殺菌劑合成最新課件

1、殺菌劑合成最新農(nóng) 藥 合 成第六章第六章 殺菌劑合成殺菌劑合成殺菌劑合成最新n十一、嘧啶衍生物n十二、嗎啉衍生物n十三、二唑衍生物n十四、苯丙咪唑衍生物n十五、三唑類殺菌劑n十六、異噁唑及異噻唑衍生物n十七、噻二唑衍生物n十八、其它類型化合物本本 章章 主主 要要 內(nèi)內(nèi) 容容殺菌劑合成最新十一、嘧啶衍生物十一、嘧啶衍生物 嘧啶類殺菌劑的分子中均含有一個(gè)嘧啶環(huán)，代表品種有甲菌定、乙菌定和磺菌定，它們都是專治白粉病的高效、長效和內(nèi)吸性的殺菌劑，均有英國ICI公司推出。NN殺菌劑合成最新十一、嘧啶衍生物十一、嘧啶衍生物H3CCCHCC4H9OOC2H5OCH2NNH2S+Na/CH3OHNNC4H9

2、H3COHSH+NNC4H9H3COHSHCH3ClNaOHH2ONNC4H9H3COHSCH3NNC4H9H3COHN(CH3)2甲菌啶殺菌劑合成最新十一、嘧啶衍生物十一、嘧啶衍生物+NNC4H9H3COHSCH3NNC4H9H3COHN(CH3)2(CH3)2NH(水溶液)+H3CCCHCC4H9OOC2H5OCNH2(CH3)2NNHH2SO4NaOCH3NNC4H9H3COHN(CH3)2殺菌劑合成最新十一、嘧啶衍生物十一、嘧啶衍生物磺菌啶+NNC4H9H3COHNHC2H5SN(CH3)2ClOONaOH甲苯NNC4H9H3CONHC2H5SN(CH3)2OO殺菌劑合成最新十一、嘧啶

3、衍生物十一、嘧啶衍生物+NNH2NOHSCH3NNH2NOHSHKOH(CH3)2SO440oCNNH2NOHSCH3+POCl3NNH2NClSCH3回流U8342NNH2NClSCH3殺菌劑合成最新十二、嗎啉衍生物十二、嗎啉衍生物 嗎啉類殺菌劑的分子中均含有一個(gè)嗎啉環(huán)。此類殺菌劑發(fā)展緩慢，代表品種有克啉菌（十三嗎啉）、嗎菌靈和丙菌靈，它們均為內(nèi)吸性的并且主要是防治白粉病的藥劑。NO殺菌劑合成最新十二、嗎啉衍生物十二、嗎啉衍生物N(CH2)12CH3CH2CH2CHOHCHCH3CH3OHNOH3CCH3C13H27H2SO4160oC克啉菌殺菌劑合成最新十二、嗎啉衍生物十二、嗎啉衍生物嗎菌

4、靈NCH2CH2CHOHCHCH3CH3OHCH(CH2)nHCCl3SOCl2CH(CH2)nONCH3CH3H2O+殺菌劑合成最新十二、嗎啉衍生物十二、嗎啉衍生物(CH3)3CCCH2CH3OVilsmeier反應(yīng)(CH3)3CCClCCH3CHO(CH3)3CCClCCH3CHO(CH3)3CCH2CHCH3CHOH2,Pd/C(CH3)3CCH2CHCH3CH2ONCH3CH3丙菌靈殺菌劑合成最新n芳烴、活潑烯烴化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷處理得到醛類：n這是目前在芳環(huán)上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲?；噭?。n n 殺菌劑合成最新殺菌

5、劑合成最新十二、嗎啉衍生物十二、嗎啉衍生物(CH3)3CCH2CHCH3CHOOHNCH3CH3+(CH3)3CCH2CHCH3CH2ONCH3CH3殺菌劑合成最新十三、二唑衍生物十三、二唑衍生物 屬于二唑類的殺菌劑品種不多，老品種有果綠定，較新品種有抑霉唑和驅(qū)粉唑等。NN殺菌劑合成最新十三、二唑衍生物十三、二唑衍生物+C17H35COOC2H5H2NCH2CH2NH2C2H5OHC17H35CNH(CH2)2NH2OH2OCH3COOHNNC17H35HNNC17H35HCH3COOH-果綠定殺菌劑合成最新十三、二唑衍生物十三、二唑衍生物HNO3/H2SO4i)NH3, ii)CH2Oiii

