第八章三萜類化合物

1、triterpenoidsHO135791113141517202122242526272829301918412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHH1 1、掌握掌握達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、烏達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型的結(jié)構(gòu)特征和典蘇烷型、羽扇豆烷型的結(jié)構(gòu)特征和典型實(shí)例。型實(shí)例。教學(xué)要求教學(xué)要求2 2、掌握掌握三萜類化合物的溶解性、顯三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)及皂苷的特性。色反應(yīng)及皂苷的特性。3 3、熟悉熟悉三萜類化合物及三萜皂苷的提三萜類化合物及三萜皂苷的提 取分離方法。取分離方法。4 4、了解了解三萜類化

2、合物的分布、生物三萜類化合物的分布、生物活性及分類，甘遂烷型、葫蘆烷型、活性及分類，甘遂烷型、葫蘆烷型、木栓烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。木栓烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。5 5、了解了解三萜類化合物的紫外光譜和核三萜類化合物的紫外光譜和核磁共振譜的特征。磁共振譜的特征。 環(huán)與環(huán)之間的順?lè)醇碍h(huán)與環(huán)之間的順?lè)醇?、?gòu)型構(gòu)型12345678910111213141516176789101112131415161712345兩個(gè)環(huán)共用的碳上連接的基團(tuán)方向相兩個(gè)環(huán)共用的碳上連接的基團(tuán)方向相同為順式，反之，為反式。同為順式，反之，為反式。環(huán)上基團(tuán)向上，伸出紙面向外的為環(huán)上基團(tuán)向上，伸出紙面向外的為構(gòu)構(gòu)型，向內(nèi)的為

3、型，向內(nèi)的為構(gòu)型。構(gòu)型。R/SR/S構(gòu)型構(gòu)型按次序規(guī)則按次序規(guī)則OHCOOHCHOHCOOHCH3 3HH反時(shí)針排列，反時(shí)針排列，S S型型BrCBrC2 2H H5 5CHCH3 3HH順時(shí)針排列，順時(shí)針排列，R R型型費(fèi)歇爾投影式標(biāo)定費(fèi)歇爾投影式標(biāo)定R,SR,S構(gòu)型，構(gòu)型，橫變豎不變橫變豎不變（指最小基團(tuán)在橫鍵或豎鍵）（指最小基團(tuán)在橫鍵或豎鍵）本本 章章 內(nèi)內(nèi) 容容一、概述一、概述二、分類二、分類三、理化性質(zhì)三、理化性質(zhì)四、提取分離四、提取分離五、結(jié)構(gòu)測(cè)定五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 三萜的定義三萜的定義 由由3030個(gè)碳原子組成的萜類化合物，分個(gè)碳原子組成的萜類化合物，分子中有子中有6 6個(gè)異戊二烯單位

4、，通式個(gè)異戊二烯單位，通式(C(C5 5H H8 8) )6 6 。第一節(jié)第一節(jié) 概述概述OHOHOH原人參二醇n 三萜的存在形式三萜的存在形式 游離態(tài)：稱為游離態(tài)：稱為三萜皂苷元。三萜皂苷元。 苷：水溶液振搖產(chǎn)生持久性肥皂樣泡沫，苷：水溶液振搖產(chǎn)生持久性肥皂樣泡沫，故又稱三萜皂苷故又稱三萜皂苷，又因，又因多具有羧基，又稱多具有羧基，又稱為酸性皂苷為酸性皂苷。n分布：分布：菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動(dòng)菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動(dòng)物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。分布最多。n主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、遠(yuǎn)主要分布于菊科

5、、石竹科、五加科、豆科、遠(yuǎn)志科、桔?？萍靶⒖啤：腥祁惓煞值闹兄究?、桔?？萍靶⒖?。含有三萜類成分的中藥有藥有人參、三七、甘草、柴胡、黃芪、桔梗人參、三七、甘草、柴胡、黃芪、桔梗、川楝皮、澤瀉、靈芝川楝皮、澤瀉、靈芝等。等。一、概述一、概述生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齊墩果酸齊墩果酸臨床用于治療肝炎臨床用于治療肝炎人參皂苷人參皂苷B2、柴胡皂苷、柴胡皂苷A降低高血脂降低高血脂大豆中的大豆皂苷大豆中的大豆皂苷抑制血清中脂類氧化及抑制血清中脂類氧化及過(guò)氧化脂質(zhì)生成并有減肥作用過(guò)氧化脂質(zhì)生成并有減肥作用由于皂苷能降低表面張力的活性，可被

6、用來(lái)作由于皂苷能降低表面張力的活性，可被用來(lái)作乳化穩(wěn)定劑乳化穩(wěn)定劑、洗滌劑洗滌劑和和起泡劑起泡劑等。等。一、概述一、概述生物合成三 萜 類 化 合 物 ， 是 由三 萜 類 化 合 物 ， 是 由 倍 半 萜 金 合 歡 醇倍 半 萜 金 合 歡 醇（farnesol）焦磷酸酯尾）焦磷酸酯尾-尾縮合生成鯊烯。鯊尾縮合生成鯊烯。鯊烯（烯（squalene）通過(guò)不同方式環(huán)合形成三萜類化）通過(guò)不同方式環(huán)合形成三萜類化合物。這樣就溝通了三萜與其他萜類之間的生源合物。這樣就溝通了三萜與其他萜類之間的生源關(guān)系。關(guān)系。Triterpenoids and Saponins OPOP+本本 章章 內(nèi)內(nèi) 容容一、

7、概述一、概述二、分類二、分類三、理化性質(zhì)三、理化性質(zhì)四、提取分離四、提取分離五、結(jié)構(gòu)測(cè)定五、結(jié)構(gòu)測(cè)定（1）鏈狀三萜（較少）鏈狀三萜（較少） （2）單環(huán)三萜（較少）單環(huán)三萜（較少） （3）雙環(huán)三萜（較少）雙環(huán)三萜（較少） （4）三環(huán)三萜（較少）三環(huán)三萜（較少） （5）四環(huán)三萜（較多）四環(huán)三萜（較多） （6）五環(huán)三萜（較多）五環(huán)三萜（較多）Triterpenoids and Saponins 分類依據(jù)：根據(jù)碳環(huán)的有無(wú)和多少分類依據(jù)：根據(jù)碳環(huán)的有無(wú)和多少 （1）鏈狀三萜（較少）鏈狀三萜（較少） （2）單環(huán)三萜（較少）單環(huán)三萜（較少） （3）雙環(huán)三萜（較少）雙環(huán)三萜（較少） （4）三環(huán)三萜（較少）三環(huán)

