16脂類、萜類

1、第十六章第十六章 脂類、萜類和甾族化合物脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)第一節(jié) 脂脂 類類第二節(jié)第二節(jié) 萜類萜類第三節(jié)第三節(jié) 甾族化合物甾族化合物第一節(jié)第一節(jié) 脂脂 類類脂類的共同特點(diǎn)：不溶于水而易溶脂類的共同特點(diǎn)：不溶于水而易溶于乙醚、丙酮及氯仿等有機(jī)溶劑，于乙醚、丙酮及氯仿等有機(jī)溶劑，都能被生物體所利用，是構(gòu)成生物都能被生物體所利用，是構(gòu)成生物體的主要成分。體的主要成分。脂類常見有脂類常見有:油脂和類脂油脂和類脂化學(xué)結(jié)構(gòu)上是化學(xué)結(jié)構(gòu)上是甘油和脂肪酸甘油和脂肪酸組成的中性酯組成的中性酯 油脂的組成油脂的組成脂類脂類油脂油脂類脂類脂油油(oil ) : 室溫下液態(tài)室溫下液態(tài)脂肪脂肪 (fat ):

2、 室溫下固態(tài)室溫下固態(tài)磷脂磷脂糖脂糖脂蠟蠟一、油脂一、油脂（一）油脂的組成和命名：（一）油脂的組成和命名：1、油脂的組成：、油脂的組成：（1）油脂包括油和脂肪）油脂包括油和脂肪油：常溫下為液態(tài)油：常溫下為液態(tài)脂肪：常溫下為固態(tài)或半固態(tài)脂肪：常溫下為固態(tài)或半固態(tài)（2）油脂的結(jié)構(gòu)：油脂是甘油與高級(jí)脂肪）油脂的結(jié)構(gòu)：油脂是甘油與高級(jí)脂肪酸所形成的酯酸所形成的酯 油脂的組成油脂的組成花生四烯酸花生四烯酸epa dha1 分子甘油分子甘油油脂油脂3分子高級(jí)脂肪酸分子高級(jí)脂肪酸飽和脂肪酸飽和脂肪酸軟脂酸軟脂酸硬脂酸硬脂酸不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸亞油酸亞油酸 油酸油酸亞麻酸亞麻酸油脂的通式油脂的通式rc o

3、 choch2 o c roch2 o c ror、r、r都相同者，稱為簡(jiǎn)單三脂酰都相同者，稱為簡(jiǎn)單三脂酰甘油，不完全相同者，稱為混合三脂甘油，不完全相同者，稱為混合三脂酰甘油酰甘油油脂中的高級(jí)脂肪酸油脂中的高級(jí)脂肪酸 絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸，碳原絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸，碳原子數(shù)在子數(shù)在12-20之間，以之間，以16和和18個(gè)為多。個(gè)為多。飽和脂肪酸：以軟脂酸和硬脂酸最常見。飽和脂肪酸：以軟脂酸和硬脂酸最常見。不飽和脂肪酸：以油酸、亞油酸和亞麻酸最常不飽和脂肪酸：以油酸、亞油酸和亞麻酸最常見。見。第一個(gè)雙鍵的位置都在第一個(gè)雙鍵的位置都在c9-c10之間，多以順式之間，多以順

4、式結(jié)構(gòu)存在。結(jié)構(gòu)存在。飽和脂肪酸含量較高的油脂熔點(diǎn)較高，不飽和飽和脂肪酸含量較高的油脂熔點(diǎn)較高，不飽和脂肪酸含量較高的油脂熔點(diǎn)較低。脂肪酸含量較高的油脂熔點(diǎn)較低。.營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸：營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸： 在人體內(nèi)不能合成的脂肪酸稱為必需在人體內(nèi)不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸，必須由食物供給，例如：亞油脂肪酸，必須由食物供給，例如：亞油酸、酸、 亞麻酸亞麻酸和花生四烯酸。和花生四烯酸。 ch3cooh亞亞油油酸酸分分子子構(gòu)構(gòu)型型9101213第一個(gè)雙鍵在第一個(gè)雙鍵在c9上，上，且雙鍵均為順式結(jié)構(gòu)。且雙鍵均為順式結(jié)構(gòu)?？s寫為：縮寫為： 6 ，9 ，12-18 2，即十八碳酸中存在，即十八碳酸中存在2個(gè)雙

