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1、 精品資料課時(shí)跟蹤檢測(cè)(九) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、單項(xiàng)選擇題1用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()a溴和ccl4 b苯和溴苯c硝基苯和水 d汽油和苯解析:選c硝基苯和水互不相溶,二者分層,可用分液漏斗分離。其他三個(gè)選項(xiàng)中的物質(zhì)均互溶不分層。21866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)()a苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色b苯能與h2發(fā)生加成反應(yīng)c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d間二溴苯只有一種解析:選a含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使溴水褪色,但苯不能使溴水褪色。3已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體,則四溴苯共有同分異構(gòu)體()a1種 b2種c3
2、種 d4種解析:選c苯共有6個(gè)氫原子可被取代,由于這6個(gè)氫原子是等效的,故二元取代物與四元取代物的數(shù)目相等。4已知在苯分子中,不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是()苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色a bc d解析:選d苯不能使酸性kmno4溶液褪色,說明無雙鍵;苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同,說明無碳碳單鍵與雙鍵;苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體,無法說明無碳碳單鍵與雙鍵;實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),說明無碳碳單鍵與雙鍵;苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色,說明分子結(jié)構(gòu)中無雙鍵;選項(xiàng)d符合題意。5實(shí)
3、驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸餾、水洗、用干燥劑干燥、10% naoh溶液潤(rùn)洗、水洗。正確的操作順序是()a bc d解析:選b首先要了解溴苯的制取反應(yīng)原料是苯、液溴、鐵粉,反應(yīng)原理是,生成物有溴化氫,溴苯中含有多余的溴另有催化劑fe與br2生成的febr3,要用一定的方法除雜干燥,才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性雜質(zhì),如溴化氫、少量的溴,然后用10%的naoh溶液,可把溴轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘拟c鹽除去;需再用水洗一次,把殘余的naoh洗去;接著用干燥劑除水,最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是。二、不定項(xiàng)選擇題6與鏈烴相比,苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是()a難氧化、難取代、難
4、加成b易氧化、易取代、易加成c難氧化、易取代、難加成d易氧化、易取代、難加成解析:選c苯中的碳碳鍵比較特殊,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵,難氧化也難加成,但是在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。7下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是()a苯是無色帶有特殊氣味的氣體b常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體c苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d苯不含真正的雙鍵,故不可能發(fā)生加成反應(yīng)解析:選ad苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,苯有毒,不溶于水,密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發(fā)生取代反應(yīng);在一定條件下,苯還可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。8下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正
5、確的是()a分別點(diǎn)燃,無黑煙生成的是苯b分別加入溴水振蕩,靜置后分層,下層紅棕色消失的是己烯c分別加入溴水振蕩,靜置后分層,上、下兩層紅棕色消失的是苯d分別加入kmno4酸性溶液振蕩,靜置后不分層且紫色消失的是己烯解析:選d苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別是:苯不能使kmno4酸性溶液褪色,也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,但己烯可以;另外,苯加入溴水中會(huì)將溴從水中萃取,使水層褪色,而苯層(上層)則呈橙紅色;苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生濃煙。三、非選擇題9(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出c6h6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色,性質(zhì)類似烷烴,但
6、能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱,但1,3環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(4)1866年凱庫(kù)勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)(填編號(hào))。a苯不能使溴水褪色b苯能與h2發(fā)生加成反應(yīng)c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d鄰二溴苯只有一種(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是_。解析:(1)苯的分子式為c6h6,與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個(gè)h,故分子式
7、為鏈烴時(shí)其分子中應(yīng)含2個(gè)或一個(gè)和兩個(gè) 等。(2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)no2取代苯環(huán)上的一個(gè)h而生成 和h2o。(3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定,反之,吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。(4)苯不具有烯烴的性質(zhì),是苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí),若按照苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式,鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端,而不是只有一種結(jié)構(gòu)。答案:(1) (或)(2) (3)穩(wěn)定(4)a、d(5)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵10某化學(xué)興趣小組想試著利用自己所學(xué)的知識(shí),通過對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論,來探究苯的結(jié)構(gòu)式。提出問題:苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢?探究問題1若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),試根據(jù)苯的分子式(c6h
8、6)寫出兩種可能的結(jié)構(gòu)。一種可能的結(jié)構(gòu)_;另一種可能的結(jié)構(gòu)_。探究問題2若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的猜想?重要化學(xué)性質(zhì)_,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案_。實(shí)驗(yàn)探究苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水查閱資料經(jīng)查閱資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,鄰二溴苯無同分異構(gòu)體,苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。歸納總結(jié)苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵_(填“相同”或“不相同”),苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,而是結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。解析:從苯的分子式(c6h6)
9、來看,與飽和鏈烴相比缺8個(gè)氫原子,是遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和的烴,具有不飽和性??赡芎谢騝c,若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),可以推斷它的結(jié)構(gòu)為ch2=c=c=chch=ch2或ch2=c=chch2cch。如果苯的結(jié)構(gòu)如上所說,那么,它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色,但是,通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水,充分振蕩,均不褪色。推翻了假設(shè),通過查閱資料知,苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,鄰二溴苯無同分異構(gòu)體,苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。由此可得出結(jié)論:苯的凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)