8、三萜（較少） （5）四環(huán)三萜（較多）四環(huán)三萜（較多） （6）五環(huán)三萜（較多）五環(huán)三萜（較多）第二節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類HO135791113141517202122242526272829301918 五、四環(huán)三萜五、四環(huán)三萜 具有環(huán)戊烷駢多具有環(huán)戊烷駢多氫菲的氫菲的基本母核基本母核； 1717位碳上有一個(gè)由位碳上有一個(gè)由8 8個(gè)碳原子組成的側(cè)鏈個(gè)碳原子組成的側(cè)鏈； 一般母核有一般母核有5 5個(gè)甲基個(gè)甲基；4 4，1010，1414，13or 8 13or 8 HO135791113141517202122242526272829301918四環(huán)三萜的類型：四環(huán)三萜的類型：1 1、羊毛脂烷型（、羊毛脂

9、烷型（lanostanelanostane）2 2、大戟烷型（、大戟烷型（euphaneeuphane）3 3、達(dá)瑪烷型（、達(dá)瑪烷型（dammaranedammarane）4 4、葫蘆素烷型（、葫蘆素烷型（cucurbitanecucurbitane）5 5、原萜烷型（原萜烷型（protostaneprotostane）6 6、楝烷型（、楝烷型（meliacanemeliacane）7 7、環(huán)菠蘿蜜烷型，環(huán)阿爾廷型，環(huán)阿屯烷、環(huán)菠蘿蜜烷型，環(huán)阿爾廷型，環(huán)阿屯烷 （cycloartanecycloartane）A/BA/B，B/CB/C，C/DC/D為反式；為反式；1010，13 13 ，14

10、14 ，17,C-2017,C-20為為R R構(gòu)型。構(gòu)型。1 1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型（lanostane）302928272625242322212019181716151413121110987654321HHH2017141310HHHHHCOOHOOHOOOganoderic acid C靈芝：多孔菌科真菌赤靈芝：多孔菌科真菌赤芝或紫芝的干燥子實(shí)體，芝或紫芝的干燥子實(shí)體，具有補(bǔ)中益氣，延年益具有補(bǔ)中益氣，延年益壽的名貴中藥。壽的名貴中藥。13,14, 1713,14, 172 2、大戟烷型、大戟烷型（euphane）3029282726252423222120191817161514

11、13121110987654321HHH10141317羊毛脂烷型羊毛脂烷型13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e達(dá)瑪烷型（）3 3、達(dá)瑪烷型、達(dá)瑪烷型（dammarane） 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是A/BA/B、B/CB/C、C/DC/D環(huán)均為反式環(huán)均為反式, , C C8,108,10 -CH-CH3 3,C,C1313 -H, C-H, C1717 ，C C2020構(gòu)型為構(gòu)型為R R或或S S。 來(lái)源：來(lái)源：五加科植物人參的五加科植物人參的干燥根，名貴中藥。干燥根，名貴中藥。功效：功效

12、：補(bǔ)五臟，安精神，補(bǔ)五臟，安精神，定魂魄，止驚悸，除邪氣定魂魄，止驚悸，除邪氣，明目，開(kāi)心益智，久服，明目，開(kāi)心益智，久服輕身延年。輕身延年。 神農(nóng)本草經(jīng)神農(nóng)本草經(jīng) 人參人參人參中的人參皂苷人參中的人參皂苷(ginsenosides(ginsenosides):):122021ORORHHO R1 R2 20(S)-20(S)-原人參二醇原人參二醇 H HH H人參皂苷人參皂苷RaRa1 1 glc(2 glc(21)glc glc(61)glc glc(61)ara(p)(41)ara(p)(41)xyl1)xyl人參皂苷人參皂苷RaRa2 2 glc(2 glc(21)glc glc(61

13、)glc glc(61)ara(f)(41)ara(f)(41)xyl1)xyl人參皂苷人參皂苷RbRb1 1 glc(2 glc(21)glc glc(61)glc glc(61)glc1)glc人參皂苷人參皂苷RbRb2 2 glc(2 glc(21)glc glc(61)glc glc(61)ara(p)1)ara(p)人參皂苷人參皂苷RcRc glc(2 glc(21)glc glc(61)glc glc(61)ara(f)1)ara(f)人參皂苷人參皂苷Rd glc(2Rd glc(21)glc glc1)glc glc人參皂苷人參皂苷RgRg3 3 glc(2 glc(21)glc

14、 H1)glc H人參皂苷人參皂苷RhRh2 2 glc glc H H人參皂苷人參二醇型人參皂苷人參二醇型1262012HHOORORHO R R1 1 R R2 220(S)-20(S)-原人參三醇原人參三醇 H HH H人參皂苷人參皂苷Re glc(2Re glc(21)rha glc1)rha glc人參皂苷人參皂苷RfRf glc(2 glc(21)glc H1)glc H人參皂苷人參皂苷RgRg1 1 glc glc glc glc人參皂苷人參皂苷RgRg2 2 glc(2 glc(21)glc glc1)glc glc人參皂苷人參皂苷RhRh1 1 glc glc H H人參皂苷

15、人參三醇型人參皂苷人參三醇型122021ORORHHO232rhaaraglcxyl2236rhaxylaraglcglcjujuboside Bjujuboside AHRjujubogeninROOHOO酸棗仁：鼠李科植物酸棗的成熟種子，有鎮(zhèn)靜、酸棗仁：鼠李科植物酸棗的成熟種子，有鎮(zhèn)靜、安定等作用。安定等作用。 酸棗仁皂苷酸棗仁皂苷 三七皂苷Re5, 8-H, 10-H5, 8-H, 10-H，9-CH9-CH3 34 4、葫蘆素烷型、葫蘆素烷型（cucurbitane）HHHH918(cucurbitane)葫蘆烷型1085羅漢果甜素羅漢果甜素：來(lái)源于清：來(lái)源于清肺利咽、止咳化痰肺利咽、