5、鍵，所在位次編號(hào)為個(gè)雙鍵，所在位次編號(hào)為9位和位和12位（從羧基一端位（從羧基一端開始編號(hào)）。開始編號(hào)）。 6 ：表示從甲基一端的編號(hào)。：表示從甲基一端的編號(hào)。亞油酸（亞油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸） 3和和 6多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸具有重要的生物具有重要的生物活性?；钚?。例如：深海魚油中含有例如：深海魚油中含有epa、dha是是 3脂脂肪酸，具有健腦，降血脂、血壓等作用。肪酸，具有健腦，降血脂、血壓等作用。（3）油脂的命名）油脂的命名 簡(jiǎn)單三脂酰甘油命名時(shí)，根據(jù)脂肪酸的簡(jiǎn)單三脂酰甘油命名時(shí)，根據(jù)脂肪酸的名稱叫三某脂酰甘油。名稱叫三某脂酰甘油。 混合三脂酰甘油則以混合三脂酰

6、甘油則以、和和分別標(biāo)明分別標(biāo)明脂肪酸的位次。脂肪酸的位次。“脂脂”與與“酯酯”的區(qū)別的區(qū)別 （被生物體利用的酯（被生物體利用的酯 脂）脂）三軟脂酰甘油三軟脂酰甘油（甘油三軟脂酸酯）（甘油三軟脂酸酯）ch3(ch2)14c o c hoch2oc(ch2)14ch3och2oc(ch2)14ch3o單甘油酯單甘油酯ch2chch2ooocorcorcor-軟脂酰軟脂酰-硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油（甘油（甘油- -軟脂酸軟脂酸-硬脂酸硬脂酸-油酸酯）油酸酯）ch3(ch2)16c o c hoch2oc(ch2)14ch3och2oc(ch2)7ch=ch(ch2)7ch3o混甘油酯混甘油酯當(dāng)

7、當(dāng)3個(gè)個(gè)脂肪酸不相同脂肪酸不相同時(shí)，分子具有手性。時(shí)，分子具有手性。一般天然油脂一般天然油脂c2上的上的脂?；谔兼溩髠?cè)，脂酰基在碳鏈左側(cè)，定為定為l構(gòu)型。構(gòu)型。ch2chch2ooocorcorcor（二）油脂的性質(zhì)（二）油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 天然油脂是混合物，無恒定的沸點(diǎn)和熔天然油脂是混合物，無恒定的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)，只有一定的熔點(diǎn)范圍。點(diǎn)，只有一定的熔點(diǎn)范圍。2、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：（1）水解和皂化）水解和皂化：油脂水解在酸、堿或酶的催化下進(jìn)行；油脂油脂水解在酸、堿或酶的催化下進(jìn)行；油脂在堿性溶液中的水解稱為在堿性溶液中的水解稱為皂化皂化(saponification )。皂

8、化值皂化值：1g油脂完全皂化時(shí)所需氫氧化鉀的油脂完全皂化時(shí)所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值越大，油脂的平均分子量越毫克數(shù)。皂化值越大，油脂的平均分子量越小。小。rc o choch2 o c roch2 o c ro+ 3kohch2ohchohch2oh+ rcoohrcoohrcooh肥皂肥皂甘油甘油（2）加成）加成含不飽和脂肪酸的油脂，其分子中的不含不飽和脂肪酸的油脂，其分子中的不飽和鍵可以與氫、鹵素等進(jìn)行加成。飽和鍵可以與氫、鹵素等進(jìn)行加成。加氫加氫：又稱為油脂的硬化：又稱為油脂的硬化ch2occ17h33ch2occ17h33chocc17h33+ 3h2ni250ocoooch2occ

