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1、第三節(jié) 乙烯 烯烴【知識講解】一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)(與乙烷比較) 乙烯乙烷分子式c2h4c2h6電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式ch2=ch2ch3ch3c原子間鍵c=c(雙鍵)cc(單鍵)鍵角120°109°28'鍵長1.33×1010m1.54×1010m鍵能615kj/mol(一個鍵易斷)348kj/mol分子內(nèi)各原子相對位置各原子均在同一平面不在一個平面加成反應不能能取代反應能較難二、乙烯的實驗室制法1、試劑:乙醇(酒精)和濃硫酸按體積比1:3混合2、反應原理 3、氣體發(fā)生裝置: 的裝置(與制
2、cl2相似)4、集氣方法:排水集氣法5、幾個應該注意的問題 濃硫酸的作用 催化和脫水 碎瓷片的作用 防止液體劇烈跳動(防止煮沸)。 反應溫度應控制在170,若溫度過低(140)將發(fā)生副反應,而生成乙醚;若溫度過高,則乙醇易被濃h2so4氧化。為了控制溫度,應將溫度計的水銀球插在液面下。以準確測定反應液體的溫度。 反應后液體易變黑,且有刺激性氣味氣體產(chǎn)生。這是由于濃硫酸的強氧化性將乙醇氧化生成c和co2,且硫酸被還原成so2所致。其反應方程式可表示為: 若要凈化乙烯,可將其通過naoh溶液除去so2、co2。三、乙烯的性質(zhì)通常情況下,乙烯是無色,稍有氣味的氣體,密度與空氣
3、相近,難溶于水。乙烯化學性較活潑,易發(fā)生如下反應:1、加成反應:有機物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。 與鹵素加成:ch2=ch2+br2ch2brch2br(使溴水褪色,可用于檢驗乙烯或除去乙烯) 與氫氣加成: 與鹵化氫hx加成: (可用于制氯乙烷) 與水加成: (可用于工業(yè)上制酒精)2、氧化反應 燃燒: (火焰明亮有黑煙) 可與強氧化劑反應:使酸性kmno4溶液褪色(可用于檢驗乙烯)3、加聚反應: (可用于制聚乙烯塑料)加聚反應是指不飽和單體通過加成反應互相結(jié)合成高分子化合物的反應。四、烯烴:含有碳碳雙鍵的一類鏈烴1、烯烴的結(jié)構(gòu)特點是具有碳碳雙鍵。烯烴的通式
4、為cnh2n(n2)。2、烯烴同系物的結(jié)構(gòu)相似,化學性質(zhì)與乙烯相似,易發(fā)生加成、氧化和加聚反應,其物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)增多、分子量增大,分子間作用力增大,熔點、沸點依次升高。3、烯烴的同分異構(gòu)體寫法:可依次考慮下列因素: 碳鏈異構(gòu), 支鏈位置異構(gòu), 雙鍵位置異構(gòu)。如c5h10:五、二烯烴:含有二個碳碳雙鍵的烴。常見的有1,3丁二烯(ch2=chch=ch2)和2甲基1,3丁二烯 因有碳碳雙鍵、性質(zhì)與烯烴相似,因有二個碳碳雙鍵、質(zhì)與烯烴也有差異。 二稀烴的主要反應:1、加成反應2、加聚反應 天然橡膠的主要成分也是聚異戊二烯。 1不對稱烯烴加成規(guī)律
5、160; 在有機化學中,馬氏規(guī)則(也稱作馬爾科夫尼科夫規(guī)則,markovnikov規(guī)則或markownikoff規(guī)則)是一個基于扎伊采夫規(guī)則的區(qū)域選擇性經(jīng)驗規(guī)則,其內(nèi)容即:當發(fā)生親電加成反應(如鹵化氫和烯烴的反應)時,親電試劑中的正電基團(如氫)總是加在連氫最多(取代最少)的碳原子上,而負電基團(如鹵素)則會加在連氫最少(取代最多)的碳原子上.考點3-3 乙烯【考點整理】一、石蠟油分解制取乙烯實驗 實驗現(xiàn)象:生成的氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色;點燃集氣法收集到的氣體,有明亮的火焰和黑煙。研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和
6、烷烴的混合物。二、分子結(jié)構(gòu)特點分子式:c2h4 ,結(jié)構(gòu)式: ,結(jié)構(gòu)簡式:ch2ch2 乙烯的結(jié)構(gòu)特點:乙烯是平面結(jié)構(gòu),不能旋轉(zhuǎn)。 cc中的2個鍵并不完全相同,其中有一個鍵是不穩(wěn)定的,容易斷裂而被氧化或被加成;另有一個鍵則較穩(wěn)定。飽和鍵:簡單來說就是碳的四個電子全部單獨與其他原子成鍵了,不飽和鍵就是未與其他原子單獨成鍵,可能是有兩個或者三個電子同時與同一個原子成鍵.有不飽和鍵的烴都可以稱為不飽和烴,環(huán)烷烴也是飽和烴。三、性質(zhì):無色、稍有氣味的氣體,難溶于水。易氧化、易加成(加聚) (1)氧化反應 與酸性高錳酸鉀反應(特征反應)現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色。(乙烯被酸性高錳酸鉀氧化成co2) 可燃性
7、:(火焰明亮,伴有黑煙)(2)加成反應加成反應:有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應叫做加成反應。乙烯能與cl2、br2、h2 、hx(鹵化氫) 、h2o發(fā)生加成反應。沒有不飽和鍵的烷烴,是不能發(fā)生加成反應的。判斷加成反應與取代反應可以用ph試紙(取代反應有酸生成)ch2=ch2 + br2 ch2brch2br(1,2二溴乙烷) (現(xiàn)象:溴水褪色)ch2=ch2 + h2 ch3ch3ch2=ch2 + hcl ch3ch2clch2=ch2 + h2o ch3ch2oh (工業(yè)上生產(chǎn)酒精)通過有機物發(fā)生加成反應時反應物之間的量關(guān)系,還可定量判斷該有機物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況:是cc鍵,還是cc鍵,或是苯環(huán)結(jié)構(gòu),以及它們的個數(shù)。(3)加聚反應 加聚反應:在聚合反應中,由不飽和(即含碳碳雙鍵或三鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子通過加成聚合的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應。 高分子化合物:相對分子質(zhì)量很大(1萬以上)的物質(zhì),簡稱高分子或高聚物。聚乙烯,塑料,分子量達幾萬到幾十萬,性
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