應(yīng)：能與h2、hx、x2、h2o等物質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)?？梢圆糠旨映?，也可以完全加成。發(fā)生加成反應(yīng)?？梢圆糠旨映桑部梢酝耆映?。（3）加聚反應(yīng)：在一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)，）加聚反應(yīng)：在一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)，只生成

4、高分子聚合物，并且聚合物中含有只生成高分子聚合物，并且聚合物中含有雙鍵雙鍵。（2）氧化反應(yīng)：能）氧化反應(yīng)：能燃燒燃燒、使、使酸性高錳酸鉀溶液褪酸性高錳酸鉀溶液褪色。色。.73、鹵素原子（、鹵素原子（-x）：）：（1）水解反應(yīng)：）水解反應(yīng)：氫氧化鈉水溶液氫氧化鈉水溶液，加熱。產(chǎn)物：，加熱。產(chǎn)物：醇醇（2）消去反應(yīng)：）消去反應(yīng)：氫氧化鈉醇溶液氫氧化鈉醇溶液，加熱。產(chǎn)物：，加熱。產(chǎn)物：不飽和化合物不飽和化合物結(jié)構(gòu)要求：結(jié)構(gòu)要求：與鹵碳原子相鄰的碳原子上必須有氫與鹵碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子原子.84、羥基（、羥基（-oh）：）：（1）醇羥基：）醇羥基：a.與金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣，與金屬鈉反應(yīng)，

5、生成氫氣，羥基的數(shù)目決定了氫氣的量羥基的數(shù)目決定了氫氣的量c.分子間脫水：分子間脫水：濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱。產(chǎn)物：。產(chǎn)物：醚類醚類b.分子內(nèi)脫水：分子內(nèi)脫水：濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱。產(chǎn)物：。產(chǎn)物：不飽和化合物不飽和化合物e. 取代反應(yīng)：與鹵化氫在酸性、加熱條件下反應(yīng)。產(chǎn)物：取代反應(yīng)：與鹵化氫在酸性、加熱條件下反應(yīng)。產(chǎn)物：鹵代烴鹵代烴f.催化氧化反應(yīng)：催化氧化反應(yīng)：o2、cu/ag，加熱。產(chǎn)物：，加熱。產(chǎn)物：醛或酮醛或酮【注意】羥基碳原子上【注意】羥基碳原子上氫原子的個數(shù)氫原子的個數(shù)，決定了催化氧化，決定了催化氧化的產(chǎn)物的產(chǎn)物（置換）（置換）（取代）（取代）（消去）（消去）（氧化）（氧化）

6、d. 酯化反應(yīng)：可以與酯化反應(yīng)：可以與羧酸羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。產(chǎn)物：發(fā)生酯化反應(yīng)。產(chǎn)物：酯酯。（取代）（取代）.9（2）酚羥基：）酚羥基：a. 弱酸性（苯酚：俗稱弱酸性（苯酚：俗稱石炭酸石炭酸）：可以與）：可以與金屬鈉金屬鈉、氫氧氫氧化鈉化鈉、碳酸鈉碳酸鈉反應(yīng)。反應(yīng)。b. 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)：生成白色沉淀生成白色沉淀，并且溴原子只取代羥基，并且溴原子只取代羥基鄰位、對位的氫原子鄰位、對位的氫原子。c. 顯色反應(yīng)：遇到顯色反應(yīng)：遇到三氯化鐵三氯化鐵，溶液顯，溶液顯紫色紫色?！咀⒁狻糠彩蔷哂蟹恿u基的化合物，都能與濃溴水反應(yīng)【注意】凡是具有酚羥基的化合物，都能與濃溴水反應(yīng)生

7、成生成白色沉淀白色沉淀，并且遇到三氯化鐵溶液都顯，并且遇到三氯化鐵溶液都顯紫色紫色。.105、醛基（、醛基（-cho）：）：（1）氧化反應(yīng)：能被）氧化反應(yīng)：能被氧氣氧氣、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液、溴水、溴水、銀氨溶液、新制氫氧化銅氧化銀氨溶液、新制氫氧化銅氧化。產(chǎn)物：。產(chǎn)物：羧酸羧酸。a.銀鏡反應(yīng)：與銀鏡反應(yīng)：與銀氨溶液銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。產(chǎn)物：發(fā)生銀鏡反應(yīng)。產(chǎn)物：羧酸銨羧酸銨、水水、銀銀、氨氨。系數(shù)：。系數(shù)：1、2、3。 醛基的數(shù)目決定了銀的醛基的數(shù)目決定了銀的產(chǎn)量。產(chǎn)量。b.與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)：生成與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)：生成紅色的氧化亞銅紅色的氧化亞銅沉沉淀，醛基的數(shù)目