9、17h35ch2occ17h35chocc17h35ooo油酰甘油 三硬脂酰甘油加碘：加碘：用于測(cè)定油脂的不飽和程度用于測(cè)定油脂的不飽和程度碘值碘值：100g油脂所能吸收碘的克數(shù)。油脂所能吸收碘的克數(shù)。 碘值越大，油脂的不飽和程度越高碘值越大，油脂的不飽和程度越高。測(cè)定碘值：測(cè)定碘值：常用常用icl 、 ibr 的冰醋酸溶液作試的冰醋酸溶液作試劑。劑。（3）酸?。┧釘。河捎诳諝庵械难?、水分或微生物的作用，使油由于空氣中的氧、水分或微生物的作用，使油脂中不飽和脂肪酸的雙鍵部分被氧化成過氧化脂中不飽和脂肪酸的雙鍵部分被氧化成過氧化物，過氧化物繼續(xù)分解或氧化產(chǎn)生有臭味的低物，過氧化物繼續(xù)分解或氧化產(chǎn)

10、生有臭味的低級(jí)醛和羧酸等化合物級(jí)醛和羧酸等化合物（4）酸值：）酸值：中和一克油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱中和一克油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。為油脂的酸值。酸敗后的油脂酸值會(huì)增高。酸敗后的油脂酸值會(huì)增高。（5）-氧化氧化長(zhǎng)鏈脂肪酸的整個(gè)過程包括四個(gè)連續(xù)反應(yīng)長(zhǎng)鏈脂肪酸的整個(gè)過程包括四個(gè)連續(xù)反應(yīng):脫氫: rch2ch2ch2ch2cooh-2hrch2ch2ch=chcoohrch2ch2ch=chcooh加水：+h2orch2ch2chch2coohohrch2ch2chch2coohoh再脫氫: -2hrch2ch2cch2coohorch2ch2cch2cooho降解：+h2orch

11、2ch2cooh + ch3cooh正常代謝，正常代謝，-酮酸降解發(fā)生酸式分解，此過程反復(fù)進(jìn)行，酮酸降解發(fā)生酸式分解，此過程反復(fù)進(jìn)行，同時(shí)放出能量供體內(nèi)消耗。同時(shí)放出能量供體內(nèi)消耗。當(dāng)代謝不正常時(shí)，當(dāng)代謝不正常時(shí)， -酮酸酮酸發(fā)生酮式分解發(fā)生酮式分解生成酮：生成酮：rch2ch2cch2coohorch2ch2cch3o+ co2二、類脂二、類脂類脂是指動(dòng)植物體內(nèi)的一類結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類脂是指動(dòng)植物體內(nèi)的一類結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與油脂相似的化合物。與油脂相似的化合物。重要的類脂：磷脂、糖脂、蠟重要的類脂：磷脂、糖脂、蠟 (一一) 磷脂磷脂卵磷脂卵磷脂腦磷脂腦磷脂自然界存在的磷脂為自然界存在的磷脂為l-l-構(gòu)型

12、：構(gòu)型：c c2 2為手性為手性碳原子，碳原子，c c2 2上的羥基在左邊，氫原子在右上的羥基在左邊，氫原子在右邊，邊，l-l-構(gòu)型。構(gòu)型。 甘油磷脂：第一和第二個(gè)羥基被脂肪酸甘油磷脂：第一和第二個(gè)羥基被脂肪酸酯化，第三個(gè)羥基被磷酸酯化酯化，第三個(gè)羥基被磷酸酯化 。鞘磷脂鞘磷脂碳原子從上至下按碳原子從上至下按1 1、2 2、3 3 編號(hào)順序不編號(hào)順序不變，此為變，此為iupaciupac立體專一編號(hào)，記為立體專一編號(hào)，記為 sn- sn- 。如為外消旋體，記為如為外消旋體，記為rac-,rac-,構(gòu)型不明記為構(gòu)型不明記為x-x-。321hhoch2ohohch2例如：以立體專一編號(hào)命名例如：以

