研究有機(jī)物的一般步驟和方法學(xué)案

1、.高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案編 號(hào)39課時(shí)安排1課時(shí)日 期2014年 12月 19 日主備人楊小玲審核人肖文坤使用人課 題 研究有機(jī)物的一般步驟和方法學(xué)習(xí)目標(biāo)了解研究有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)的一般方法自學(xué)探究一、研究有機(jī)化合物的基本步驟（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）確定實(shí)驗(yàn)式；（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。二、有機(jī)物的分離和提純【問題1】請(qǐng)給各組混合物選擇與其對(duì)應(yīng)的分離提純的方法并思考這些方法的適用范圍？ 汽油和柴油 、 溴 水 、硝酸鉀和氯化鈉（雜質(zhì)）的混合物 、四氯化

2、碳和水 A 萃取 B重結(jié)晶 C 分液 D 蒸餾【問題2】其它分離、提純的方法還有（至少寫3種） ?！纠}1】下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去?；旌衔锓蛛x常用的操作有哪些?（1）NaCl（泥沙）（2）壬烷（己烷）（3）NaCl(KNO3)（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）甲烷（乙烯） 【例題2】（2012上海卷）下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是 A苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過濾 B乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液 C乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液三、元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式 方法一

3、：利用組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)【例題3】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式？方法二：燃燒法（利用燃燒產(chǎn)物物質(zhì)的量之間的關(guān)系）【例題4】某有機(jī)物A，可能含C、H、O三種元素。若將60 g A在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重36g和88 g，則A的實(shí)驗(yàn)式是什么？若要確定它的分子式，還需要什么條件？四、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式【例題5】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量

4、分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是_。確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_，分子式為_。橫坐標(biāo)：不同碎片離子的相對(duì)質(zhì)量【例題6】某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。若將90 g A在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重54 g和132 g，則A的實(shí)驗(yàn)式是什么？若使90 g A汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少，分子式是什么？ 【例題7】0.60g某飽和一元醇 A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。求該一元醇的分子式?！纠}8】某氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)，需要三倍于其體積的O2，產(chǎn)生二倍于其體積

5、的CO2，則該烴是？（體積在同溫同壓下測(cè)定）【思考與交流】總結(jié)：有機(jī)分子式確定的方法？五、分子結(jié)構(gòu)的鑒定方法一：化學(xué)方法（根據(jù)有機(jī)物的特征反應(yīng)）【問題3】常見的有機(jī)物中，能使酸性高錳酸鉀褪色的烴類物質(zhì)和烴的衍生物有哪些？能使溴水產(chǎn)生白色沉淀的有機(jī)物是什么？能與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)的物質(zhì)有哪些？能使碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物是什么？方法二：物理方法（波普法）【問題4】1、能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是 能夠獲得有機(jī)物分子中含有化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的譜圖是 能夠獲得有機(jī)物分子中含有幾種不同類型的H原子及它們的數(shù)目的譜圖是 A質(zhì)譜 B紅外光譜 C紫外光譜 D核磁共振譜2、通過

6、核磁共振氫譜可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子？【例題9】、已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是（ ）A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少含有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子且個(gè)數(shù)比為1：2：3C僅由其核磁共振氫譜可知其分子中的氫原子總數(shù)D若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH自學(xué)疑問精講點(diǎn)撥1、取3.4g只含羥基，不含其它官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00L氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56L，將氣體經(jīng)CaO吸收，體積又減少2.80L(所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下

7、測(cè)定)（1）3.40g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為： C mol、 H mol、 O mol；該醇中C、H、O的原子數(shù)之比為 。 （2）由以上比值能否確定該醇的分子式? ；其原因是 。 （3） 如果將該多元醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只一種，試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、（08年江蘇高考）某有機(jī)樣品3.1 g完全燃燒.燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水.石灰水共增重7.1 g.經(jīng)過濾得到10 g沉淀.該有機(jī)樣品可能是 ( ) A乙二醇 B乙醇 C.乙醛 D甲醇和丙三醇的混合3、（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是（ ）知識(shí)建構(gòu)請(qǐng)嘗試建構(gòu)

8、本節(jié)課的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)遷移應(yīng)用1、一定量有機(jī)物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20 g ，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8 g。該有機(jī)物可能是A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯2、CH3CBrCHX存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu)：因此CH3CBrCHX的PMR譜（核磁共振氫譜）上會(huì)出現(xiàn)氫原子的四種不同信號(hào)峰。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）化學(xué)式為C3H6O2的物質(zhì)在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號(hào)峰：第一種情況出現(xiàn)兩個(gè)信號(hào)峰，第二種情況出現(xiàn)三個(gè)信號(hào)峰，由此可推斷對(duì)應(yīng)于這兩種情況該有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式可能為： ； （2）測(cè)定CH3CHCHCl時(shí)：能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種：由此可推斷該有機(jī)