6、)HClCH COOHHOHO CH COOHHOOCHONO2HOOCHONO2NNHOOCHOOCNNHClCHCH2ClOCH2CHCH2NN抑霉唑殺菌劑合成最新十三、二唑衍生物十三、二唑衍生物+NNHClCCH2BrClOHBrKBH4-ClCCH2ClONN堿i)NaOHii)CH2CHCH2ClClCHCH2ClOHNNClCHCH2ClOCH2CHCH2NN殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物 苯并咪唑類殺菌劑的分子中都含有苯并咪唑母核。根據(jù)咪唑環(huán)中C-2原子上取代基的不同，大體分為兩種類型：第一類是雜環(huán)取代基，如噻唑取代基（涕必靈）、呋喃基取代（麥穗寧），六氫

7、化二嗪取代（疫菌靈）；殺菌劑合成最新NNHONNHNSNNNN(CH2)11CH3十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物涕必靈、麥穗寧、疫菌靈殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物NH2NH2+OOHCCu(AcO)2NNHONSCN+NH2AlCl3CHCl2CHCl2NSCNHNH2ClNa2CO3NNHNS殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物 第二類是氨基甲酸酯基取代或經(jīng)過降解形成的化合物，其中包括多菌靈、苯菌靈、托布津、甲基拖布津等。殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物NNNHCOOCH3HNNCNHC4H9NHCOCH3OOnNH

8、NHCNHCOC2H5CNHCOC2H5SSOO多菌靈、苯菌靈、拖布津殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物H2NCNH2O+(CH3)2SO4H2OCOCH3H2NNHClCOOCH3NaOHNH2NH2AcH NNNHCOOCH3CNCOOCH3OCH3H2NNNNHCOOCH3H殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物+CoClCOCH3OOCOCH3NCSKSCN乙酸乙酯60OCOCH3NCSNH4OHCH2NNH COCH3SO冷卻+CH2NNH COCH3SO(C2H5)2SO4H2O40-50CoH2NCSC2H5NCOOCH3H2NCSC2H5NC

9、OOCH3NH2NH2+HNNHNHCOCH3ONNNHCOOCH3H殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物Co+C4H9NH2(氣)CClClOn-C4H9NHCClOn-275C4H9NHCClOn-PhNMe2, N2C4H9NCOn-+NNHNHCOCH3OC4H9NCOn-C6H5N(CH3)2丙酮NNCNHCOCH3ONHC4H9ONNCNHCOCH3ONHC4H9O殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物NNHNHCOCH3O OCNCH2CH2SCH3NNCNHCH2CH2SCH3NHCOCH3OO硫菌靈殺菌劑合成最新十四、苯丙咪唑衍生物十四、苯丙

10、咪唑衍生物KSCN+ClCOROSCNCORO+KClNH2NH2+2SCNCORONHNHCNHCORCNHCORSSOONHNHCNHCORCNHCORSSOO殺菌劑合成最新十五、三唑類殺菌劑十五、三唑類殺菌劑 三唑類殺菌劑殺菌譜廣、兼具內(nèi)吸治療作用，低毒、抵抗性以及其化學(xué)結(jié)構(gòu)的多樣性，目前在殺菌劑領(lǐng)域中占著最為重要的地位。殺菌劑合成最新NNNRNNNRNNNR1345212323414H-1,2,4-三唑 1H-1,2,3-三唑 1H-1,2,4-三唑 分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)N - 取代的三氮唑，根據(jù)氮原子的相對位置以及N - 取代位置不同，常分為三種形式的衍生物：（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 殺菌劑合成最

11、新NNNCHR2ZR1NNNCZR1CHR2 R1：t-Bu-，取代苯基等；R2：苯氧基、芐基、烷基等；Z：羰基、仲醇、縮酮等。NNNAB D NNNDABA、B、D為適當(dāng)基團(tuán)（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)殺菌劑合成最新NNNHNNNRRX+ 一般合成方法（以三唑?yàn)樵希?（2）合成方法 殺菌劑合成最新ORR+NNNHCOHCH2RRNNNRRRROHNNNNNNCCHCRORRR+（2）合成方法殺菌劑合成最新 以-唑代酮 為原料合成NNNCH2CRONNNCH2CHROHNNNCH2RCNORRRCONNNCHRCORNNNCHRXNH2ORH（2）合成方法殺菌劑合成最新NNNCH2CROORRCHCH2O

