有機(jī)化學(xué)考試大綱

1、附件一：高等教育自學(xué)考試藥學(xué)專業(yè)（獨(dú)立本科段）有機(jī)化學(xué)考試大綱專業(yè)代碼：b100805 課程代碼：5522目錄、課程性質(zhì)與設(shè)置目的1、考試內(nèi)容與考核目標(biāo)1、考試形式及試卷結(jié)構(gòu)17、參考書目17、題型示例17、課程性質(zhì)與設(shè)置目的有機(jī)化學(xué)是藥物化學(xué)、藥物制劑、生物工程制藥、天然藥物、藥物制劑、醫(yī)藥檢驗(yàn)、現(xiàn)代醫(yī)藥營銷、藥事管理等專業(yè)的一門必修基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、合成、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的學(xué)科，是一門理論性和實(shí)踐性并重的課程。通過本門課的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識、基本理論、基本技能，了解學(xué)科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動態(tài)，培養(yǎng)學(xué)生靈活運(yùn)用、綜合分析和解決問題的能

2、力，為學(xué)習(xí)后續(xù)課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下扎實(shí)的基礎(chǔ)。、 考試內(nèi)容與考核目標(biāo)第一章 緒論一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，明確有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)及共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)的含義，認(rèn)識價(jià)鍵理論、分子軌道理論的有關(guān)概念，碳原子的雜化、共價(jià)鍵均裂、異裂的概念。了解有機(jī)化合物的分類。二、課程內(nèi)容（一）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（二）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（三）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定（四）有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示（五）有機(jī)酸堿的概念三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：有機(jī)化合物的分類方法、共價(jià)鍵的本質(zhì)及其屬性。碳原子的雜化軌道類型；共價(jià)鍵的斷裂方式、常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。第二章  烷烴和環(huán)烷烴一、學(xué)習(xí)目的和要求

3、通過本章學(xué)習(xí)，明確烷烴結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)，幾種常見的烷基及其名稱，烷烴的命名，認(rèn)識烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理，3種氫的活性次序，自由基的穩(wěn)定性次序，明確乙烷和正丁烷的構(gòu)象以及優(yōu)勢構(gòu)象。明確單環(huán)環(huán)烷烴的命名、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)、順反異構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)，環(huán)己烷的構(gòu)象。螺環(huán)、橋環(huán)的命名。二、課程內(nèi)容第一節(jié)  烷烴 （一）烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)（二）烷烴的命名。 （三）烷烴的結(jié)構(gòu)。（四）構(gòu)象（五）烷烴的物理性質(zhì)。（六）烷烴的化學(xué)性質(zhì)。第二節(jié)  環(huán)烷烴（一）脂環(huán)烴的分類與命名（二）環(huán)烴的命名。（三）單環(huán)脂環(huán)烴的物理和化學(xué)性質(zhì)。（四）結(jié)構(gòu)（五）構(gòu)象三、考核知識點(diǎn)和要求（一） 烷烴領(lǐng)會：烷烴的定義、同系列和同

4、分異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴的命名（普通命名法、iupac法）；烷基的命名。碳原子和氫原子的級數(shù)。 烷烴的結(jié)構(gòu);烷烴分子中碳原子的sp3雜化，烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)（鹵代反應(yīng)）。烷烴的自由基取代反應(yīng)機(jī)理。乙烷和正丁烷的構(gòu)象以及優(yōu)勢構(gòu)象，構(gòu)象式的鋸架式、紐曼投影式的表示方法。識記：烷烴的物理性質(zhì)。自由基的結(jié)構(gòu)及相對穩(wěn)定性；3種氫的活性次序。一些重要的烷烴。（二） 環(huán)烷烴領(lǐng)會：脂環(huán)烴的分類，單環(huán)脂環(huán)烴的命名、橋環(huán)烴和螺環(huán)烴的命名。脂環(huán)烴的順反異構(gòu)、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（加成、取代）。烷己烷的構(gòu)象（椅式、船式、a鍵、e鍵），環(huán)己烷的翻環(huán)作用以及一取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。第三章 立體化學(xué)基礎(chǔ)一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章

