有機(jī)化學(xué)--化工藝-通過

1、有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱（64學(xué)時）（理論課程）一 課程說明（一）課程概況課程中文名稱：有機(jī)化學(xué)課程英文名稱：Organic Chemistry課程編碼：4010362113開課學(xué)院：化學(xué)工程學(xué)院適用專業(yè)/開課學(xué)期：化學(xué)工程與工藝/2學(xué)分/周學(xué)時：4.0/41課程類別有機(jī)化學(xué)課程屬于高等學(xué)?；瘜W(xué)類各專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，本校化學(xué)專業(yè)本科培養(yǎng)方案中歸屬于專業(yè)基礎(chǔ)必修課程。作為學(xué)科專業(yè)必修課，為培養(yǎng)化工、制藥、環(huán)保等行業(yè)對工程技術(shù)人才的需要而設(shè)置。2其在該專業(yè)人才培養(yǎng)中的地位和作用有機(jī)化學(xué)及其實踐教學(xué)，培養(yǎng)系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論、有機(jī)合成、有機(jī)化合物的分離鑒定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定等知識，才能更縱深、

2、更寬廣領(lǐng)域的研究和發(fā)展作人才的輸送和儲備。在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展中，一是有機(jī)化學(xué)的縱深研究，產(chǎn)生了有機(jī)合成化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、元素有機(jī)化學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、有機(jī)分析、應(yīng)用有機(jī)化學(xué)、綠色有機(jī)化學(xué)及光電功能導(dǎo)向的有機(jī)共軛分子等11個主要的分支學(xué)科。二是有機(jī)化學(xué)還與各學(xué)科廣泛滲透交叉，如生物化學(xué)、分子生物學(xué)等。因此，相關(guān)有機(jī)化學(xué)的縱深、交叉科學(xué)的研究，都離不開系統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識體系。3與該課程相關(guān)的先修課程與后續(xù)課程等。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、組成、結(jié)構(gòu)、合成方法、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論的一門化學(xué)基礎(chǔ)課。以無機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)等學(xué)科基礎(chǔ)課為基礎(chǔ)，并為有機(jī)化

3、學(xué)實驗、生物化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、天然高分子化學(xué)、精細(xì)有機(jī)合成及實驗、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析、波譜分析和生物有機(jī)化學(xué)等其它學(xué)科基礎(chǔ)課以及精細(xì)化學(xué)品化學(xué)、化妝品學(xué)、食品添加劑和環(huán)境化學(xué)等專業(yè)課打基礎(chǔ)。對于先修課程中，需在無機(jī)化學(xué)中原子軌道排布、價鍵理論、雜化理論、分子軌道理論及物理學(xué)相關(guān)基礎(chǔ)知識，才能理解有機(jī)化學(xué)的基本概念、有機(jī)結(jié)構(gòu)理論、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、立體化學(xué)等知識，更好地融會貫通各類化合物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)相關(guān)性。（二）課程目標(biāo)（通過本課程教學(xué)，學(xué)生應(yīng)達(dá)到的知識目標(biāo)、能力目標(biāo)、素質(zhì)目標(biāo)等）1通過對本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論和基本知識，培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力和分析問題、解決問題的能

4、力。著重實現(xiàn)學(xué)生對下述知識體系的構(gòu)建：11掌握重要的典型的有機(jī)化合物的命名方法、異構(gòu)現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)特點，正確寫出常見各類有機(jī)物的名稱和構(gòu)造式；12應(yīng)用化學(xué)鍵理論的基本概念理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，初步掌握立體化學(xué)的基本知識和基本概念；13能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；14掌握各類重要有機(jī)化合物的主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成方法；15理解并掌握典型的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，了解過渡態(tài)理論、分子軌道對稱守恒原理、紅外光譜和核磁共振在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離基、碳游離基等中間體的結(jié)構(gòu)、相對活性及其作用機(jī)理；16理解碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、萜類等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用

