有機(jī)綜合推斷題

1、 全方位課外輔導(dǎo)體系 Comprehensive Tutoring Operation System 全方位教學(xué)輔導(dǎo)教案 學(xué)科：化學(xué) 任課教師： 向恭棟 授課時(shí)間： 年 月 日 星期 三姓 名性 別 年 級(jí)高三總課時(shí)： 第 次課教 學(xué)內(nèi) 容有機(jī)綜合推斷題教 學(xué)目 標(biāo)1.官能團(tuán)的確定2.有機(jī)反應(yīng)類型的推斷重 點(diǎn)難 點(diǎn)有機(jī)綜合推斷題的方法教學(xué)過(guò)程課前檢查與交流作業(yè)完成情況：交流與溝通:針對(duì)性授課有機(jī)綜合推斷題1確定官能團(tuán)的方法（1）根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“CC”結(jié)構(gòu)。使KMnO4(H)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“CC”或“CHO”等結(jié)構(gòu)或

2、為苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOH。（2）根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目 2OH(醇、酚、羧酸)H2某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)OH；增加84，則含有2個(gè)OH。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)CHO。當(dāng)醇被氧

3、化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有 1個(gè)OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)OH。（3）根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“CC”的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“OH”與“COOH”的相對(duì)位置。2有機(jī)反應(yīng)類型的推斷（1）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路 （2）常見(jiàn)的反應(yīng)類型取代反應(yīng)“有進(jìn)有出”常見(jiàn)的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的

4、硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。加成反應(yīng)“只進(jìn)不出”常見(jiàn)的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN等加成。消去反應(yīng)“只出不進(jìn)”常見(jiàn)的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。（3）根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反

5、應(yīng)或硝化反應(yīng)等。能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇醛羧酸的過(guò)程)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。3正向、逆向推斷法（1）正向推斷法：正向推斷法是從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的

6、中間體，逐步推向目標(biāo)有機(jī)物。其基本思路是：原料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按與羰基相連的順序，依次叫、原子，如：在稀堿或稀酸的作用下，含有­氫原子的醛能自身加成生成­羥基醛，如RCH2CHORCH2CHO；用乙醇和其他無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路線，就可從乙醇出 （2）逆向推斷法：其基本思路是：目標(biāo)產(chǎn)物中間產(chǎn)物原料。首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類別，以及題中所給物質(zhì)與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物是如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得的，若甲不是所給已知原料，需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另

7、一有機(jī)物乙經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)制得的，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料。在合成某種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物少、產(chǎn)率高、環(huán)保的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。如：已知RCH=CH2RCH2CH2Br，設(shè)計(jì)合理方案從由逆推法可知：不能認(rèn)為路線更簡(jiǎn)捷，因?yàn)镃H=CH2與H2O加成時(shí)，OH不一定加在H多的碳上；此外，也沒(méi)有利用題目中所給的信息，故合成路線為：課堂檢測(cè)1(2014·金華模擬)丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料。由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 （1）丙烯生成A和F的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為_(kāi)。 （2）D生成E的反應(yīng)是原

8、子利用率為100%的反應(yīng)，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （3）一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)。請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 （4）下列說(shuō)法不正確的是_。 A丙烯沒(méi)有同分異構(gòu)體 B聚丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C1 mol E與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4 L 氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況) D化合物G屬于酯類2. 2­(2­溴乙基)苯甲醛()是一種重要的化工原料，下面的框圖是應(yīng)用2­(2­溴乙基)苯甲醛合成有機(jī)化合物C和F的流程圖。 已知反應(yīng)：RCHOCH3NO2 （1）2­(2­溴乙基)

9、苯甲醛的分子式為_(kāi)。 （2）2­(2­溴乙基)苯甲醛生成A的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)物CH3NO2的名稱是_。 （3）A、D兩種物質(zhì)含有的相同含氧官能團(tuán)是_。 （4）由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。 （5）1 mol E完全反應(yīng)生成F的過(guò)程中若生成1 mol水(不考慮醇羥基的消去反應(yīng))，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_種，有機(jī)化合物H與相對(duì)分子質(zhì)量小的F是同分異構(gòu)體，且H滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能與鈉反應(yīng)；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；核磁共振氫譜圖中有5組峰；不含醚鍵。由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。3某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示： （1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

10、SA第步反應(yīng)_，BD_，DE第步反應(yīng)_，AP_。 （2）B所含官能團(tuán)的名稱是_。 （3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A_，P_， E_，S_。 （4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 （5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。4(2014·大慶模擬)如圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。據(jù)圖回答問(wèn)題。 （1）D的化學(xué)名稱是_。 （2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示) （3）B的分子式是_；A的結(jié)構(gòu)式是_；反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 （4）符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。 ()為鄰位取

11、代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；()與B具有相同官能團(tuán)；()不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 （5）G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途_。5阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。 路線一：BEA 路線二：CFA （1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是_。 （3）合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （4）H屬于­氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種

12、滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)已知：RCHO，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2H2CBrCH2Br_。課后作業(yè)1(2013·重慶高考)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。 （1）A的名稱為_(kāi)，AB的反應(yīng)類型為_(kāi)。 （2）DE的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為_(kāi)。 （3）GJ為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是_。 （4）L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的

13、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，RS的化學(xué)方程式為_(kāi)。 （5）題圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是_。 （6）已知：LM的原理為C6H5OHC2H5OCROC2H5OH和C2H5OH，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。2(2013·廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： （1）化合物的分子式為_(kāi)，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。 （2）化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 （3）化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1112，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

14、式為_(kāi)。 （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。3(2013·福建高考)已知：為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： （1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號(hào))。 a苯bBr2/CCl4 c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液 （2）M中官能團(tuán)的名稱是_，由CB的反應(yīng)類型為_(kāi)。 （3）由A催化加氫生成M的過(guò)程中，可能有中

15、間生成物和_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。 （4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。 （5）物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)： a分子中含OCH2CH3 b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。4(2012·新課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：氧化

16、劑已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)。 （2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)的類型為_(kāi)。 （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （4）F的分子式為_(kāi)。 （5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。5(2012·福建高考)對(duì)二甲苯(英文名稱p­xylene，縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 （1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 （2）PX可發(fā)生的反應(yīng)有_、_(填反應(yīng)類型)。 （3