2020-2021高考化學(xué)壓軸題之有機(jī)化合物(高考題型整理,突破提升)及答案

1、2020-2021高考化學(xué)壓軸題之有機(jī)化合物(高考題型整理，突破提升)及答案、有機(jī)化合物練習(xí)題(含詳細(xì)答案解析)CHjYH-CH-CH.%一巡1. (1)的系統(tǒng)名稱是CH,的系統(tǒng)名稱為(2)2, 4-二甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是 , 1mol該燃完全燃燒生成二氧化碳和水，需消耗氧氣mol。(3)鍵線式表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是 。CHEIB【答案】3, 4-二甲基辛烷 1, 2, 3-三甲苯14mol CHjCH2CH=CH2CHj CH 3【解析】【分析】CHj-CH-CHHCHrh-CHj(1)命名烷燒I I時(shí)，先確定主鏈碳原子為 8個(gè)，然后從靠近第一個(gè)取C1HseH.I代基的左端開始編號

2、，最后按取代基位次一取代基名稱一烷煌名稱的次序命名。命名苯的同系物時(shí)，可以按順時(shí)針編號，也可以按逆時(shí)針編號，但需體現(xiàn)位次和最小。(2)書寫2, 4-二甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，先寫主鏈碳原子，再編號，再寫取代基, 一.一, 3n 1 最后按碳呈四價(jià)的原則補(bǔ)齊氫原子，1mol該燃耗氧量，可利用公式 3n進(jìn)行計(jì)算。2(3)鍵線式/中，拐點(diǎn)、兩個(gè)端點(diǎn)都是碳原子，再確定碳原子間的單、雙鍵，最后依 據(jù)碳呈四價(jià)的原則補(bǔ)齊氫原子，即得結(jié)構(gòu)簡式。主鏈碳原子有8個(gè)，為辛烷，從左端開始編號，最后按取代基位次一取代基名稱一烷煌名稱的次序命名，其名稱為3, 4-二甲基辛烷。命名時(shí)，三個(gè)-CH3在1、2、3位次上

3、，其名稱為1, 2, 3-三甲苯。答案為：3, 4-二甲基辛烷;1, 2, 3-三甲苯；(2)書寫2, 4-二甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，主鏈有 5個(gè)碳原子，再從左往右編號，據(jù)CHHa位次再寫取代基，補(bǔ)齊氫原子，得出結(jié)構(gòu)簡式為. 1moi該煌耗氧量為CHiCH aCHH出-mol=14mol o 答案為：, i4mol；21個(gè)雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為(3)鍵線式 /X中，共有4個(gè)碳原子，其中1, 2-碳原子間含有CH3CH2CH=CH。答案為：CH3CH2CH=Ch2o【點(diǎn)睛】 給有機(jī)物命名，確定主鏈時(shí)，在一條橫線上的碳原子數(shù)不一定最多，應(yīng)將橫線上碳、取代的主鏈碳原子為基上碳綜合考慮，若不注意這一

4、點(diǎn)，就會認(rèn)為個(gè)，從而出現(xiàn)選主鏈錯(cuò)誤。2.某氨基酸中含 G N、H、。四種元素，已知除氫原子外，其他原子均達(dá)到最外層8電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。如圖為該氨基酸分子的球棍模型：氨基酸是(填淀粉"纖維素”蛋白質(zhì)”或油脂完全水解的產(chǎn)物，該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)該氨基酸中含氧官能團(tuán)的名稱是 。(3)在濃硫酸、加熱的條件下，該氨基酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)互為同系物的有機(jī)物具有相同的官能團(tuán)，與該氨基酸互為同系物且少一個(gè)碳原子的氨基 酸的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮康鞍踪|(zhì) CH3CH NH2 COOH 竣基CHCHNH COOH+CHHOHJ儂H 公 CHCH NH COOGCH+H2OCH2 N

5、H2 COOH【解析】【分析】【詳解】(1)氨基酸是蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物，根據(jù)結(jié)構(gòu)圖可知，該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH NH2 COOH ,故答案為：蛋白質(zhì)；CH3CH NH2 COOH ；(2)CH3CH NH2 COOH中含有氨基、竣基，其中含氧官能團(tuán)的名稱是竣基，故答案 為：竣基；(3)該氨基酸中含-COOH ,可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：C4CHN4 COOH+CH耳OHI濃，!” CCH N耳 COOQC4+H2O,故答案為:CH3CHNH2 COOH+CCHJOHI濃黑? CHJCH NHJ COOQCHJ+KO；(4)互為同系物的有機(jī)物具有相同的官能團(tuán)，與該氨基酸互為同系物且少一個(gè)碳

6、原子的氨基 酸的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2 NH2 COOH ,故答案為：CH2 NH2 COOH。3.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。它能在酸性溶液中能發(fā)生如 下反應(yīng)：(1)有機(jī)物(I)在鉗催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X, X所含的官能團(tuán)的名稱是； X的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)有機(jī)物(II)的化學(xué)式為 ;分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有 種。(3)下列關(guān)于MMF說法正確的是(選填字母編號)。a.能溶于水 b.1 mol MMF最多能與3 mol NaOH完全反應(yīng) c.能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)d.饃催化下1 mol MMF最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)OH有 mol；