5、途。2在有機(jī)化學(xué)實驗課程的協(xié)同下，掌握有機(jī)合成、有機(jī)化合物的分離鑒定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定等有機(jī)化學(xué)基本技能。3了解本學(xué)科范圍內(nèi)重大的科學(xué)技術(shù)成就，培養(yǎng)學(xué)生具有分析和解決有機(jī)化學(xué)一般問題的初步能力，為學(xué)習(xí)后續(xù)課程和培養(yǎng)造就高級化學(xué)化工技術(shù)人才打好一定知識基礎(chǔ)。（三）學(xué)時分配章（專題）主要內(nèi)容學(xué)時安排備注導(dǎo)論有機(jī)化學(xué)發(fā)展史及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征手段2上篇有機(jī)化學(xué)的基本概念與理論第1章各類有機(jī)化合物的命名3第2章共價鍵與分子結(jié)構(gòu)3第3章一般有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理6第4章現(xiàn)代光譜技術(shù)6第5章脂肪烴和脂環(huán)烴5下篇各類有機(jī)化合物第6章鹵代烴5第7章芳烴5第8章含氧化合物7第9章含氮化合物4第10章雜環(huán)化合物4

6、第11章元素有機(jī)化合物4第12章生命有機(jī)化學(xué)4第13章有機(jī)化學(xué)發(fā)展選論6總學(xué)時64包含節(jié)假日二 教學(xué)方法和手段1授課方式：課堂講授為主，過程中插入知識探究思想和專題討論，開展創(chuàng)造性教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神，同時引入化學(xué)專題研究培養(yǎng)實踐能力。2授課手段：1）課堂教學(xué)使用多媒體課件，以動畫方式將抽象的、雜化軌道、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)等難于理解的知識形象化；2）學(xué)生通過小論文、專題報告等形式將一些有機(jī)難點、重點知識作進(jìn)一步理解；3）使用問題陷阱，創(chuàng)造討論。4）webquest方法，創(chuàng)建任務(wù)，構(gòu)建開放的、自主探究和自由創(chuàng)造的研究性學(xué)習(xí)方式，讓學(xué)生應(yīng)用他們的知識建設(shè)性解決真實的問題3在教學(xué)過程中要注意如下

7、幾點：1）教學(xué)應(yīng)有利于發(fā)揮“學(xué)生是教育主體”的作用。2）教學(xué)應(yīng)有利于學(xué)生“學(xué)會學(xué)習(xí)”。3）教學(xué)應(yīng)有利于學(xué)生創(chuàng)新能力和素質(zhì)的培養(yǎng)。4）教學(xué)要有利于實現(xiàn)教學(xué)目標(biāo)和促進(jìn)學(xué)生個性的發(fā)展。 三 教學(xué)內(nèi)容導(dǎo)論（2學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)（教學(xué)目標(biāo)要著眼于學(xué)生學(xué)習(xí)的結(jié)果，以學(xué)生為主體進(jìn)行描述；是對學(xué)生學(xué)習(xí)行為結(jié)果的一種規(guī)定，是學(xué)生必須達(dá)到的要求。教學(xué)目標(biāo)的描述多采用“說出、歸納、解釋、說明”等表述特定動作的外顯行為動詞，表義具體，深廣度明確，具有可操作性。）1學(xué)生能說出有機(jī)化學(xué)發(fā)展史、有機(jī)物特點。2認(rèn)識并能歸納有機(jī)化合物的分類方法、有機(jī)化合物的研究方法。3說出有機(jī)化合物的分類4說出有機(jī)化合物的分類二、教學(xué)重、難點

8、重點：共價鍵理論、共價鍵參數(shù)對化合物分子結(jié)構(gòu)情況的表征難點：分子軌道理論三、主要內(nèi)容0.1 有機(jī)化學(xué)發(fā)展史20.2 有機(jī)化合物的特點40.3 現(xiàn)代有機(jī)合成手段50.4 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征手段60.4 1光分析法60.4 2色譜法70.4 3其他儀器分析方法70.5 有機(jī)化合物分類7四、實踐要求(建議)網(wǎng)上查閱有機(jī)化學(xué)的最新發(fā)展情況五、練習(xí)作業(yè)無第1章 各類有機(jī)化合物的命名（3學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1歸納有機(jī)化合物的分類2說出有機(jī)化合物的命名原則二、教學(xué)重、難點1重點：烷烴的命名原則、原子軌道雜化理論、烷烴的鹵代反應(yīng)。2難點：軌道雜化理論。三、主要內(nèi)容1.1 有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名和分類91.2 脂