16、止咳化痰. . 一種甜味劑，一種甜味劑，0.020.02溶溶液比蔗糖約甜液比蔗糖約甜256256倍，倍，可做調(diào)味劑。可做調(diào)味劑。雪膽屬分得，臨床用于雪膽屬分得，臨床用于治療急性痢疾、肺結(jié)核、治療急性痢疾、肺結(jié)核、慢性支氣管炎。慢性支氣管炎。OHHOHOOHOHOR雪膽甲素雪膽甲素:R=Ac:R=Ac 乙素乙素:R=H:R=H適應(yīng)癥：適應(yīng)癥：上呼吸道感染、急性扁桃體炎、腮腺炎、咽炎、上呼吸道感染、急性扁桃體炎、腮腺炎、咽炎、急慢性支氣管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宮附件急慢性支氣管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宮附件炎、盆腔炎、急性胃炎、腸炎、細(xì)菌性痢疾、鼻竇炎、中炎、盆腔炎、急性胃炎、腸

17、炎、細(xì)菌性痢疾、鼻竇炎、中耳炎、結(jié)膜炎、角膜炎、皮膚和軟組織感染、牙根周圍炎、耳炎、結(jié)膜炎、角膜炎、皮膚和軟組織感染、牙根周圍炎、骨關(guān)節(jié)炎。骨關(guān)節(jié)炎。 10,14-CH10,14-CH3 3 ，8-CH8-CH3 3 ,C20(S) ,C20(S)1357911131415172021222425262728293018HOH195 5、原萜烷型、原萜烷型（protostane）澤瀉萜醇澤瀉萜醇A A 澤瀉萜醇澤瀉萜醇B B降低血清膽固醇，治療高血脂癥。降低血清膽固醇，治療高血脂癥。 OHHOOHOHOHHOOHHOHOH6 6、楝烷型、楝烷型（meliacane）特點(diǎn)：總稱為楝苦素類，特點(diǎn)：

18、總稱為楝苦素類，由由2626個(gè)碳個(gè)碳組成組成8,14-H,13,178,14-H,13,17HHH川楝皮為驅(qū)蛔藥，川楝素和異川楝素均高度氧川楝皮為驅(qū)蛔藥，川楝素和異川楝素均高度氧化態(tài)化態(tài), ,有驅(qū)蛔作用，但異川楝素的毒性遠(yuǎn)比川有驅(qū)蛔作用，但異川楝素的毒性遠(yuǎn)比川楝素大。楝素大。 川楝素川楝素 異川楝素異川楝素OOOAcOOHOOHHHOAcOHAcOHOHOHOOHAcOOOO四氫呋喃環(huán)四氫呋喃環(huán)功效：功效：驅(qū)蛔蟲(chóng)，消積驅(qū)蛔蟲(chóng)，消積健脾。用于小兒疳積，健脾。用于小兒疳積，消化不良，脾胃虛弱。消化不良，脾胃虛弱。 組成：組成：苦楝皮苦楝皮，使君子肉，使君子肉，雷丸，榧子，海螵鞘，小茴雷丸，榧子，海

19、螵鞘，小茴香，蓮子，徐長(zhǎng)卿，爐甘石香，蓮子，徐長(zhǎng)卿，爐甘石（煅，水飛），雞內(nèi)金（煅，水飛），雞內(nèi)金生生物物殺殺蟲(chóng)蟲(chóng)劑劑7 7、環(huán)菠蘿蜜烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型（cycloartane） 有有5 5個(gè)碳環(huán)個(gè)碳環(huán),10,10位甲基位甲基與與9 9位脫氫形成三元環(huán)位脫氫形成三元環(huán)H91920(cycloartane)環(huán)阿屯型又叫環(huán)阿屯烷型又叫環(huán)阿屯烷型 R1 R2 R3環(huán)黃芪醇環(huán)黃芪醇 H H H黃芪苷黃芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H黃芪苷黃芪苷V glc-xyl H glc黃芪苷黃芪苷VII xyl glc glc( (自然界發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)三糖鏈三萜苷自然界發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)三糖鏈三萜苷) )

20、黃芪醇黃芪醇2420R OOROOH12OR3HOOHOHOHO 類型類型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羊毛脂甾烷羊毛脂甾烷1010,13,13,14,14,17,17,C-20R,C-20R大戟烷型大戟烷型1010,13,13,14,14,17,17，C-20SC-20S達(dá)瑪烷型達(dá)瑪烷型8 8,10,10,13,13-H,17,C-20R-H,17,C-20R或或S S葫蘆烷型葫蘆烷型5 5-H,8-H,8-H,10-H,9-H,10-H,9-CH-CH3 3原萜烷型原萜烷型10,1410,14，8,C-20S8,C-20S楝烷型楝烷型26C,826C,8,14-H,13,14-H,13,17,17（四

21、氫呋（四氫呋喃）喃）環(huán)菠蘿蜜烷環(huán)菠蘿蜜烷型型5 5個(gè)碳環(huán)，個(gè)碳環(huán)，1010位甲基與位甲基與9 9位脫氫形成三位脫氫形成三元環(huán)元環(huán)1 1、齊墩果烷型、齊墩果烷型（oleananeoleanane）2 2、烏蘇烷型、烏蘇烷型（ursaneursane）3 3、羽扇豆烷型、羽扇豆烷型（lupanelupane）4 4、木栓烷型（、木栓烷型（friedelanefriedelane）六、六、 五環(huán)三萜五環(huán)三萜 又叫又叫香樹(shù)脂烷型香樹(shù)脂烷型基本骨架是基本骨架是多氫蒎多氫蒎的五環(huán)母核的五環(huán)母核A/B,B/C,C/DA/B,B/C,C/D為反式，為反式， D/ED/E為順式為順式母核上有母核上有8 8個(gè)甲基

22、個(gè)甲基雙鍵多在雙鍵多在1111或或1212位位1 1、齊墩果烷型、齊墩果烷型（oleanane）412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHHCOOHHHO齊墩果酸(olennolic acid)n齊墩齊墩果酸果酸首先由木樨科油橄欖（首先由木樨科油橄欖（齊墩果齊墩果）的葉子中分得，廣泛分布于植物界。的葉子中分得，廣泛分布于植物界。n齊墩果酸具有降轉(zhuǎn)氨酶作用，是治療急齊墩果酸具有降轉(zhuǎn)氨酶作用，是治療急性黃膽性肝炎和慢性肝炎的有效藥物。性黃膽性肝炎和慢性肝炎的有效藥物。齊墩果齊墩果急、慢性肝炎的輔助治療急、慢性肝炎的輔助治療n甘草中含