5、學(xué)習(xí)，明確同分異構(gòu)體的類型，對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體的概念以及它們在物理性質(zhì)上的區(qū)別，引起分子手性的原因，對映異構(gòu)體的表示方法，構(gòu)型的標(biāo)記法，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。為研究分子的立體化學(xué)打下基礎(chǔ)。二、課程內(nèi)容（一）平面偏振光及比旋光度（二）對映體異構(gòu)和手性（三）分子的對稱性和手性（四）含一個(gè)手性碳原子的化合物（五）含兩個(gè)手性碳原子的化合物（六）外消旋體拆分（七）取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)（八）構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)（九）烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：引起分子手性(分子的不對稱性) 的原因及對稱因素(對稱面、對稱中心) ，旋光性、左旋體、右旋體、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、內(nèi)消

6、旋體、外消旋體、對映異構(gòu)體及非對映異構(gòu)體等概念,對映異構(gòu)體的表示方法(ficsher投影式規(guī)則),次序規(guī)則及對映異構(gòu)體的r、s構(gòu)型標(biāo)記法 以及d、l命名法。含兩個(gè)手性碳原子的化合物構(gòu)型的命名。識記：取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)（構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)）。第四章 鹵代烷一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解鹵烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其機(jī)理和影響的因素，親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭。為以后各章學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。二、課程內(nèi)容（一）鹵代烴的分類、命名（二）鹵代烴的結(jié)構(gòu)（三）鹵代烴的物理性質(zhì)（四）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)親核取代反應(yīng)，sn1、sn2反應(yīng)的特點(diǎn)及影響的因素（主要是烴基的結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)及親核試劑對反應(yīng)活性的影響）

7、。消除反應(yīng)及其影響因素（主要是烴基結(jié)構(gòu)、鹵素種類及堿試劑對反應(yīng)活性的影響）。（五）格氏試劑的制備及其影響因素。三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：鹵代烴的分類、命名。鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)，親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)的取向(查依采夫規(guī)則)，碳正離子的穩(wěn)定性次序。格氏試劑的制備，不同結(jié)構(gòu)中鹵原子的活潑性。識記：鹵代烴的物理性質(zhì)。親核取代反應(yīng)的機(jī)理sn1、sn2，消除反應(yīng)的機(jī)理e1、e2；親核取代和消除反應(yīng)的競爭。鹵代烴的毒性和重要的鹵代烴。簡單應(yīng)用：不同結(jié)構(gòu)中鹵原子的活性判斷。第五章    醇和醚一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解醇、醚的制備，醇和醚的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

8、二、課程內(nèi)容第一節(jié) 醇 （一）醇的分類與命名。（二）醇的物理性質(zhì)。 （三）醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 一元醇的化學(xué)反應(yīng)：與金屬的反應(yīng)，羥基被取代的反應(yīng)，成醚的反應(yīng)，消除反應(yīng)，酯的生成，氧化與脫氫。 二元醇的化學(xué)反應(yīng)：與高碘酸的氧化反應(yīng)，頻哪醇重排反應(yīng)。 （四）醇的制備。第二節(jié) 醚和環(huán)氧化合物 （一）醚的分類、命名。（二）醚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（三）醚的化學(xué)反應(yīng)羊鹽的生成、醚鍵的斷裂，自動氧化。 （四）醚的制備。（醇分子間的脫水，威廉姆遜合成法） （五）冠醚 （六）環(huán)氧化合物 （七）硫醇和硫醚三、考核知識點(diǎn)和要求 （一）醇領(lǐng)會：醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名，醇的制備、醇的化學(xué)反應(yīng)：醇與金屬鈉、鋁、鎂的反應(yīng),醇羥基被