7、有機(jī)物(II)(4)1 mol的有機(jī)物(I)在單質(zhì)銅和氧氣的作用下可以氧化為醛基的 在加熱和濃硫酸的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為【答案】竣基、羥基C6H13O2N 5 b 1+H2O(1)有機(jī)物(I)在鉗催化下與足量的 H2發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì) X,和H2發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán) 和碳碳雙鍵，根據(jù)有機(jī)物(I)結(jié)構(gòu)判斷X的結(jié)構(gòu)，根據(jù) X的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)。(2)根據(jù)斷鍵方式和原子守恒判斷有機(jī)物(n)的化學(xué)式，斷鍵物質(zhì)為酯基，根據(jù)氫原子的物質(zhì)判斷其種類。(3)根據(jù)MMF的結(jié)構(gòu)判斷其性質(zhì)，MMF中含有的官能團(tuán)是酚羥基、碳碳雙鍵、酯基，可能具有酚、酯和烯煌的性質(zhì)。(4)連有醇羥基的碳原子上有 2個(gè)

8、氫原子時(shí)，醇羥基才能發(fā)生催化氧化生成醛；醇若能發(fā)生 消去反應(yīng)，消去反應(yīng)后生成物含有碳碳雙鍵?！驹斀狻?1)有機(jī)物(I )在鉗催化下與足量的 H2發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì) X,能和H2發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，X的結(jié)構(gòu)簡式為oOHCEL,H,可見X含有的官能團(tuán)是竣基和羥基；(2)在酸性、加熱條件下，MMF能發(fā)生水解反應(yīng)生成有機(jī)物 (I)和有機(jī)物(II ),斷鍵部位是酯基，根據(jù)原子守恒判斷有機(jī)物 (n),所以有機(jī)物(n)的結(jié)構(gòu)簡式為平 ，所以該有機(jī)物的分子式為 C6H13O2N；該分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有5種；(3)a .該有機(jī)物中含有酯基，酯類物質(zhì)是不易溶于水的， a錯(cuò)誤；b.該有機(jī)物能

9、和氫氧化鈉反應(yīng)的是酯基和酚羥基，所以 1 molMMF最多能與3 molNaOH 完全反應(yīng)，b正確；c.苯環(huán)酚羥基的鄰對位上不含有氫原子，所以不能和濱水發(fā)生取代反應(yīng)；該分子沒有醇羥基，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；d.能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以饃催化下1 molMMF最多能與4 molH2發(fā)生加成反應(yīng)，d錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是b;(4)該有機(jī)物分子中只有醇羥基能被彳t化氧化生成醛基，所以1 mol的有機(jī)物(I )在單質(zhì)銅的催化下可以氧化為醛基的-OH有1 mol;有機(jī)物(II)在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應(yīng)生成含有碳碳雙鍵的有機(jī)物，反應(yīng)方程式為強(qiáng)押?！军c(diǎn)睛】本題考查了有機(jī)物中的官能

10、團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，明確苯酚和澳發(fā)生取代反應(yīng)的位置，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)歷程：酸脫羥基醇脫氫，脫什么加什么補(bǔ)齊即可。4.乙烯是石油裂解氣的主要成分，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。請回答下列問題。(1)乙烯的電子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)鑒別甲烷和乙烯可用的試劑是 (填字母)。A稀硫酸 B澳的四氯化碳溶液C水D酸性高鎰酸鉀溶液(3)已知2CH3CHO+Q力;熱2CH3COOH若以乙烯為主要原料合成乙酸，其合成路線如圖所示。乙烯二A”B藝乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。工業(yè)上以乙烯為原料可以生產(chǎn)一種重要的合成有機(jī)高分子化合物，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是?！敬鸢浮俊耙? r CH

11、2=CH2 BD 2CHCH2OH+QCu 或 Ag2CH3CHO+2H2OH：c：c：n催化劑廠-i.一 一、nCH2=CH力口熱、加壓土 CH2CH2 土 加聚反應(yīng)【解析】【分析】(1)乙烯是含有碳碳雙鍵的最簡單的烯燒，根據(jù)電子式可以書寫結(jié)構(gòu)簡式；(2)乙烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，可以被強(qiáng)氧化劑氧化，而甲烷不能；(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化為乙醛，乙醛易被氧化為乙酸；乙烯可以 發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯?！驹斀狻?HH(i)乙烯中碳和碳之間以共價(jià)雙鍵結(jié)合，電子式為：根據(jù)電子式可以書寫結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CH2,故答案為：.!1.2山，CH2=CH2；(2)乙烯中含有