13、立體專一編號(hào)命名sn-甘油甘油-1-硬脂酸硬脂酸-2-油酸油酸-3-磷酸酯磷酸酯ohpooh(ch2)16ch3cooch2ohcch2oocch3(ch2)7ch=ch(ch2)7磷脂酰膽堿（卵磷脂）磷脂酰膽堿（卵磷脂）oooch2ch2n(ch3)3ohrocpooch2ch2chcr+o磷酸與膽堿通磷酸與膽堿通過酯鍵結(jié)合過酯鍵結(jié)合ooch2ch2nh3rooopcooch2ch2hcocr+-磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）磷酯酸與乙醇胺磷酯酸與乙醇胺通過酯鍵結(jié)合通過酯鍵結(jié)合鞘磷脂（神經(jīng)鞘磷脂）鞘磷脂（神經(jīng)鞘磷脂）ch3 (ch2)12 c=c ch ch ch2 o p o

14、 ch2 ch2 n(ch3)3ohhhohnhohoo=c-r鞘氨醇部分鞘氨醇部分膽堿部分膽堿部分磷酸部分磷酸部分脂肪酸部分脂肪酸部分（二）糖脂（二）糖脂主要存在于腦和神經(jīng)細(xì)胞中，也是動(dòng)物主要存在于腦和神經(jīng)細(xì)胞中，也是動(dòng)物細(xì)胞膜的主要成分。細(xì)胞膜的主要成分。紅細(xì)胞表面的糖脂使血液有不同的血型。紅細(xì)胞表面的糖脂使血液有不同的血型。 腦苷脂腦苷脂hhohnhoho=c-rohohohhch2ohho ch2 ch ch ch=c (ch2)12 ch3h鞘氨醇部分鞘氨醇部分脂肪酸部分脂肪酸部分-半乳糖部分半乳糖部分（三）蠟（三）蠟主要成分是偶數(shù)碳原子的高級(jí)脂肪酸主要成分是偶數(shù)碳原子的高級(jí)脂肪酸和

15、高級(jí)一元醇所形成的酯，多為固體，和高級(jí)一元醇所形成的酯，多為固體，易溶于有機(jī)溶劑，不易水解，不能消化易溶于有機(jī)溶劑，不易水解，不能消化吸收。吸收?？捎糜谧鏊幱没|(zhì)?？捎糜谧鏊幱没|(zhì)。第二節(jié)第二節(jié) 萜類萜類萜類化合物萜類化合物:是揮發(fā)油是揮發(fā)油(香精油香精油)的主要成的主要成分。分。揮發(fā)油指：從植物中經(jīng)水蒸氣蒸餾取得揮發(fā)油指：從植物中經(jīng)水蒸氣蒸餾取得的不溶于水、有揮發(fā)性和香味的油狀物的不溶于水、有揮發(fā)性和香味的油狀物質(zhì)。質(zhì)。一、萜類的結(jié)構(gòu)：一、萜類的結(jié)構(gòu)：1 1、異戊二烯規(guī)律異戊二烯規(guī)律：萜類化合物中的碳原：萜類化合物中的碳原子數(shù)均為子數(shù)均為5 5的整數(shù)倍，可看作由若干異戊的整數(shù)倍，可看作由若干