8、決定了淀，醛基的數(shù)目決定了氫氧化銅氫氧化銅的用量。的用量?！咀⒁狻俊咀⒁狻考兹┘兹ㄏ伻┫伻┑奶厥饨Y(jié)構(gòu)。）的特殊結(jié)構(gòu)。（2）加成反應(yīng)：與）加成反應(yīng)：與氫氣氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。產(chǎn)物：發(fā)生加成反應(yīng)。產(chǎn)物：醇醇。.116、羰基、羰基_oc=_（1）加成反應(yīng)：與）加成反應(yīng)：與氫氣氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。產(chǎn)發(fā)生加成反應(yīng)。產(chǎn)物：物：醇醇。7、羧基、羧基 （-cooh）：）：（1）弱酸性：可以與）弱酸性：可以與金屬鈉金屬鈉、氫氧化鈉氫氧化鈉、氧化鈉氧化鈉、碳酸碳酸鈉、鈉、碳酸氫鈉碳酸氫鈉反應(yīng)。反應(yīng)。（2）酯化反應(yīng)：可以與）酯化反應(yīng)：可以與醇醇發(fā)生酯化反應(yīng)。產(chǎn)物：發(fā)生酯化反應(yīng)。產(chǎn)物：酯酯?！咀⒁狻俊咀⒁狻考姿峒姿幔?/p>

9、蟻酸蟻酸）的特殊結(jié)構(gòu)。）的特殊結(jié)構(gòu)。.12有機(jī)物中羥基（oh）上的氫電離難易程度：羧酸羧酸酚酚醇醇nananaohnaohnana2 2coco3 3nahconahco3 3醇醇酚酚羧酸羧酸.138、酯基、酯基_oc=o_（1）水解反應(yīng)：）水解反應(yīng)：a.酸性條件：在酸性條件：在稀硫酸稀硫酸的催化下，酯可以發(fā)生水的催化下，酯可以發(fā)生水解。產(chǎn)物：解。產(chǎn)物：羧酸、醇羧酸、醇?？赡娣磻?yīng)可逆反應(yīng)。b.堿性條件：在堿性條件：在堿性條件（如：氫氧化鈉溶液）堿性條件（如：氫氧化鈉溶液）下，酯下，酯完全完全水解。產(chǎn)物：水解。產(chǎn)物：羧酸鹽、醇羧酸鹽、醇。不可逆不可逆。（取代）（取代）.14小結(jié)小結(jié)1、常見有機(jī)反

10、應(yīng)類型、常見有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型反應(yīng)類型涉及有機(jī)官能團(tuán)或有機(jī)物涉及有機(jī)官能團(tuán)或有機(jī)物取代反應(yīng)取代反應(yīng)oh、x、飽和烴、苯及苯的同系物、飽和烴、苯及苯的同系物加成反應(yīng)加成反應(yīng) 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵、cho 、羰基、羰基 、苯及苯的同系物苯及苯的同系物消去反應(yīng)消去反應(yīng)x、oh（醇）（醇）（連有官能團(tuán)的（連有官能團(tuán)的c的相鄰的相鄰c上上有有h） 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)oh、cooh水解反應(yīng)水解反應(yīng)x、coo、二糖、多糖、蛋白質(zhì)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) oh（連有（連有oh的的c上有上有h） 、cho、苯的同系物苯的同系物還原反應(yīng)還原反應(yīng)cho、羰基、羰基加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) c=