23、有甘草中含有甘草酸和甘草次甘草酸和甘草次酸酸。甘草酸臨床用于抗炎和。甘草酸臨床用于抗炎和肝炎的治療。同時(shí)，肝炎的治療。同時(shí)，對(duì)癌細(xì)對(duì)癌細(xì)胞、艾滋病有強(qiáng)的抑制作用，胞、艾滋病有強(qiáng)的抑制作用，能增加人體免疫功能，而且能增加人體免疫功能，而且也是很好的食品添加劑和香也是很好的食品添加劑和香料基料。料基料。甘草甘草O OCOOHHOOHOHOHHOCOOHOOOHCOOH2gluACOOHHOHO18H+2gluA甘草酸甘草酸 甘草次酸甘草次酸主要成分是甘草酸苷、主要成分是甘草酸苷、甘氨酸、蛋氨酸。甘氨酸、蛋氨酸。治療慢性肝病，改善治療慢性肝病，改善肝功能異常?？捎糜诟喂δ墚惓??？捎糜谥委煗裾?、皮膚炎

24、、治療濕疹、皮膚炎、斑禿。斑禿。 q 柴胡皂苷柴胡皂苷 從柴胡屬植物中已分得近從柴胡屬植物中已分得近100100個(gè)三萜皂苷，個(gè)三萜皂苷，均為齊墩果烷型。（疏散退熱，舒肝升陽(yáng)）均為齊墩果烷型。（疏散退熱，舒肝升陽(yáng)）q遠(yuǎn)志皂苷遠(yuǎn)志皂苷 從遠(yuǎn)志屬植物中已分得從遠(yuǎn)志屬植物中已分得8080多個(gè)皂苷。（安多個(gè)皂苷。（安神益智、祛痰，消腫等）神益智、祛痰，消腫等）p 土貝母苷甲土貝母苷甲 自然界首例糖鏈以環(huán)狀結(jié)構(gòu)連接的皂苷自然界首例糖鏈以環(huán)狀結(jié)構(gòu)連接的皂苷AtubeimosideCHOOOOOOOOOOHOHOHOOHOOHOHOOHMeOHHOHOOOOH土貝母苷甲土貝母苷甲 又叫又叫香樹(shù)脂烷型或熊果烷型

25、。香樹(shù)脂烷型或熊果烷型。HHHH213691112141617181921222324252627293028202、烏蘇烷型、烏蘇烷型（ursane） 烏蘇烷型烏蘇烷型 齊墩果酸齊墩果酸412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHH齊墩果烷型齊墩果烷型 來(lái)源于木犀科植物女貞葉中，熊果酸又名烏蘇酸。來(lái)源于木犀科植物女貞葉中，熊果酸又名烏蘇酸。具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗?jié)?、降低血糖，抗腫瘤等多種生物學(xué)效應(yīng)。潰瘍、降低血糖，抗腫瘤等多種生物學(xué)效應(yīng)。COOHHHOHH熊果酸（熊

26、果酸（Ursolic acid）E E環(huán)為五元碳環(huán)環(huán)為五元碳環(huán)D/ED/E為反式為反式1919位有異丙基以位有異丙基以構(gòu)型取代構(gòu)型取代雙鍵（雙鍵（C20/30C20/30）HHHH213691112141617181921222324252627293028203、羽扇豆烷型、羽扇豆烷型（lupane）E代表化合物代表化合物羽扇豆醇：羽扇豆醇：R=CHR=CH3 3白樺脂醇：白樺脂醇：R=CHR=CH2 2OHOH白樺脂酸：白樺脂酸：R=COOHR=COOH白樺脂醛：白樺脂醛：R=CHOR=CHORHHHHOHH4 4、木栓烷型（、木栓烷型（friedelane） n由齊墩果烯經(jīng)甲基移位轉(zhuǎn)變而

27、來(lái)。與其他類型由齊墩果烯經(jīng)甲基移位轉(zhuǎn)變而來(lái)。與其他類型五環(huán)三萜皂苷相比，最明顯的區(qū)別在于五環(huán)三萜皂苷相比，最明顯的區(qū)別在于4 4位只位只有一個(gè)甲基有一個(gè)甲基。HHHH2324252627HH28木栓烷齊墩果烯雷公藤酮：對(duì)類風(fēng)濕疾病有獨(dú)特療效。雷公藤酮：對(duì)類風(fēng)濕疾病有獨(dú)特療效。失去失去2525位甲基的木栓烷型衍生物。位甲基的木栓烷型衍生物。COOHOHO23242627H28雷公藤酮HHHH21369111214161718192122232425262729302820412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHHHHHH2136

28、9111214161718192122232425262729302820烏蘇烷型烏蘇烷型齊墩果烷型齊墩果烷型羽扇豆烷型羽扇豆烷型5 5、羊齒烷型和異羊齒烷型、羊齒烷型和異羊齒烷型6 6、何帕烷型和異何帕烷型、何帕烷型和異何帕烷型7 7、其他類型、其他類型 一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì)1.1.性狀：性狀：n苷元有較好晶型，皂苷多為無(wú)定形粉末。苷元有較好晶型，皂苷多為無(wú)定形粉末。n 皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，n其粉末對(duì)人體黏膜具有強(qiáng)烈刺激性，但甘草皂苷其粉末對(duì)人體黏膜具有強(qiáng)烈刺激性，但甘草皂苷有顯著而強(qiáng)的甜味，對(duì)黏膜刺激性弱。有顯著而強(qiáng)的甜味，對(duì)黏膜刺激性弱。n皂苷還具吸濕性。

29、皂苷還具吸濕性。第三節(jié)第三節(jié) 理化性質(zhì)理化性質(zhì)2 2熔點(diǎn)與旋光性熔點(diǎn)與旋光性q 游離三萜類化合物有固定的熔點(diǎn)游離三萜類化合物有固定的熔點(diǎn) , ,皂皂苷的熔點(diǎn)都較高，但有的常在熔融前即被苷的熔點(diǎn)都較高，但有的常在熔融前即被分解，因此無(wú)明顯的熔點(diǎn)，一般測(cè)得的大分解，因此無(wú)明顯的熔點(diǎn)，一般測(cè)得的大多是分解點(diǎn)。多是分解點(diǎn)。q 三萜類化合物均有旋光性。三萜類化合物均有旋光性。 3.3.溶解度溶解度p 游離三萜：游離三萜： 易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇等。易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇等。p 皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性較好，皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性較好，因此常將因此常將正丁醇正丁醇作為提取分離皂苷的溶