12、碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，使濱水褪色，可以被強(qiáng)氧化劑高鎰酸鉀氧化，從而使高鎰酸鉀褪色，而甲烷不能，故答案為：BD；(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以為C乙酸，乙醇的催化氧化反應(yīng)為：A是乙醇，乙醇可以被氧化為 B乙醛，乙醛易被氧化2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O;乙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，反應(yīng)為:反應(yīng)，故答案為：2CH3CH2OH+QnCH2=CH2催化劑加熱、加壓屬于加聚Cu 或 Ag2CH3CHO+2H2O ;-催化劑- I 1 E L -nCH2=CH2 加熱、加壓上CH2CH2 土 ；加聚反應(yīng)。5.人體內(nèi)蛋白質(zhì)約占體重的 16%,人體丟失體內(nèi)20%以上

13、的蛋白質(zhì)，生命活動有可能會被 迫停止，蛋白質(zhì)的生理功能與它的化學(xué)性質(zhì)密切相關(guān)，人體攝入的蛋白質(zhì)，在酶的翠花作 用下發(fā)生水解，最終生成氨基酸，這些氨基酸部分重新合成人體所需的蛋白質(zhì)、糖或脂類 物質(zhì)，另一部分則發(fā)生氧化反應(yīng)，釋放能量；以滿足各種生命活動的需要。(1)蛋白質(zhì)屬于天然 化合物，是由氨基酸通過 鍵構(gòu)成；(注：(2)、( 3)、(4)小題用 變性， 兩性”、或 鹽析”填寫)(2)天然蛋白質(zhì)水解得到的都是氨基酸，與酸或堿反應(yīng)都生成鹽，所以具有(3)蛋白質(zhì)溶液遇到濃的硫酸俊等無機(jī)鹽溶液，會析出沉淀，這個(gè)過程稱為(4)蛋白質(zhì)遇到酸、堿、重金屬鹽，失去原來的活性，這個(gè)變化稱為 ;(5)食物中的蛋白

14、質(zhì)來源分為兩種：植物性蛋白質(zhì)和動物性蛋白質(zhì)，下列食物含有植物性蛋白質(zhì)的是 (填序號)A.魚肉B.黃豆C.羊肉D.大米【答案】有機(jī)高分子肽兩性鹽析變性 B【解析】【分析】(1)蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物，是由氨基酸通過肽鍵構(gòu)成；(2) -M基酸既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)，屬于兩性化合物；(3)當(dāng)?shù)渭訚?NH4)2SQ溶液溶液，蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；(4)加熱、酸、堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)發(fā)生變性；(5)豆類富含植物性蛋白質(zhì)，肉類富含動物性蛋白質(zhì)，大米富含淀粉。【詳解】(1)蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物，是由氨基酸通過肽鍵構(gòu)成；(2) -M基酸既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)，屬于兩性化合物；(3)當(dāng)?shù)渭訚?N

15、H4)2S。溶液溶液，可使蛋白質(zhì)的溶解度降低，而從溶液中析出，稱為蛋白質(zhì)的鹽析；(4)加熱、酸、堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，使蛋白質(zhì)失去生理活性；(5)黃豆富含植物性蛋白質(zhì)，魚肉和羊肉中富含動物性蛋白質(zhì)，大米中富含淀粉，故答案為B。6 糖尿病是由于體內(nèi)胰島素紊亂導(dǎo)致的代謝紊亂綜合癥，以高血糖為主要標(biāo)志，長期攝入高熱量食品和缺少運(yùn)動都易導(dǎo)致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12。6),下列說法不正確的是 (填序號)；A.糖尿病人尿糖偏高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖B.葡萄糖屬于碳水化合物，分子可表示為C6 (H2O) 6,則每個(gè)葡萄糖分子中含6個(gè)H2OC.葡

16、萄糖可用于制鏡工業(yè)D.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖( 2)含糖類豐富的農(nóng)產(chǎn)品通過發(fā)酵法可以制取乙醇，但隨著石油化工的發(fā)展，工業(yè)上主要是以乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑存在的條件下跟水反應(yīng)生成乙醇，這種方法叫做乙烯水化法，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是；(3)今有有機(jī)物 A, B,分子式不同，均可能含 C, H,。元素中的兩種或三種，如果將A， B 不論以何種比例混合，只要物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變，若A 是甲烷，則符合上述條件的有機(jī)物B 中分子量最小的是_(寫化學(xué)式)，并寫出分子量最小的含有-CH3 (甲基)的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

17、簡式、 ；( 4)分析下表所列數(shù)據(jù)，可以得出的結(jié)論是(寫出2 條即可)。烷基感化物氯化物澧化物0化狗沸點(diǎn)七沸點(diǎn)七沸點(diǎn)也沸點(diǎn)tCM-78.4-24,23.642.4CHs - CH:-37.712338.4072.3CH? - CH上.CHj -2,546,6。7L01O2.4(CHs) 2 - CH -9.435.759,4889. HCH： * CHz - CH: - CH? 432,578.441OL6130.5(CHs) j - CH CH：-16 068.791.7120.4<CH)>12 J5273.25120.S【答案】B CB=Ch2+H2OCH3CH2OH 力口成反