16、異戊二烯個(gè)以頭尾相連而成的，這種結(jié)構(gòu)特二烯個(gè)以頭尾相連而成的，這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)稱為點(diǎn)稱為異戊二烯規(guī)律。異戊二烯規(guī)律。2 2、各種異戊二烯的低聚體、氫化物及含、各種異戊二烯的低聚體、氫化物及含氧衍生物都稱為氧衍生物都稱為萜類化合物。萜類化合物。123456789o*月月桂桂烯烯ch3ch2=c ch=ch2頭尾cc c c c頭尾二、萜類的分類二、萜類的分類根據(jù)分子中所含異戊二烯的單位數(shù)，將萜類分為：根據(jù)分子中所含異戊二烯的單位數(shù)，將萜類分為：類類 別別 化學(xué)式化學(xué)式 異戊二烯單位數(shù)異戊二烯單位數(shù) 碳原子數(shù)碳原子數(shù)單萜單萜 類類 （c5h8）2 2 10倍半萜類倍半萜類 （c5h8）3 3 15二萜

17、類二萜類 （c5h8）4 4 20三萜三萜 類類 （c5h8）6 6 30四萜四萜 類類 （c5h8）8 8 40多萜多萜 類類 （c5h8）n 8 40（一）單萜類（一）單萜類分為鏈狀單萜類、單環(huán)單萜類、雙環(huán)分為鏈狀單萜類、單環(huán)單萜類、雙環(huán)單萜類單萜類1、鏈狀單萜類鏈狀單萜類基本骨架：基本骨架：ch2ohcho羅勒烯羅勒烯香葉醇香葉醇檸檬醛檸檬醛e構(gòu)型，其構(gòu)型，其z構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體為橙花醇。為橙花醇。是合成維生是合成維生素素a的重要的重要原料。原料。2、單環(huán)單萜類單環(huán)單萜類基本骨架：均含一個(gè)六元碳環(huán)基本骨架：均含一個(gè)六元碳環(huán)較重要的有：較重要的有： 烯、薄荷醇烯、薄荷醇寧oh*12345

18、67891234567891010* 烯烯, ,又稱檸檬烯或又稱檸檬烯或1 1，8-8-萜二烯，萜二烯，因分子中有因分子中有c c* *，有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。，有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。外消旋體存在于松節(jié)油中。外消旋體存在于松節(jié)油中。寧薄荷醇薄荷醇, ,又稱薄荷腦或又稱薄荷腦或3-3-萜醇，主萜醇，主要存在于薄荷油中。自然存在的是要存在于薄荷油中。自然存在的是左旋體。左旋體。薄荷醇的構(gòu)型及構(gòu)象式：薄荷醇的構(gòu)型及構(gòu)象式：ch3hochch3ch3hhhhhhhhchohhh3cch3ch3eee3、雙環(huán)單萜類雙環(huán)單萜類可看作薄荷烷可看作薄荷烷c8c8與不同位置與不同位置c c原子相連或原子相連或c4c4與

19、與c6c6相連構(gòu)成相連構(gòu)成其中，樟烷和松節(jié)烷的衍生物與藥學(xué)關(guān)系其中，樟烷和松節(jié)烷的衍生物與藥學(xué)關(guān)系密切密切對(duì)對(duì)薄薄荷荷烷烷1234567891012345678910123456789123456789123456789101234567891234567891234567891012345678910c8-c1c8-c2c8-c3c4-c6樟烷(莰烷)1,7,7-三甲基雙環(huán)2.2.1庚烷松節(jié)烷(蒎烷)2,6,6-三甲基雙環(huán)3.1.1庚烷蒈烷3,7,7-三甲基雙環(huán)4.1.0庚烷側(cè)柏烷( 烷)4-甲基-1-異丙基雙環(huán)3.1.0己烷守 （1）-松節(jié)烯和松節(jié)烯和-松節(jié)烯松節(jié)烯-松節(jié)烯是松節(jié)油的主要成