30、劑。作為提取分離皂苷的溶劑。4.4.表面活性與發(fā)泡性表面活性與發(fā)泡性 親水性基團(tuán)為糖，親脂性基團(tuán)為苷親水性基團(tuán)為糖，親脂性基團(tuán)為苷元，當(dāng)二種基團(tuán)比例適當(dāng)時(shí)具有表面活元，當(dāng)二種基團(tuán)比例適當(dāng)時(shí)具有表面活性。皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性。皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失。性的泡沫，且不因加熱而消失。 由于三萜化合物結(jié)構(gòu)中常有：由于三萜化合物結(jié)構(gòu)中常有：-OH、=等，等，因此，在無(wú)水條件下，與因此，在無(wú)水條件下，與強(qiáng)酸（硫酸、磷酸、高氯強(qiáng)酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等強(qiáng)酸（三氯乙酸）、酸）、中等強(qiáng)酸（三氯乙酸）、Lewis酸（氯化鋅、酸（氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻）三氯化鋁

31、、三氯化銻）作用，會(huì)產(chǎn)生顏色變化或熒作用，會(huì)產(chǎn)生顏色變化或熒光。光。主要是使羥基脫水、增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙主要是使羥基脫水、增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙鍵移位、雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng)，鍵移位、雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng)，又在酸作用下形成陽(yáng)碳離子鹽而呈色。又在酸作用下形成陽(yáng)碳離子鹽而呈色。 二、化學(xué)性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)常見(jiàn)的呈色反應(yīng)：常見(jiàn)的呈色反應(yīng)： 醋酐濃硫酸反應(yīng)醋酐濃硫酸反應(yīng)（Liebermann-BurchardLiebermann-Burchard reaction reaction） 五氯化銻反應(yīng)五氯化銻反應(yīng)（KahlenbergKahlenberg reaction reacti

32、on） 三氯醋酸反應(yīng)三氯醋酸反應(yīng)（Rosen-Heimer reationRosen-Heimer reation） 氯仿氯仿- -濃硫酸反應(yīng)濃硫酸反應(yīng)（SalkowskiSalkowski reaction reaction） 冰醋酸冰醋酸- -乙酰氯反應(yīng)乙酰氯反應(yīng)（TschugaeffTschugaeff reaction reaction）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)1 1、醋酐濃硫酸反應(yīng)（、醋酐濃硫酸反應(yīng)（Liebermann-BurchardLiebermann-Burchard 反應(yīng)反應(yīng)） 濃濃H H2 2SOSO4 4- -醋酐醋酐樣品樣品/ /醋酐醋酐 黃黃 紅紅

33、紫紫 藍(lán)藍(lán) 褪色褪色 1 1：2020三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)2 2、五氯化銻反應(yīng)（、五氯化銻反應(yīng)（KahlenbergKahlenberg 反應(yīng)反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)點(diǎn)于噴于6070，加熱藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色樣品/氯仿或醇20五氯化銻/氯仿或三氯化銻/氯仿顯3 3、三氯醋酸反應(yīng)、三氯醋酸反應(yīng)（Rosen-HeimerRosen-Heimer 反應(yīng)反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)噴25三氯醋酸/乙醇點(diǎn)于噴于100，加熱紅色 紫色樣品4 4、氯仿、氯仿- -濃硫酸反應(yīng)（濃硫酸反應(yīng)（SalkowskiSalkowski 反應(yīng)反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（

34、二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)紅色或藍(lán)色綠色熒光樣品/氯仿濃硫酸氯仿層硫酸層5 5、冰醋酸、冰醋酸- -乙酰氯反應(yīng)（乙酰氯反應(yīng)（TschugaeffTschugaeff 反應(yīng)反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)淡紅色或紫紅色樣品/冰醋酸乙酰氯氯化鋅應(yīng)用： 凡具有三萜母核結(jié)構(gòu)的化合物，均能產(chǎn)生上述反應(yīng)。 如：三萜皂苷元、三萜皂苷 皂苷的水溶液可以和一些金屬鹽類產(chǎn)生沉淀。皂苷的水溶液可以和一些金屬鹽類產(chǎn)生沉淀。 金屬鹽類：金屬鹽類：有有鉛鹽鉛鹽、鋇鹽鋇鹽、銅鹽銅鹽等等 應(yīng)用：應(yīng)用：利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離。利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離。三、理化性質(zhì)沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng)三萜皂苷三萜皂苷/水水 中性鹽類

35、中性鹽類 沉淀沉淀（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）甾體皂苷甾體皂苷/水水 堿性鹽類堿性鹽類 沉淀沉淀（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等）（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等）三、理化性質(zhì)沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng)2 2、沉淀反應(yīng)、沉淀反應(yīng)皂苷皂苷/ /水水 + + 金屬鹽類金屬鹽類 沉淀沉淀（金屬鹽類（金屬鹽類鉛鹽、鋇鹽、銅鹽等）鉛鹽、鋇鹽、銅鹽等）* *利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離，此法現(xiàn)已不用利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離，此法現(xiàn)已不用3 3、皂苷的水解、皂苷的水解 1 1、酸水解、酸水解 2 2、乙酰解、乙酰解 3 3、 SmithSmith降解降解 4 4、 酶解酶解 5

36、 5、糖醛酸苷鍵的裂解、糖醛酸苷鍵的裂解 6 6、酯苷鍵的水解、酯苷鍵的水解 4 4、溶、溶 血血 作作 用用皂苷又稱皂苷又稱皂毒類皂毒類（sapotoxinssapotoxins），是指其有），是指其有溶血作用。溶血作用。皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用（不能靜脈注射給藥不能靜脈注射給藥）皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死，口服則皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死，口服則無(wú)溶血作用。（可能在腸胃不被吸收的原故）無(wú)溶血作用。（可能在腸胃不被吸收的原故）三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)溶血指數(shù)：溶血指數(shù)：表示皂苷溶血作用的強(qiáng)弱表示皂苷溶血作用的