9、肪烴的命名101.2.1烷烴101.2.2烯烴121.2.3 炔烴141.3 脂環(huán)烴的命名141.3.1 環(huán)烷烴141.3.2 環(huán)烯烴151.3.3 橋環(huán)和螺環(huán)化合物151.4 鹵代烴的命名151.5 芳烴的命名161.5.1 單環(huán)芳烴161.5.2 多環(huán)芳烴171.5.3 稠環(huán)芳烴171.6 含氧化合物的命名181.6.1 醇181.6.2 酚191.6.3 醚191.6.4 醛和酮201.6.5 羧酸及其衍生物211.7 含氮化合物的命名221.7.1 硝基化合物和胺221.7.2 重氮和偶氮化合物231.8 雜環(huán)芳烴的命名23四、實踐要求(建議）討論：烷烴與鹵代烴、醇的命名規(guī)則五、練習(xí)作

10、業(yè)(建議教材）10.12.13.14第2章 價鍵與分子結(jié)構(gòu)（3學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1 能歸說出共價鍵與分子軌道理論的基本內(nèi)容2 能理歸納雜化軌道理論的主要內(nèi)容，能用雜化軌道理論寫出各類有機(jī)化合物的價鍵結(jié)構(gòu)3 能用電子效應(yīng)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4 能說出共振論的主要內(nèi)容，能用共振論解釋一些結(jié)構(gòu)與反應(yīng)5 能說出立體結(jié)構(gòu)化學(xué)的主要內(nèi)容，能用立體化學(xué)解釋一些反應(yīng)的立體化學(xué)機(jī)理二、教學(xué)重、難點重點：共價鍵、分子軌道理論主要內(nèi)容，共價鍵參數(shù)、雜化軌道難點：雜化軌道、共振論及應(yīng)用三、主要內(nèi)容2.1 共價鍵與分子軌道292.1.1 有機(jī)結(jié)構(gòu)理論292.1.2 共價鍵302.1.3 價鍵理論302.1.4

11、 分子軌道理論312.2 共價鍵的屬性及其斷裂行為332.2.1 鍵長332.2.2鍵角332.2.3鍵能342.2.4鍵的極性和元素的電負(fù)性分子的偶極矩342.2.5共價鍵的斷裂均裂與異裂352.3 軌道雜化與分子結(jié)構(gòu)352.3.1sp3雜化甲烷362.3.2sp2雜化乙烯苯372.3.3sp雜化乙炔382.3.4sp3、sp2和sp的比較392.3.5反應(yīng)活潑中間體與雜化軌道402.4 電 子 效 應(yīng)412.4.1鍵誘導(dǎo)效應(yīng)（效應(yīng)）412.4.2鍵誘導(dǎo)效應(yīng)（E效應(yīng)）422.4.3共軛與超共軛效應(yīng)432.5 共振論442.6 立體結(jié)構(gòu)化學(xué)462.6.1 構(gòu)象異構(gòu)472.6.2 構(gòu)型異構(gòu)492

12、.6.3 對映異構(gòu)512.6.4 構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標(biāo)記532.6.5 旋光性和比旋光度572.6.6 外消旋體的拆分582.6.7 手性合成（不對稱合成）592.6.8 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)602.6.9 含有其他手性原子化合物的對映異構(gòu)602.6.10環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)60四、實踐要求(建議）小組討論：形成分子軌道的三個條件。(建議）課堂討論：1O、N的最外層電子排布；2H2O、NH3中O、N的雜化情況。(建議）討論：共軛效應(yīng)的分類及特點(建議）1課堂討論：各類手性碳原子分子對稱性判定(建議）2課堂書寫：烯烴溴加成反應(yīng)的立體化學(xué)過程五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）1314