20、分松節(jié)烯是松節(jié)油的主要成分,有局部止有局部止痛作用痛作用. -松節(jié)烯是合成冰片和樟腦的重松節(jié)烯是合成冰片和樟腦的重要原料要原料.是松節(jié)烷的不飽和衍生物是松節(jié)烷的不飽和衍生物 -松節(jié)烯 -松節(jié)烯(2)樟腦樟腦又名又名2-2-樟酮是樟烷的含氧衍生物樟酮是樟烷的含氧衍生物, ,有一對(duì)有一對(duì)順式對(duì)映異構(gòu)體。自然存在的為右旋體，合順式對(duì)映異構(gòu)體。自然存在的為右旋體，合成品為外消旋體。成品為外消旋體。樟腦有羰基化合物的性質(zhì)，與樟腦有羰基化合物的性質(zhì)，與2 2，4-4-二硝基二硝基苯肼的醇溶液作用，生成不溶的苯肼的醇溶液作用，生成不溶的2 2，4-4-二硝基二硝基苯腙。苯腙。o312456123456123

21、456ch3hoh3cho2-2-樟酮（樟腦）（樟酮（樟腦）（- -）- -樟腦樟腦 （+ +）- -樟腦樟腦o+h2n-nno2hno2-nno2hno2nh2o+樟腦中引進(jìn)磺酸基，增加其水溶性，可用于注射。樟腦中引進(jìn)磺酸基，增加其水溶性，可用于注射。oh2so4/（ch3co）2ooch2so3hnahco3och2so3na樟腦樟腦-10-磺酸樟腦-10-磺酸鈉（3）龍腦）龍腦又稱冰片或又稱冰片或2-樟醇，合成品為外消旋體，樟醇，合成品為外消旋體，是冰硼散、人丹的主要成分。是冰硼散、人丹的主要成分。3123456ch3h12456hohohh( (二二) )倍半萜類倍半萜類也有鏈狀和環(huán)狀

22、兩種結(jié)構(gòu)也有鏈狀和環(huán)狀兩種結(jié)構(gòu)ch2oho金合歡醇大牛龍牛兒酮愈創(chuàng)木奧珍貴的珍貴的香料香料有鎮(zhèn)咳有鎮(zhèn)咳怯痰作怯痰作用用有消炎促進(jìn)有消炎促進(jìn)燙傷愈合燙傷愈合,是燙是燙傷膏的主要成傷膏的主要成分分( (三三) )二萜類二萜類ch2oh維生素a維生素維生素a為單環(huán)二萜類為單環(huán)二萜類,是必須脂溶性是必須脂溶性維生素維生素,在空氣中易被氧化。在空氣中易被氧化。（四）三萜類（四）三萜類角鯊烯角鯊烯為鏈狀三萜。角鯊烯為鏈狀三萜。角鯊烯ho膽固醇角鯊烯在生物體內(nèi)可環(huán)化成羊毛甾醇，最角鯊烯在生物體內(nèi)可環(huán)化成羊毛甾醇，最后轉(zhuǎn)化成膽甾醇后轉(zhuǎn)化成膽甾醇（五）四萜類（五）四萜類-胡蘿卜素胡蘿卜素是一類具有共軛多烯長(zhǎng)鏈的

23、四萜類胡蘿卜素是一類具有共軛多烯長(zhǎng)鏈的四萜類化合物，最常見化合物，最常見-、-、-三種異構(gòu)體。三種異構(gòu)體。胡蘿卜素含量最高，在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成維生素胡蘿卜素含量最高，在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成維生素a a，稱為維生素稱為維生素a a元。元。第三節(jié)、第三節(jié)、 甾族化合物甾族化合物 （steroid）甾族化合物：甾族化合物：又稱為類固醇化合物，又稱為類固醇化合物，甾體激素及強(qiáng)心甙均為該類化合物甾體激素及強(qiáng)心甙均為該類化合物甾類化合物主要有：甾類化合物主要有：甾醇、膽甾酸甾醇、膽甾酸和甾類激素和甾類激素 環(huán)戊烷并氫化菲環(huán)戊烷并氫化菲甾類化合物基本骨架甾類化合物基本骨架 17161514131211109876543