9、取代的反應(yīng)（與盧卡斯試劑反應(yīng)）,脫水反應(yīng)和氧化反應(yīng)。二元醇的化學(xué)反應(yīng),與高碘酸的反應(yīng)、頻哪醇重排。簡單應(yīng)用：各級醇的鑒別反應(yīng)。 （二）醚領(lǐng)會：醚的分類、命名，醚的制備（威廉姆遜合成法），醚的化學(xué)反應(yīng)，醚鍵的斷裂,環(huán)氧化合物在酸或堿條件下的開環(huán)方向。識記：醇、醚的物理性質(zhì)，硫醇的硫醚的命名和化學(xué)性質(zhì)。第六章    烯烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解烯烴的結(jié)構(gòu)、鍵的特點(diǎn)，烯烴的命名、順反異構(gòu)體及構(gòu)型的標(biāo)記方法；烯烴的親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及-氫被鹵代的反應(yīng)。二、課程內(nèi)容（一） 烯烴的結(jié)構(gòu)（sp2雜化及鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)）（二） 同分異構(gòu)（三） 命名（四） 物理性質(zhì)（

10、五） 化學(xué)反應(yīng)催化加氫、親電加成反應(yīng)：加鹵化氫（親電加成反應(yīng)機(jī)理、碳正離子的穩(wěn)定性次序及碳正離子的重排）。加硫酸、加鹵素（與溴的反式加成），加次鹵酸。自由基加成反應(yīng)（烯烴與溴化氫在過氧化物存在下的反馬氏加成）；硼氫化反應(yīng)；氧化反應(yīng)：烯烴被高錳酸鉀氧化、臭氧化反應(yīng)、過氧酸氧化。氫的鹵代反應(yīng)，聚合反應(yīng)。（六） 制備 三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：烯烴的命名、sp2雜化及鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),同分異構(gòu)，順反異構(gòu)和z、e構(gòu)型標(biāo)記法；烯烴的親電加成反應(yīng)及其機(jī)理，碳正離子的穩(wěn)定性次序及其重排現(xiàn)象，馬氏規(guī)則的加成方向。過氧化物效應(yīng)；被高錳酸鉀氧化,臭氧化反應(yīng)；-氫的鹵代反應(yīng)；烯烴的制備。識記：烯烴的物理性質(zhì)。誘導(dǎo)效應(yīng)。

11、簡單應(yīng)用：烯烴的檢驗(yàn)方法。根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的生成物推測原烯烴的結(jié)構(gòu)。第七章    炔烴和二烯烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解炔烴的結(jié)構(gòu)(sp雜化及碳碳叁鍵的組成) ，炔烴的同分異構(gòu)與命名；親電加成反應(yīng),氧化反應(yīng)及炔氫的反應(yīng)。二烯烴的分類與命名，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。二、課程內(nèi)容第一節(jié) 炔烴（一） 炔烴的結(jié)構(gòu)與命名（二） 物理性質(zhì)（三） 化學(xué)反應(yīng)炔氫的反應(yīng)；碳碳叁鍵的反應(yīng) 1、還原反應(yīng)（還原為烷烴、還原為順式烯烴、還原為反式烯烴）。2、親電加成反應(yīng)（加鹵素、加鹵代氫、酸催化加水。3、親核加成反應(yīng) 4、硼氫化反應(yīng) 5、氧化反應(yīng) 6、乙炔的聚合。 （四）制備第二

12、節(jié) 二烯烴（一）二烯烴的分類和命名。（二）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。（三）聚集二烯烴（四）鹵乙烯型和鹵丙烯型鹵代烴（五）電性效應(yīng)小結(jié)（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、共軛體系的類型）三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：炔烴的命名與同分異構(gòu)，炔烴的結(jié)構(gòu)(sp雜化及碳碳叁鍵的組成) ，炔烴的親電加成反應(yīng),氧化反應(yīng)及炔氫的反應(yīng)。共軛二烯烴的1,2及1,4加成反應(yīng)。鹵乙烯型和鹵丙烯型鹵代烴的反應(yīng)。識記：各種碳原子的雜化形式，共軛體系的類型（-共軛、p-共軛、-p超共軛，-超共軛）。 綜合應(yīng)用：炔烴與含活潑氫的炔烴鑒別，烷烴、烯烴、炔烴與環(huán)烷烴的鑒別。第八章    芳香烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過