13、21第3章 一般有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理（6學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能歸納各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的主要特征和影響因素2能歸納中間體的概念和特點，能用其解釋反應(yīng)機(jī)理3能用機(jī)理解釋化學(xué)反應(yīng)進(jìn)程4能說出過渡狀態(tài)理論的主要內(nèi)容二、教學(xué)重、難點重點：有機(jī)反應(yīng)的大類特點（自由基、親電、親核反應(yīng)）、各類有機(jī)化合物的反應(yīng)類型難點：碳正、負(fù)離子、自由基的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)機(jī)理三、主要內(nèi)容3.1 基元反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理643.1.1 化學(xué)反應(yīng)643.1.2 反應(yīng)熱和活化能653.2 活潑中間體與過渡態(tài)結(jié)構(gòu)673.2.1 過渡態(tài)與活潑中間體673.2.2 碳自由基683.2.3 碳正離子703.2.4 碳負(fù)離子703.2.5 鍵的極性與反應(yīng)

14、形式703.2.6 過渡態(tài)結(jié)構(gòu)713.3 自由基反應(yīng)機(jī)理723.3.1 自由基取代反應(yīng)723.3.2 自由基加成反應(yīng)733.4 親電反應(yīng)機(jī)理743.4.1親電加成反應(yīng)743.4.2親電取代反應(yīng)793.5 親核反應(yīng)機(jī)理853.5.1親核加成反應(yīng)853.5.2親核取代903.6 消除反應(yīng)機(jī)理963.6.1消除反應(yīng)963.6.2消除加成反應(yīng)1003.6.3加成消除反應(yīng)1013.7 氧化還原反應(yīng)機(jī)理1033.7.1還原反應(yīng)1033.7.2氧化反應(yīng)1053.8 周環(huán)反應(yīng)機(jī)理1073.8.1周環(huán)反應(yīng)分類1073.8.2周環(huán)反應(yīng)特點108四、實踐要求(建議）1討論：10、20、30碳正常離子穩(wěn)定性(建議）2

15、討論：10、20、30碳正離子形成時過渡態(tài)穩(wěn)定性五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）作業(yè)：6712141619第4章 現(xiàn)代光譜技術(shù)（6學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出紅外光譜的作用，能用其解析簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2能說出核磁共振譜的作用，能歸納化學(xué)位移、偶合常數(shù)與化合物的相關(guān)性，能用其解析簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)3能說出紫外光譜的作用范圍4能說出質(zhì)譜的用途和方法5能用光譜相關(guān)性進(jìn)行有機(jī)合物的綜合解析二、教學(xué)重、難點重點：紅外、核磁譜的原理及應(yīng)用 難點：原理三、主要內(nèi)容4.1 紅外光譜1154.2 紫外光譜1184.3 核磁共振譜1194.4 質(zhì)譜1244.5 波譜綜合解析125四、實踐要求(建議）1討論：峰的分裂情

16、況(建議）2討論：化學(xué)等價和磁等價情況分析五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）56911第5章 脂肪烴和脂環(huán)烴（5學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出各類烴的雜化特點，并能解釋其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相關(guān)性2能歸納各類烴的化學(xué)性質(zhì)3能歸納各類烴的制方法二、教學(xué)重、難點重點：1結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與制備2命名三、教學(xué)難點1命名規(guī)則2共軛二烯烴的共軛效應(yīng)與反應(yīng)特征。三、主要內(nèi)容5.1 烷烴1325.1.1 烷烴的物理性質(zhì)1325.1.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì)1335.2 烯烴1355.2.1 烯烴的物理性質(zhì)1355.2.2 烯烴的化學(xué)性質(zhì)1355.3 共軛二烯烴1435.3 .1 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性1445.3 .2 共軛二烯烴的性質(zhì)14

17、65.4 炔烴1485.4.1 炔烴的物理性質(zhì)1485.4.2 炔烴的化學(xué)性質(zhì)1485.5 聚合反應(yīng)和合成橡膠1525.5 .1 烯烴的聚合1525.5 .2 二烯烴的聚合和合成橡膠1545.6 脂環(huán)烴1545.6 1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)1555.6 2取代環(huán)己烷的構(gòu)象和立體異構(gòu)1575.6.3環(huán)烷烴的物理性質(zhì)1585.6.4環(huán)烷烴的反應(yīng)1585.7 脂肪烴和脂環(huán)烴的制備及典型化合物介紹1595.7.1以石油和天然氣為原料制取烷烴和烯烴1595.7.2烷烴、烯烴的其他制法1595.7.3炔烴的制法1605.7.4環(huán)烷烴的制法1615.7.5典型化合物介紹161四、實踐要求(建議）討論：多元取代環(huán)已烷的