37、強(qiáng)弱是指在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下能使同一是指在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下能使同一動(dòng)物來(lái)源的血液中紅細(xì)胞完全溶血的最低濃度。動(dòng)物來(lái)源的血液中紅細(xì)胞完全溶血的最低濃度。溶血機(jī)理溶血機(jī)理并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參總皂苷并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參總皂苷皂苷/H2O+膽甾醇分子復(fù)合物沉淀（紅細(xì)胞壁上的）紅細(xì)胞不能正常滲透導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加崩解產(chǎn)生溶血現(xiàn)象發(fā)生 并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參皂苷人參皂苷三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷有溶血作用有溶血作用人參二醇為苷元的人參皂苷有抗溶血

38、作用抗溶血作用人參總皂苷沒(méi)有溶血作用沒(méi)有溶血作用溶血與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：溶血與結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 和糖部分有關(guān)：和糖部分有關(guān)：三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)酶解無(wú)溶血作用具有溶血作用某些雙糖鏈皂苷單糖鏈皂苷 和母核部分有關(guān)：和母核部分有關(guān)： - 一些有溶血作用的三萜酯皂苷，一些有溶血作用的三萜酯皂苷，E環(huán)上環(huán)上酯鍵被水解，生成物仍是皂苷，則無(wú)溶血作酯鍵被水解，生成物仍是皂苷，則無(wú)溶血作用。用。 在在A環(huán)上有極性基團(tuán)，環(huán)上有極性基團(tuán)，D環(huán)或環(huán)或E環(huán)上有一中等環(huán)上有一中等極性基團(tuán)的三萜皂苷，一般有溶血作用。極性基團(tuán)的三萜皂苷，一般有溶血作用。三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)- 苷元苷元C3-

39、 OH、C16 - - OH或羰或羰基時(shí)，溶血指數(shù)最高?；鶗r(shí)，溶血指數(shù)最高。- D或或E環(huán)有極性基團(tuán)時(shí)，則可導(dǎo)致溶血環(huán)有極性基團(tuán)時(shí)，則可導(dǎo)致溶血作用消失。作用消失。三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)如何確定是否由皂苷引起的溶血？如何確定是否由皂苷引起的溶血？（1）可進(jìn)一步提純?cè)贆z查提純?cè)贆z查。（2）運(yùn)用膽甾醇沉淀法膽甾醇沉淀法。 沉淀后的濾液無(wú)溶血現(xiàn)象，而沉淀沉淀后的濾液無(wú)溶血現(xiàn)象，而沉淀分解后有溶血現(xiàn)象，表示確系皂苷引起分解后有溶血現(xiàn)象，表示確系皂苷引起的溶血現(xiàn)象。的溶血現(xiàn)象。1 1、醇提法、醇提法藥材藥材甲醇或乙醇提取甲醇或乙醇提取回收溶劑回收

40、溶劑浸膏浸膏水分散，依次用石油醚，氯仿或乙水分散，依次用石油醚，氯仿或乙醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取 石油醚石油醚液液 氯仿液氯仿液正丁醇液正丁醇液 水液水液（脂溶性雜質(zhì)）（脂溶性雜質(zhì)） （游離三萜）（游離三萜）（總皂苷）（總皂苷） （水溶性雜質(zhì)）（水溶性雜質(zhì)）第四節(jié)第四節(jié) 提取分離提取分離醇醇提提藥藥材材醇醇提提液液減減壓壓濃濃縮縮后后, ,加加適適量量水水，親親脂脂性性溶溶劑劑萃萃取取親親脂脂性性雜雜質(zhì)質(zhì)水水層層正正丁丁醇醇萃萃取取正正丁丁醇醇層層通通過(guò)過(guò)大大孔孔吸吸附附樹(shù)樹(shù)脂脂柱柱，水水: :醇醇 ( (極極性性遞遞減減) )洗洗脫脫洗洗脫脫液液蒸蒸干干總總皂皂苷苷人

41、人參參總總皂皂苷苷的的提提取取分分離離人參粗粉人參粗粉9595乙醇室溫浸泡或回流提取乙醇室溫浸泡或回流提取 提取液提取液減壓回收乙醇減壓回收乙醇浸膏浸膏 適量水分散，乙醚萃取適量水分散，乙醚萃取 水層水層 乙醚層（脂溶性成分）乙醚層（脂溶性成分） 飽和正丁醇萃取，回收溶劑飽和正丁醇萃取，回收溶劑正丁醇萃取物正丁醇萃取物 適量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，過(guò)濾適量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，過(guò)濾 沉淀沉淀丙酮洗滌，減壓抽干丙酮洗滌，減壓抽干 人參總皂苷人參總皂苷 2 2、酸水解，有機(jī)溶劑萃取法（得苷元）、酸水解，有機(jī)溶劑萃取法（得苷元）含酸的醇溶液回流提取含酸的醇溶液回流提取 氯仿液氯仿液（總

42、苷元（總苷元) )藥材藥材水解液水解液加水稀釋，回收至無(wú)醇味，氯仿萃取加水稀釋，回收至無(wú)醇味，氯仿萃取人參皂苷苷元的提取分離人參皂苷苷元的提取分離人參總皂苷人參總皂苷含含7 7鹽酸的鹽酸的5050乙醇回流乙醇回流提取提取4 4小時(shí)小時(shí)加水稀釋，回收至無(wú)醇味，氯仿萃取加水稀釋，回收至無(wú)醇味，氯仿萃取 氯仿液氯仿液（總苷元（總苷元) )硅膠柱色譜硅膠柱色譜齊墩果酸，人參二醇，人參三醇齊墩果酸，人參二醇，人參三醇水解液水解液柴胡皂苷的提取分離柴胡皂苷的提取分離柴胡粉末柴胡粉末含含5 5吡啶的甲醇提取，回收溶劑吡啶的甲醇提取，回收溶劑浸膏浸膏水分散，正丁醇萃取水分散，正丁醇萃取 正丁醇液正丁醇液加入乙