13、本章學(xué)習(xí)，理解苯同系物的結(jié)構(gòu)、命名、苯的親電取代反應(yīng)，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用，二取代苯的定位規(guī)律，烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)。萘的結(jié)構(gòu)、命名和反應(yīng)。非苯芳烴的結(jié)構(gòu)與特性。為學(xué)好后繼課程一一芳雜環(huán)打好基礎(chǔ)。二、課程內(nèi)容第一節(jié) 苯及其同系物（一） 苯的結(jié)構(gòu)（二） 苯衍生物的同分異構(gòu)、命名和物理性質(zhì)（三） 親電取代反應(yīng)的機(jī)理（四） 苯的常見親電取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、付瑞德爾-克拉夫茨反應(yīng)）（五） 取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律（六） 苯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)（七） 烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)（八） 鹵代芳烴（鹵苯、芐基鹵的反應(yīng)活性）第二節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴（一） 萘及其衍生物的同

14、分異構(gòu)和命名（二） 萘的結(jié)構(gòu)（三） 萘的化學(xué)反應(yīng)（親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)）（四） 蒽和菲的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（五） 聯(lián)苯、取代聯(lián)苯衍生物的對映異構(gòu)三、考核知識點(diǎn)和要求（一）苯及其同系物領(lǐng)會：苯的結(jié)構(gòu)、苯的同系物、異構(gòu)現(xiàn)象及命名，苯的化學(xué)反應(yīng)：苯的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；? 。定位基的分類；常見的活化基團(tuán)和鈍化基團(tuán)及其強(qiáng)弱次序；一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律；二取代苯的親電取代反應(yīng)定位規(guī)律；烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化反應(yīng)、取代反應(yīng))。鹵代芳烴的活性次序。識記：苯的物理性質(zhì)；芳烴親電取代反應(yīng)的機(jī)理。 （二）多環(huán)芳烴和非苯芳烴 領(lǐng)會：萘的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)。蒽和菲的命

15、名及反應(yīng)。用huckel規(guī)則判斷非苯芳烴的芳香性。識記：含手性軸化合物的對映異構(gòu)。簡單應(yīng)用：各種烴的鑒別反應(yīng)。應(yīng)用苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律合成芳香烴衍生物。第九章    羰基化合物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解醛、酮的命名、結(jié)構(gòu)，醛、酮的各類親核加成反應(yīng)及機(jī)理，-氫的反應(yīng)和各類氧化還原反應(yīng)，醛酮的制備，不飽和醛酮的1，2-加成和1，4-加成，醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。重要的人名反應(yīng)。二、課程內(nèi)容（一）結(jié)構(gòu)和命名（二）物理性質(zhì)（三）化學(xué)反應(yīng) 1、親核加成反應(yīng)（加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及胺的衍生物。 2、-活潑氫引起的反應(yīng)（羥醛縮合反應(yīng)、

16、交叉的羥醛縮合、分子內(nèi)的羥醛縮合、鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)。 3、氧化和還原反應(yīng)醛的氧化一一用高錳酸鉀、重鉻酸鉀氧化。用杜倫試劑、斐林試劑氧化。羰基還原成亞甲基一一克萊門森還原法、黃鳴龍還原法。羰基還原成醇羥基（催化氫化還原、異丙醇鋁還原、氫化鋰鋁、硼氫化鈉還原）。康尼查羅反應(yīng) 4、其它反應(yīng) （1）魏悌希反應(yīng)（2）達(dá)森反應(yīng)（四） 醛酮的制備（五） 不飽和醛、酮1、 結(jié)構(gòu) 2、 反應(yīng)（親核加成、親電加成、麥克爾加成、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、還原反應(yīng)）3、 烯酮。三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名，醛和酮的親核加成反應(yīng)如：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生