18、穩(wěn)定構(gòu)象(建議）討論：共軛效應(yīng)的分類及特點(建議）1討論：10、20、30碳正常離子穩(wěn)定性(建議）2討論：10、20、30碳正離子形成時過渡態(tài)穩(wěn)定性五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）456791015161719第6章 鹵代烴（5學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點、與性質(zhì)的關(guān)系2能歸納鹵代烴化學(xué)性質(zhì)3能歸寫出代烴取代反應(yīng)、消除反應(yīng)機(jī)理和影響因素，并能解釋一些特殊反應(yīng)機(jī)理4能說出有機(jī)氟化物的性質(zhì)和制備方法二、教學(xué)重、難點重點：化學(xué)性質(zhì)、取代反應(yīng)和消除反應(yīng)及影響因素難點：取代反應(yīng)、消除反應(yīng)中影響因素判斷和應(yīng)用。三、主要內(nèi)容6.1 鹵代烴的物理性質(zhì)1666.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1676.2.1 親核取

19、代反應(yīng)1676.2.2 消除反應(yīng)1686.2.3 制造Grignard試劑1696.3 影響鹵代烴親核取代反應(yīng)活性的因素1706.3.1 烴基結(jié)構(gòu)的影響1706.3.2 親核試劑的影響1736.3.3 離去基團(tuán)的影響1736.3.4 溶劑的影響1736.4 影響鹵代烴消除反應(yīng)的因素1746.5 取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭1756.6 有機(jī)氟化合物1766.6.1 有機(jī)氟化合物的命名1766.6.2 有機(jī)氟化合物的制備1776.6.3 氟里昂與臭氧層耗損1786.6.4 含氟高分子材料1806.7 鹵代烴的制備及典型化合物介紹181四、實踐要求(建議）討論：SN1和SN2中的立體化學(xué)情況五、練習(xí)作

20、業(yè) (建議教材）2作業(yè)：3567 111215171820第7章 芳烴（5學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出芳烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)特點和制備方法2能能共軛效應(yīng)解釋芳烴的結(jié)構(gòu)3能用休克爾規(guī)則歸納多環(huán)芳系、非苯芳系1）環(huán)丙烯正離子2）環(huán)戊二烯負(fù)離子3）環(huán)庚三烯正離子4）輪烯5）足球烯二、教學(xué)重、難點重點：苯環(huán)的共軛結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)性質(zhì)、休克爾規(guī)則難點：共振原理對苯環(huán)定位效應(yīng)的解釋、各類環(huán)離子的芳香性判斷三、主要內(nèi)容7.1 單環(huán)芳烴1887.1.1 苯的結(jié)構(gòu)1887.1.2 單環(huán)芳烴的來源和制法1917.1.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)1927.1.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)1937.1.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則19

21、47.2 多環(huán)芳烴和非苯芳烴1997.2.1 聯(lián)苯及其衍生物2007.2.2 多苯代脂烴2017.2.3 稠環(huán)芳烴2027.3 非苯芳烴2097.3 .1 環(huán)多烯的分子軌道和休克爾規(guī)則2107.3.2 環(huán)丙烯正離子2117.3.3 環(huán)戊二烯負(fù)離子2117.3.4 環(huán)庚三烯正離子2127.3.5 輪烯2127.3.6 足球烯213四、實踐要求(建議）討論：苯環(huán)上定位規(guī)律的應(yīng)用(建議）1小論文：三類定位基定位效應(yīng)的解釋：1）用誘導(dǎo)效應(yīng)+共軛效應(yīng)2）用絡(luò)合物的穩(wěn)定性解釋五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）34567891113141517第8章 含氧化合物（7學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出醇、酚、醚、 醛

22、、酮、羧酸及其衍生物的分類、同分異構(gòu)、物理性質(zhì)，能正確書寫命名或結(jié)構(gòu)2能描述醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)特點3能歸納醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物化學(xué)性質(zhì)及不同醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物活性的差異、制備方法4能寫含氧化合物中一些重要的反應(yīng)機(jī)理二、教學(xué)重、難點重點：化學(xué)性質(zhì)及活性的差異、影響親核反應(yīng)的因素、丙二酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用難點：羧酸各類型親核反應(yīng)機(jī)理、布拉姆規(guī)則三、主要內(nèi)容8.1 醇2188.1.1 醇的結(jié)構(gòu)2188.1.2 醇的物理性質(zhì)2188.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì)2208.2 酚2258.2

