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1、對(duì)乙酰氨基酚的合成一 物理性質(zhì):白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,味微苦。從乙醇中得棱柱體結(jié)晶。易溶于熱水或乙醇,溶于丙酮,微溶于水,不溶于石油醚及苯。熔點(diǎn)168171。相對(duì)密度1.293(21/4)。飽和水溶液pH值5.5-6.5。二合成路線1 以硝基苯為原料優(yōu)點(diǎn):流程短,原料易得,三廢相對(duì)較少,從起始原料硝基苯到終產(chǎn)物可采用“一鍋煮”法,收率尚可;缺點(diǎn):原料硝基苯為易燃易爆液體,毒性大。濃硫酸隨原料進(jìn)入反應(yīng)系統(tǒng)后與鈀反應(yīng),使Pd/C催化劑失活5,工藝不穩(wěn)定,且提取時(shí)用的苯胺溶液易燃,有腐蝕性,屬高毒化學(xué)品,可污染水體。2 (1)以對(duì)硝基酚為原料優(yōu)點(diǎn):可采用“一鍋煮”法,不需分離純化對(duì)氨基酚,避免了中間
2、體對(duì)氨基酚的氧化,簡(jiǎn)化了工藝路線,降低了生產(chǎn)過程中的雜質(zhì)含量,提高了產(chǎn)品純度,產(chǎn)品質(zhì)量和外觀都有很大提高。反應(yīng)可在固定床反應(yīng)器或反應(yīng)釜中進(jìn)行,產(chǎn)物可以連續(xù)移出,適于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn),是目前國(guó)內(nèi)外大力提倡的合成方法;缺點(diǎn):?;訜?40 ,溫度略高。(2)以對(duì)硝基酚一步合成法因?yàn)閷?duì)硝基酚性質(zhì)穩(wěn)定, 有利于工業(yè)化生產(chǎn), 故選用對(duì)硝基酚為原料。.(3)以硝基酚為原料以PN P 為原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%PdöC 作催化劑, 催化氫化繼而乙?;? 一步合成A PA P, 總收率為80 %。美國(guó)專利采用5 % PdöC催化劑將PN P 還原一半后加入乙酐, 使加氫與?;?/p>
3、同時(shí)進(jìn)行, 總收率為81. 2 %。(4) 以對(duì)硝基酚為原料, 對(duì)硝基酚氫化、?;徊胶铣蓪?duì)乙酰氨基主反應(yīng):副反應(yīng)::此工藝由于避免了分離和提純?nèi)菀妆谎趸闹虚g體對(duì)氨基酚, 不但縮短了工藝路線, 而且減少了對(duì)氨基酚的氧化, 從而減少了雜質(zhì)的生成量,產(chǎn)品APAP 的質(zhì)量、純度、顏色及外觀都很好,缺點(diǎn):該反應(yīng)是復(fù)雜的多相催3 以對(duì)氨基酚為原料微波輻射是新興的綠色合成技術(shù),微波能量能穿過容器直接進(jìn)入反應(yīng)物內(nèi)部并只對(duì)反應(yīng)物和溶劑加熱,且加熱均勻,防止反應(yīng)物和產(chǎn)物因過熱而分解。反應(yīng)時(shí)間短,收率較高,操作簡(jiǎn)單,能耗小,污染少。4 以對(duì)羥基苯乙酮為原料優(yōu)點(diǎn):副產(chǎn)物少,產(chǎn)品后處理簡(jiǎn)單,污染小,成本低、收率較高
4、(以對(duì)羥基苯乙酮計(jì)93.5 %×81.2 %=75.9 %),產(chǎn)品純度高;缺點(diǎn):起始原料對(duì)羥基苯乙酮來源較少,價(jià)格較高。肟化使用的鹽酸羥胺毒性大,有刺激性。若使用強(qiáng)無(wú)機(jī)質(zhì)子酸作為催化劑15,腐蝕設(shè)備較重且分離困難。若使用H分子篩作催化劑,則制備催化劑的時(shí)間太長(zhǎng)。但可, 取得了較好的效果。5 (1)以苯酚為原料優(yōu)點(diǎn):原料易得,價(jià)格低廉,污染較??;缺點(diǎn):反應(yīng)步驟多,原料、試劑品種多,致后處理繁瑣,總收率太低(以苯酚計(jì)82 %×68.6 %×92.5 %×50.5 %=26.3 %)。(2)以苯酚為原料, 以聚磷酸為催化劑, 與冰醋酸和NH2OH 的衍生物或鹽
5、, 在80 反應(yīng)后用冰水處理, 再用10 % N aOH 調(diào)節(jié)pH 值到4, 經(jīng)回流、冷卻、萃取等步驟得A PA P, 純度可達(dá)98 %。6. 對(duì)苯二酚與乙酰胺直接縮合對(duì)苯二酚和乙酰胺在ZSM 5 分子篩的催化下,在真空Cariu s 管中, 3 0 0 反應(yīng)1 h 可縮合得到A PA P, 轉(zhuǎn)化率為93. 6 % , 摩爾選擇性為45. 9 %。若以硅酸鈦為催化劑, 則摩爾選擇性為67. 5 % , 轉(zhuǎn)化率為90. 8 %。7.對(duì)氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加熱到100 , 反應(yīng)一定時(shí)間后, 真空蒸除溶劑可得到含量95 % 的粗A PA P。8.生化合成法生化合成法是利用生物工程技術(shù)進(jìn)行A PA P的生產(chǎn)研究。通過在釀酒酵母中表達(dá)一個(gè)融合基因,可產(chǎn)生一個(gè)由鼠肝細(xì)胞色素P450 和NADPH - 細(xì)胞色素P450 還原酶基因構(gòu)成的融合酶。該酶同時(shí)具有氧化和還原能力, 可提供比單一細(xì)胞色素P450更為有效的電子轉(zhuǎn)移系統(tǒng)。借助轉(zhuǎn)基因酵母可使乙酰苯胺對(duì)位羥化, 其產(chǎn)率為33 nmo l·mL - 1。生化合成法選擇性高, 是近年來醫(yī)藥合成中最新方法, 該法具有較大的潛在研究?jī)r(jià)值。國(guó)外已經(jīng)有人用化學(xué)方法模仿細(xì)胞色素P450 酶進(jìn)行苯環(huán)上取代基羥基化的研究, 并制得了A PA P。
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