18、應(yīng) C2H4O2 CH3COOH HCOOCH催化劑加熱，加壓鹵代烷的沸點(diǎn)是隨著碳原子數(shù)的增加而升高的；煌基相同的鹵代烷，以碘代烷的沸點(diǎn) 最高，其次為澳代烷，氟代烷的沸點(diǎn)最低；在同一鹵代烷的各種異構(gòu)體中，與烷燒的情 況類似，即直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)最高，支鏈越多的沸點(diǎn)越低【解析】【分析】(2)乙烯在催化劑存在條件下與(1)葡萄糖是多羥基的醛，根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析;水反應(yīng)生成乙醇，發(fā)生的是加成反應(yīng)；(3)根據(jù)要求相同物質(zhì)的量的 A和B完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣相等進(jìn)行分析；(4)根據(jù)表中的數(shù)據(jù)變化進(jìn)行分析推斷?！驹斀狻緼正確;(1) A.葡萄糖中含有醛基，醛基能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故B

19、.葡萄糖的化學(xué)式為 C6H12O6,不含有水，故 B錯(cuò)誤；C.葡萄糖中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故 C正確；D.淀粉水解最終生成葡萄糖，故 D正確；故答案為：B；(2)乙烯在催化劑存在條件下與水反應(yīng)生成乙醇，發(fā)生的是加成反應(yīng)；反應(yīng)的化學(xué)方程式催化劑為：CH2=CH2+H2O u . 1 CH3CH2OH;(3)要滿足條件需要，要求 ImolA或ImolB完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣相等，生成的水的 物質(zhì)的量也相等，即 A, B的分子式中氫原子數(shù)相同，且相差n個(gè)碳原子，同時(shí)相差 2n個(gè)氧原子，若A是甲烷，則符合上述條件且分子量最小的化合物B為C2H4。2,存在同分異構(gòu)體為 CH3COOH HCOOCH

20、；答案：C2H4O2 ； CH3COOH； HCOOCH。(4)鹵代烷的沸點(diǎn)是隨著碳原子數(shù)的增加而升高；煌基相同的鹵代烷，以碘代烷的沸點(diǎn)最 高，其次為澳代烷，氟代烷的沸點(diǎn)最低；在同一鹵代烷的各種異構(gòu)體中，與烷燒的情況類 似，即直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)最高，支鏈越多的沸點(diǎn)越低。答案：鹵代烷的沸點(diǎn)是隨著碳原子數(shù)的增加而升高的；煌基相同的鹵代烷，以碘代烷的沸點(diǎn)最高，其次為澳代烷，氟代 烷的沸點(diǎn)最低；在同一鹵代烷的各種異構(gòu)體中，與烷燒的情況類似，即直鏈異構(gòu)體的沸 點(diǎn)最高，支鏈越多的沸點(diǎn)越低。【點(diǎn)睛】根據(jù)表中所列數(shù)據(jù)，可以得出的結(jié)論是鹵代烷的沸點(diǎn)是隨著碳原子數(shù)的增加而升高的； 煌基相同的鹵代烷，以碘代烷的沸點(diǎn)最

21、高，其次為澳代烷，氟代烷的沸點(diǎn)最低；在同 一鹵代烷的各種異構(gòu)體中，與烷燒的情況類似，即直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)最高，支鏈越多的沸 點(diǎn)越低。7.肉桂醛F (力一CH = CHCH。)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的:理0催化劑CH£1S加熱、加壓0。已知：兩個(gè)醛分子在 NaOH§液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛:0II +R-C-H請回答：H OI IIRYHCH0H0H片 0I I IIRCH-CHCH(1) D的名稱為(2)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 (填序號)。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： ;反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)在實(shí)驗(yàn)室里鑒定 一

22、分子中的氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化為AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，其正確的操作步驟是 (請按實(shí)驗(yàn)步驟操作的先后次序填寫 序號)。A.滴加AgNO§液 B .加NaOHO( C .加熱 D .用稀硝酸酸化(5) E的同分異構(gòu)體有多種，其中之一甲屬于酯類。甲可由H (已知H的相對分子量為32)和芳香酸G制得，則甲的結(jié)構(gòu)共有 種。(6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息日，寫出以乙烯為原料制備CHCH= CHCHOJ合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如下： 況=通N黑糖酸* CH#均口HCHtCl【答案】苯甲醛CH工口 H+NaOH+NaClCUtOH+OCHO+ 2H2。BCDA

23、4CHa=CHaCH3cH20H 7-r* CH3cH口CHjCHOHCHaCH - CH3cH = CHCHQMl熱、加選【解析】【分析】與氫氧化鈉CHO反應(yīng)生成水溶液反應(yīng)生成0HCHO;乙醛和催化氧化得到D, D為duCHWHO發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)為 1.nt再結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，據(jù)此分析可得結(jié)論?！驹斀狻緾HjCl(i)與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成CHOD, D為，故答案為苯甲醛；C, C為H>OH催化氧化得到(2)由上述流程分析可知反應(yīng) 、為加成反應(yīng)，故答案為方程式為:與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成C, C為催化氧化生成,故答案為2CHi QH+O2Cu ACH2=CH2與水反應(yīng)