11、c c c.15【例【例1】（上海高考）某有機(jī)物的結(jié)】（上海高考）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式右圖所示，它在一定條件下能構(gòu)式右圖所示，它在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)有發(fā)生的反應(yīng)有加成加成反應(yīng)反應(yīng) 水解水解反反應(yīng)應(yīng) 酯化酯化反應(yīng)反應(yīng) 氧化氧化反應(yīng)反應(yīng) 中中和和反應(yīng)反應(yīng) 消去消去反應(yīng)反應(yīng) 還原反應(yīng)還原反應(yīng) （）（）a、 b、 c、 d、 醛基醛基可加成，還原、氧化可加成，還原、氧化羥基羥基可酯化，可酯化，羧基能中和、酯化、羧基能中和、酯化、b苯環(huán)可苯環(huán)可取代、加成取代、加成典例分析典例分析羥基可酯化羥基可酯化不能消去不能消去能消去嗎？能消去嗎？.16課內(nèi)總結(jié)歸納規(guī)律方法課內(nèi)總結(jié)歸納規(guī)律方法 2、特殊反應(yīng)條件判斷官

12、能團(tuán)的反應(yīng)類型、特殊反應(yīng)條件判斷官能團(tuán)的反應(yīng)類型(1)naoh水溶液，加熱水溶液，加熱_。(2)naoh醇溶液，加熱醇溶液，加熱_。(3)濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱_。(4)溴水或溴的溴水或溴的ccl4溶液溶液_ 濃溴水濃溴水_。鹵代烴、酯鹵代烴、酯水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴鹵代烴消去反應(yīng)消去反應(yīng) 醇醇消去反應(yīng)消去反應(yīng)、醇分子之間脫水、醇分子之間脫水 烯烴、炔烴烯烴、炔烴加成反應(yīng)、加成反應(yīng)、醇和酸醇和酸酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚的酚的取代反應(yīng)取代反應(yīng).17(5)o2/cu或或ag，加熱，加熱_。(6)新制新制cu(oh)2懸濁液或銀氨溶液懸濁液或銀氨溶液_。(7)稀硫酸，加熱稀硫酸，加熱_。(8)h2、催化

13、劑、催化劑_。 醇、醛的醇、醛的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)醛基的醛基的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯、二糖、多糖和蛋白質(zhì)、肽酯、二糖、多糖和蛋白質(zhì)、肽水解反應(yīng)水解反應(yīng) 烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮等烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮等加成反應(yīng)加成反應(yīng)(還原反應(yīng)還原反應(yīng)) .18能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色：能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色：_ _能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_或或_。能與能與h2加成的是：加成的是：_（注意（注意cooh、coo與與h2不加成）不加成） 能水解：能水解：_ 有機(jī)物中有機(jī)物中cooh與酚羥基有酸性，酸性強(qiáng)弱規(guī)律：與酚羥基有酸性，酸性強(qiáng)弱規(guī)律： _含碳碳雙鍵、碳碳三鍵含碳碳雙鍵、碳

14、碳三鍵含碳碳雙鍵、碳碳三鍵含碳碳雙鍵、碳碳三鍵 苯的同系物、含苯的同系物、含羥基、羥基、醛基的物質(zhì)醛基的物質(zhì) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、cho 酯與鹵代烴等酯與鹵代烴等羧酸羧酸h2co3苯酚苯酚hco3 cho、 oh的物質(zhì)的物質(zhì)的物質(zhì)的物質(zhì) 羰基的物質(zhì)羰基的物質(zhì) .191 取代：與取代：與x2反應(yīng)反應(yīng)hx2，酚羥基鄰對位氫可被，酚羥基鄰對位氫可被取代；取代；加成：加成：cc（x2、h2、hx）；）；-c c-（x2、h2、hx）；）；choh2；c6h6h2，與與na反應(yīng)反應(yīng):（醇、酚、羧酸）（醇、酚、羧酸）ohnah2 與與naoh反應(yīng)：（酚）反應(yīng)：（酚）oh_n

15、aoh、cooh_naoh、醇酯、醇酯coornaoh，酚酯，酚酯cooc6h5naoh，鹵原子水解，鹵原子水解xnaoh（苯環(huán)上鹵原子（苯環(huán)上鹵原子xnaoh）氧化：氧化：choag(nh3)2agchocu(oh)2cu2o1 21 3 1 1/21 21 2222 1 1 1 .20【例【例2】（】（98全國）白藜蘆醇全國）白藜蘆醇（如下圖）（如下圖） 廣泛存在廣泛存在于食物于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能中，它可能具有抗癌性。能夠跟具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的該化合物起反應(yīng)的br2或或h2的最大用量分別是的最大用量分別是（）（） a. 1 mol，1 mo