17、物。親核加成反應(yīng)機(jī)理，羥醛縮合反應(yīng)及其機(jī)理，酮式與烯醇式互變異構(gòu)，碘仿反應(yīng)；銀鏡反應(yīng)，與斐林試劑的反應(yīng)，醛、酮的選擇性還原反應(yīng)。，­不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)反應(yīng)，不飽和醛酮的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)，麥克爾加成。醛和酮的鑒別。醛和酮的制備， 識記：重要的人名反應(yīng)一一克萊門森還原法、黃鳴龍還原法?？的岵榱_反應(yīng)、魏悌希反應(yīng)、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、達(dá)森反應(yīng)。醛和酮的物理性質(zhì)。 綜合應(yīng)用：不同的羰基化合物與格氏試劑反應(yīng)制備不同種類的醇。第十章    酚和醌一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解酚的結(jié)構(gòu)與酸性，芳環(huán)上的鹵代、硝化、磺化反應(yīng)、付-克反應(yīng)。酚醚的

18、形成與克萊森重排，酚酯的形成和付瑞斯重排。醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。二、課程內(nèi)容第一節(jié) 酚（一）結(jié)構(gòu)與命名（二）物理性質(zhì)（三）化學(xué)反應(yīng) 1、酚羥基的反應(yīng)。 2、成醚的反應(yīng)與克萊森重排。 3、成酯的反應(yīng)和付瑞斯重排。 4、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、付-克反應(yīng)、柯爾柏-施密特反應(yīng)、瑞穆爾-悌曼反應(yīng)。 5、其它反應(yīng)（與三氯化鐵的顯色反應(yīng)，氧化反應(yīng)。（四）制備第二節(jié) 醌（一）分類與命名（二）醌的制備（三）對苯醌的反應(yīng)（羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的反應(yīng)、共軛烯酮的反應(yīng)）三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：酚的結(jié)構(gòu)和命名，酚的化學(xué)反應(yīng)。酚和取代苯酚的酸性比較，酚醚的形成及克萊森重排, 酚酯的形成及付瑞斯重排。芳環(huán)上的

19、親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化、磺化反應(yīng)，付-克反應(yīng)，柯爾柏-施密特反應(yīng)，瑞穆爾-梯曼反應(yīng)）。氧化反應(yīng)。酚的制備。醌的分類、命名。醌的制備，對苯醌的反應(yīng)識記：酚的物理性質(zhì)，酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)。第十一章    羧酸和取代羧酸一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解羧酸的命名、結(jié)構(gòu)，羧酸的酸性，羧酸衍生物的形成，羧酸的還原反應(yīng)和鹵代反應(yīng)，二元酸受熱的變化規(guī)律，羥基酸、鹵代酸、酚酸的反應(yīng)。羧酸的制備方法。二、課程內(nèi)容（一）分類與命名（二）物理性質(zhì)（三） 結(jié)構(gòu)與酸性（四） 化學(xué)反應(yīng)1、成鹽反應(yīng)2、羧基中羥基的取代反應(yīng)（生成酰氯、生成酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺）3、還原反應(yīng)4、-氫

20、的反應(yīng)5、脫羧反應(yīng)6、二元酸的受熱反應(yīng)（五） 制備1、伯醇或醛氧化制備相應(yīng)羧酸2、腈水解法3、格氏試劑與二氧化碳的加成產(chǎn)物經(jīng)水解生成羧酸4、柏金反應(yīng)（可制備，­不飽和酸）5、克腦文格爾反應(yīng)（制備，­不飽和酸） （六）取代羧酸1、鹵代酸一一化學(xué)特性（-鹵代酸水解反應(yīng)，-鹵代酸消除反應(yīng)，-或-鹵代酸在堿作用下生成五元或六元環(huán)內(nèi)酯；鹵代酸的制備2、羥基酸一一化學(xué)特性（1）脫水反應(yīng) （2）脫羧反應(yīng) （3）羥基酸的制備3、酮酸一一化學(xué)特性（1）酸性 （2）脫羧反應(yīng) （3）氨基化反應(yīng) （4）酮酸的制備。三、考核知識點(diǎn)和要求 領(lǐng)會：羧酸的命名，羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性強(qiáng)弱的比較；影響羧酸酸性強(qiáng)度