10、構(gòu)。苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價(jià)鍵。答案:探究問題1chcch2ch2cch或ch3ccccch3或ch2=chch=chcch或chcch(ch3)cch或ch2=c=c=chch=ch2,(任寫兩種)探究問題2苯的不飽和性苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯分子中不含不飽和鍵溴水溶液分層,苯層呈橙紅色,水層幾乎無色歸納總結(jié)不相同不是一、單項(xiàng)選擇題1下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()a苯主要是以石油分餾而獲得的,它是一種重要化工原料b將苯加到溴水中,振蕩、靜置,上層幾乎無色,下層為橙紅色c苯分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同d
11、苯不可以發(fā)生加成反應(yīng)解析:選ca項(xiàng),苯主要是以煤的干餾獲得的,它是一種重要化工原料,石油分餾得到的是脂肪烴,錯(cuò)誤;b項(xiàng),將苯加到溴水中,振蕩、靜置,發(fā)生萃取,苯的密度小于水,則下層幾乎無色,上層為橙紅色,錯(cuò)誤;c項(xiàng),苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,正確;d項(xiàng),苯在催化劑作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。2下列說法正確的是()a與甲烷性質(zhì)相似,苯不能使酸性kmno4溶液褪色,因此苯為飽和烴b苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,有三個(gè)雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種d苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種解析:選c苯不能使酸性kmno4溶液褪色,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明苯分子不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子中
12、的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,六個(gè)鍵完全相同,因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種,c正確,b、d錯(cuò)誤;苯的分子式為c6h6,為不飽和烴,故a錯(cuò)誤。3下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是()a苯在fecl3的作用下與cl2發(fā)生取代反應(yīng)b在苯中加入溴水,振蕩并靜置后上層液體為橙紅色c在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色d在一定條件下苯與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)己烷解析:選d苯與cl2發(fā)生取代反應(yīng),與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),不與酸性kmno4溶液反應(yīng)。苯與溴水混合發(fā)生萃取,苯的密度比水的小,上層為橙紅色。4下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是()a己烯、苯、四氯化
13、碳 b苯、己炔、己烯c己烷、苯、環(huán)己烷 d甲苯、己烷、己烯解析:選aa項(xiàng),己烯使溴水褪色,苯的密度小于水且不溶于水,上層是溴的苯溶液,四氯化碳的密度大于水且不溶于水,下層是溴的四氯化碳溶液,可以鑒別;b項(xiàng),己炔、己烯都能使溴水褪色,不能鑒別;c項(xiàng),己烷、環(huán)己烷不與溴水反應(yīng),現(xiàn)象相同,故不能鑒別;d項(xiàng),甲苯、己烷不與溴水反應(yīng),且密度都小于水,不能鑒別。5下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()a將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯b除去溴苯中紅棕色的溴,可用稀naoh溶液反復(fù)洗滌,并用分液漏斗分液c用苯和濃hno3、濃h2so4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱,溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中d制取硝基苯時(shí),應(yīng)取濃h2so4
14、2 ml,加入1.5 ml濃hno3,再滴入苯約1 ml,然后放在水浴中加熱解析:選b在鐵粉存在下,苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈,不需加熱。苯和濃hno3、濃h2so4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱,溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度,控制在5560 ?;旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí),應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中,且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。二、不定項(xiàng)選擇題6將苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分出上層液體放置于試管中,若向其中加入一種試劑,可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧,這種試劑可能是()a亞硫酸鈉 b溴化鐵c鋅粉 d鐵粉解析:選bd本題中苯與溴水混合振蕩時(shí),苯可以萃取溴水中的溴,靜置后,分出上層液體,應(yīng)為苯與溴的混合物,溴與
15、苯在febr3催化作用下,發(fā)生取代反應(yīng)生成 ,同時(shí)生成hbr,hbr在空氣中會(huì)形成白霧。根據(jù)以上分析可知,符合題意的是能提供催化劑febr3的選項(xiàng)。所給選項(xiàng)中,溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑: ,而鐵粉與溴常溫下即可反應(yīng)生成febr3:2fe3br2=2febr3,因此,加入鐵粉或溴化鐵都會(huì)使苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。7下列關(guān)于苯的敘述正確的是()a反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行b反應(yīng)不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層c反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物是一種烴的衍生物d反應(yīng)能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)解析:選ba項(xiàng),常溫下,苯與液溴在催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng),錯(cuò)誤;b項(xiàng),苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,
16、苯密度比水小,有機(jī)層在上面,正確;c項(xiàng),苯的硝化反應(yīng)是取代反應(yīng),錯(cuò)誤;d項(xiàng),反應(yīng)能發(fā)生,但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵,錯(cuò)誤。三、非選擇題8溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g·cm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:(1)在a中加入15 ml無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 ml液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。(2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純:向a中加入10 ml水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;
17、濾液依次用10 ml水、8 ml 10%的naoh溶液、10 ml水洗滌。naoh溶液洗滌的作用是_;向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_,要進(jìn)一步提純,下列操作中必須的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)。a重結(jié)晶 b過濾c蒸餾 d萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)。a25 ml b50 mlc250 ml d500 ml解析:(1)鐵屑的作用是作催化劑,a中反應(yīng)為,hbr氣體遇到水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理,吸收hbr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯
18、中,成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小,卻能與naoh反應(yīng),同時(shí),反應(yīng)生成的hbr極易溶于水,溴苯表面會(huì)附著氫溴酸,所以naoh溶液洗滌的作用是除去hbr和未反應(yīng)的br2。分出的粗溴苯中混有水分,無水氯化鈣的作用就是除水。(3)苯與溴苯互溶,但上述分離操作中沒有除去苯的試劑,所以經(jīng)過上述操作后,溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異,用蒸餾的方法進(jìn)行分離。(4)假定4.0 ml液溴全部加入到a容器中,則其中的液體體積約為19 ml??紤]到反應(yīng)時(shí)液體會(huì)沸騰,因此液體體積不能超過容器容積的,所以選擇50 ml為宜。答案:(1)hbr吸收hbr和br2(2)除去hbr和未反應(yīng)的br2干燥(3)苯c(4)b9已知:rno2 rnh2苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)
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