24、21r3r2r1abcdabcd 絕大多數(shù)天然甾類化合物分子的絕大多數(shù)天然甾類化合物分子的4個(gè)環(huán)中個(gè)環(huán)中 b、c及及c、d均為反式稠合。均為反式稠合。 而而a環(huán)與環(huán)與b環(huán)有兩種稠合方式：環(huán)有兩種稠合方式：a與與b順順式稠合方式和式稠合方式和a與與b反式稠合方式。反式稠合方式。一、甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)一、甾體化合物的基本結(jié)構(gòu) a與與b順式稠合，為順式稠合，為-構(gòu)型，即構(gòu)型，即c5上的氫與上的氫與c10上上的的r1（角甲基）在環(huán)平面的同側(cè)，用實(shí)線表示（角甲基）在環(huán)平面的同側(cè)，用實(shí)線表示 。稱。稱為為5-系系 。 c5 處有雙鍵就無處有雙鍵就無5-系和系和5-系之分。系之分。a與與b反式稠合，為反式

25、稠合，為 -構(gòu)型，即構(gòu)型，即c5上的氫與上的氫與c10上上的的r1 （角甲基）在環(huán)平面的異側(cè)，用虛線（角甲基）在環(huán)平面的異側(cè)，用虛線 表示。表示。稱為稱為5 -系。系。二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)正系，正系，5-型（型（a、b順式）順式）別系，別系，5-型（型（a、b反式）反式）hhhhr5hhhhr5abcdch3hhhhhch3hhhhhhhhhhhhhhrhhhhh5610hhrhhhhhhhhhhhhhhhhhhch3hhhch3habcd正系，正系， 5-型型a、b順式（順式（e,a 稠和）稠和）b、c反式（反式（e,e稠和）稠和）c、d反式（反式（e,e稠和）稠

26、和）別系，別系， 5-型型a、b順式（順式（e,a 稠和）稠和）b、c反式（反式（e,e稠和）稠和）c、d反式（反式（e,e稠和）稠和）三、甾族化合物的命名三、甾族化合物的命名（一）甾族母體的命名（一）甾族母體的命名基本的甾族母體名稱：甾烷、雌甾烷、基本的甾族母體名稱：甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、膽烷、膽甾烷、麥角甾雄甾烷、孕甾烷、膽烷、膽甾烷、麥角甾烷、豆甾烷烷、豆甾烷（二）甾族化合物的命名（二）甾族化合物的命名選擇相應(yīng)母體，根據(jù)以下規(guī)定命名。選擇相應(yīng)母體，根據(jù)以下規(guī)定命名。（1）母體甾環(huán)有雙鍵時(shí)）母體甾環(huán)有雙鍵時(shí),要標(biāo)明其位置要標(biāo)明其位置,將將“烷烷”改成改成“烯烯”,也可用也可用“”表

27、示雙鍵表示雙鍵,并在右上角標(biāo)并在右上角標(biāo)明雙鍵的位次。明雙鍵的位次。（2）取代基名稱放在母體之前或之后。）取代基名稱放在母體之前或之后。（3）有時(shí)也可選擇與之相關(guān)的甾族化合物的習(xí)）有時(shí)也可選擇與之相關(guān)的甾族化合物的習(xí)慣名稱為母體。慣名稱為母體。（4）差向異構(gòu)體，在習(xí)慣名稱之前家）差向異構(gòu)體，在習(xí)慣名稱之前家“表表”字字（e pi)（五）母體中若有部分手性碳原子的構(gòu)型反轉(zhuǎn)，（五）母體中若有部分手性碳原子的構(gòu)型反轉(zhuǎn)，則在其名稱前標(biāo)明反轉(zhuǎn)的位置與構(gòu)型；若全部則在其名稱前標(biāo)明反轉(zhuǎn)的位置與構(gòu)型；若全部手性碳原子的構(gòu)型都反轉(zhuǎn)，則在其名稱前加詞手性碳原子的構(gòu)型都反轉(zhuǎn)，則在其名稱前加詞首首“ent”ent”表