21、的因素。羧酸的化學(xué)反應(yīng)：羧酸的成鹽，羧酸衍生物的形成, 羧酸的還原及鹵代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)。羧酸酯化反應(yīng)的機(jī)理。羧酸的制備。 鹵代酸的制備及化學(xué)反應(yīng)。羥基酸的命名，制備和化學(xué)性質(zhì)。酮酸的命名及化學(xué)特性。 識記：重要的羧酸的俗名, 羧酸的物理性質(zhì)。二元酸的熱分解反應(yīng)。第十二章   羧酸衍生物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解羧酸衍生物的命名，結(jié)構(gòu)，羧酸衍生物的水解，醇解、氨解反應(yīng)以及它們的反應(yīng)活性和相互轉(zhuǎn)化；理解酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯以及其它具有-h的化合物的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用。二、課程內(nèi)容（一）羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名（二）羧酸衍生物的物理性質(zhì)（三

22、）羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)1、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解）2、酯在酸性或堿性條件下水解反應(yīng)的機(jī)理。3、與格氏試劑的反應(yīng)4、還原反應(yīng)5、酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)、狄克曼縮合反應(yīng)）6、酰胺的特性（酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng)） （四）羧酸衍生物的制備。 （五）乙酰乙酸乙酯1、酮式與烯醇式的互變異構(gòu)2、酮式分解和酸式分解3、-亞甲基上的烷基化、?；捌鋺?yīng)用（六） 丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用（七） 碳酸及原酸衍生物三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名。羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)。羧酸衍生物的水解，酯在酸或堿性條件下的水解反應(yīng)機(jī)理。羧酸衍生物的醇解、胺解反應(yīng)。與有機(jī)金屬化

23、合物的反應(yīng)，還原反應(yīng)，cleisen酯縮合反應(yīng)及其機(jī)理。酰胺的特性。羧酸衍生物的制備。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的制備及其在有機(jī)合成上各自的應(yīng)用。識記：羧酸衍生物的物理性質(zhì)。碳酸及原酸衍生物。綜合應(yīng)用：利用乙酰乙酸乙酯的-亞甲基上的烷基化、?；磻?yīng)，再進(jìn)行酮式分解制備不同結(jié)構(gòu)的甲基酮或各類的二元酮。利用丙二酸二乙酯的-亞甲基上的烷基化反應(yīng)、酯的水解、脫羧，制備取代乙酸。第十三章    有機(jī)含氮化合物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解硝基化合物、胺化合物的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)反應(yīng)。重氮化反應(yīng)，重氮鹽的取代反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用?；舴蚵鼜氐准谆磻?yīng)及在測定胺結(jié)構(gòu)中的應(yīng)

24、用。二、課程內(nèi)容第一節(jié) 硝基化合物（一）結(jié)構(gòu)與命名（二）物理性質(zhì)（三）化學(xué)反應(yīng) 1、-氫的反應(yīng)2、硝基對苯環(huán)鄰、對位上取代基反應(yīng)活性的影響3、硝基的還原反應(yīng)第二節(jié) 胺類（一）分類與命名（二）胺的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（三）胺的化學(xué)反應(yīng)1、堿性和銨鹽的生成2、烴基化3、?；突酋；?、亞硝酸反應(yīng)5、芳環(huán)上的取代反應(yīng)（四）胺的制備 1、氨或胺的烴基化 2、硝基化合物的還原 3、腈和酰胺的還原 4、還原氨化 5、霍夫曼降解 6、蓋布瑞爾合成法（五）季銨鹽和季銨堿 季銨鹽和季銨堿的制備，季銨堿的霍夫曼消除（生成取代基較少的烯烴）。第三節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 （一）芳香重氮鹽的反應(yīng)1、被鹵素或氰基取代2、被

25、硝基取代3、被羥基取代4、被氫原子取代5、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用。6、還原反應(yīng)7、偶合反應(yīng)（二）偶氮化合物 （三）重氮甲烷三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名，硝基化合物的還原反應(yīng)及芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)；胺的堿性及強(qiáng)弱比較，烴基化反應(yīng)，酰化和磺化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)；重氮化反應(yīng)，重氮鹽的偶合反應(yīng)，重氮鹽的取代反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用；季銨堿的熱分解反應(yīng)（霍夫曼消除規(guī)則），霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)及在測定胺結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用，胺的制備。識記：硝基化合物和胺類化合物的物理性質(zhì)，胺的氧化反應(yīng)。第十四章    雜環(huán)化合物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解雜環(huán)化合