24、生成 A, A為乙醇；乙醇催化氧化得到 B, B為乙醛；2H2。；(4)檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵素時(shí)，應(yīng)先在堿性條件下加熱水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸 銀溶液，故答案為 BCDA(5)由題意可得H為甲醇，芳香酸 G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對甲 基苯甲酸四種，則甲也有四種結(jié)構(gòu)，故答案為4;(6)以乙烯為原料制備 CH3CH= CHCHQ通為原料與目標(biāo)產(chǎn)物的對比，發(fā)現(xiàn)可通過兩個(gè)醛 加成，然后再消去來實(shí)現(xiàn)制備，故答案為CHn=CH,二巴.CH3cHOHCHsCHOCHmCH = CHCH。KlCJnjn JE擢、ftiK【點(diǎn)睛】本題主要考查有機(jī)物的合成與推斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式書寫不規(guī)范是一

25、個(gè)較嚴(yán)重的失分點(diǎn), 另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是學(xué)生易忽視的地方。8.已知：有機(jī)物 A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。現(xiàn)以A為主要原料合成F,其合成路線如下圖所示。(1) A分子中官能團(tuán)的名稱是 , D中官能團(tuán)的名稱是 反應(yīng)的反應(yīng)類型是 反應(yīng)。(2)反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3) E是常見的高分子材料，合成 E的化學(xué)方程式是 。(4)某同學(xué)用如右圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置制取少量F。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，試管甲中上層為透明的、不溶于水的油狀液體。 實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，試管甲中的導(dǎo)管不伸入液面下的原因是 。上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并

26、吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出D.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率 在實(shí)驗(yàn)室利用 B和D制備F的實(shí)驗(yàn)中，若用1mol B和1mol D充分反應(yīng)，(能/不能)生成 1mol F,原因是 。【答案】碳碳雙鍵竣基 加成反應(yīng) 2CBCH20H + O 催化劑2CHCHO + 2H2OCH3COOH + CHCH20H 脩儂? CH3COOCHCH3 + H2O n CH?= CH2催化劑防止倒吸 B C不能酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)【分析】有機(jī)物A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平，則 A為CH2=CK；結(jié)合圖中 轉(zhuǎn)化可知，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成 B, B可發(fā)

27、生連續(xù)氧化反應(yīng)，則 B為CH3CH2OH, C為 CHsCHO, D為CKCOOH, CH3CH20H和CKCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 CH3COOCHCH3, E是常見的高分子材料，則乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成ECH；CH：-,以此來解答?！驹斀狻?1)A分子中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵，D中官能團(tuán)的名稱是竣基；反應(yīng)為乙烯與水的加成反應(yīng)，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；(2)反應(yīng)為乙醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH3CH20H + Q 催化劑 2CH3CHO +2H20,反應(yīng)為乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3C00H + CRCH20H嚼儂黑為 CHC00CHCH3 + H20;(

28、3)E是常見的高分子材料，合成 E的化學(xué)方程式是nCH2=CH2催化劑 卜出一匕出4； m門(4)因乙酸、乙醇易溶于水，實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，試管甲中的導(dǎo)管不伸入液面下的目的是防止倒 吸；上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度，有利于分層析出，故答案為BC;在實(shí)驗(yàn)室利用 B和D制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，若用1mol B和1mol D充分反應(yīng)，不能生成1mol乙酸乙酯，因?yàn)樵摲磻?yīng)是可逆反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到一定限度時(shí)達(dá)到平衡狀態(tài)。 【點(diǎn)睛】乙酸乙酯制備過程中各試劑及裝置的作用：濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑；飽和 Na2CQ的作用：中和乙酸，溶解乙醇；降低乙酸乙

29、酯在水中的溶解度；玻璃導(dǎo)管的作 用：冷凝回流、導(dǎo)氣。9.原子序數(shù)依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R,其中X、Y兩種元素的核電荷數(shù)之差等于它們的原子最外層電子數(shù)之和；Y、Z位于相鄰主族；Z是地殼中含量最高的元素。X、W是同主族元素。上述五種元素兩兩間能形成四種常見的化合物甲、乙、丙、 丁，這四種化合物中原子個(gè)數(shù)比如下表：甲Z.J化門將中片元索原子個(gè)莪比 I X -1 I 2W七一|1WI11(1)寫出下列元素符號：Y: ; W: ; R:(2)寫出下列化合物的電子式：乙： ；丙：。(3)向甲的水溶液中加入丁，有淡黃色沉淀生成，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。(4)甲和乙反應(yīng)能放出大量的熱，同