23、.1 酚的結(jié)構(gòu)2258.2.2 酚的物理性質(zhì)2258.2.3 酚的化學(xué)性質(zhì)2268.3 醚2308.3.1 醚的結(jié)構(gòu)2318.3.2 醚的物理性質(zhì)2318.3.3 醚的化學(xué)性質(zhì)2318.3.4 環(huán)醚2328.3.5 冠醚2348.4 硫醇和硫醚2348.4.1 硫醇2348.4.2 硫醚2358.5 醇、酚、醚的制備及典型化合物介紹2368.5.1 醇的制備2368.5.2 酚的制備2378.5.3 醚的制備2388.5.4 環(huán)醚的制備2388.5.5 典型化合物介紹2398.6 醛和酮2408.6.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)2408.6.2 醛、酮的物理性質(zhì)2418.6.3 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2418.

24、7 羧酸及其衍生物2488.7.1 羧酸2488.7.2 羥基酸2518.7.3 羧酸衍生物2528.8 二羰基化合物2558.8.1 二羰基化合物的酮烯醇平衡2558.8.2 Claisen酯縮合反應(yīng)2558.8.3 丙二酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用2568.8.4 乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用2578.8 .5 Michael加成反應(yīng)2588.9 醛、酮、羧酸及其衍生物的制備和典型化合物介紹2588.9.1醛的制備2588.9.2酮的制備2598.9.3羧酸的制備2608.9.4羧酸衍生物的制備（見羧酸的化學(xué)性質(zhì)）2618.9.5二羰基化合物的制備2618.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介紹

25、261四、實踐要求(建議）討論：E1、E2反應(yīng)機(jī)理(建議）討論：布拉姆規(guī)則(建議）討論：羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反應(yīng)與機(jī)理五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）5611131416202122242526第9章 含氮化合物（4學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能說出含氮化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點2能歸納含氮化合物的化學(xué)性質(zhì)與鑒別方法，含氮化合物的主要制備方法，重要用途3能用雜化軌道理論解釋含氮化合物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)的關(guān)聯(lián)性4重氮化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用二、教學(xué)重、難點重點：硝基化合物、胺、的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)難點：重氮化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用三、主要內(nèi)容9.1 硝基化合物的性質(zhì)2729.1.1 硝基化合物的物理性質(zhì)2729.1.

26、2 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2739.2 胺2759.2.1 胺的物理性質(zhì)2759.2.2 胺的化學(xué)性質(zhì)2769.3 季銨鹽和季銨堿2819.3.1 季銨鹽2819.3.2 季銨堿2819.4 重氮和偶氮化合物2839.4.1 重氮化反應(yīng)2839.4.2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用2859.4 .3 偶氮化合物2909.4 .4 疊氮化合物和氮烯2919.5 含氮化合物的制備及典型化合物介紹2929.5 .1 硝基化合物的制備2929.5 .2 胺的制備2939.5 .3 典型化合物重氮甲烷294四、實踐要求(建議）討論：重氮化反應(yīng)在全成上應(yīng)用的機(jī)理(建議）小論文：總結(jié)與歸納分子重排反應(yīng)在化學(xué)

27、合成中的應(yīng)用五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）4578910121315182122232425第10章 雜環(huán)化合物（4學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能描述雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)差異及性質(zhì)特點2能歸納雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)及其主要鑒定方法、用途二、教學(xué)重、難點重點：1雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)分析2化學(xué)性質(zhì)難點：結(jié)構(gòu)分析三、主要內(nèi)容10.1 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性30010.1.1五元雜環(huán)的芳香性30010.1.2六元雜環(huán)的芳香性30110.2 三元雜環(huán)化合物30210.3 四元雜環(huán)化合物30310.4 五元雜環(huán)化合物30410.4.1呋喃30410.4.2糠醛30510.4.3噻吩30610.4.4吡咯30710.4.5吲哚3