26、物的分類，命名、結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)。二、課程內(nèi)容（一）分類與命名 （二）六元雜環(huán)化合物 1、吡啶 （1）電子結(jié)構(gòu)及芳香性 （2）物理性質(zhì) （3）堿性 （4）化學(xué)反應(yīng) 2、喹啉和異喹啉 3、含兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物 4、含氧原子的六元雜環(huán) （三）五元雜環(huán)化合物 1、吡咯、呋喃、噻吩 （1）電子結(jié)構(gòu)及芳香性 （2）物理性質(zhì) （3）化學(xué)反應(yīng) 2、吲哚 3、含兩個(gè)雜原子的五元芳雜環(huán) （四）嘌啉 三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：雜環(huán)化合物的分類、命名。吡啶化合物的結(jié)構(gòu)，何為“缺”芳雜環(huán)？吡啶的化學(xué)性質(zhì)，吡啶的堿性，吡啶氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)，氧化和還原反應(yīng)。何為“多”芳雜環(huán)？五元芳雜環(huán)化合

27、物，主要是吡咯、呋喃、噻吩，它們的電子結(jié)構(gòu)及芳香性，親電取代反應(yīng)。常見雜環(huán)化合物，喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)；嘧啶、嘌啉及其衍生物的結(jié)構(gòu)。識記：吡啶物理性質(zhì)。綜合應(yīng)用：含氮化合物堿性強(qiáng)弱次序的比較；芳香烴與非苯芳烴親電取代反應(yīng)活性強(qiáng)弱的比較。第十六章    氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學(xué)核酸一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解氨基酸的分類、命名、偶極離子和等電點(diǎn)的概念，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)，多肽的結(jié)構(gòu)的命名。二、課程內(nèi)容（一） 氨基酸氨基酸的分類和命名，氨基酸的性質(zhì)。（二）多肽 多肽的結(jié)構(gòu)（三）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的組成和分類。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的性質(zhì)。三、考核知識點(diǎn)和

28、要求領(lǐng)會：氨基酸的分類、命名、構(gòu)型、偶極離子和等電點(diǎn)的概念，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。第十七章    糖類 一、學(xué)習(xí)目的和要求通過本章學(xué)習(xí)，理解糖類化合物的定義，單糖的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，還原性雙糖與非還原性雙糖結(jié)構(gòu)特征與特性。 二、課程內(nèi)容第一節(jié) 單 糖 （一）開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型 （二）環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象 （三）化學(xué)反應(yīng) 1、成苷反應(yīng) 2、氧化反應(yīng) （1）與杜倫、斐林試劑的反應(yīng)（2）與溴水的反應(yīng) （3）與稀硝酸的反應(yīng) 3、還原反應(yīng) 4、與含氮試劑的反應(yīng) 5、環(huán)狀縮醛與縮酮的形成 6、堿性條件下的反應(yīng) 7、酸性條件下的脫水 8、高碘酸氧化第二節(jié) 寡糖和多糖（一）雙糖 1、麥芽糖 2、纖維二糖3、乳糖 4、蔗糖 5、纖維素和淀粉三、考核知識點(diǎn)和要求領(lǐng)會：糖的分類與組成，單糖、低聚糖、多糖的定義。單糖的結(jié)構(gòu)(主要包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖的開鏈結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)) ,單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的-異構(gòu)體和-異構(gòu)體，從結(jié)構(gòu)上理解糖的變旋光現(xiàn)象。單糖的化學(xué)性質(zhì) (氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖苷的生成、糖脎的生成、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應(yīng)、酸性條件下的脫水、高碘酸的氧化)和還原性糖的定義。 蔗糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，麥芽糖、纖維二糖、乳糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，淀粉、纖維素及其衍生物的性質(zhì)。簡單應(yīng)用：能鑒別單糖、還原性雙糖、非還原性雙糖和淀粉。 第十九章 類脂一、學(xué)習(xí)