28、示為其對(duì)映體。表示為其對(duì)映體。（六）母體的碳環(huán)擴(kuò)大時(shí)，用詞首（六）母體的碳環(huán)擴(kuò)大時(shí)，用詞首“增碳增碳”（homo)homo)或或“增雙碳增雙碳”（dihomo)dihomo)表示，并在其表示，并在其前面標(biāo)明改變?cè)谀囊画h(huán)。編號(hào)仍按原來順序，前面標(biāo)明改變?cè)谀囊画h(huán)。編號(hào)仍按原來順序，在增碳環(huán)最高編號(hào)數(shù)后加在增碳環(huán)最高編號(hào)數(shù)后加a a、b b、，表示與另，表示與另一環(huán)連接的編號(hào)。一環(huán)連接的編號(hào)。（七）母體的碳環(huán)縮小時(shí)，用詞首（七）母體的碳環(huán)縮小時(shí)，用詞首“失碳失碳”（nor)nor)或或“失雙碳失雙碳”（dinor)dinor)表示，將失碳環(huán)表示，將失碳環(huán)的最高編號(hào)的最高編號(hào) 刪去。刪去。（八）母體的

29、碳環(huán)開裂時(shí)，而開裂處兩端的碳又（八）母體的碳環(huán)開裂時(shí)，而開裂處兩端的碳又分別與氫相連者，用詞首分別與氫相連者，用詞首“seco”seco”表示，并在其表示，并在其前標(biāo)明開環(huán)的位置。前標(biāo)明開環(huán)的位置。（九）選擇不同的官能團(tuán)為母體，或采用詞首（九）選擇不同的官能團(tuán)為母體，或采用詞首“去甲基去甲基，會(huì)使甾族化合物產(chǎn)生同物異名現(xiàn)象。，會(huì)使甾族化合物產(chǎn)生同物異名現(xiàn)象。例例1123456789101112141516171317coohhhoohohch3oo35101213713-乙基乙基-3-甲氧基甲氧基-1，3，5（10）- 3，7，12-三羥基三羥基-5- 甾三烯甾三烯-17-酮酮 膽烷膽烷-24

30、-羧酸（膽酸）羧酸（膽酸）環(huán)上的取代基與環(huán)上的取代基與c10上的角上的角甲基處于環(huán)系平面同側(cè)的甲基處于環(huán)系平面同側(cè)的為為-構(gòu)型，用實(shí)線表示。構(gòu)型，用實(shí)線表示。環(huán)上的取代基與環(huán)上的取代基與c10上的角上的角甲基處于環(huán)系平面異側(cè)的甲基處于環(huán)系平面異側(cè)的為為-構(gòu)型，用虛線表示。構(gòu)型，用虛線表示。例二例二17ho3510121376617351012137ch3o5-3-羥基膽甾烯（膽甾醇）羥基膽甾烯（膽甾醇） 1-甲基睪丸素甲基睪丸素 例三例三ho617351012137c=oohoch2 ohho617351012137c=oohoch2 oh 氫化可的松氫化可的松 表氫化可的松表氫化可的松 例四

31、例四ch3ch3617351012137c=o617351012137c=ooo5，9，10-孕甾烷孕甾烷-3，20-二酮二酮 ent- 5，9，10-孕甾烷孕甾烷-3，20-二酮二酮例五例五61735101213761751012137124414151617b17aohoa-homo-5-雄甾烷雄甾烷 3-羥基羥基-d-dihomo-1,3,5(10)-雌甾三烯雌甾三烯-17b- 酮酮例六例六617351213721 a-nor 5-雄甾烷雄甾烷例七例七617351213721 2，3-seco-5-膽甾烷膽甾烷617351213721ho10199，10- seco-5,7,10(19)-膽甾三烯膽甾三烯-3-醇醇維生素維生素d3例八例八6173512137ch2