28、0910.4.6靛藍(lán)30910.4.7噻唑、吡唑及其衍生物31010.5 六元雜環(huán)化合物31110.5.1吡啶31110.5.2喹啉和異喹啉31310.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物314四、實踐要求四、實踐要求(建議）討論：雜環(huán)化合物雜化結(jié)構(gòu)情況(建議）討論：常見六元雜環(huán)化合物堿性強(qiáng)弱次序比較五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）69121316171920第11章 元素有機(jī)化合物（4學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能寫出有機(jī)硅、磷、鋰、鐵化合物的結(jié)構(gòu)、用途、制備方法2能描述有機(jī)硅、磷、鋰、鐵化合物的的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)3能歸納和解釋有機(jī)硅、磷、鋰、鐵化合物化學(xué)性質(zhì)及結(jié)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響二、教學(xué)重、難點重點：有機(jī)鋰試劑、二茂

29、鐵結(jié)構(gòu)與性質(zhì)難點：witting反應(yīng)及應(yīng)用難點：有機(jī)化合物pKa的規(guī)律三、主要內(nèi)容11.1 有機(jī)硅化合物32011.1.1硅烷、烴基硅烷32111.1.2有機(jī)硅高聚物32111.2 有機(jī)磷化合物32311.2.1有機(jī)磷化合物的制備32311.2.2Wittig反應(yīng)32411.2.3有機(jī)磷農(nóng)藥32511.3 有機(jī)鋰化合物32611.3.1有機(jī)鋰化合物的制備32611.3.2有機(jī)鋰化合物的性質(zhì)32611.4 有機(jī)鋁化合物32811.4.1烷基鋁的制備32811.4.2烷基鋁的性質(zhì)32811.5 有機(jī)鐵化合物32911.5.1二茂鐵的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)32911.5.2二茂鐵的制備330四、實踐要求(建議）

30、討論維秋希（Wittig）試劑及其反應(yīng)的應(yīng)用范圍(建議）要求閱讀王偉老師關(guān)于二茂鐵的文章，并說出自己的認(rèn)識五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）4511第12章 生命有機(jī)化學(xué)（4學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能寫出碳水化合物、氨基酸的分類、命名2能說出碳水化合物、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)3能歸納、比較碳水化合物的結(jié)構(gòu)特征（開鏈及構(gòu)型）二、教學(xué)重、難點重點：1糖、氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)2糖的環(huán)結(jié)構(gòu)特點難點：蛋白質(zhì)的多級結(jié)構(gòu)三、主要內(nèi)容12.1 碳水化合物33512.1.1 單糖的性質(zhì)33612.1.2 單糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型33812.1.3 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)34012.1.4 二糖34212.1.5 多糖34312.2 氨基酸和蛋

31、白質(zhì)34412.2.1 氨基酸34412.2.2多肽34812.2.3蛋白質(zhì)35112.2.4核酸353四、實踐要求(建議）討論：羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反應(yīng)與機(jī)理(建議）小論文：單糖的構(gòu)型測定五、練習(xí)作業(yè)(建議教材）4511第13章有機(jī)化學(xué)發(fā)展選論（6學(xué)時）一、教學(xué)目標(biāo)1能寫出組合化學(xué)的主要內(nèi)容和基本方法2能歸納周環(huán)反應(yīng)類型、反應(yīng)特點3能用分子軌道對稱守恒原理解釋各類周環(huán)反應(yīng)的機(jī)理4能寫出足球烯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法、用途5能歸納和應(yīng)用相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理6能寫出相轉(zhuǎn)移催化劑的分類7能歸納相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)技術(shù)的應(yīng)用二、教學(xué)重、難點重點：組合化學(xué)方法、周環(huán)反應(yīng)、相轉(zhuǎn)移催化難點：分子軌道對稱守恒原理三、主要內(nèi)容13.1 組合化學(xué)36013.1.1 組合化學(xué)的概念36013.1.2 組合化學(xué)的基本方法36113.1 .3 組合化學(xué)的發(fā)展36213.2 周環(huán)反應(yīng)36413.2.1 分子軌道對稱守恒原理36413.2.2 環(huán)加成反應(yīng)