43、醚加入乙醚沉淀（皂苷粗品）沉淀（皂苷粗品）柱色譜柱色譜柴胡皂苷純品柴胡皂苷純品 3 3、堿堿水水提提取取法法 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離常用方法：1、沉淀法2、色譜法 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（1）分段沉淀法（溶劑法）利用皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑來(lái)分離。皂苷/醇液 滴加乙醚等 沉淀優(yōu)點(diǎn)：簡(jiǎn)便缺點(diǎn)：分離不完全，不易獲得純品， 一般得到的是精制總提取物。 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（2）重金屬鹽沉淀法三萜皂苷/水 中性鹽類 沉淀（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）甾體皂苷/水 堿性鹽類 沉

44、淀（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等） 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（3）膽甾醇沉淀法粗皂苷/乙醇膽甾醇/飽和乙醇沉 淀依次用水、醇、乙醚洗滌，除去糖、色素、油脂和游離膽甾醇沉 淀干燥，并用乙醚回流提取 乙醚液（含膽甾醇）殘留物(皂苷) 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離2、色譜法 色譜法可得到純的單體皂苷。 固定相：中性氧化鋁中性氧化鋁 硅膠（低活度）（用于分配色譜）硅膠（低活度）（用于分配色譜） 大孔樹(shù)脂（大孔樹(shù)脂（3080醇洗脫）醇洗脫） Sephadex LH-20（凝膠色譜（凝膠色譜） 一般分離三萜類化合物通常采用多種色譜

45、一般分離三萜類化合物通常采用多種色譜法相組合的方法。法相組合的方法。 洗脫劑：硅膠柱色譜，多用于混和溶劑硅膠柱色譜，多用于混和溶劑 （如：含水系統(tǒng)）（如：含水系統(tǒng)） 如：如：CH3Cl：MeOH CH3Cl：MeOH：H2O= 65：35：10下層下層顯色劑：顯色劑：10H2SO4或特有的顯色劑或特有的顯色劑 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離2、色譜法第五節(jié)第五節(jié) 三萜類化合物三萜類化合物的檢識(shí)的檢識(shí)1.泡沫試驗(yàn)泡沫試驗(yàn) 中藥水提取液振搖后，產(chǎn)生持久泡中藥水提取液振搖后，產(chǎn)生持久泡沫（沫（15分鐘以上）分鐘以上）2.顯色反應(yīng)（見(jiàn)顏色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（見(jiàn)顏色反應(yīng)）3.溶血試

46、驗(yàn)溶血試驗(yàn) 取供試液取供試液1ml，水浴蒸干，生理鹽水，水浴蒸干，生理鹽水溶解，加入幾滴溶解，加入幾滴2%紅細(xì)胞懸浮液，若發(fā)生溶血，紅細(xì)胞懸浮液，若發(fā)生溶血，溶液由混濁變澄明溶液由混濁變澄明。 （一）（一）理化檢識(shí)理化檢識(shí)二、色譜檢識(shí)二、色譜檢識(shí) 薄層色譜薄層色譜 紙色譜紙色譜1.薄層色譜薄層色譜 硅膠為吸附劑，皂苷元展開(kāi)劑為親脂性展開(kāi)劑；硅膠為吸附劑，皂苷元展開(kāi)劑為親脂性展開(kāi)劑；皂苷的展開(kāi)劑為含水有機(jī)溶劑。酸性皂苷薄層拖皂苷的展開(kāi)劑為含水有機(jī)溶劑。酸性皂苷薄層拖尾，可加入少量甲酸或乙酸消除。尾，可加入少量甲酸或乙酸消除。 顯色劑：顯色劑：10%硫酸乙醇溶液、三氯乙酸試劑、香硫酸乙醇溶液、三氯

47、乙酸試劑、香草醛草醛-濃硫酸試劑。濃硫酸試劑。2.紙色譜紙色譜 水為固定相，展開(kāi)劑含水量較多，但斑點(diǎn)不太集水為固定相，展開(kāi)劑含水量較多，但斑點(diǎn)不太集中。中。 五、結(jié)構(gòu)檢識(shí)（二）（二）色譜檢識(shí)色譜檢識(shí) 查閱同屬植物的化學(xué)成分研究報(bào)道查閱同屬植物的化學(xué)成分研究報(bào)道 顏色反應(yīng)：初步推測(cè)是否為三萜及其皂苷顏色反應(yīng)：初步推測(cè)是否為三萜及其皂苷 （醋酐濃硫酸（醋酐濃硫酸+Monish+Monish反應(yīng)）反應(yīng)） 苷鍵裂解成苷元和糖，分別進(jìn)行研究。苷鍵裂解成苷元和糖，分別進(jìn)行研究。 波譜法波譜法 第六節(jié) 結(jié)構(gòu)研究一、紫一、紫 外外 光光 譜（譜（UVUV）多數(shù)三萜類化合物不產(chǎn)生紫外吸收多數(shù)三萜類化合物不產(chǎn)生紫

48、外吸收?？膳袛帻R墩果烷型三萜化合物結(jié)構(gòu)中的可判斷齊墩果烷型三萜化合物結(jié)構(gòu)中的雙鍵類型。雙鍵類型。COOHHOROHOHCH2OHOglcglcrhaHOCHOH2OHHOCH RRCHOH1222只有一個(gè)孤立雙鍵：只有一個(gè)孤立雙鍵：205250nm（w）有有,不飽和羰基：不飽和羰基：242250nm異環(huán)共軛雙烯：異環(huán)共軛雙烯：240，250，260nm同環(huán)共軛雙烯：同環(huán)共軛雙烯：285nm二、質(zhì)譜（二、質(zhì)譜（MS）HO208m/z2O2H_H-OH190m/z207m/z189m/z456m/z+M+RDAHOCOOHHO+133m/z+189m/z203m/z248(100)m/z+COOH

49、_COOH3、羽扇豆醇型三萜、羽扇豆醇型三萜RHHHHOHHC3H7RHHHOHH+-+.M-43游離三萜：游離三萜：EI-MS三萜皂苷三萜皂苷?qǐng)鼋馕鲑|(zhì)譜（場(chǎng)解析質(zhì)譜（FD-MSFD-MS）快原子轟擊質(zhì)譜（快原子轟擊質(zhì)譜（FAB-MSFAB-MS）電子噴霧質(zhì)譜（電子噴霧質(zhì)譜（ESIESI）二級(jí)離子質(zhì)譜（二級(jí)離子質(zhì)譜（SI-MSSI-MS）飛行時(shí)間質(zhì)譜（飛行時(shí)間質(zhì)譜（TOF-MSTOF-MS）難揮發(fā)性難揮發(fā)性EI-MS ?HOHCOOHHOOOOOOOOHOHOHOHMeOHOHOHOHOHOHOH479611759919FAB-MS M Na 1081+1081-162919-16275775