30、時(shí)生成兩種無污染的物質(zhì)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：?！敬鸢浮縉 Na S 小郎Na+ ：0：0： Na+ WA+Na2s=2NaOH+S； H h!_2H2O2+N2H4=N2 f +4H2O T【解析】 【分析】Z是地殼中含量最高的元素，Z是氧；原子序數(shù)依次增大的短周期主族元素Y Z位于相鄰主族，Y為氮；X、Y兩種元素的核電荷數(shù)之差等于它們的原子最外層電子數(shù)之和，假設(shè)X為第二周期元素序數(shù)為 a, 7-a=5+a-2,計(jì)算得a=2,與假設(shè)不符，故 X為第一周期的氫元 素；X、W是同主族元素， W是鈉；根據(jù)丁中的原子個(gè)數(shù)比，R化合彳介為-2,則R為硫。行成的化合物甲是 H2O2,乙是N2H4,丙

31、為N32O2, 丁為Na2$【詳解】(1)根據(jù)分析：丫為N, W是Na, R是S; 根據(jù)分析，乙的電子式大？ * ” ;丙的電子式Na+P ：0：0：13+H H!_(3)根據(jù)分析，向 H2O2的水溶液中加入 Na2S,雙氧水作氧化劑發(fā)生還原反應(yīng)，Na2s作還原劑發(fā)生氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為淡黃色沉淀S,反應(yīng)的化學(xué)方程式為：H2O2+Na2s=2NaOH+4 ;(4) H2O2和N2H4反應(yīng)能放出大量的熱，N2H4作還原劑被氧化為無污染物的N2, H2O2作氧化劑被還原生成水，且為氣態(tài)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式：2H2c2+N2H4=N2f +4H2OT。【點(diǎn)睛】雙氧水可以作氧化劑，也可以作還原劑，遇強(qiáng)還原

32、劑，雙氧水作氧化劑，其中的氧化合價(jià) 由-1變,-2,以水或者其他酸根的離子形式存在；遇強(qiáng)氧化劑，雙氧水作還原劑，中的氧的 化合彳由-1變?yōu)?,以氧氣分子形式存在。10 .葡萄糖在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成不同物質(zhì)。已知:RCOOCH=CH+H2O1，2 lKRCOOH+CH=CH2+ O2 Jita j請回答下列問題:(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有機(jī)物A, A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。流破酸黑駕D上也取高聚物) 加熱、加壓7TAI*-C-J連續(xù)氧化B是石油化工中最重要的基礎(chǔ)原料，寫出A-B的化學(xué)方程式: D的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)葡萄糖在一定條件下可以被氧化為 X和Y(丫和A的相對分

33、子質(zhì)量相同， X的相對分子質(zhì) 量介于A、B之間)。X可催化氧化成 Y,也可以與H2反應(yīng)生成 乙X和丫的結(jié)構(gòu)中有一種相 同的官能團(tuán)是 ,檢驗(yàn)此官能團(tuán)需要使用的試劑是 。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。系如圖所示：F或汽逆 Gf號H 工震岸.篁.1H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。G還可以發(fā)生的反應(yīng)有(填序號)；a.加成反應(yīng) b.水解反應(yīng) c氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng) e.還原反應(yīng)本題涉及的所有有機(jī)物中，與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒生成 CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(填結(jié)構(gòu)簡式)。I 詼臚修【答案】CHsCHOH :丁 A CH

34、2=CJ T +H2O CHCOOCH=CH 醛基(-CHO)冷艮氨溶液 aceUL iU CCH20H(CHOH>CHO、CH3COOH HCHO【解析】【分析】(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機(jī)物 A, A為CH3CH2OH, A與濃硫酸加熱170c發(fā)生消 去反應(yīng)生成B, B為CH2=CH2, A連續(xù)被氧化生成 C, C為CHaCOOH, B與C發(fā)生信息反應(yīng) ch3coo廣生D為CHaCOOCH=CH, D發(fā)生加聚反應(yīng)生成 E, E為一1口“十 ；(2)葡萄糖在一定條件下可以氧化產(chǎn)生X、Y,其中丫和A的相對分子質(zhì)量相同，根據(jù) (1)分析可知A為CH3CH2OH,相對分子質(zhì)量是 46

35、, Y為HCOOH； X的相對分子質(zhì)量介于 A、B之 間，X可催化氧化成Y,也可以與H2反應(yīng)生成Z。則X屬于醛類，其Z§構(gòu)簡式是HCHO,Z是CHaOH；可根據(jù)銀鏡反應(yīng)或銅鏡反應(yīng)使用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基的存在；(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物，則F是乳酸，結(jié)構(gòu)簡0H式為CJfc-CHCOOHF與濃硫酸共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成G, G 為 CH2=CHCOOH G 和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 H, H為CH2=CHCOOCH,根據(jù)最簡式相同的物質(zhì)，當(dāng)它們的質(zhì)量相同 時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)生的CQ、H2O質(zhì)量相同，據(jù)此分析解答。【詳解】(1)葡萄糖在酒化