12、HOHPn3PCHRNNNCH2RCCHRNNNCH2CONNNCOCCHRRRCH2RCHONNNCH2CRO（2）合成方法殺菌劑合成最新(CH3)3CCOCH3(CH3)3CCOCH2Br+Br2三唑酮(CH3)3CCOCH2BrNNNH+(CH3)3CCOCH2NNNKHCO3Br2冰醋酸/醋酸鈉ClONa(CH3)3CCOCHBrNNNClNNN(CH3)3CCOCHO（3）合成舉例殺菌劑合成最新三氟苯唑（3）合成舉例CCl3CF3+2NNNHCF3CClFeCl3NNNCF3C殺菌劑合成最新CClClCH2BrOH2CCHOH OHC3H7+TsOH三唑CClClCH2OOC3H7N

13、NNCClClCH2BrOOC3H7丙環(huán)唑 （3）合成舉例殺菌劑合成最新多效唑（3）合成舉例NaOHPTCKBH4CCHCHCH2OHCH33NNNCl*CH2ClCl+CCOCH2NNNCCOCHCH2NNNCl( CH3)3( CH3)3殺菌劑合成最新CHOClCl+CCOCH2CH33NNNNaOHPTCCCOCHCHCH33NNNClCl H2SO4/Br2KBH4NNNCCCCHOClCl( CH3)3NNN CCHCCHOHClCl( CH3)3烯唑醇（3）合成舉例殺菌劑合成最新氟硅唑 FCH3SiCH2ClClClC4H9Li+NaNNNFSiCH3CH2ClFFSiCH3CH2

14、FNNN（3）合成舉例殺菌劑合成最新CH2CNClBu4NBrCHClCNC4H9+C4H9ClCH2Br2DMSOCClCNC4H9CH2BrNNNKDMSOCClCNCH2C4H9NNN氰菌唑 （3）合成舉例殺菌劑合成最新( CH3 )3CCCH2CH2OCl( CH3 )3Si( CH3 )3CCCH2CH2ClONNNHNNN( CH3 )3CCCH2CH2ClOHCH2戊唑醇 （3）合成舉例殺菌劑合成最新十六、異噁唑及異噻唑衍生物十六、異噁唑及異噻唑衍生物 此類殺菌劑分子結(jié)構(gòu)中含有異噁唑或異噻唑母核。品種不多，其中多為內(nèi)吸性殺菌劑。NONS殺菌劑合成最新十六、異噁唑及異噻唑衍生物十六

15、、異噁唑及異噻唑衍生物H3CCCH2COOCH3O+PCl5ClCH2CH2ClCo5H3CCCH2COOCH3ClCl11+HONH2HClNaOH, H2O/CH3OHCo5H3CCCH2CNHOHClClONaOH, RefluxNOOCH3ClHClHClNOOHH3C立枯靈殺菌劑合成最新種內(nèi)清十六、異噁唑及異噻唑衍生物十六、異噁唑及異噻唑衍生物SCH2CH2CClOSCH2CH2CClOH2NC8H17nNaOHSCH2CH2CNHC8H17OSCH2CH2CNHC8H17OnnCl2/甲苯ClCHCOCH2NHC8H17nSClHClNSOC8H17n殺菌劑合成最新十七、噻二唑衍生

16、物十七、噻二唑衍生物 噻二唑類殺菌劑中的敵枯唑和敵枯雙等曾是防治水稻難治病害白葉枯病的特效藥劑，但由于存在嚴(yán)重的致畸作用及抗藥性問題而被廢止。殺菌劑合成最新十七、噻二唑衍生物十七、噻二唑衍生物H2NNH2HCl+NH4SCNH2NNH2HSCN+NH4ClH2NNH2HSCNC2H5OHH2NNHCNH2SHCOOHH2NCNHNHCHOSHClNNSNH2HClNaOHNNSNH2敵枯唑殺菌劑合成最新十七、噻二唑衍生物十七、噻二唑衍生物NNSNH22CH2OHClNNSNHCH2HNNNS敵枯雙殺菌劑合成最新十八、其它類型化合物十八、其它類型化合物 在有機(jī)殺菌劑中，除了前面講述的18個(gè)結(jié)構(gòu)類型外，還有一些殺菌劑不宜統(tǒng)一為一個(gè)類型，但其生物活性有一定特點(diǎn)或者有一定