高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講解

1、高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講解一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：x原子團(tuán)（基）：oh、cho（醛基）、cooh（羧基）、c6h5 等化學(xué)鍵： 、 ccc=c官能團(tuán)2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴a) 官能團(tuán)：無 ；通式：cnh2n+2；代表物：ch4b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個c原子的四個價鍵也都如此。c) 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）ch4 + cl2ch3cl + hcl光ch3cl + cl2ch2cl2 + hcl光， ，。ch4 +

2、2o2co2 + 2h2o點(diǎn)燃燃燒ch4 c + 2h2高溫隔絕空氣熱裂解c=c(2)烯烴：a) 官能團(tuán)： ；通式：cnh2n(n2)；代表物：h2c=ch2b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。c) 化學(xué)性質(zhì)：ch2=ch2 + hxch3ch2x 催化劑加成反應(yīng)（與x2、h2、hx、h2o等）nch2=ch2ch2ch2 n催化劑 加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）ch2=ch2 + 3o22co2 + 2h2o 點(diǎn)燃燃燒(3)炔烴：a) 官能團(tuán)：cc ；通式：cnh2n2(n2)；代表物：hcchb) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°

3、;。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。c) 化學(xué)性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：a) 通式：cnh2n6(n6)；代表物： b)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個c原子和6個h原子共平面。c)化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液溴、hno3、h2so4等）+ br2+ hbrbr fe或febr3+ hno3+ h2ono2 濃h2so460紫外線clclclclclcl加成反應(yīng)（與h2、cl2等）+ 3h2ni(5)醇類：a) 官能團(tuán)：oh（醇羥基）； 代表物： ch3ch2oh、hoch2ch2ohb) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)

4、鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。c) 化學(xué)性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)hoch2ch2oh + 2nanaoch2ch2ona + h2 ch3ch2oh + hbrch3ch2br + h2o 2ch3ch2oh + 2na2ch3ch2ona + h2 跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化（h）2ch3chch3 + o22ch3cch3 + 2h2o ohocu或ag2ch3ch2oh + o22ch3cho + 2h2o cu或aghoch3ch2oh + o2ohccho+ 2h2o cu或agch3cooh + ch3ch2oh ch3cooch2ch3 + h2o 濃h

5、2so4（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子，依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、）酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機(jī)酸）och3cch3ococh(6)醛酮a) 官能團(tuán)： (或cho)、 (或co) ；代表物：ch3cho、hcho 、b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。c) 化學(xué)性質(zhì)： + h2ch3chch3 ohoch3cch3催化劑加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）ch3cho + h2ch3ch2oh 催化劑氧化反應(yīng)（醛的還原性）2ch3cho + 5o24

6、co2 + 4h2o 點(diǎn)燃2ch3cho + o22ch3cooh 催化劑ohch + 4ag(nh3)2oh(nh4)2co3 + 4ag + 6nh3 + 2h2och3cho + 2cu(oh)2ch3cooh + cu2o + h2o （費(fèi)林反應(yīng)）ocoh(7)羧酸a) 官能團(tuán)： (或cooh)；代表物：ch3coohb) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2ch3cooh + na2co32ch3coona + h2o + co2 c) 化學(xué)性質(zhì)：具有無機(jī)酸的通性濃h2so4ch3cooh + ch3ch2oh c

7、h3cooch2ch3 + h2o （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應(yīng)ocor(8)酯類a) 官能團(tuán)： （或coor）（r為烴基）； 代表物： ch3cooch2ch3b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似c) 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀h2so4ch3cooch2ch3 + h2o ch3cooh + ch3ch2ohch3cooch2ch3 + naohch3coona + ch3ch2oh ch2coohnh2(9)氨基酸a) 官能團(tuán)：nh2、cooh ； 代表物： b) 化學(xué)性質(zhì)： 因?yàn)橥瑫r具有堿性基團(tuán)nh2和酸性基團(tuán)cooh，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和

8、油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖a) 代表物：葡萄糖、果糖（c6h12o6）b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮c) 化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖a) 代表物：蔗糖、麥芽糖（c12h22o11）b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。c) 化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。c12h22o11 + h2o 2c6h12o6 h+ 麥芽糖 葡萄糖 c12h22o11 + h2o c6h12o6 + c6h12o6 h+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反應(yīng)(3)多糖a) 代表物

9、：淀粉、纖維素 (c6h10o5)n b) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。c) 化學(xué)性質(zhì)：(c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6h2so4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)a) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。b) 化學(xué)性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作

10、用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂a)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。b) 代表物：c17h33cooch2c17h33coochc17h33cooch2c17h35cooch2c17h35coochc17h35cooch2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：r1cooch2r2coochr3cooch2c) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多

11、為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：r表示飽和或不飽和鏈烴基。r1、r2、r3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。d) 化學(xué)性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理ch3chohh|o|ohch3chohh2ooch3ch(1)醇的催化氧化反應(yīng)說明：若醇沒有h，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃h2so4och3coh + hoch2ch3 ch3cooch2ch3 + h2o (2)酯化

12、反應(yīng)說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵

13、化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nch2=ch2nch2ch2 催化劑較常見的加聚反應(yīng)：單烯烴的加聚反應(yīng)nch2ch2 nch2ch2 nch2=cch=ch2ch3ch2c=chch2ch3n催化劑在方程式中，ch2ch2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，ch2=ch2叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均

14、為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：r有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：rch=chr、rccr、 (具有h)、oh、rcho能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)2rch2oh + o22rcho + 2h2o cu或ag2rchr+ o22rcr+ 2h2o ohocu或ag2rcho + o22rcooh 催化劑醛的氧化反應(yīng)醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。【習(xí)題】1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為c25h45o。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為c32h49o2，合成這種膽固醇酯的酸是( )a. c6h13cooh b. c6h5cooh c. c7h15cooh d. c6h5ch2cooh 2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：ch2chohoch2ch2cooh，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 a. b. c. d. 3、維生素c的結(jié)構(gòu)簡式為：cohhochoch2chchohoc=o有關(guān)它的敘述錯誤的