36、酶的催化作用下得到的 A為CWCH2OH； CH3CH20H與濃硫酸混合加熱 170c發(fā)生消去反應(yīng)生成的 B為CH2=CH2,則A-B反應(yīng)方程式為：CHaCH20H 17c七 CH2=CH4 +H2O;CH2=CH2與CH3COOH O2在催化劑存在時(shí)，在加熱、加壓條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D, D結(jié)構(gòu)簡式為CHaCOOCH=CH;(2)根據(jù)前面分析可知 X是HCHO, 丫是HCOOH Z是CHaOH, X和丫含有的相同的官能團(tuán)是 醛基(-CHO);可以選用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。若使用銀氨溶液，水浴加熱會產(chǎn)生銀鏡；若使用Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，會產(chǎn)生醇紅色CL2O沉淀，

37、據(jù)此檢驗(yàn)醛基的存在。0H(3)F 為乳酸(口 ccnu )。G 為 CH2=CHCOOH H 為 CH2=CHCOOCH。 CH3 -Cii-vUUriG結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCOOH分子中含有碳碳雙鍵和竣基。由于分子中含有不飽和的碳 碳雙鍵，因此可以發(fā)生加成反應(yīng)；與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)；還能夠發(fā)生燃燒等氧化反應(yīng)等；由于物質(zhì)分子中無酯基，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)；由于物質(zhì)分子中無羥基，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，故 G可發(fā)生的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，故 合理選項(xiàng)是ace;OHF是乳酸，結(jié)構(gòu)簡式是|,分子式是 QH6O3,最簡式為CH2O;滿足與F不CHrCH-COOH論以何種質(zhì)

38、量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒所得 CQ和H2O的物質(zhì)的量不變的物質(zhì)需與乳酸的最簡式相同，在本題涉及的所有有機(jī)物中，有葡萄糖(CH20H(CHOH'CHO卜乙酸(CH3C00H)甲醛(HCHO)o【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵。注意葡萄糖無氧呼吸產(chǎn)生乳酸。對于最簡式相同的 物質(zhì)，當(dāng)這些物質(zhì)質(zhì)量相等時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相同；要明確：同分 異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的物質(zhì)卻不屬于同分異構(gòu)體。11 .成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機(jī)鹽等，某課外興趣小組設(shè)計(jì)了一組實(shí)驗(yàn)證明某些成分的

39、存在，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)。(1)用小試管取少量的蘋果汁，加入 (填名稱)，溶液變藍(lán)，則證明蘋果中含有淀 粉。(2)利用含淀粉的物質(zhì)可以生產(chǎn)醋酸。下面是生產(chǎn)醋酸的流程圖，試回答下列問題：B是日常生活中有特殊香味的常見有機(jī)物，在有些飲料中含有Bo寫出化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。B與醋酸反應(yīng)：,屬于 反應(yīng)。B-C,屬于 反應(yīng)?？捎糜跈z驗(yàn)A的試劑是?！敬鸢浮康馑?CH3C00H+CRCH20H麻儂軍為CH3COOCHCH3+H2O 取代(或酯化)Cu 或 Ag2CH3CH2OH+O2 - 2CHJCHO+2H2O氧化新制的氫氧化銅懸濁液(合理答案均可)【解析】【分析】(1)碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)

40、色；(2)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧 化為乙醛，最終氧化物乙酸；葡萄糖中含有醛基?！驹斀狻?1)蘋果中含有淀粉，碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色，向蘋果汁中加入碘水，溶液變藍(lán)，則蘋果中含 有淀粉；(2)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧化為乙醛，最終氧化物乙酸，則A為葡萄糖，B為乙醇，C為乙醛；乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為CH3COOH+CH3CH2OH麻儂鬟？ CH3COOCF2CH3+H2。； B為乙醇，C為乙醛，乙醇可在催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的方程式為2C

41、H3CH2OH+C2-UVAg 2CH3CHO+2H2O;葡萄糖中含有醛基，檢驗(yàn)葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后若產(chǎn)生磚紅色沉 淀，則淀粉水解生成葡萄糖。012.已知有機(jī)物A是一種重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料，過氧乙酸( Ch/oOH)是一種強(qiáng)氧化劑。以下是以有機(jī)物 A為原料合成己內(nèi)酯的路線示意圖：2A ,瞥-CH2=CHC三 CH%4CH2 = CH CH= CH2 皆 B,*人u叫eg；,口 (己內(nèi)酯)反應(yīng) 片口完成下列填空：(1)A的電子式為 ,反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)己內(nèi)酯有多種異構(gòu)體，寫出能同時(shí)滿足下列要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式 。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)；能使

42、澳的四氯化碳溶液褪色；分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)甲基。(4)寫出由ch2=ch c= c曲成氯丁橡膠(-|-ch2-ch=c-ch2-)的有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程0IICOO- C=C-C(L l lC=CH C- CH +v >111 L* H 3HCgCH1yH儼 nCXyC2a時(shí)土 ClClCl【解析】【分析】在催化劑條件下，A反應(yīng)生成CH2=CH-C三CH,根據(jù)原子守恒及計(jì)量數(shù)之間的關(guān)系知，A是乙快，CH2=CH-C三CHW氫氣發(fā)生部分加成反應(yīng)生成1, 3-丁二烯，1, 3-丁二烯和乙烯反應(yīng)生成B, B再和水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，則 B的結(jié)構(gòu)簡式為： O,所以1，3-丁 二烯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生