50、7-146GluGluRhaAra611-132（三）核磁共振（三）核磁共振1.1H-NMR 三萜及其苷中的主要信息：三萜及其苷中的主要信息： 甲基質(zhì)子甲基質(zhì)子 連氧碳上的質(zhì)子連氧碳上的質(zhì)子 烯氫質(zhì)子烯氫質(zhì)子 糖端基質(zhì)子糖端基質(zhì)子OHHOHOH齊墩果酸在在1 1H-NMRH-NMR譜的高場(chǎng)出現(xiàn)多個(gè)甲基單峰是三譜的高場(chǎng)出現(xiàn)多個(gè)甲基單峰是三萜類化合物的最大特征萜類化合物的最大特征. .一般一般-CH-CH3 3質(zhì)子信號(hào)質(zhì)子信號(hào)0.625-1.500.625-1.500.5-2.0 0.5-2.0 出現(xiàn)堆積成山形的亞甲基信號(hào)出現(xiàn)堆積成山形的亞甲基信號(hào)齊墩果酸齊墩果酸齊墩果酸齊墩果酸 其他其他NMRN

51、MR技術(shù)技術(shù)DEPTDEPT1 1H-H-1 1HCOSYHCOSY（HOCHHOCH2 2-CH-CH3 3）HMQCHMQC（異核多量子相關(guān)譜）（異核多量子相關(guān)譜）C-HC-HHMBCHMBC（異核多鍵相關(guān)譜）（異核多鍵相關(guān)譜）C-HC-HTOCSYTOCSY（同核全相關(guān)譜）（同核全相關(guān)譜）H-H(H-H(偶合體系偶合體系) )HSQC-TOCSYHSQC-TOCSY（異核單量子全相關(guān)譜）（異核單量子全相關(guān)譜） C-HC-H人人 參參來(lái)源：來(lái)源：五加科植物人參的干燥根，五加科植物人參的干燥根，名貴中藥。名貴中藥。功效：功效：大補(bǔ)元?dú)?，補(bǔ)脾益肺，生大補(bǔ)元?dú)?，補(bǔ)脾益肺，生津、安神等。津、安神等

52、。炮制品：炮制品：生曬參，糖參，紅參，生曬參，糖參，紅參，凍干參凍干參 成分：成分：人參皂苷（人參皂苷（ginsenosidesginsenosides GS,5GS,5，4040多種），多糖，揮發(fā)多種），多糖，揮發(fā)油，蛋白質(zhì)，多肽，有機(jī)酸等。油，蛋白質(zhì)，多肽，有機(jī)酸等。人參皂苷在人參不同部位的含量人參皂苷在人參不同部位的含量主根：主根：2-72-7側(cè)根：側(cè)根：6.5-126.5-12須根：須根：8.5-11.58.5-11.5人參葉：人參葉：7.6-12.67.6-12.6花蕾：花蕾：1515種子：種子：0.70.71 1、結(jié)構(gòu)類型、結(jié)構(gòu)類型OR1OHOR21220OHOHOR2OR1122

53、0ORCOOglc人參二醇型人參二醇型A A型型人參三醇型人參三醇型B B型型齊墩果酸型齊墩果酸型C C型型n 人參二醇型人參二醇型A A型型n人參三醇型人參三醇型B B型型n 齊墩果烷型齊墩果烷型C C型型 人參皂苷人參皂苷RoOR1OHOR21220人參皂苷人參皂苷Ra1、Ra2、 Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3、Rh2等等OHOHOR2OR11220人參皂苷人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1等等ROCOOglc 2 2、生物活性、生物活性Rh2Rh2：具有抑制癌細(xì)胞向其它器官轉(zhuǎn)移，增強(qiáng)機(jī)體具有抑制癌細(xì)胞向其它器官轉(zhuǎn)移，增強(qiáng)機(jī)體 免疫力，快速恢復(fù)體質(zhì)的作用。免疫力，快速恢復(fù)體質(zhì)

54、的作用。Rg3Rg3：具有抑制癌細(xì)胞浸潤(rùn)、腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)移、促具有抑制癌細(xì)胞浸潤(rùn)、腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)移、促 進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)等作用。進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)等作用。Rg1Rg1：可快速緩解疲勞、改善學(xué)習(xí)記憶、延緩衰可快速緩解疲勞、改善學(xué)習(xí)記憶、延緩衰 老，具有興奮中樞神經(jīng)作用。老，具有興奮中樞神經(jīng)作用。 Rb1Rb1：具有抑制中樞神經(jīng)和安定作用。具有抑制中樞神經(jīng)和安定作用。 RhRh：具有抑制中樞神經(jīng)、催眠作用，鎮(zhèn)痛、安神、具有抑制中樞神經(jīng)、催眠作用，鎮(zhèn)痛、安神、Rg2Rg2：具有抗休克作用，快速改善心肌缺血和缺具有抗休克作用，快速改善心肌缺血和缺 氧，治療和預(yù)防冠心病。氧，治療和預(yù)防冠心病。 Rb3Rb3：可增強(qiáng)心肌功能，保護(hù)人體自身免疫系統(tǒng)。可增強(qiáng)心肌功能，保護(hù)人體自身免疫系統(tǒng)。 可用于治療心肌收縮性衰竭?？捎糜谥委熜募∈湛s性衰竭。Rh1Rh1：具有促進(jìn)肝細(xì)胞增殖何促進(jìn)具有促進(jìn)肝細(xì)胞增殖何促進(jìn)DNADNA合成的作用，合成的作用， 可用于治療和預(yù)防肝炎、肝硬化?？捎糜谥委熀皖A(yù)防肝炎、肝硬化。RoRo：具有消炎、解毒、抗血栓作用。具有消炎、解毒、抗血栓作用。總皂苷不溶血，總皂苷不溶血，A A型抗溶血而型抗溶血而B(niǎo) B型溶血型溶血 人參根：人參根：本品按干燥品計(jì)算，含人參皂苷本品按干燥品計(jì)算，含人參皂苷Rg1Rg1和人參皂苷和人參皂苷Re