有機(jī)物分子中原子共線共面問題（課堂PPT）

1、.1有機(jī)物分子中原子共線共面問題有機(jī)物分子中原子共線共面問題.2原子共面共線問題思維的基礎(chǔ)：甲烷的正四原子共面共線問題思維的基礎(chǔ)：甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu)；面體結(jié)構(gòu)；乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu)；乙炔的直線結(jié)構(gòu)。乙炔的直線結(jié)構(gòu)。.3一一.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他

2、原子或原子團(tuán)取代時(shí)，當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的該代替原子的位置位置，可將它看作是原來氫原子位置。，可將它看作是原來氫原子位置。.4以甲烷母體模型衍變?yōu)橐约淄槟阁w模型衍變?yōu)?一氯甲烷、乙烷一氯甲烷、乙烷C-CC-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)，同樣這些原子不能單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)，同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其所連四個(gè)碳原子不能共面所連四個(gè)碳原子不能共面.5延伸：甲烷分子中的延伸：甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是得如圖所示的分子，對該分子的描述不正

3、確的是 A分子式為分子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面分子中所有原子一定處于同一平面.6例例1：判斷丙烷中最多可有幾個(gè)原子共面：判斷丙烷中最多可有幾個(gè)原子共面？左側(cè)甲基和左側(cè)甲基和C構(gòu)成構(gòu)成“甲烷分子。此分子中甲烷分子。此分子中H，C，C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和構(gòu)成三角形。中間亞甲基和C，C構(gòu)成構(gòu)成“甲烷甲烷”分子。此分子中分子。此分子中C，C，C構(gòu)成三角形，同理構(gòu)成三角形，同理C，C，H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多三個(gè)構(gòu)成三角形

4、，即丙烷分子中最多三個(gè)碳原子（碳原子（C，C，C）和和兩個(gè)氫原子（兩個(gè)氫原子（H，H）五原子可能共面。）五原子可能共面。.7二、乙烯的空間構(gòu)型二、乙烯的空間構(gòu)型-平面型平面型乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角120120當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。.8其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。三個(gè)氫原子（）和所示。三個(gè)氫原子（）和三個(gè)碳原子（）六原子一定共面。根據(jù)三角形三個(gè)碳原子（）六原子一定共面。根據(jù)三

5、角形規(guī)則規(guī)則C，C，H構(gòu)成三角形構(gòu)成三角形。H也可能在這個(gè)也可能在這個(gè)平面上。至少平面上。至少6個(gè)原子（個(gè)原子（3個(gè)碳原子個(gè)碳原子，3個(gè)氫原子個(gè)氫原子），至），至多多7個(gè)原子個(gè)原子3個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子個(gè)氫原子共面。共面。例例2：判斷丙烯中最多有幾個(gè)原子：判斷丙烯中最多有幾個(gè)原子共面，最少有幾個(gè)原子共面？共面，最少有幾個(gè)原子共面？.9三三.苯的平面結(jié)構(gòu)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。代替該

6、氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。.10例例3：甲苯中最多有幾個(gè)原子共面，最少有幾：甲苯中最多有幾個(gè)原子共面，最少有幾個(gè)原子共面?zhèn)€原子共面甲苯中的甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是可能是13個(gè)原子共

7、面。個(gè)原子共面。.11同理可分析萘同理可分析萘 分子中分子中10個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，8個(gè)個(gè)氫原子氫原子18原子共面和蒽原子共面和蒽 分子中分子中14個(gè)碳個(gè)碳原子，原子，10個(gè)氫原子，共個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面?zhèn)€原子共面的問題的問題。.12四四.乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的乙炔分子中的2個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子個(gè)氫原子 一定在一條直一定在一條直線上，鍵角為線上，鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。共線。 H C

8、 C C四原子共線，甲基中的三個(gè)氫原子四原子共線，甲基中的三個(gè)氫原子一一定不在這條直線上。定不在這條直線上。.13例例4：乙烯基乙炔中一定有幾個(gè)原子共面：乙烯基乙炔中一定有幾個(gè)原子共面？此分子中此分子中C C C H四原子一定在一條直線四原子一定在一條直線上。故該分子共有上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。個(gè)原子在同一平面上。.14例例5： 中最多有幾個(gè)碳原子中最多有幾個(gè)碳原子共面，最少有幾個(gè)碳原子共面？共面，最少有幾個(gè)碳原子共面？最少最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)），最多轉(zhuǎn)動(dòng)），最多10個(gè)碳原子共面。個(gè)碳原子共面。.15例例6：

9、中一定有幾個(gè)原子共面？中一定有幾個(gè)原子共面？11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（C C C構(gòu)成三角形）。構(gòu)成三角形）。.16課堂練習(xí)課堂練習(xí)1.請分析苯乙炔請分析苯乙炔( )分子中有多少個(gè)原子共平面分子中有多少個(gè)原子共平面?CCH2：有機(jī)物：有機(jī)物 分子中至少有多少個(gè)碳原子處于同分子中至少有多少個(gè)碳原子處于同一平面上一平面上?.173.結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 的烴，分子中至少有多少個(gè)碳的烴，分子中至少有多少個(gè)碳原子處在同一平面上？原子處在同一平面上？CH3CH34 4：我國在反