43、成 。，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己酮，環(huán)己酮和過氧乙酸 發(fā)生氧化反應(yīng)生成己內(nèi)酯，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。【詳解】 通過以上分析知，a是乙快，其電子式為：環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)內(nèi)酯，故答案為：氧化反應(yīng)；(2)通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為： 0,故答案為： 0；(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，因?yàn)榧簝?nèi)酯中只含2個(gè)氧原子，所以該物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)是甲酸酯，能使澳的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)甲基，所以其結(jié)構(gòu)簡式為:I COO -cCl Ij故答案為:icoo c=c-ch3(4)合成氯丁橡膠的原料是 2-氯-1, 3-丁二烯，所以

44、由 CH2=CH-C三CH合成氯丁橡膠， CH2=CH-C三CHt和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成 2-氯-1, 3-丁二烯，然后2-氯-1, 3-丁二烯再 發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，其反應(yīng)方程式為：CH2= CH Cm CH +HCl 四劑 CI2=CH-C=CH2 nCH*Qr=C% f 務(wù)件十土 ciClci“7入刖 CIU=CH-C=CIU答案為：CH2 = CH Cm CH + HE化虬 2 I 二Lcil=ch-c=chnulM»YH=CYH 吐：。Cl13.氣態(tài)有機(jī)物A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為 作食品包裝袋。1.25g/L, A在一定條件下可以合成聚合物B, B可(1)求算A的相對分

45、子質(zhì)量的計(jì)算式為 M=。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型： ; 。(3)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式。(4)反應(yīng)和反應(yīng)都能制得物質(zhì)E,你認(rèn)為那種方法好?(填反應(yīng)序號)，理由【答案】22.4X 1.25加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))消除反應(yīng)(消去反應(yīng))CH2=CH2+ HCl一定條件濃硫酸CH3CH2CI CH3CH20H170 cCH2=CH4+H20 反應(yīng)中反應(yīng)物的原子100%轉(zhuǎn)化為CH3CH2C1,且無副產(chǎn)物【解析】【分析】根據(jù)氣態(tài)有機(jī)物 A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/L,可知其相對分子質(zhì)量為 28,再根據(jù)A在 一定條件下可以合成聚合物B, B可作食品包裝袋可知，A為乙烯，B為聚乙烯，C為乙烷，從而得出答案；【詳

46、解】(1)A的相對分子質(zhì)量即摩爾質(zhì)量為M=1.25g/L X 22.4L/mol=28g/mql(2)根據(jù)氣態(tài)有機(jī)物 A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/L,可知其相對分子質(zhì)量為 28,再根據(jù)A 在一定條件下可以合成聚合物 B, B可作食品包裝袋可知， A為CH2=CH2, B為聚乙烯，C為CH3CH3,則反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)為消去反應(yīng)；(3)反應(yīng)是由CH2=CH2生成C2H5C1,通過CH2=CH2與HCl的加成來實(shí)現(xiàn)，故反應(yīng)為：CH2=CH2+HCl一定條件CH3CH2CI CH2=CH2+HCl反應(yīng)是乙醇的消去制乙烯，反應(yīng)為：CRCH20H ”督：CH2=CH4 +H2O;17 0(4)反應(yīng)

47、是通過 CH2=CH2與HCl的加成來制取 C2H5C1,符合原子經(jīng)濟(jì)和綠色化學(xué)，原子利 用率達(dá)100%;而反應(yīng)是通過 CH3CH3與C12的取代來制取 CH5C1,產(chǎn)物除了 C2H5C1還有多 種取代產(chǎn)物，原子利用率低，相比之下，用反應(yīng)更好，原因是反應(yīng)中反應(yīng)物的原子100%轉(zhuǎn)化為CH3CH2C1,且無副產(chǎn)物。(1)A的反應(yīng)類型是,實(shí)驗(yàn)室制取 B的反應(yīng)條件是(2)A和氯化氫為原料可以制得塑料聚氯乙烯。寫出制備過程中最后一步發(fā)生的方程式：【答案】加成反應(yīng)濃硫酸、170 c nCH2=CH-Cl計(jì) el3上【解析】【分析】由流程圖可知 CaG與水反應(yīng)生成 Ca(0H)2和C2H2,由A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 B可知, A為QH2,由B能與H20發(fā)生加成反應(yīng)生成 C可知，B為QH4, C為CH3CH2OH,據(jù)此解 答?！驹斀狻坑闪鞒虉D可知 CaG與水反應(yīng)生成 Ca(0H)2和C2H2,由A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 B可知, A為QH2,由B能與H20發(fā)生加成反應(yīng)生成 C可知，B為QH4,